SU649458A1 - Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов - Google Patents

Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов

Info

Publication number
SU649458A1
SU649458A1 SU762330425A SU2330425A SU649458A1 SU 649458 A1 SU649458 A1 SU 649458A1 SU 762330425 A SU762330425 A SU 762330425A SU 2330425 A SU2330425 A SU 2330425A SU 649458 A1 SU649458 A1 SU 649458A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cis
catalyst
polymers
conjugated dienes
molecular mass
Prior art date
Application number
SU762330425A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Александрович Ходжемиров
Вера Александровна Мойса
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7629
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7629 filed Critical Предприятие П/Я А-7629
Priority to SU762330425A priority Critical patent/SU649458A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU649458A1 publication Critical patent/SU649458A1/ru

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

см гра с-звеньев. Это отрицательно сказываетс  на свойствах резиновых изделий, иолучаемых по технологии «жидких каучуков . Кроме того, образующиес  катализаторы в р де случаев довольно быстро тср ют свою активность. Поэтому указанный способ недостаточно эффективен дл  получени  катализаторов рег лииовани  молекул рной массы полимеров сопр женных дненов; так, например, содержание цисзвеньев в олигомерах сопр женных диенов составл ет 40-55 вес. %. Целью насто щего изобретени   рл етс  получеиис катализатора с иовыщенной активностью, позвол ющего увеличить содержаиие г;ыс-звеньев в олигомерах соир жениых диенов. Согласно изобретению, способ приготовлени  катализатора дл  регулировани  молекул риой массы нолил1сров сопр женных диенов заключаетс  во 1;л пмодействии в среде инертного органического растворител  в вакууме или атмосфере инертного газа галогенсодержащего соединени  вольфрама сначала с pacTBOoovиолнмера сонр женного диена, а затем в реакциоииую смесь ввод т С -С 2-органическое соединение, содержащее 1-2 гидроксильиые группы, или органический эноксид общей формулы R-СН-СНа где R - водород, галоген, метил, и алюминийоргаиическое соединение общей формулы АШ,, Хз,,., где R - GI-Сю-углеводородный радикал, , X - галоген. Отличительным нризнаком данного изобретени  по сравнению с известным  вл етс  пор док введенн  реагентов, а именно: сначала взаимодействию подвергают соединение вольфрама с раствором полимера сопр женного диена, а затем в реакционную смесь ввод т органическое соединекие , содержащее 1-2 гидроксильные группы, или эноксид и алюминийорганическое соединение. Данный способ нозвол ет получить катализатор с повыщенной активностью, в результате чего содержание 1{ис-звеньев в олигомерах сонр женного диена составл ет 90-96 вес. %. Согласно насто щему способу, в качестве соединени  вольфрама используют галогениды или оксигалогениды вольфрама общей формулы УО„Хб-/,, где X - хлор, бром, йод; , например WCle, WOCU, WOBr., и т. д. Из органических кислородсодержащих активаторов исиользуют Ci-С12-органические соединени , содержащие одну или две гидроксильные груииы, например сиирты, гликоли, моно- и дикарбоновые кислоты и т. д., или органический зпоксид общей формулы R.CH-CM., 0/ где R - водород, галоген, метил, например окпсь этилена, эпихлоргидрин и т. д. Из полимеров сопр женных дненоз  спользуют высокомолекул рные линейные цггс-нолимеры диенов, содержащие в некоторых случа х антиоксидант, например цисполибутадиеи , 1(мс-полинз.онрен, соиолимеры сопр женных диенов между собой и с винилароматическими соединенн ми, панрнмер сополимеры бутадиена со стиролом. Количество соединени  вольфрама обычно выбирают в пределах от 0,01 до 10,0 мол. % (в расчете на мономерное звено полидиена). Мол рное отношение A1/W можно варьировать от 0,5 до 15, а мол рное отнощение активатор/ У может колебатьс  от 0,5 до 10. В качестве органического растворител  можно использовать алифатические, циклоалифатнческие и ароматические углеводороды , например и-гентаи, цнклогексан, толуол и т. д. Реакцию провод т з вакууме или атмосфере инертною газа при температуре от -80 до +150° С в течение 1 - 120 мин. Выбор онтимальной темнературы и времени реакции зависит от тина соединени  вольфрама , природы органического, кислородсодержащего активатора, мол рного отнощенн  компонентов реакционной смеси и т. д. Иа всех стади х получени  катализатора возможно присутствие антиоксиданта в количестве не более 3,0% от массы полимера . Антиоксидантами обычно служат соединени  типа неозона Д, иоиола, и др., т. е можно иепользовать не только сырой каучук, но н нолимер, хран щийс  на складах и с введенным антиоксидантом. Преимущество насто щего снособа нриготовленн  катализатора состоит в том,что взаимодействие соединени  вольфрама с раствором полимера соир женного диена способствует более глубокому протеканию последующей реакции между соедииением вольфрама и органическим соединением и позвол ет достичь в равных услови х больщей степени замещени  ионов галогена на органооксигруииы в соединении переходного металла. Основным преимуществом предлагаемого способа  вл етс  возможиость синтеза олигомеров сопр женных диенов с высоким содержанием t wc-звеньев, которые можно использовать дл  получени  резииовых изделий , примен   технологию «жидких каучуков . Следующие примеры иллюстрируют г.