SU639451A3 - Method of obtaining derivatives of thia(oxa)diazole - Google Patents

Method of obtaining derivatives of thia(oxa)diazole

Info

Publication number
SU639451A3
SU639451A3 SU762366751A SU2366751A SU639451A3 SU 639451 A3 SU639451 A3 SU 639451A3 SU 762366751 A SU762366751 A SU 762366751A SU 2366751 A SU2366751 A SU 2366751A SU 639451 A3 SU639451 A3 SU 639451A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
found
calculated
oxadiazol
art
Prior art date
Application number
SU762366751A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Джеймс Росс Вильям
Помфрет Вердж Джон
Роберт Ниджел Вильямсон Вильям
Original Assignee
Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма) filed Critical Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU639451A3 publication Critical patent/SU639451A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

йапр ИМер бенаоле. Можно .ащилИровать также )Путем нагр-авани  алкилпроизво ного с соотаепстаующим а,нтидридом IB инертном 1ра1СТВ01р:И1теле.yap Immer benola. It is also possible to interfere) by loading an alkylproductive with appropriately standing a, with idrid IB inert inert 1p1ST0101: I1tel.

(Производные общей формулы 3 могут быть получены из соответствующих ами-нов ArNHj лутам обыч«ого алкилировали  ил.и ацил-ировани .(Derivatives of the general formula 3 can be obtained from the corresponding amines ArNHj of the common ones that have been alkylated or acylated.

Пример 1. Ы-Метил-М-(5-метил-1,ЗДт а1Диазол-2-ил ) бензамид.Example 1. N-Methyl-M- (5-methyl-1, HFA a1Diazol-2-yl) benzamide.

6 г (0,046 моль) 2- (Ы метиламиню) -5-метил-1 ,3,4-тиадиа 30ла в 190 мл тг .р.ндина назревают ic о.брат1НЫМ холодильником в тече;н е 6 ч с 9,7 г (iO,069 моль) бензоилхлорида, гги,р.И1ДИн оигон ют Прд пониженном давле|ни;и . Остаток обра|баты1вают водой, создают щелочную среду о:рй .помощи ,ра.ствара гидроакиси «агри  и экстрагируют хлороформ. Хлороформ промывают На:сыщенны1М раствором бикарбоната натри  и насыщенным раствором хлорида «атри , .вЫСущивают, отф ,ильтровыв1ают и выпаривают, получают целевой продукт, который повторно кристаллизуют из этанола. 6 g (0.046 mol) of 2- (N methylamine) -5-methyl-1, 3,4-thiadia 30la in 190 ml of tg. R. Indine brew the ic f.brat1NH cooler for about 6 h with 9.7 g (iO, 069 mol) of benzoyl chloride, gg, p. I1-DO, under reduced pressure, i. The residue is treated with water, create an alkaline medium of: help, a solution of agro hydroxide solution and extracted with chloroform. The chloroform is washed With: a saturated 1M solution of sodium bicarbonate and a saturated solution of “atri.” Solution. Expelled, removed, sieved and evaporated, the desired product is obtained, which is recrystallized from ethanol.

Пример 2. Ы-2-Пропенил-Ы-(5-метил1 ,3,4-тиад.иазол-2-.И|Л)|бенЗам1НД.Example 2. N-2-Propenyl-N- (5-methyl1, 3,4-thiaad.iazol-2-.I | L) | benzam1ND.

По способу, описанно1му IB -примере 1,. указанное .соединение .получают из (21про (пенил)ами:но -5нметил-1,3,4 - тиадиазола, который был получен цн:кли13(ацией из 4-(2п ропенлл) тио1сем,ика|р б азида.According to the method described in IB-example 1 ,. The indicated compound is obtained from (21pro (penyl) ami: but -5nmethyl-1,3,4-thiadiazole, which was obtained by cn: clien (by reaction from 4- (2n ropenle) thio1 sem, ik | r b azide.

Пример 3. 1 -|фенилмет;ил-Ы-(5-метил11 ,3,4-тиадиазол-2-ил):бензолаЦетамид.Example 3. 1 - | Phenylmeth; yl-N- (5-methyl11, 3,4-thiadiazol-2-yl): benzeneCetamide.

А. ,N- (5-Метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензил а1мин.A., N- (5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) benzyl a1min.

23 г (0,2 моль} 2-ами:Но-5-метил-1,3,4тиадиазола и 29,6 мл (0,3 моль) банз-альдегида нагревают с обратны1М холодильником вместе с 200 мл этанола в течение 1,5 ч. Раствор охлаждают до .комнйпной температуры п добавл ют 11,35 г (0,3 моль) боргидрида натр.ИЯ в течение 5-10 мин. Смесь нагревают с о|братны1м холоднльникоцм в течение 4 ч, затем о;брабатывают дополнительным количаством боргидрида натри  (5 г) и наГ (ревают € о братньпм холодильником s течение «очи. Этанол отгон ют, остаток обра батьивают водой и экстрагируют эфиром. Эфирный э:кстра,кт высушивают над с ЛЬ|фат:ам натри , от1фильт1ровЫ|вают и вьшаривают , получают масло, которое затвердевает. Твердый продукт растирают с эфиром, отфильтровывают , 1П|ромывают петролейньим йфиро.м (т. кип. 40-60° С) 1 снова расти1рают € эфиром, отфильтровывают и получают 30,95 г М-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2 )ил)ббнзилами«а, который иосле перекриСталлизадии из эфира имеет т. пл. 140° С.23 g (0.2 mol} 2-am: But-5-methyl-1,3,4 thiadiazole and 29.6 ml (0.3 mol) of Bans aldehyde are heated in reverse to the 1 M condenser together with 200 ml of ethanol for 1, 5 h. The solution is cooled to a complex temperature and 11.35 g (0.3 mol) of sodium borohydride is added over a period of 5–10 min. The mixture is heated at about 1 h for 4 h, then about; The amount of sodium borohydride (5 g) and nG (they are kept in a separate refrigerator for up. Ethanol is distilled off, the residue is taken up in water and extracted with ether. The ether: Kstra, dried over L | f t: am sodium, filtered out and evaporated, an oil is obtained which solidifies. The solid product is triturated with ether, filtered off, 1P | rinsed with petroleum yfiro.m (bp. 40-60 ° C) 1 again grow with ether, filtered off and 30.95 g of M- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2) yl) bbnzilam "a are obtained, which, after cross-recrystallization from the ether, has a melting point of 140 ° C.

Б. М-фенил(метил- М - (5-1метил-1,3,4-тиаЯиазол-2-ил )|бензолацетамид.B. M-phenyl (methyl-M - (5-1methyl-1,3,4-thiaYaazol-2-yl) | benzenecetamide.

15 2 (0,073 моль) М-(5-метил-1,3,4-тиаЙ1иазол-2-И1л )|бе«зиламиЕа в 200 мл пириди|на нагревают с обр|атны1М холодильником с фенилащетилхлориДОм в течение 6 ч. Пиридин отго« ют лри -пониженном давлении, остаток обрабатызают водой и экстрагируют эфиром. Эфирный распвор высущивают, отфильтровывают и выпаривают досуха, остаток Л1е|рекристаллиз1овывают из этанола, получают указаННое в Заголовке соединение, т. пл. 128° С.15 2 (0.073 mol) M- (5-methyl-1,3,4-thiaI1azol-2-Il1) | without "dilution of Ea in 200 ml of pyridium" are heated with a 50 ml refrigerator with phenylischethyl chloride for 6 hours. Pyridine is removed “They are kept under reduced pressure, the residue is treated with water and extracted with ether. The ethereal solution is dried, filtered and evaporated to dryness, the residue Il | recrystallized from ethanol, the compound indicated in the Header is obtained, so pl. 128 ° C.

Пример ы 4-6. Способами,, аналогичными способам, описанным, в примере 3, иолуч ают следующие соединени :Example 4-6. By the methods, by the methods described in Example 3, and the following compounds are obtained:

(л-хлор1бен,зил)-М-(5-метил - 1,3,4-тиад и азол - 2- и:л): боне амид,(l-chloroben, zyl) -M- (5-methyl - 1,3,4-thiad and azole - 2- and: l): bon amide,

Ы-о-хлорфенилметил-М-(5 - метил-1,3,4тиадиазол-2-ил ) бенЗ(Олацетамид,N — o-chlorophenylmethyl-M- (5-methyl-1,3,4-thiazol-2-yl) benZ (O-acetamide,

.М-(«-метилбензил) - N - (5-фенил-1,3,4ти ади авол-2-ил) адиклопен танкарбокс а/м ид..M - ("- methylbenzyl) - N - (5-phenyl-1,3,4-adi-avol-2-yl) adiclopene tank carboxy a / m id.

При.мер 7. Ы-Гвк1сил-:Ы-(5-метил-1,3,4ти а иазол-2-и.л)|бензо.лацета1мид.Ex. 7. N-Gvk1sil-: L- (5-methyl-1,3,4ti a azol-2-yl) | benzo.lacetamid.

