SU642301A1 - Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitriles - Google Patents
Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitrilesInfo
- Publication number
- SU642301A1 SU642301A1 SU772521165A SU2521165A SU642301A1 SU 642301 A1 SU642301 A1 SU 642301A1 SU 772521165 A SU772521165 A SU 772521165A SU 2521165 A SU2521165 A SU 2521165A SU 642301 A1 SU642301 A1 SU 642301A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminobenzonitriles
- catalyst
- methyl ester
- nitrobenzoic acid
- aminobenzonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени О-, п- или w-аминобензонитрилов , которые используют в качестве промежуточных продуктов в синтезе р да физиологически активных веществ, красителей. Известен способ получени 4-аминобензонитрила , по которому моноаце тат фенилендиамина обрабатывают нит ритом натри , полученную диазониевую соль подвергают взаимодействию с цианистой медью, после чего обрабатывают серной кислотой l . Кроме того, известен способ полу чени о-, п- или лл-аминобензонитри лов, заключающийс в том, что соответствующий нитробензонитрил восста навливают водородом под давлением при температуре ДО-С в присутствии никелевого катализатора.Исходные вещества нитробензонитрилы могут бы получены при взаимодействии нитробе альдегидов со смесью сол нокислого гидроксиламина и пиридина в присутствии уксусного ангидрида 2 . Недостатком известных способов вл етс их многостадийность и трудоемкость и сравнительна труднодоступность исходных соединений. Целью изобретени вл етс упрощение процесса ,и расширение сырьевой базы. Поставленна цель достигаетс тем, что метиловый эфир/ о-,п- или АЛ-нитробензойной кислоты подвергают взаимодействию с аммиаком под давлением 7-10 ат при температуре 340360°С в присутствии -у-окиси алюмини . Целевой продукт выдел ют с выходом 60-65% от теории. Предлагаемый способ вл етс каталитическим , в нем отсутствуют промежуточные стадии и непосредственным продуктом реакции вл етс целевой продукт. В данном способе в одну стадию на гетерогенном катализаторе осуществл етс восстановление нитрогруппы и замена эфирной группы на нитрильную. Преимуществом данного способа вл етс также и то, что в качестве исходного продукта дл получени ,лл-аминобензонитрила может быть использован отход промышленного производства диметилтерефталата метиловый эфир бензойной кислоты, а в качестве катализатора общедоступный и дешевый катализатор - окись алюмини . Процесс осуществл ют в установке проточного типа.The invention relates to a new process for the preparation of O-, p- or w-aminobenzonitriles, which are used as intermediates in the synthesis of a number of physiologically active substances, dyes. A method of producing 4-aminobenzonitrile is known, in which monoacetate phenylenediamine is treated with sodium nitrite, the diazonium salt obtained is reacted with cyanic copper, and then treated with sulfuric acid l. In addition, a method is known for preparing o-, p- or l-aminobenzonitriles, which means that the corresponding nitrobenzonitrile is reduced by hydrogen under pressure at a temperature of DO-C in the presence of a nickel catalyst. with a mixture of hydroxylamine hydrochloride and pyridine in the presence of acetic anhydride 2. A disadvantage of the known methods is their multi-stage and labor-intensive and comparative inaccessibility of the starting compounds. The aim of the invention is to simplify the process and expand the raw material base. This goal is achieved in that methyl ether / o-, p- or AL-nitrobenzoic acid is reacted with ammonia under a pressure of 7-10 at a temperature of 340360 ° C in the presence of -y-alumina. The desired product is isolated with a yield of 60-65% of theory. The proposed method is catalytic, there are no intermediate stages and the target product is the direct product of the reaction. In this method, in one stage, the nitro group is reduced on a heterogeneous catalyst and the ester group is replaced by a nitrile one. The advantage of this method is that the quality of the starting product for the production of l-aminobenzonitrile can be used from industrial production of dimethyl terephthalate, methyl benzoate, and the catalyst is a generally available and cheap catalyst - alumina. The process is carried out in a flow type installation.
Пример 1..18,1 г (0,1 моль) метилового эфира п-нитробензойной кислоты пропускают с объемной скоростью 0,24 ч над катализатором, .AEg 3 нагретым до 350°С, под давлением аммиака 10 ат. После кристаллизации выдел ют 7,55 г (64% в расчете на вз тый метиловый эфир п-нитробензойной кислоты) п-аминобензонитрила . Т.пл. 85-86°С.Example 1..18.1 g (0.1 mol) of p-nitrobenzoic acid methyl ester is passed with a bulk velocity of 0.24 h over the catalyst, .AEg 3 heated to 350 ° C, under an ammonia pressure of 10 at. After crystallization, 7.55 g (64% based on p-nitrobenzoic acid methyl ester) p-aminobenzonitrile is isolated. M.p. 85-86 ° C.