эсто щее изобретение. Пример 1. А. В стекл нную ампулу в вакууме 1 . мм рт. ст. загружают 1 . мол  WCIg и ;аствор 0,3 г полибутадиема (М : - 2G3GOO; 92,5% цис-, 4,6% транс- и 2,9% 1,2-звепьев) в 10,0 л(л толуола. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течемис 15 мин, затем последовательно ввод т 2 мол  фенола и 2 IQ мол  Al(C2H5)Cl2. Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 5 мцн, далее ввод т 1,0 мл тетрагидрофурана , удал ют отгонкой в вакууме все летучие вещества и выдел ют олигомерные продукты. Выход олигомеров 98,6% 1,2-звеиьев). Б. Дл  сравнени  .аналогичный опыт провод т по известному способу. Дл  этого в ампулу в вакууме загружают толуольные растворы 1 . 10 мол  V/CU и 1 10 мол  фепо,:;а. Смесь выдерживают при комватной температуое в течепзге ЯО мип, затем ввод т раствор 0,3 г ггмс-полпб/тадиеиа в 10 мл толуола и 4. мол  Al(C2H5)Cl2. Реакционную выдерживгют Ш при комнатной темнературе, затем ввод т 1,0 мл тетрагидрофурана и после отгонки в вакууме летучих веществ выдел ют олигомерные продукты. Выход олнгомеров 97,5% (уИ„ 6200; 55,4% цис-, 42,3% транс-, 2,3% 1,2-звеньев). П р ц м е р 2 А. По сиособу А примера 1 в атмосфере аргона готов т катилизатор дл  деструкции га;с-полибутадиена (IT 2,6 дл/г, содержащий 3,0 вес. % неозона Д (фенг л-р-нафтиламипа ). Мол рное отношение фенол/ , ,0. Полимер осаждают изопропиловым спиртом и высу:11Ивают в вакууме. Выход полиб.тадиена 96,4% за 5 мин (-,,82 дл1г- 92,0% цис-, 5,7% трс-нс-, 2,3% 1,2-звеньев). Б. Дл  сравнени  аналогичный опыт провод т по известному способу Б примера 1. Дл  этого в атмосфере аргона готов т катализатор дл  деструкции цис-полибутадиена , содержащий 3 вес. % неозона Д. Полимер осаджают изопропиловым спиртом и высущивают в вакууме. Мол рное отношение фенолЛ 1,0, Ai/W 8,0. Выход полимера 92,8% за 10 мин (,86 дл1г61 ,3% tjuc-, 34,2% гра с-4,5% 1,2-звеньев). Пример 3 А. По сиособу А примера 1 готов т катализатор дл  деструкции г}мс-полибутадиена , только вместо VvCls используют WOCU, а вместо фенола - этиловый спирт (этанол/Ш ЗД A1/W 5,OJ, Выход олигомеров 98,6% за 10 мин (М„ 2760; 90,5% цис-, 6,7% транс-, 2,8% 1,2-звеньев). Б. Дл  сравнени  аналогичный опыт по известному способу Б примера 1, только вместо фенола используОт этиловый спирт, а вместо WClr используют OCL;. Выход олигомеров 98.6% за QMUH (Л1„ 7520; 56,4% цис-, 40,8% транс-, 2,8% 1,2-ззеньев). Пример 4 А. По способу А примера 1 готов т катализатор дл  деструкции M.vc-нолннзопрена (М,.257000; 87,4% цис-, 6.,8°о транс-, 6,0% 3.4-звеньев. только вместо фонола г,сиользуют СгЯзСбН.ОП {фенолт : П, а в качестве алюминпйоргаинческого соедппе::пл AMCsIbylBro (A1/W 2,0). Выход олиroMCijOB 96,3% за IG мин (Af,, 10300; 76,2% цис-, 16,1% транс-, 7,7% 3,4-ззсньев). Б. Дл  сравнени  каталп.зптор готов т по известно:-лу способу Б npiiMOpa 1, только вместо полибутадиена использхют полиизопрен , а вместо фенола - CsHsCsH-sCn (фенолЛ 1,0). Выход олигомеров 96,7% за 10 мин (Л1„ 32400; 50,6% цис-, 40,1% :-,а:-::-, 9,0% 3,4-звецьев). П р и м е р 5 А. По способу А примера 1 готов т катализатор дл  деструкции сополимера бутадиена со стиролом (Л1„ 150000; 30 вес. % св занного стнрола; микростр хтура бутаднепозой части сополимера: 46,0%- цис-, 49,0% транс-, 5,0% 1,2-звеньев), содержащил 1,0 вес. % ионола (2,6-ди-7-рег-бутил-/г-крезола ), только вместо фенола используют эпихлоргидрин (0/W 2,0), а А1(С2П5) - триэтилалюмииий (A/V/ 4,0). Выход олнгомеров 98, за 10 мин (М, 4820;46 % цис-, 49,2% транс-, 5,6% 1,2-звецьев). Б. Дл  сравнени  катализатор готов т по известному способу Б примера 1, только вместо фенола исиользуют эпихлоргидрин (OAV 2), а вместо иилибутадиена - сополимер бутадиена со стироло:.г. Выхо;, олигомеров 96,3% за 15 мин (Ль, 11600); 40,9% цис-, 54,2% гракс-, 4,9% 1,/:-31 ецьсв). П р и м е р 6 А. По способу А примера 1 готов т катализатор дл  деструкции г/ггс-полнбутадиена , только вместо WCU пснользуют VOBr4, а вместо феиола - гидрохиио; (,5; A1/W 3,0). Выход олигомеров 98,8% за 10 мин (М„ 2430; 89,8% цис-, 6,8% транс-, 3,4% 1,2-звеньев). Б. Дл  сравнени  катализатор готов т по известному способу Б примера 1, только вмеето WCle цсиользуют WOBr, а вместо фенола - гидрохинон (,0; A1/W 4,0). Выход олигомерсв 97,8% за 15 мин (М,, 7600; 56,4% цис-, 41,2% транс-, 2,4% Г,2-звеньеБ). Пример 7 А. По способу А примера 1 готов т катализатор дл  деструкции цыс-полибутадиена , только вместо фенола используют окись этилена (0/W 4; A1/W 5,0). Выход олигомеров 99,0% за 10 мин (Мп 2840, 90,6% цис-, 6,2% транс-, 3,2% 1,2-звеньев).
Б. Дл  сравнени  катализатор готов т по известному способу Б примера 1, только вместо фенола используют окись этилена (0/W 2,0; ,0). Выход олигомеров 97,4% за 10 мин (Mri 10500; 56,4% ifMc-, 42,3% транс-, 1,3% 1,2-звеньев).