5,98г (0,03лес ль Н-(5-метил-1,3,4-тиадиазюл-2Ил )гексиламина в 60 мл толуола перамвши Вают вместе с 4,59 мл триэтила.мина и 4,64 г (0,03 моль) фенилацетилхлорида и «агревают с о братным холодиль.н.иком в течение ночи. Затем добавл ют дополиитель«loe количеспво триэтиламина (4,6 мл) и фе .н«ла1це-пил хлорид а (4 мл) и продолжают агрввать с о.братным холодильником еще в течение 24 ч. Смесь .вьшаргшают досуха, 0;б ра1баты .вают водой и экстрагируют хлороформом . Хл1араф.0|р1м ый экстракт лро.мывают 2 н. растворам 1гидроо.киси натри  и Водюй и высушивают над сульфатом натри , отф:ильтровы1вают, вы1пар.И1Вают и получают Названный продукт в виде масла, т. кип. 190° С/0,1 мм рт.ст. (выход 8,03 г). После иерекристалливащии из этанола получают иелевое соеди1нен-ие в виде твердого вещества , т. пл. 90° С.5.98 g (0.03 g of H- (5-methyl-1,3,4-thiadiazul-2Il) hexylamine in 60 ml of toluene; peramivshi Vayut together with 4.59 ml of triethylamine and 4.64 g (0.03 mol) phenylacetyl chloride and "agregate with colloidal refrigerated overnight. Then add an additional" loe amount of triethylamine (4.6 ml) and ferric chloride (4 ml) and continue aging with again for 24 hours. The mixture is dried out, dried, and treated with water and extracted with chloroform. Chloride 0 | p1m lro extract is washed with 2N sodium hydroxide solution and water and dried over sulfate on three , from: iltrovyvat, vypar.I1Vayut and get Named product in the form of oil, so Kip. 190 ° C / 0.1 mm Hg (yield 8.03 g). After recrystallizing from ethanol yelinium compound as a solid, mp 90 ° C.

Л .р И1М е р 8. КТ-(5-Метил-1,3,4-тиадиазол2-ил )бутиламин.L. PI1Mer 8. CT- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol2-yl) butylamine.

;1,85 г (0,01 моль) N-(5-мeтил-l,3,4-тиaд и азол - 2 -,ил) бут а н амида доба в л   ют небо л ь шими чаСтЯМи при п.е|ремещи1вании к суспензии 0;38 г (0,01 моль) алюмогадридалнтн - (LiAlH4) в- 25 мл безводного тетрагидрофурала (ТГФ) при 0-5° С в атмосфере ,азота . Реакционную омесь перемешивают к нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем к охлажденпоМу раствору приливают по капл м раствор 0,38 мл воды иЗ,8-млТГФ и перемешивают в течение Q,5 ч. Смесь от1фильтр01вывают через слой Сыоперсела, раствор выпаривают при пониженном да.влени.и и получают твердое вещество . После перекристаллизации из водного раствора этанола .получают Ы-(5-.метил1 ,3,4-т;иадИазол-2-ил) бутиламин в виде бледно-желтаро кристаллического вещеспва, т. пл- 100-102° С.; 1.85 g (0.01 mol) of N- (5-methyl-l, 3,4-thiad and azole-2-, yl) butan amide add the sky to the luch CHARACTERISTICS at s. | to the suspension 0; 38 g (0.01 mol) of alumohydride - (LiAlH4) in 25 ml of anhydrous tetrahydrofural (THF) at 0–5 ° C in an atmosphere of nitrogen. The reaction mixture is stirred and heated under reflux for 2 hours. Then, a solution of 0.38 ml of water, 3 ml of THF is added dropwise to the cooled solution and stirred for Q, 5 hours. The mixture is filtered through a layer of Syoperl, the solution is evaporated at reduced da.vleni.i and get a solid. After recrystallization from an aqueous solution of ethanol,-(5-methyl 1, 3,4-t; iadIazol-2-yl) butylamine is obtained in the form of a pale yellow crystalline solid, t. 100-102 ° C.

Пример 9. Аналогичным споообом получают N- (5-метил-1,3,4-тиа.диазол-2-ил) /ге/птиламин.Example 9. In a similar manner, N- (5-methyl-1,3,4-thia.diazol-2-yl) / ge / ptylamine is obtained.

Пример 10. N-Бyтил-N-(5-мeтил-l,3,4тиа1ДИ .азол-2-,ил)-2нметилпропа.на.ми .Example 10. N-Butyl-N- (5-methyl-l, 3,4 thia-1DI. Aseol-2-, yl) -2 methyl-prop.

3 г (0,0175 моль) М-(5-метил-1,3,4-тиа Ииа.зол-2-ил)бутила1мина нагревают вместе3 g (0,0175 mol) of M- (5-methyl-1,3,4-thia Iia.zol-2-yl) butyl 1min is heated together

с 15 мл изомасл нопо авгидрвда «а даровой бане в Te4i6HiHe 1,5 ч. Из/быток изомасл ного ангидрида оигон ют -.нирм по.н.нэКеНном да1&лении, а остатоа отгон ют п-р  давлении 0,3 мм рт. ст., в (результате получают 3,6 г (55%) масла, т. кип. 132°С, которое после охлаждени  лревращает1с  в лое двердое вещество (т. пл. 54-57° С), «азванное в заголовке.with 15 ml of iso-oil nopo avgidrvda "in a free-of-charge bath in Te4i6HiHe 1.5 hours. From / the exudates of isobutyric anhydride, oigonut-nimonne nnKeNnom da1 & n, and the residue is distilled off at-0.3 mm pressure 0.3 mm . Art., in (as a result, 3.6 g (55%) of oil is obtained, b.p. 132 ° C, which after cooling is reduced to 1c in solid matter (m.p. 54-57 ° C), called in the title.

|П р и ме р ы 11 .и 12. Аналогичным Сло собом .получают следующие соед.ине .и .| PRI mery s 11. And 12. In a similar way. Get the following connection. And.

Ы-Гексил-Ы - {5-метил-1,3,4 - тиадиазол2-ил ) - 2 - метилпропанамид предст авл ет С01бой бесцветное м.а.сло, т. кип. 152-154Х/ /0,5 лш:рт. ст., п2 1,5108.L-Hexyl-L - {5-methyl-1,3,4 - thiadiazol-2-yl) - 2 - methylpropanamide represents a C01boy colorless solid oil, t. Bale. 152-154Х / / 0,5 lsh: rt. Art., P2 1,5108.

Структура подтверждена .метода мн ЯМР-, ИК- и УФ-спектроскопии.The structure was confirmed by the method of NMR-, IR- and UV-spectroscopy.

Найдено, %: С 57,81; Н 8,67; N 15,76.Found,%: C 57.81; H 8.67; N 15.76.

Ci3H23N3OS.Ci3H23N3OS.

.Вычислено, %: С 57,99; Н 8,55; N 15,61.Calculated,%: C 57.99; H 8.55; N 15.61.

Ы-Гаптил-1Х -(5-.метил-1,3,4-тиа иазол - 2ил ) -2-метилЛ.ропаиа1МИд.L-haptil-1X - (5-.methyl-1,3,4-thiaazole - 2yl) -2-methylL.ropaia1Mid.

Пример 13. Ы-Бутил-Ы- (5-;метил-1,2,4тиадиазол-2-ил )циклопропанкарбоксамид.Example 13. N-Butyl-L- (5-; methyl-1,2,4thiadiazol-2-yl) cyclopropanecarboxamide.

1,7 Л1Л (0,01 моль) Ы-(5-.метил-1,3,4-таадиазол-2-ил )бутила мина IB 20 мл бензола обра1батывают 1,53 мл триэтила-м,ина и 1,15 г хлора гидр.ида ци клапро;пан1карбоновой кислоты . Реакционную смесь натрев-ают с обратным холодильником в течение 20 ч. Затем раствор выпаривают досуха, остаток обрабатывают эфиром и отфильтровывают . Раствор промывают водой, высущивают ,и обрВ батьшают активным углем , отфильтровььвают и выпаривают, остаток перекристаллйзовывают из петролейного эфира (40-60° С, нол чают N-бyт.ил-N (5-метил-1,3,4 - т.иадиазол-2 - ил)ц,иклодропавкарбоксамид в виде криюталличесадаго белого вещества, т. пл. 82-84° С.1.7 L1L (0.01 mol) L- (5-.methyl-1,3,4-taadiazol-2-yl) butyl mine IB 20 ml of benzene are treated with 1.53 ml of triethyl-m, in and 1.15 g chlorine hyd.idi qi valve; pan1carboxylic acid. The reaction mixture is refluxed for 20 hours. Then the solution is evaporated to dryness, the residue is treated with ether and filtered. The solution is washed with water, dried, and the circulating water is bathed with active charcoal, filtered and evaporated, the residue is recrystallized from petroleum ether (40-60 ° C, then added N-byt.il-N (5-methyl-1,3,4 - t. iadiazol-2 - yl) ts, iklodropavkarboxamid in the form of kryutyalladado white matter, t. pl. 82-84 ° C.

Пример 14. Аналогичным йп особом получают N-iбyтил- J-(5-мeт,ил-l,3,4 - тиадиазол-2-ил )Цикло1пентаНкарбокса.мид, бесцветное ;масло, т. кип. С/О,4 мм рт. ст. Структура подтвержде-на методами ЯМР; ИК- и Ф-апектроско1Пии.Example 14. Analogous to yp in particular is N-ibutyl-J- (5-met, yl-l, 3,4-thiadiazol-2-yl) Cyclo 1 penta N-carboxy. Amide, colorless; oil, m.p. C / O, 4 mm Hg. Art. The structure is confirmed by NMR methods; IR and F-apektroskopI.

