SU648044A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относитс  к химическим средствам зашиты растений, конкретно, к фунгицидному средству на основе производных карбаминовой кислоты.

Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл етс  цинкэтилен -1,2-бис-йитиокарбаминат .

Наиболее близким по химическому строению к предлагаемому соединению  вл етс  фунгицид на основе оксимных эфиров изонитрозоцианацетамвда .

Однако, указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х.

Цель изобретени  - изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высогкой фунгишздной активностью.

Дл  достижени  указанной цели используют производные карбаминовой кислоты обшей формулы 1

не-{--со-ж

N-0-CO-NH-q-K

в которой I NHg, -NH-CO-NH2 или

метоксигруппа,

F - метоксикарбонил или аианогруппа ,

Q - неразветвленна  углеродна  цепь с 5 или И атомами углерода, в количестве 0,1-95 вес.%, предпочтитёльно О,5-9О вес.%, причем под соединени ми формулы 1 подразумеваютс  как отдельные изомеры, так в их смеси.

Производные карбаминовой кислоты общей формулы Т получают обменным разложением соответствующих производных изонитрозоциануксусной кислоты или с соответствующим изоцианатом или га- логенидом карбаминовой кислоты.

Температура реакции может варьироватьс  в широких пределах. Обычно работают при (-).2О - (+)120°С, предпочтительно .

Предлагаемые действующие начала имеют сильное фунгишщное действие. При необходимой, дл  борьбы с гибками, концентрации они не вред т культурным растени м , поэтому их используют в качеств ве защитного средства при борьбе с гибками .: Предлагаемые действующие начала могут быть применены против паразитарных грйёков, которые поражают подземные части растений или растени  из почвы , а также против переносимых семенами возбудителей болезней. Они могут быть использованы также дл  обработки почвы и посевного материала. Действую- Нцие начала имеют не только хорошие 1Шчества превосходных торговых препара тов, н и обладают способностью проникать в растени . Они могут быть восприНйты поверхностью посевного териала, .KppHflvlH и также надземными оргавами растений,- после наружной аппликации. Они имеют также превосходную способность оказывать локосистемное действие, т.е. глубокое действие в ткани растений и при этом уничтожать возбудителей гриб ковых заболеваний, которые уже проникли в Ткань растени -хоз ина. Предлагаемые действующие начала мо гут быть переведены в обычные формы, как р творы, эл льсии, суспензии, порошки , пасты и гранул ты. Эти препараты получают известными методами, например, путем смешени  дей ствуюишх начал с наполнител ми, т.е. жидкими растворител ми, наход щимис  под давлением сжиженными газами и/или твердыми носител ми, в случае необхо , с примш1ением поверхностно-активных веществ, т.е. эмулыаторов и/таи диспергаторов и/или пенообразователей. В случае применени  воды в качестве наполнител , в качестве вспомогательных растворителей можно.использовать органические растворители, В качестве жидких раствориггепей примен ют ароматические углеводороды, как ксилол, толуол, бензол или алкилнафтапины;. хлорированные ароматические или алифатические уг лев адороды, например, хлорбензолы, хлор этилены или хлористый метилен} такие алифатические утлеводородЫе как гщклотексан или парафины, например нефт ные акцйи; такие спирты как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры; такие кетоны как ацетон, метилэтилкетон , метилиаобутилкетон или шпслогексанон; сильно пол рные растворитепи , непример  иметилформамид и диметил сульфоксш, а также воду. Под сжиженнымн газообразными .разбавител ми или носител ми следует понимать жзшкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальном давлении, например, аэрозольные рабочие газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфторметан| под твердыми носител ми - такие измельченные естественные минералы, как као ины , разлнчйые виды глинозема, тальк,) мел, кварц, аттапупьгит, монтк|орилл)нит или диатомовую feeмШ и измельченные. Синтетические минералы, например такие, как высокодисперсиа  кремниева  Кйсдота, окись алюмини  и силикаты} под эмульгаторами - неиногеннь1е и анионные эм льгаторы, например сложные эфиры по- лиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового жирного спирта, например простой алкиларилпо и-; глйколевый , апкилсульфонаты,, алкштсульфаты , арйЯсупьфойаты, а также . белковые гйдролйзаты; под диспергато|«ми f лигнин, отработанные сульфитйьте щелоки и метйЯйёллЬлоЗу. Дополнительно к вышеуказанным возможност м Приготовлени  следует указать , что предлагаемые вещества могут быть приготовлены с сахарозой, декстрозой , декстринами, безводным сульфатом кали  или полигидратом сульфата кальци . Предлагаемые действующие начала могут находитьс  в препаратах в смеси с другими известньтми действующими началами , такими как фунгициды, инсекти1ШДЫ , акарищзды, нематициды, гербициды, защитные средства от поедани  йтицами, способствующие росту средства, питательные дл  растений вещества и средства, улучшающие структуру почвы. При применении в качестве листовых фунгицидов, концентрации действующего начала в формах применени  могут варьироватьс  в широких пределах и составл ют О,5 - 0,0005 Бес,%, предпочтительно О,2-О,001 вес,%. При об эаботке сем н требуетс  обычно 0,01-5О г, предпочтительно 0,5-5 г действующего начала на каждый кг посевного материала. При обработке почвы на каждый м почвы требуетс  1-1ООО г, предпоч ительно 10-2ОО г действующего начала. При более высоких концентраци х применени  имеетс  также гербишщное действие. Пример 1. Фитофтора-опыт (помидоры ). Жидкостью дл  обрызгивани  опрьтск  вают до образовани  капель молодые растени  помидор, имеюихих 2-4 пластинчатых .пист Растени  остаютс  в течение 24 ч ъ теплице при температуре и относительной влалтости воздуха 7О%. Затем растени  инокулируют водной суспензией cnopPhytophihofa mienstans. Растени  став т во впанскую камеру с ; 100%-ной влазкиостью воздуха и температурой 1Э-2Р С.