Claims (2)

1. Англ. лат. АЬ 1292948, кл. В IE, опубл. 1972.
2. Пат. ФРГ № 2058123, кл. , опубл. 1972 (прототип).
SU762330425A 1976-03-09 1976-03-09 Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов SU649458A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762330425A SU649458A1 (ru) 1976-03-09 1976-03-09 Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762330425A SU649458A1 (ru) 1976-03-09 1976-03-09 Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU649458A1 true SU649458A1 (ru) 1979-02-28

Family

ID=20650900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762330425A SU649458A1 (ru) 1976-03-09 1976-03-09 Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU649458A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059571A (en) * 1989-08-08 1991-10-22 Institut Francais Du Petrole Catalytic composition and its use in oligomerizing monoolefins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059571A (en) * 1989-08-08 1991-10-22 Institut Francais Du Petrole Catalytic composition and its use in oligomerizing monoolefins

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5610228A (en) Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom
KR100348761B1 (ko) 공액디엔을 포함하는 중합체의 선택적 수소화 방법
JPS62106908A (ja) シンジオタクチツク性1,2−ポリブタジエンの製造用の方法および触媒
JPS6079005A (ja) リビングポリマ−の水添方法
US6482906B1 (en) Process for preparing and using neodymium neodecanoate
US11208505B2 (en) Process and catalyst composition for producing selectively hydrogenated conjugated diene polymer
KR100267080B1 (ko) 공액디엔 중합체의 수소화 방법
SU649458A1 (ru) Способ приготовлени катализатора дл регулировани молекул рной массы полимеров сопр женных диенов
RU2213100C2 (ru) Каталитический комплекс на основе лантанидов для (со)полимеризации сопряженных диенов и способ (со)полимеризации сопряженных диенов
US4260519A (en) Preparation of barium-alkoxide salts
KR100287523B1 (ko) 티타늄촉매로수소화된디엔중합체의변색방지방법
US5852189A (en) Tertiaryaminoalkyllithium initiators and the preparation thereof
US3944528A (en) Solution diene elastomers by alkyl lithium catalysis
US4174431A (en) Process for polymerizing conjugated dienes
JP4921849B2 (ja) 共役ジエン重合体の水素化方法
US6040390A (en) Process for hydrogenating conjugated diene polymers
SU604851A1 (ru) Способ получени карбоцепных олигомеров
SU523708A1 (ru) Способ приготовлени катализатора дл полимеризации циклических ненасыщенных углеводородов
KR20040063007A (ko) 고속분사 노즐 장착 반응기로부터 제조된리튬하이드라이드를 사용한 고분자의 수첨공정
SU747858A1 (ru) Способ получени низкомолекул рных полимеров
US11214643B2 (en) Modification polymerization initiator and method for preparing the same
SU763358A1 (ru) Способ получени низкомолекул рных полимеров
KR100332464B1 (ko) 공액디엔 중합체의 선택적 수소화를 위한 촉매 및 이를이용한 수소화 방법
KR910012027A (ko) 내마모성 고무 조성물
KR100264514B1 (ko) 공역디엔 중합체의 수소화 방법