Найдено, %: С 58,5; Н 7,6; N 15,9.Found,%: C 58.5; H 7.6; N 15.9.

CisHaiNsOS.CisHaiNsOS.

Вычислено, %: С 58,4; Н 7,9; N 15,7.Calculated,%: C 58.4; H 7.9; N 15.7.

Пример 15. N-(l-Meтилэтил)-N-(5-мeт .ил-.1,3,4-т.иадиазол-2-ил)бензамид.Example 15. N- (l-Methylethyl) -N- (5-meth. Yl-.1,3,4-t. Thiadiazol-2-yl) benzamide.

5 г (0,032 моль) N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )-1-:М€тилэтиламн1на в 100 мл пиридина обрабатывают 4,1 мл бензоллхлорида. Реакционную смесь нагревают при перемешивании с обратны.м холодильниасом в течение 5,5 ч. Пиртдин удал ют лри пониженном давлении, а остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфирО М. Эфирный раствор высушивают, отфильтровывают и выпаривают досуха, остаток лерекристаллизовывают из смеси эфир/летролейный эфир (40-60° С), получают указанное соединение в виде бледно-желтого кристаллического твердого вещества, т. лл. 82,5-83,5° С.5 g (0.032 mol) of N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1-: M т tylethylamine in 100 ml of pyridine is treated with 4.1 ml of benzene chloride. The reaction mixture is heated with stirring under reflux for 5.5 hours. Pirtdin is removed under reduced pressure, and the residue is treated with water and extracted with ether.M. The ether solution is dried, filtered and evaporated to dryness, the residue is recrystallized from ether / years. (40-60 ° C), receive the specified connection in the form of a pale yellow crystalline solid, so l. 82.5-83.5 ° C.

Примеры 16 и 17. Аналогичным способом получают следующие соединени : К-(1-|Метилэтил) - М-(5нметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )|бензолацетамид, твердое кристаллическое вещество темно-л елтого цвета, т. пл. 83-85° С;Examples 16 and 17. In a similar manner, the following compounds are prepared: K- (1- | Methylethyl) - M- (5nmethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) | benzeneacetamide, dark solid crystalline substance, t pl. 83-85 ° C;

(циклогексил) N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-нл )циклопропанкарбоксамид, кристаллическое вещество желтого цвета, т. пл. 76,5-78,5° С.(cyclohexyl) N- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-nl) cyclopropanecarboxamide, yellow crystalline substance, so pl. 76.5-78.5 ° C.

При м ер 18. N- (3-|Мет.ил-1,2,4-тиадиазол-5-нл )-Х1-метил|Циклогексанкарбоксамид. 9,92 г (0,068-иоль) хлорангидрида ц)1клогексанкарбоновой .кислоты Медленно добавл ют к раствору 7,0 г (0,054 моль 5-метилаМИн-3-метил-1 ,2,4-тиадиазола в безводнам бензоле, содержащем 6,87 г (0,068 лголь) триэтила;мина, и омесь нагревают с обратным холодильником в течение 1,5 ч, зате.м охлаждают и промывают 2 н. сол ной кислотой , насыщенным раствором бикарбоната натр.и  и водой. Высущивают над сульфатам магни , отфильтровывают и выпаривают , получают желтое масло, которое после сто ни  кристаллизуетс . Его дважды перекристаллизовывают из летролейного эфира (60-80° С) и получают беловатые кристаллы N- (З-метил-1,2,4 - тиад.иазол-5ил ) - М- мет 1Л:циклогбксан1карбоксамида, выход 8,23 г (63,8%), т. пл. 96° С.At a mer 18. N- (3- | Met.il-1,2,4-thiadiazol-5-nl) -X1-methyl | Cyclohexanecarboxamide. 9.92 g (0.068-yol) of acid chloride c) 1-hlohexanecarboxylic acid. Slowly added to a solution of 7.0 g (0.054 mol of 5-methylamine-3-methyl-1, 2,4-thiadiazole in anhydrous benzene containing 6.87 g (0.068 lgol) of triethyl; mine, and the mixture is heated under reflux for 1.5 h, then cooled and washed with 2N hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and water. Dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated, a yellow oil is obtained, which crystallizes after standing. It is recrystallized twice from methyl ether ( 60-80 ° C) and get whitish crystals of N- (Z-methyl-1,2,4 - thiaad. Iazol-5il) - M - meth 1L: cyclohphenylcarboxamide, yield 8.23 g (63.8%), t 96 ° C.

Прим е р ы 19-20. Способами, аналогичными слособа;м, описа.нны:м в лримере 18, получают следующие соединени .Note 19-20. In a manner similar to those described above; m, described: m in lrimer 18, the following compounds are obtained.

Ы-(3-Метилн1,2,4-тиадиазол-5-ил)-КТ - бутил-2-метил проланамид , т. кип. 115-117° С/ /0,1 мм рт. ст.L- (3-Methyl1,2,4-thiadiazol-5-yl) -CT - butyl-2-methyl prolanamide, m.p. 115-117 ° C / / 0.1 mm Hg. Art.

Найдено, %: С 54,64; Н 7.97; N 17,37; О 6,48; S 13,36.Found,%: C 54.64; H 7.97; N 17.37; O 6.48; S 13.36.

CiiH.gNsOS.CiiH.gNsOS.

Вычислено, %: С 54,74; Н 7,93; N 17,41; О 6,63; S 13,28.Calculated,%: C 54.74; H 7.93; N 17.41; O 6.63; S 13.28.

К-(3-Метнл - 1,2,4-тцадиазол-5-ил)- -&ут .илциклопро.панкар1б0ксамид, т. пл. 43° С. Ы-(3-Метил - 1,2,4-тиадиаз Ол-5-ил)-Х-бутилфенилкарбоксамид , т. пл. 77° С.K- (3-Methnl - 1,2,4-tsadiazol-5-yl) - & ut.ylcyclopro pancarb6xamide, t. Pl. 43 ° C. N- (3-Methyl - 1,2,4-thiadiace Ol-5-yl) X-butylphenylcarboxamide, mp. 77 ° C.

(3-Циклобутил - 1,2,4-тиадиазол-5-ил)Ы-октилциклооктан .кар.бокса МИД.(3-Cyclobutyl - 1,2,4-thiadiazol-5-yl) L-octylcyclo-octane .car.box MFA.

К-(3-.Иетил - 1,2,4-тиадиазол-5-ил)-Ы-метилфенилацетамид , т. пл. 86° С.K- (3-. Ethyl - 1,2,4-thiadiazol-5-yl) -Y-methylphenylacetamide, m.p. 86 ° C.

К-(3-Метил - 1,2,4-тиадиазол-5-ил) - N-2 пропеннлацетамид , т. лл. 61° С.K- (3-Methyl - 1,2,4-thiadiazol-5-yl) - N-2 propenene acetamide, t. Ll. 61 ° C

Х-(3-Л)етил - 1,2,4-тиадиазол-5-ил)-К -метил-2-метилпроланамид , т. лл. 54° С. К-(3-Метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил) - М-н|бутил-н-гексанамид , т. таш. 130-135 С/, /0,15 мм рт. ст. (очищен методом хроматог .рафи на колонках.X- (3-L) ethyl - 1,2,4-thiadiazol-5-yl) -K-methyl-2-methylprolanamide, so on. 54 ° C. K- (3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) - Mn | butyl-n-hexanamide, t. Tash. 130-135 C /, / 0.15 mm Hg. Art. (purified by chromatograph graffiti on columns.

Найдено, %: С 59,39; Н 8,82; X 15,19; О 5,87.Found,%: C 59.39; H 8.82; X 15.19; About 5.87.

CuHosNsOS.CuHosNsOS.

Вычислено, %: С 59,33; Н 8,89; X 14,83; О 5,65, S 11,31.Calculated,%: C 59.33; H 8.89; X 14.83; O 5.65, S 11.31.

Х-(3-Метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил) - N-2« пропенилфенилацетамид, т. пл. 70° С.X- (3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -N-2 "propenyl phenylacetamide, m.p. 70 ° C.

|М-(3-Мет.ил-1,2,4 - тиадиазол-б-ил) - N-21прапенилци ,клолролан.ка:рбокса-м,ид, т. пл. 76° С.| M- (3-Meth.il-1,2,4 - thiadiazole-b-yl) - N-21 propenylci, clolrolan.ka: rbox-m, id, t. Pl. 76 ° C.

Пример 21. N - н-бутил-М-(3-метил1 ,2,4-о1Кса а.иазОЛ-5-и.л)-н-бутанам,ид.Example 21. N - n-butyl-M- (3-methyl1, 2,4-o1Xa a.azol-5-yl) -n-butane, id.