Действующее начало

Ш2- н--с$ $

CHz-M-tS- (tfsSecrnHoJ

N-0-to-im 1 СНг) jjIJt- l-C/O-MIj

IT- 0 -еО-5ГН-(6Н2) s- iO

Пример 2. Фитофтора опыт (поМИДО .РЫ).

Молодые растени  помидор, имеющих 2-4 пластинчатых листа, инокулируют водной суспензией cnopThytOphthOra mienstans.. Растени  оставл ют сто ть в течение 7 ч при температуре 2О С и относительной влажности воздуха 1ОО%.

По истечении короткого времени про сыхани , растени  обрызгивают до, jofr648

Поражение, конценГрагши действующего, начала О,0025%

41

36

25

разовааи  капель новдкостью дл  опрысiKmaHiipa и затем CTaBflt к влажную кФ1. ,меру с в шкностыо воздухе iOO% и tbv ператур Л 18-2О С.

35 По истечении S даев определ ют поражение П м1 евные данные бонитировки пврёс«штб1вшот в % поражени . О% оанвчаэт, что- нет никакого поражени , а 1Об% - растени  полностью

40 поражены. РеаультвП1и приведены в табл. 2.

Таблица 2 46 По истечении 5 дней определ ют поражение растений. Данные 6онит1фовки пересчитывают в % поражени . 0% означает , что нет никакого поражени , а 1ОО% что все растени  полностью поражены .° Дейотвуюшее начало, концентраци  его и результаты приведены в табд, 1. Т а 6 л и а а 1

снг- н-е$-$

(известно)

61

NC-C-CO-NH2 }| NOH

изёестно,

27

NC-C-CO-OCHj в

F-0-C/0-NH-(CHz)5

КС-J-CO-NH-CO-NHz

N 0-CQ-NH-(CHz)5-CN

М- С-бО-КНг

N 0-CO-NH-(eH|)g-CN Ht-C-UO-NHz

И

N-O-UO-NH- CH jT 0-ОС

NC-(j-CO-NHz Ч N- 0-CO-NH- (CH2)s- (/0 NC- C-CO-NH2 В

N-0-tO-HH-(СНг)-CK Пример 3. фитофтора-опыт (помидоры ). Вырешенные в стандартной земле растени  помидор, имеющих 2-4 пластинчатых листа, в течение недели поливают три рма жидкостью дл  опрыскивани  в количестве 10 см в указанной концентрепй  нэ расчета на 100 см земли. Обработанные таким образом растени   нокупируют водной суспензией cnopPhtjtophthofa inlestans.

NC-C-CO-KHz NOH

( из8естно)

NC-C-CO-ОСНз

N-0-CO-} H-( tN

6480448

Продолжение табл. 2

4

9

11

10

10 Растени  став т затем во влажную камеру с влажностью воздуха 1ОО% и температурой 18-20С. По истечении 5 дней определ ют поражение растений. Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени . 0% означает, что нет никакого поражени , а 100% - растени  полностью поражены. Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл. 3. Таблица 3

не-е-со-ннг

N-O-tO H- CHzlj- У

se-eH o-NHz

и-ОЧО М-(/Нг) 5-tO-O-UHj П р и м е р 4. Шытсфитотоксичностью. Жидкостью дл  опрыскивани  офыэгивают до образовшш  капель молодые растенн  помиа н - После просушоива и  растени  став т в тепл ох {фи температуре 2 в относительной влажности воздуха 7 О%, неоднократно провер ют на повреждени . Оценку провод т по схеме бонитировка от 1 до 9 баллов.

Девствующее начале

se- i-6o-sH2

КОН

известно)

кс-с-ео-оснз

jf о-со-кн-(СИ2)5-

КС-с-с O-J H-CO-SH-z

9

N-о-C,0-NH2-( Нг)

Ne-C-CO-ИНг

В

Ц-0-СО-1«Н -(CHz)(JH5

64804410

Продолжение табл. 3 ден как  х

Поврёжоевве, балл, при концентрации действуюшелч} начала. О,2%

Claims (2)

1. 8 1 - нет никаких повреждений, 9 - все растени  полностью поврежы , соответственно отмерли. Длительность наблюдений составл ет, правило, 4 дн . , ДеЙсшующие начала, концентрации в ре льтаты приведены в табл. 4. Таблица 4 11 6480 Таким образом/ предложенные С5оеди нени  обладают высокой фунгщшноё тивностьго при невысоких концвнтрациак. Формула изобретени  фунгиаидное cpeittcTBO, содержащее действующее начало на основе производных карбаминовой кислоты, а также вспомогатепьные вещества на группы твёрдых или ЖИДКИХ носителей, о т л и t а-,„ ю щ е е с   тем, что, с цепью повыше-® н   фуйгшшдной активности, оно содер JkHT в качестве производного кар6ами номй кислоты соединение обшей форму ----:« NC-G-CO-I И
2. 2. I М-О-СО-ЙМ-а-й 412 в которой - - NH-, -N Н-СО- N Н или метоксигруппа{ метоксикарбонил или цианогруппа; нерааветвленна  углерод: ° или 1.1. ато дм8 у1глерода; причом содержание действующего начала средстве составл ет O,1-9S ввс.%. ТОЧЙЕКИ шформадш, прин тые во внимание при экспертизе l.R.WegEef Chemie |ef ШЙог ZetlQChulz , UWd (Пб5ЫШтpiunsmVtlee;B .2,S.65-10@,®ePelw iHe4dlegbepd)«ew Sork, то. ,. Патент ««Т ЬЬ 2312056, кл. 456 9/20,1973,