Содержание азота, %: вычислено 23,72; найдено 23,59. Nitrogen content,%: calculated 23.72; found 23.59.
Пример 2, 18,1 г (0,1 моль метилового эфира о-нитробензойной кислоты пропускают fc объемной скоростью 0,25 ч над катализатором, нагретым до 355 °С, под давлением аммиака 9 ат. Кристаллизацией выдел ют 7,1 г (60% в расчете на вз тый .метиловый эфир о-нитробензойной кислоты ) о-аминобензонитрила. Т.пл. 6970°С .Example 2, 18.1 g (0.1 mol of o-nitrobenzoic acid methyl ester is passed fc with a bulk velocity of 0.25 h over a catalyst heated to 355 ° C under an ammonia pressure of 9 atom. 7.1 g (60% % (based on o-nitrobenzoic acid methyl ester) o-aminobenzonitrile methyl ester, mp 6970 ° C.
.Содержание азота,,%: вычислено 23,72; найдено 23,61..Nitrogen content,%: calculated 23.72; found 23.61.
Пример 3. 18,1 г (0,1 моль) метилового эфира лл-нитробензойной кислоты пропускают с объемной скоростью 0,24 ч над катализатором ДЕ OjJ нагретым до 350°С под давлением аммиака 9 ат. Кристаллизацией выдел ют 8,1 г (68% в расчете на вз тый метиловый эфир лл-нитробензойной кислоты) лл-аминобензонитрила. Т.пл. 53-54С.Example 3. 18.1 g (0.1 mol) of ll-nitrobenzoic acid methyl ester is passed with a bulk velocity of 0.24 h over a catalyst DE OJJ heated to 350 ° C under an ammonia pressure of 9 at. Crystallization isolated 8.1 g (68% based on L-nitrobenzoic acid methyl ester) of L-aminobenzonitrile. M.p. 53-54C.
Содержание азота, %: вычислено 23,72; найдено 23,67,Nitrogen content,%: calculated 23.72; found 23.67,
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772521165A SU642301A1 (en) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitriles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772521165A SU642301A1 (en) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitriles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU642301A1 true SU642301A1 (en) | 1979-01-15 |
Family
ID=20723647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772521165A SU642301A1 (en) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitriles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU642301A1 (en) |
-
1977
- 1977-08-08 SU SU772521165A patent/SU642301A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA036250B1 (en) | Method for preparing intermediates for preparing azoxystrobin | |
| CN110305018B (en) | Preparation method of 3-bromo-2-fluoronitrobenzene | |
| SU642301A1 (en) | Method of obtaining o-, p- m-aminobenzonitriles | |
| US2714117A (en) | Production of acetoacetic acid amides | |
| JPS6155902B2 (en) | ||
| CN111004141A (en) | Novel method for synthesizing Nintedanib intermediate 2-chloro-N-methyl-N- (4-nitrophenyl) acetamide | |
| SU578885A3 (en) | Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol) | |
| SU1131871A1 (en) | Process for preparing amides of adamantane carboxylic acids | |
| CN115385822B (en) | Synthesis method of 1, 5-diazido-3-nitroazane | |
| CN108299236B (en) | Synthetic method of alpha-cyanoacrylate compound | |
| SU522178A1 (en) | Method for producing 2,5-diaminobenzoic acid | |
| CN108164435B (en) | Green and efficient synthesis method of aryl acrylonitrile compound | |
| CN109956891B (en) | Technical method for preparing 1, 1-dimethyl urea | |
| SU608799A1 (en) | Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester | |
| SU721403A1 (en) | Method of preparing phthaleic anhydride | |
| RU1768581C (en) | Method of 2,6-dichloroaniline synthesis | |
| SU570260A1 (en) | Method of obtaining dimethylbenzonitriles | |
| SU1120003A1 (en) | Method of obtaining adamantilacetic acids | |
| SU1641815A1 (en) | Method for obtaining methyl ester of isocyanuric acid | |
| JP4571740B2 (en) | Method for producing 1,6-dicyanohexane | |
| SU1366514A1 (en) | Method of obtaining derivatives of n-aryl-5-arylamido-4,6-dimethylpyridone-2 | |
| RU2161611C1 (en) | Method of preparing 2-(p-aminophenyl)-6-amino-4h-3,1-benzoxazinone-4 | |
| SU1705276A1 (en) | Method of n-nitrosodiphenylamine synthesis | |
| SU859363A1 (en) | Method of preparing 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide | |
| US3978120A (en) | Method for the production of alicyclic anhydrides |