4,2 г (0,03 моль б-бутиламйно-З-.метнл1 ,2,4-о1Нсэдиазола и 4,75 г (0,033 моль масл ного ангидрида в 30 мл толуола нагрез ают .с о:брагным холодильнико-м в теч&ние 3 ч. После удалени  толуола под вакуумом остаток нагревают ,в 60 мл метанюла с обратным холодильником с .несколькими каил ми триэтиламина в течение 1 ч. Метанол вьша.ривают под ваку.умом, а остаток раствор ют в СНзСЬ, дважды промывают 2 н. оол Ной .кислотой и дважды - на1СЫЩен.ным pacTBO.piOM бикарбоната «атри , затем iBHcyшивают над сульфатоим .магни . Продукт очищают аиОООбом колончатой хроматографии (силикагель 120 г), элюируют .петролейнььм эфиром (40i-60° С, увеличн.в пол р .ность растворител  добавлением 10% Смеси эфир/летролейный эфир. Фракции соедин ют и дистилли.руют в воздушной бане с шар;и«овЫ )М холодильником дри 119° С/3,3 лиг рт. ст.4.2 g (0.03 mol of b-butylamino-3-metnl1, 2,4-o1Hsadiazole and 4.75 g (0.033 mol of butyric anhydride in 30 ml of toluene is heated.) With: ; 3 hours. After removal of toluene under vacuum, the residue is heated, in 60 ml of methane under reflux, with a few triethylamine cailes for 1 hour. Methanol is evaporated under vacuum and the residue is dissolved in CH 2 C, washed twice N. Ool Noah. Acid and twice - 1 SUBSTITUTION of pacTBO.piOM bicarbonate "Atri, then iBHcy is sulphated over magnesium sulfate". silica gel 120 g), elute. petrol ether (40i-60 ° C, increased solvent) by adding 10% ether / leuetrol ether. The fractions are combined and distilled in an air bath with a balloon; and M fridge dri 119 ° C / 3.3 leagues Hg.

Найдено, %: С 58,78; Н 8,30; N 18,40; О 14,18.Found,%: C 58.78; H 8.30; N 18.40; About 14.18.

CiiHisNsOa.CiiHisNsOa.

Вычислено, %: С 53,64; Н 8,50; N 18,65; О 14,20.Calculated,%: C 53.64; H 8.50; N 18.65; About 14.20.

Лри.мер 22-26. Способом, описанным в примере 21, .получают следующ.ие оксидиазолы .Lree meter 22-26. By the method described in Example 21, the following oxidiazoles are obtained.

М-Этнл-М-(3-метил-1,2,4 - оксадиазол - 5и .л)-2-:метилпропаНа.мид, т. кии. 92° С/3,0 мм рт. €т.M-Etnl-M- (3-methyl-1,2,4 - oxadiazole - 5i. L) -2-: methylpropaNa.mid, m. C. 92 ° C / 3.0 mm Hg. € t.

Найдено, %: С 54,68; Н 7,46; N 21,14; О 16,33.Found,%: C 54.68; H 7.46; N 21.14; About 16.33.

CgHisNsOz.CgHisNsOz.

Вычислено, %: С 54,80; Н 7,66; N 21,30; О 16,22.Calculated,%: C 54.80; H 7.66; N 21.30; About 16.22.

Ы-н-Бутил-Х-(Знмет.ил-1,2,4-оксадиазол-5пл )ацетамид, 1Д748 (в жидком состо нии ).Nn-Butyl-X- (Znmet.il-1,2,4-oxadiazol-5pl) acetamide, 1D748 (in the liquid state).

N-Бутил- N -(3-1метил - 1,2,4-ак€адИазол-5ил )-2 метилпропанами , т.кип. 98° С/1,5 лиг рт. ст. (температура воздушной бани).N-Butyl- N - (3-1methyl - 1,2,4-ak € adIazole-5il) -2 methylpropanes, b.p. 98 ° C / 1.5 LgHg. Art. (air bath temperature).

Найдено, %: С 58,49; Н 8,22; N 18,40; О 14,18.Found,%: C 58.49; H 8.22; N 18.40; About 14.18.

CiiHisNsOa.CiiHisNsOa.

Вычислено, %: С 58,65; Н 8,50; N- 18,66; О 14.20.Calculated,%: C 58.65; H 8.50; N- 18.66; About 14.20.

N-«-БyтlИл-N-(3-;мeтEЛ-1,2,4 - оксадиазол5-лл ) гекса наамид.N - "- BytlIl-N- (3-; methEL-1,2,4 - oxadiazole 5-l) hexa namid.

Найдеио, %: С 61,89; Н 9,39; N 16,33; О 12,65.Naidio,%: C, 61.89; H 9.39; N 16.33; About 12.65.

С1зН2зКзО2.С1зН2зКзО2.

Вычи€Лбно, %: С 61,63; Н 9,15; N 16,58; О 12,63.About 5%: From 61.63; H 9.15; N 16.58; About 12.63.

N-Этил-N - (3-lфeннл-l,2,4-.oк caдиaзoл-5ил )-2-,мeтилiпplOiпaнaм,ид, т. .пл. 48° С.N-Ethyl-N - (3-lfennl-l, 2,4-.oks cdiazol-5il) -2-, methylplOipan, id, t. Pl. 48 ° C.

Н-Бутил-1Ч-(3-фепил-1,2,4 - ок€адиазол-5ил )-2-метилНрананам.ид, т. кнп. 140° С/7 мм рт. ст. (температура воздушной баии).N-Butyl-1CH- (3-phenyl-1,2,4 - approx. Adiazol-5yl) -2-methylNrananam.id, t. Cnp. 140 ° C / 7 mm Hg. Art. (air baiya temperature).

Найдено, %: С 67,07; Н 7,38; N 14,38; О 11,06. Ci-eHarNaOz.Found,%: C 67.07; H 7.38; N 14.38; About 11.06. Ci-eHarNaOz.

. Выч.ислеио, .%: С 66,88; Н 7,37; N 14,62; О 11,14.. Calculus,.%: C, 66.88; H 7.37; N 14.62; About 11.14.

М-Этил-,1М - (З-фенил - 1,2,4-оксадиазол-5ил )-н-бутанамид, т. пл. 74° С.M-Ethyl-, 1M - (3-phenyl - 1,2,4-oxadiazol-5yl) -n-butanamide, m.p. 74 ° C.

Пример 27. N-н-Гeкcил-N- (3-метил1 ,2,4-оюса.диазол-5-ил) ащета.мид. 4,6 г (0,025 моль} 5-к-гексиламино-З-метил-1 ,2,4-оксадиазола раствор ют .в 25 мл уксусного ангидрида, .нагревают с обратным холодЕльнико1М в течение 3 ч и затем вьша1ри1вают досуха под вакуумом. Остаток раствор ют в 50 мл СНС1з, .промывают дважды 2 н. 1СОЛЯНОЙ кислотой .и дважды - насыщ .еиньш раствор-ом бикарбоната натри  и высушивают над сернокислым магнием, т. КИ1П. 113-М4° С/1,0 жжрт. ст. Найдено,:%: С 58у66; Н 8,76; NM8,57;Example 27. Nn-Hexyl-N- (3-methyl1, 2,4-oyusa. Diazol-5-yl) achetam.mid. 4.6 g (0.025 mol} 5-to-hexylamino-3-methyl-1, 2,4-oxadiazole is dissolved. In 25 ml of acetic anhydride, the mixture is heated under reflux for 3 hours and then dried to dryness under vacuum. The residue is dissolved in 50 ml of CHCl3, washed twice with 2N SALTIC acid and twice with saturated sodium bicarbonate solution and dried over magnesium sulphate, m.C.I.P. 113-M4 ° C / 1.0 g hrt. Found:;%: C 58,66; H 8.76; NM8.57;

О 14,48.About 14.48.

CnHigNsOs.CnHigNsOs.

Вычислено, %: С 58,64; Н 8,50; N 18,65; О 14,20.Calculated,%: C 58.64; H 8.50; N 18.65; About 14.20.

Пример 28. По способу, описанному в примере 27, получают Ы-(3-.метил-1,2,4оксадиазол-5-ил ) - N-2 - пропенилацетамид, т. кип. 82° С/1,5 мм рт. ст. (температура воздушной баии).Example 28. According to the method described in Example 27, N- (3-.methyl-1,2,4oxadiazol-5-yl) -N-2-propenylacetamide was obtained, b.p. 82 ° C / 1.5 mmHg Art. (air baiya temperature).

Найдеио, %: С 52,78; Н 5,90; N 23,03;Naidio,%: C, 52.78; H 5.90; N 23.03;

О 17,69.About 17.69.

СзНнКзОгSzNnKzOg

Вычислено, %: С 53,02; Н 6,12; N 23,19; О 17,66.Calculated,%: C 53.02; H 6.12; N 23.19; About 17.66.

Приме р 29. N- (3-Мети.л-1,2,4-оксадиазол - 5-ил)-М-(4-метил|феиил).метила.мино1Ц .И1клопропаН(Карбокса Мид.Example 29. N- (3-Methyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) -M- (4-methyl | feil) .methyl.mino1C .I1klopropaN (Carbox Mead.

3,45 г (0,033 моль .хлорангидрида циклолрананкарбоновой .кислоты добавл ют по3.45 g (0.033 mol. Of cycloran-2-carboxylic acid chloride) are added

капл м к раствору 6,1 г (0,03 жолб) 5-(4 ,мети:лфеннл).мет.иламино-3-1мет:Ил-,2,4 - оксадиазола .и 3,45 г (0,033 моль ) триэтила|Мииа в беаводном бензоле при температуре ниже 10° С. По1сле окончани  добавлени drops to a solution of 6.1 g (0.03 zolb) 5- (4, methi: lfennl) .met.allamino-3-1met: IL-, 2.4 - oxadiazole. and 3.45 g (0.033 mol) triethyl | Miia in benignic benzene at temperatures below 10 ° C. After the end of the addition

смесь оставл ют дл  достижени  комнатной темнературы, затем нагревают с обратным холодильником в течение EO4iH. После охлаждени  реакционную промывают дважды 2 н. сол ной .кислотой .и дважды -the mixture is left to reach room temperature, then heated under reflux for EO4iH. After cooling, the reaction is washed twice with 2N. hydrochloric acid .and twice -

пасышенньш раствором .бикар боиата натри , затем высушивают над сернокислым магнием и о брабатывают активным углем. Продукт очиш.ают .методом колоичатой хроматографИИ (НО г силикагел ), элюнруютSodium bicarium sodium acetate solution, then dried over magnesium sulphate and processed with active carbon. The product is purified using a colomatic chromatography method (BUT g silica gel), eluted

петролейньш эфиро м (40-60° С), повышают пол рность добавлением 10% эфира к петролейно:му э.фиру. Целевое соединение переК|ристал.ли:зовЫ|ваетс  из летролейного эфира (60-80%) в в.иде белых игл, т. пл. 49,5-50,5° С.petroleum ether (40-60 ° C), increase polarity by adding 10% ether to petroleum: ethanol. The target compound is transferred | rystal.li: it is called from lethroleic ether (60-80%) in the form of white needles, so pl. 49.5-50.5 ° C.

Примеры 30-41. По способу, описанному в пр.И1мере 29, получают следуюш,ие оксадиазолы.Examples 30-41. According to the method described in Ex. Imer 29, the following is prepared, oxadiazoles.

Claims (1)

Ы-Метил-М-(Заметил-1,2,4 - оксадиазол5-ил )бензамид, т. пл. 74° С. Ы-н-Бутил-Х-(3-метил - 1,2,4-оксадиазол5-ил )циклопропанкарбоксам11д, 1,4882. КтТексил- -(3-1Метил-1,2,4 - оксад«азол5 - ил)щиклолентанкарбокспмид, т. кип. 121° С/1,4 мм рт. ст. (температура воздушной бани). Найдено, %: С 64,76; И 8,86; N 14,82; О 11,52. С15Н25Кз02 Вычислено, %: С 64,48; Н 9,02; N 15,04; О 11,52. К-Гексил-М-(3-.метил - 1,2,4-оксаалазол5 - ил)циклогексан:карбак€амид, т. кип. 157° С/1,5 мм рт. ст. (температура воздушной бани). Найдено, %: С 65,58; Н 9,05; N 14,19; CieHsrNsOa Вычислено, %; С 64,49; Н 9,27; N 14,32; О 10,90. Ы-Гексил-Х-(3-метил - 1,2,4-оксадиазол5-ил )|бенза.м,и , т. кип. 126° С/0,2 мм рт. ст. (твмлература (воздушной бани). Найдено, %; С 66,85; Н 7,35; N 14,58; О 11,27. Вычислено, %: С 66,87; Н 7,36; N 14,62; С1бН21Кз02 О 11,13. Ы-(3-1Метил-1,2,4 - оксадиазол-5-.ил)-Ы-2прапаниддиклолропанкарбоксамид , т. кип. 120° С/10 лл; рт. ст. (температура воздушной бани). К-(3-Метил - 1,2,4-ок5садиазол-5-ил)-Нфен«лмет ,ил|Циклогексанкарбокса:мид, т. пл. 73° С. М-(3-Метил - 1,2,4 - оксадиазол-5-ил)-Мфенилметилбензамид , т. пл. 75° С. М-(3-Метил - 1,2,4 - оксадиазол-5-ил)-КфениЛМетил-2 - метилл-ропанамид, т. кил. 127° С/3,0 ишрт. ст. -(14-. 1етоксифенил)МеТ:ИЛ - N- (3 - метил-1 ,2,4 - оксадиазол-5-ил)циклогекса.нкарбожсамид , т. пл. 70° С. -(4-Метоксифенил) метил - N - (3-метил-1 ,2,4 - ожсад.иазол-5-ил)-2-.метилпропанамид , т. кип. 118° С/0,2 мм рт. ст. (температура воздушиой бан ). М-(4-Метилфенил)|метил - N - (3-метил1 ,2,4-0К|Са иазол - 5 -вл)циклопрола карбо;ксий , т. пл. 50° С. .Пример 42. N- (3-Л1етил-1,2,4-окса,дназОл-5-:Ил ).зопропиламино - 2-метилпропаНа-мнд . До бавл ют 7,9 г (0,05 моль) изо масл лаго ангидрида к изапролиламино-3-метил1 ,2,4-аксадиазолу и нагревают в теченпе ночи при 100° С. После охлажденИЯ добавл ют 60 мл метанола .и несколько капель тр:иэтила;мИНа и напревают с обратным холодильником в течение 1 (. После удалени  метанола под вакуумом остаток раствор ют в эфире ,и промывают дважды на сыщен«ым paicTBOpOM бикар.бо ата натри , т. кии. 90° С/1,3 мм рт. .ст. (температура воздушной бани с шариковым холодильником). Пример 43. Н-(5-Метил-1,3,4-оксадпазол - 2-ил) - Ы-н-;пропилциклобутанкарбоксамид . A.1-Ацетпл-4-аллнл€емИ|Ка.рбазид. 25 г (0,30 .ноль) аллидизодианата медленно добавл ют к кип щему раствору 22,2 г (0,30 .ноль) гидразида уксусной кислоты ,3 300 М.1 безводного бензола. Смесь нагревают в течение 1 /, после чего образуютс  два сло . Затем бензол отгон ют, а остаток растирают с эфиром и получают указанное соединение в виде белого твердого вешества, т. пл. 71-74° С. Б. 5-Л1етлл-2-н-(Пропиламино-1,3,4-окса диазол . 35 г (0,22 моль) 1-ацетил-4-н-пронилсемикар;базида , полученного по примеру 43 А, нагревают с обратным холодильником с 150 мл РОС1з в течение 2 ч до прекрашен-и  выделени  ИС1. Избыток РОС1з удал ют при вод ного насоса, а смесь выл .ивают в 200 мл воды со льдом и нейтрал.изуют 50%-ной гидроокисью натри  до рН 7. Красное масло экстрагируют дихлорметаном (2X180 мл), высушивают, отфильтровывают и отгон ют, получают масло. После дистилл ции этого масла получают указанное соединение в виде красной жидкости, котора  после сто ни  превращаетс  в кристаллическое твердое веш;ество, т. ,пл. 46,5- 47,5° С. B.Х-(5-Метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-Кн-пр оии л ци:клобутанка|р боксамид. 6 г (0,04 лголь) 5-мет1ИЛ-2-н-проииламино-1 ,3,4-о«садиазола, полученного по примеру 43 Б, нагревают с обратным холодильником с 5,5 г (0,05 моль) хлораигидрида циклобутаикарбоковой кислоты в 25 мл бензола в присутствии 4,72 г (0,05 моль) триэтила.мина в течение 2 ч. Смесь отфильтровывают , фильтрат иромывают разбавленной сол ной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натри  и водой. Затем высушивают над сульфатом 1магни , отфильтровывают , отгон ют растворитель и получают красно-коричневую жидкость, из которой после двукратной перегонки выдел ют иелевое соединение в виде бледнокрасной жндкости, т. кип. 110-111° С/ 0,27 М.М рт. ст. Примеры 44-51. По способу, описанному в .примере 43, получают следуюш.ие оксадиазолы: (5-метил-1ТЗ,4 - оксадиазол-2- ил)-К-нпраиил-2-:М€тилпропа амид , т. кип. 85- 87° С/0,4 мм.рт. ст.; Х-(5-метнл - 1,3,4-оксадиазол-2-.ил)-N-Hнэопплциклогексанкарюоксамид , т. кин. 120-121° С/0,2 ,i;.4 рт. ст.; Х-(5-метил - 1,3,4-оксадиазол-2-ил)-Х-н 1роп:; .:.,1;;с,;о: снтанкарбо1 самид , т. кип. 110-112 С/О,01 мм рт. ст.; . Х-(5-метил - 1,3,4-оксадиазол-2-ил)-М-нг роиилциклопентанкарбоксамид , т. кип. 93° С/0,18.1Ш рт. ст.; 11 М-(5-мет:ил-1,3,4 - оКса.диазол-2-,ил)-Ы-2пропенил-2-циклопентанкарбоксамид , т. кип. 1:14-lil6°C/0,il2 мм рт. ст.; Ы-(51мет1ИЛ - 1,3,4-о«Са(диазол-2-:ил)-Ы-нгейсил- -гексанаМид , т. ки . 116° С/0,1 мм5 рт. ст.; Ы-(5-1метил - 1,3,4-окса(Диазол-2-.ил)-Ы-нбутил-2-|мети .Л1Прапана1.мид, т. кии. 82-84° С/ /6,1 мм рт. ст.; Ы-(,ил - 1,3,4-10Кса1ДиаЗол-2-и.л)-М-нбут-илащетамИД , т. кил. 82-84° С/0,1 мм рт. iCT. П|ри1м ер ы 52-54. Анал-огиЧ-но примеру 29 лолучают следующее оксадй з.олы. Ы-Метлл-Ы-(3-метил-1,2,4 - оксадлазол-15 5-лл);цикл10г..ексаНкарбо са:мвд. Найдено, %: С 59,05; Н 7,59; N 18,41; О 14,73. CiiHjyNsOa Вычислено, %: С 59,Л7; Н 7,67; N 18,82;20 О 14,33. 1Ы-(3-Мет;ил-1,2,4 - о,ксадиазол-5-йл)-М-2пропенилгаптанамид , т. кии. 104°С/1,5 мм рт. ст. Найдено, %: С 62,16; Н 8,20; N 16,54;25 O 12,63. CisHsiNaOz Вычислено, %: С 62,12; Н 8,42; N 16,71; О 12,73. (3-Метил-1,2,3 - оксадиаэол-5-;ил)-Ы-н-30 бутил-2-этилбутанамид, т. кил. 71 С/0,055 ,M/4 рт. ст. Найдено, %: С 61,46; Н 8,90; N 16,57; О 12,47. CjsHzsNsOa35 Вычислено, %: С 61,63; Н 9,15; N 16,59; О 12,63. Пример 55. М-(3-Метал-1,2,4-г.иадиа3ОЛ-5-|Ил ) - N - фенлл1метил-н-гекса;Н.аМИД ( т. пл. 72° С) получают по способу, приве-40 денному в примере 18. Примеры 56-68. По способам, анаЛоглчныл описанны1м в примере 18, иолучают следующие 1,2,4-тиааиазолы: N-(3-мeтил - 1,2,4 - тиадиазол-5-ил)-М-45 гексилацетамид, т. пл. 38°С; К1-(3-метил - 1,2,4 - тиадиазол-5-ил)-Ыгекоплфенилацетамид , т. пл. 57° С; Ы-(3-метил - 1,2,4 - тиадиазол-5-ил)-Нфен лметилфенилащетамид , т. пл. 134° С.50 По слособам, аналогичпым олисанным в примере 29, получают следующие 1,2,4-оксадиазолы . Ы-Бути,л-Ы-(3-Метлл - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )фенилка|р боксамид.55 Найдено, %: С 65,09; Н 6,35; N 15,09; О 12,07. Ci4Hi2N3O2 . Вычислено, %: С 64,84; Н 6,61; N 16,21; О 12,34.60 N-Бyтил-N-(3-мeтил -.1,2,4 - оксадиазол5-ил )-4-хлорфенилкарбоксамид. N 14,14; О 11,17. Найдено, %: С 57,45; Н 5,63; CI 12,07; CuHisClNsO,65 12 Вычнслево, %; С 57,24; Н 5,49; С 12,07; N 14,30; О 10,89. N-Бyти,л-N-(3-мeт.ил - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )4-1метомси1фенилкарбовса1МИД, т. кип. 105° С/0,015 лш ,рт. ст. Найдено, %: С 61,99; Н 6,47; N 14,42; О 15,74. Ci5Hi9N3O2 Вычислено, %: С 62,27; Н 6,62; N 14,52; 016,59. Ы-Бутил-М-(.ет.ил - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )цикло,гбксалкар|бокса|Мид, т. кил. 70° С/ /0,01 мм рт. ст. Найдено, %: С 63,54; Н 8,55; N 15,60. С14Н2зНзО2 Вычислено, %: С 63,37; Н 8,74; N 15,84. N-Бутлл N-(.3-iMeтлл - 1,2,4 - оксадиазол5-ил );ЦИкЛабутанкар1боКса1МЛД, т. .кип. 67° С/ /0,02 мм рт. ст. Найдено, %: С 60,44; Н 7,88; N 17,54; О 13,21. CizHigNsOj. Вычислено, %: С 60,74; Н 8,07; N 17,71; О 13,49. N-(3-Meтлл - 1,2,4 - oкcaдиaзoл-5-ил)-N1про1пил-2иметиллротана|мид , т. «ип. 62° С/ /0,15 мм рт. ст. Найдено, %: С 56,93; Н 8,14; N 19,64. С,оН)7МзО2 Вычислено, %: С 56,85; Н 8,11; N 19,89. М-Бутил-М-(3-|бутил - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )|ЦИклопр1апа1Н|кар|бокса1М«д. Найдено, %: С 63,19; Н 8,51; N 15,58; О 11,82. СнНгзЫзОг Вычислено, %: С 63,37; Н 8,74; N 15,84; О 12,06. Ы-Бутил-1М-(3-этил - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )циклолролаНкар;боксамид, т. кил. 65°С/ /0,01 лг,« рт. ст. Найдено, %: С 60,50; Н 7,78; N 17,43; О 13,91. Ci2Hi9N302 Вычи|слено, %; С 60,74; Н 8,07; N 17,71; О 13,49. .Ч-Бутил-М-(3-циклогексил - 1,4 - оксад ,иазол-5-«л),циклапролаН|КарбоКсамид. Найдено, %: С 66,15; Н 8,83; N 14,51; О 10,86. C 6H25N3O2 Вычислено, %: С 65,95; Н 8,65; N 14,42; О 10,98. При.меры 69;-71. По способу, аналогич«ому описанному ;в пркмере 43, получают следующие о,ксадиазолы. -Бутил-Ы-(3-этил - 1,2,4 - оксадиазол5-ил )-2-метилиропанам;ид, т. кип. 65° С/ /0,02 мм от. ст. Найдено, %: С 59,96; Н 8,68; N 17,36; О 13,22. С,2Н2,.з02 Вычислено, %: С 60,22; Н 8,85; N 17,56; О 13,37. М-Бухил-Х-(3-бутил-1,2,4 - оксадиазол5-ил )-2нметил П.рапа«амид, т. Кип. 64° С/ /0,05 мм рт. ст. Найдено,: % С 62,65; Н 9,20; N 15,46; О М,72. СмНгзМзОг Вычислено, %: С 62,89; Н 9,42; N 15,72; О 11,97. N-ByxiM-N-(З-цвклюгексил - 1,2,4-оксадиазол-5-ил ).ил1Нр«панамид, т. кип. 92°С/ /0,02 мм рт. ст. Найдено, %: С 65,,26; Н 9,09; N 14,07; О 11,05. С,бН27Мз02 Вычислено, %: С 65,49; Н 9,28; N 14,32; О 10,91. Формула изобретени  Слосаб получени  производных тиа (окса ) диазола общей формулы (1) Ar-N--Ri I СОК 2 где Аг - «езамещеННый или за мещенный алкило|М Ci-С, циклоалкилом €4-Сд или фен«лоМ 1,2,4- или 1,3,4-тиа(окса) диазолил, 1при,чем а цил аминогрупп а - NiRiiCOR2 св зана с углеродны-м атомом гетapl0iцикличecкoгo кольца; RI - алкил GI-Cg, алкенил Су-Се, циклоалкил Сз-Cs, бензил, «еза.мещенный ИЛИ замещенный ino крайней мере одной грунпой, включающей галоген, алкил , алкоксил GI-G4; R2 - ал.кил GI-GS, циклоалкил GS-GS, бензил или фенил, незамещенный или замещенный , по крайней мере, одной из групп, включающей галоген или алкоксил GI-G4, причем, &СЛН Аг - 1,3,4-тиадиазолил , RI-алкил GI-GS, R2 - алкил GI-G, проненил или .циклоалкпл GS-Ge, то 1,3,4тиадиазолилгрутпа не замещена алкилом илн водородом; если Аг - .1,3,4-тиадиазолил, замещенный метилом, и RI - л-.брО|Мфенил, то R2 не может .быть (метилом; если Аг - 1,2,4-оксадиазолил и R2 - метил, то RI не может быть метилом или бензилом, заключающийс  в том, что соединение общей формулы (2) ArNHRb где Аг и RI имеют указанные значени , додвергают .ацилированию соединением общей формулы (3) R2GOX, где X - галюген или группа OGOR2; R2 кмеет указанные значени . Источник ,инфор,мации, прин тый во вницмание при экспертизе: 1. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии. М., «Хими , 1968, с. 445.Y-Methyl-M- (Zametil-1,2,4 - oxadiazol5-yl) benzamide, t. Pl. 74 ° C. Ny-n-Butyl-X- (3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) cyclopropanecarboxam 11d, 1.4882. KtTexyl- - (3-1Metil-1,2,4 - oxad "azol5 - yl) schichloentanescarboxmide, t. Kip. 121 ° C / 1.4 mmHg Art. (air bath temperature). Found,%: C 64.76; And 8.86; N 14.82; About 11.52. C15H25Kz02 Calculated,%: C 64.48; H 9.02; N 15.04; About 11.52. K-Hexyl-M- (3-.methyl - 1,2,4-oxaalazol5-yl) cyclohexane: carbacamide, t.kip. 157 ° C / 1.5 mmHg Art. (air bath temperature). Found,%: C 65.58; H 9.05; N 14.19; CieHsrNsOa Calculated,%; C, 64.49; H 9.27; N 14.32; About 10.90. L-Hexyl-X- (3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) | benza.m, u, t. Bale. 126 ° C / 0.2 mmHg Art. (tvmlertura (air bath). Found,%; C 66.85; H 7.35; N 14.58; O 11.27. Calculated,%: C 66.87; H 7.36; N 14.62; S1bN21Kz02 O 11,13. N- (3-1Metil-1,2,4 - oxadiazol-5-.yl) -Y-2 prapanidiklolpropancarboxamide, kip. 120 ° C / 10 l; mercury. (Temperature of the air bath K- (3-Methyl - 1,2,4-oks5adadiazol-5-yl) -Nphen "Lmet, yl | Cyclohexancarbox: mid, t. 73 ° C. M- (3-Methyl - 1,2 , 4 - oxadiazol-5-yl) -Mphenylmethylbenzamide, mp 75 ° C. M- (3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) -Cphenylmethyl-2-methyl-ropanamide, t. Kilo 127 ° C / 3,0 ishrt. Art. - (14-. 1-methoxyphenyl) MeT: IL - N- (3 - methyl-1, 2,4 - oxadiazol-5-yl) cyclohexa.narbozhsamid, T. PL 70 ° C. - (4 -Methoxyphenyl) methyl - N - (3-methyl-1, 2.4 - ozsad.iazol-5-yl) -2-.methylpropanamide, kip. 118 ° C / 0.2 mm Hg (temperature air bath.) M- (4-Methylphenyl) | methyl - N - (3-methyl1, 2.4-0K | Ca iazole - 5 -vl) cycloprol carbo, xy, t. pl. 50 ° C.. Example 42 N- (3-L1ethyl-1,2,4-oxa, dnaZO-5-: IL). Zopropylamino-2-methylpropa-Na-am. To 7.9 g (0.05 mol) from lagoon anhydride anhydride is added. isaprolylamino-3-methyl1, 2,4-acadiazole and heated overnight at 100 ° C. After cooling, 60 ml of methanol are added and a few drops of ethyl: ethyl; mina and refluxed for 1 (. After removal of the methanol under vacuum, the residue is dissolved in ether and washed twice with saturated paicTBOpOM bicarbo sodium ata, t. 90 ° C / 1.3 mmHg .st. (the temperature of the air bath with a ball fridge). Example 43. H- (5-Methyl-1,3,4-oxadpazole-2-yl) -N-n-; propylcyclobutanecarboxamide. A.1-Atsetpl-4-allnl € emI | Ka.rbazid. 25 g (0.30. Nol) of allydisodianate are slowly added to a boiling solution of 22.2 g (0.30. Nol) of acetic acid hydrazide, 3,300 M.1 anhydrous benzene. The mixture is heated for 1 /, after which two layers form. Then, benzene is distilled off, and the residue is triturated with ether to obtain the indicated compound as a white solid, m.p. 71-74 ° C. B. 5-L1etll-2-n- (Propylamino-1,3,4-oxa diazole. 35 g (0.22 mol) of 1-acetyl-4-n-pronylsemicar; basid, obtained from Example 43A, heated under reflux with 150 ml of POCl for 2 hours to stop the IS1 release. Excess POCl3 is removed at a water pump, and the mixture is exhausted in 200 ml of ice water and neutralized. sodium hydroxide to pH 7. The red oil is extracted with dichloromethane (2 x 180 ml), dried, filtered and distilled off to give an oil. After distillation of this oil, the indicated compound is obtained as a red liquid, which after it turns into a crystalline solid vesh; solvent, t, pl. 46.5-47.5 ° C. B.X- (5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -Cn- préii l chi: klobutanka | p boxamid. 6 g (0.04 lgol) 5-meth1IL-2-n-proiylamino-1, 3,4-o "sadiazole, obtained according to example 43B, is heated under reflux with 5 , 5 g (0.05 mol) of cyclobutyricarboxylic acid chlorohydride in 25 ml of benzene in the presence of 4.72 g (0.05 mol) of triethyl.min for 2 hours. The mixture is filtered, the filtrate is sprinkled with dilute hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution. and water. It is then dried over magnesium sulphate, filtered, the solvent is distilled off and a red-brown liquid is obtained, from which, after two distillations, the gel compound is isolated in the form of a pale red red, i.e. 110-111 ° C / 0.27 M.M.t. Art. Examples 44-51. According to the method described in Example 43, the following oxadiazoles are obtained: (5-methyl-1TZ, 4-oxadiazol-2-yl) -K-npriyl-2-: M € tyropropamide, t.kip. 85-87 ° C / 0.4 mm Hg v .; X- (5-Methl-1,3,4-oxadiazol-2-.yl) -N-Hneopplcyclohexancaroxamide, T. Kin. 120-121 ° C / 0.2, i; .4 mer. v .; X- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -X-1rop :; .:., 1 ;; s;; o: sntancarbo1 samid, t. Kip. 110-112 C / O, 01 mm Hg. v .; . X- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -M-ng royl cyclopentane carboxamide, t. Bale. 93 ° С / 0,18.1Ш рт. v .; 11 M- (5-meth: yl-1,3,4-oXa.diazol-2-, yl) -Y-2propenyl-2-cyclopentane carboxamide, t. Bale. 1: 14-lil6 ° C / 0, il2 mmHg. v .; Ny- (51met1IL - 1,3,4-o "Ca (diazol-2-: yl) -Y-ngeyl- -hexaneMid, because ki. 116 ° C / 0.1 mm5 mercury; L- ( 5-1methyl - 1,3,4-oxa (Diazol-2-.yl) -Y-nbutyl-2- methi .L1Prapan1.mid, so cues. 82-84 ° С / / 6.1 mm Hg. St.; Ы - (, il - 1,3,4-10Ksa1DiaZol-2-il.l) -M-nbut-ilashetamID, t. Kil. 82-84 ° C / 0.1 mm Hg. iCT. P | ri1m ery 52-54. Analogy-ohCh but example 29 is followed by the following oxadium zol. Y-Methl-N- (3-methyl-1,2,4 - oxadlazole-15 5-ll); cycle 10g. ca: mvd. Found,%: C 59.05; H 7.59; N 18.41; O 14.73. CiiHjyNsOa Calculated,%: C 59, L7; H 7.67; N 18.82; 20 O 14.33. 1Ы- (3-Met; il-1,2,4 - o, xadiazol-5-yl) -M-2 propenyl ghptanamide, so cues. 104 ° C / 1.5 mm Hg. Found %: C 62.16; H 8.20; N 16.54; 2 5 O 12.63. CisHsiNaOz Calculated,%: C 62.12; H 8.42; N 16.71; O 12.73. (3-Methyl-1,2,3-oxadiaeol-5-; yl) - N-n-30 butyl-2-ethylbutanamide, t.il. 71 C / 0.055, M / 4 Hg,%: C 61.46; H 8.90; N 16.57; O 12.47 CjsHzsNsOa35 Calculated: C 61.63; H 9.15; N 16.59; O 12.63. Example 55. M- (3-Metal-1,2,4-giadia-3OL-5- | Il ) - N - phenll1methyl-n-hexa; N. naMID (t. Pl. 72 ° C) is prepared according to the method set forth in Example 18. Examples 56-68. According to the methods described in Example 18, the following 1,2,4-thiaaiazoles are obtained: N- (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -M-45 hexylacetamide, m.p. 38 ° C; K1- (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -Gegeophenylacetamide, m.p. 57 ° C; L- (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -Nphenylmethylphenylacrylamide, so pl. 134 ° C.50 In terms of the methods similar to those described in Example 29, the following 1,2,4-oxadiazoles are obtained. L-Buti, l-L- (3-Metll-1,2,4-oxadiazol-5-yl) phenyl | p boxamid.55 Found,%: C 65.09; H 6.35; N 15.09; About 12.07. Ci4Hi2N3O2. Calculated,%: C 64.84; H 6.61; N 16.21; O 12.34.60 N-Butyl-N- (3-methyl-.1,2,4-oxadiazol5-yl) -4-chlorophenylcarboxamide. N 14.14; About 11.17. Found,%: C 57.45; H 5.63; CI 12.07; CuHisClNsO, 65 12 Vychnslevo,%; C 57.24; H 5.49; C 12.07; N 14.30; About 10.89. N-Byti, l-N- (3-meth. Il - 1,2,4 - oxadiazol5-yl) 4-1metomsi1phenylcarbovsa1MID, t. Kip. 105 ° C / 0.015 bsh, Hg Art. Found,%: C 61.99; H 6.47; N 14.42; About 15.74. Ci5Hi9N3O2 Calculated,%: C 62.27; H 6.62; N 14.52; 016.59. L-Butyl-M - (. Et.yl - 1,2,4 - oxadiazol5-yl) cyclo, gbalkalk | boxing | Mead, t. Kil. 70 ° C / / 0.01 mm Hg. Art. Found,%: C 63.54; H 8.55; N 15.60. С14Н2зНзО2 Calculated,%: C 63.37; H 8.74; N 15.84. N-Butll N - (. 3-iMetl-1,2,4-oxadiazol5-yl); CycLabutankar1boSsa1MLD, t. Kip. 67 ° C / / 0,02 mm RT. Art. Found,%: C 60.44; H 7.88; N 17.54; About 13.21. CizHigNsOj. Calculated,%: C 60.74; H 8.07; N 17.71; About 13.49. N- (3-Methl-1,2,4-okkadiazol-5-yl) -N1-prop1-saw-2-methyl-tan-tane | imid, t. “Ip. 62 ° C / / 0,15 mm Hg. Art. Found,%: C 56.93; H 8.14; N 19.64. C, OH) 7MzO2 Calculated,%: C 56.85; H 8.11; N 19.89. M-Butyl-M- (3- | butyl - 1,2,4 - oxadiazol5-yl) | CYklopr1apa1N | car | boxing 1M “d. Found,%: C 63.19; H 8.51; N 15.58; About 11.82. Calculated,%: C, 63.37; H 8.74; N 15.84; About 12.06. L-Butyl-1M- (3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-yl) cyclrololcar; boxamide, k. 65 ° C / / 0.01 lg, “Hg. Art. Found,%: C 60.50; H 7.78; N 17.43; About 13.91. Ci2Hi9N302 Calculus,%; C, 60.74; H 8.07; N 17.71; About 13.49. . CH-Butyl-M- (3-cyclohexyl - 1,4 - oxad, azol-5- "l), cycloprol H | Carbo-Xamid. Found,%: C 66.15; H 8.83; N 14.51; About 10.86. C 6H25N3O2 Calculated,%: C 65.95; H 8.65; N 14.42; About 10.98. Primary measures 69; -71. By the method similar to that described; in prkmer 43, the following oh, xadiazoles are obtained. -Butyl-N- (3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) -2-methyl-propanam; id, t. Bale. 65 ° С / / 0,02 mm from. Art. Found,%: C 59.96; H 8.68; N 17.36; About 13.22. C, 2H2,. Z02 Calculated,%: C 60.22; H 8.85; N 17.56; About 13.37. M-Buchil-X- (3-butyl-1,2,4-oxadiazol-yl) -2 -methyl P. rap “amide, t. Kip. 64 ° C / / 0.05 mm Hg. Art. Found:% C 62.65; H 9.20; N 15.46; O M, 72. SmNgzMzOg Calculated,%: C 62.89; H 9.42; N 15.72; About 11.97. N-ByxiM-N- (W-tsvklugeksil - 1,2,4-oxadiazol-5-yl) .1lr "panamid, t. Kip. 92 ° C / / 0,02 mm RT. Art. Found,%: C 65,, 26; H 9.09; N 14.07; About 11.05. C, bN27Ms02 Calculated,%: C 65.49; H 9.28; N 14.32; About 10.91. Claims of the invention of the preparation of the derivatives of the thia (oxa) diazole of the general formula (1) Ar-N - Ri I SOK 2 where Ar is "substituted or substituted by alkyl | M Ci-C, cycloalkyl € 4-Cd or phen" Lo 1, 2,4- or 1,3,4-thia (oxa) diazolyl, 1 for what, and a cyclic amino groups a - NiRiiCOR2 is bound to the carbon atom of a heterocyclic ring; RI - alkyl GI-Cg, alkenyl Su-Ce, cycloalkyl C3-Cs, benzyl, “shifted OR substituted ino with at least one substrate, including halogen, alkyl, alkoxyl GI-G4; R2 is al.kyl GI-GS, cycloalkyl GS-GS, benzyl or phenyl, unsubstituted or substituted by at least one of the groups, including halogen or alkoxyl, GI-G4, and, & SLNAr - 1,3,4 -diadiazolyl, RI-alkyl GI-GS, R2 - alkyl GI-G, pronyl or cycloalkl GS-Ge, then 1,3,4thiadiazolylgrut is not substituted with alkyl or hydrogen; if Ar is .1,3,4-thiadiazolyl, substituted by methyl, and RI is l-1. BrO | Mphenyl, then R2 cannot be (methyl; if Ar is 1,2,4-oxadiazolyl and R2 is methyl, then RI cannot be methyl or benzyl, meaning that the compound of the general formula (2) ArNHRb where Ar and RI have the indicated meanings, is acylated with the compound of the general formula (3) R2GOX, where X is a hulyugen or an OGOR2 group; R2 is said Source, information, accepted in the examination during the examination: 1. Weigand-Hilgetag, Methods of experiment in organic chemistry. M., Chemistry 1968, pp. 445.
SU762366751A 1975-06-05 1976-06-04 Method of obtaining derivatives of thia(oxa)diazole SU639451A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB24224/75A GB1551735A (en) 1975-06-05 1975-06-05 Acylated aminothiazoles and aminooxadiazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU639451A3 true SU639451A3 (en) 1978-12-25

Family

ID=10208350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762366751A SU639451A3 (en) 1975-06-05 1976-06-04 Method of obtaining derivatives of thia(oxa)diazole

Country Status (34)

Country Link
JP (1) JPS51146468A (en)
AR (1) AR217240A1 (en)
AT (1) AT346843B (en)
AU (1) AU503150B2 (en)
BE (1) BE842579A (en)
BG (1) BG27359A3 (en)
CA (1) CA1085860A (en)
CH (2) CH612427A5 (en)
CS (1) CS200494B2 (en)
DD (1) DD125075A5 (en)
DE (1) DE2625285A1 (en)
DK (1) DK243276A (en)
EG (1) EG12226A (en)
ES (1) ES448590A1 (en)
FI (1) FI63394C (en)
FR (1) FR2313049A1 (en)
GB (1) GB1551735A (en)
GR (1) GR60380B (en)
HU (1) HU174191B (en)
IE (1) IE43474B1 (en)
IL (1) IL49692A (en)
LU (1) LU75070A1 (en)
MX (1) MX3483E (en)
NL (1) NL7606178A (en)
NO (1) NO144346C (en)
NZ (1) NZ181011A (en)
OA (1) OA05346A (en)
PH (1) PH16077A (en)
PL (1) PL103004B1 (en)
PT (1) PT65182B (en)
SE (1) SE428561B (en)
SU (1) SU639451A3 (en)
YU (1) YU137176A (en)
ZA (1) ZA763209B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448961C1 (en) * 2011-02-03 2012-04-27 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Pharmaceutical composition possessing antiinflammatory, broncholytic, anti-tuberculosis activity

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2834945A1 (en) * 1977-08-15 1979-03-01 Lilly Co Eli THIADIAZOLYLBENZAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND INSECTICIDES CONTAINING THE SAME
DE2805757A1 (en) * 1978-02-10 1979-08-16 Bayer Ag N-AZOLYLALKYL HALOGEN ACETANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES
DE2805756A1 (en) * 1978-02-10 1979-08-16 Bayer Ag N-AZOLYLALKYL ANILINE AND THE METHOD FOR MANUFACTURING IT
US4285959A (en) * 1979-05-18 1981-08-25 Ciba-Geigy Corporation 3-(N-1,3,4-Thiadiazolyl-2)-aminoalkyl-alkyl-acrylates and use thereof as bactericides
US4264616A (en) * 1980-08-29 1981-04-28 Gulf Oil Corporation 2-Iodoacetylimino-3-methyl-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-4-ine and use as a fungicide
MA19269A1 (en) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli IMPROVEMENT RELATING TO N-ARYLBENZAMIDE DERIVATIVES.
DE3120804A1 (en) 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-SUBSTITUTED 2-METHYLNAPHTHYLAMID, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR CONTROLLING FUNGI
US4874864A (en) * 1988-05-24 1989-10-17 Pfizer Inc. Benzamide protease inhibitors
WO2001046165A2 (en) * 1999-12-16 2001-06-28 Novartis Ag N-heteroaryl-amides and their use as parasiticides
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3720684A (en) * 1970-10-13 1973-03-13 Velsicol Chemical Corp 5-halo-1,2,4-thiadiazoles
IL35743A (en) * 1970-11-27 1974-10-22 Peretz B 3-isopropyl-5-amino-1,2,4-thiadiazole compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448961C1 (en) * 2011-02-03 2012-04-27 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Pharmaceutical composition possessing antiinflammatory, broncholytic, anti-tuberculosis activity

Also Published As

Publication number Publication date
FI63394B (en) 1983-02-28
HU174191B (en) 1979-11-28
DK243276A (en) 1976-12-06
FI63394C (en) 1983-06-10
DD125075A5 (en) 1977-03-30
SE428561B (en) 1983-07-11
AR217240A1 (en) 1980-03-14
GB1551735A (en) 1979-09-12
SE7606226L (en) 1976-12-06
IL49692A (en) 1980-07-31
NZ181011A (en) 1978-11-13
DE2625285A1 (en) 1976-12-23
AU503150B2 (en) 1979-08-23
FR2313049B1 (en) 1978-12-15
YU137176A (en) 1982-10-31
AU1461976A (en) 1977-12-08
PH16077A (en) 1983-06-20
CS200494B2 (en) 1980-09-15
LU75070A1 (en) 1978-01-18
IL49692A0 (en) 1976-08-31
IE43474B1 (en) 1981-03-11
NO761913L (en) 1976-12-07
NO144346B (en) 1981-05-04
CH616933A5 (en) 1980-04-30
FR2313049A1 (en) 1976-12-31
ATA412276A (en) 1978-04-15
JPS51146468A (en) 1976-12-16
PT65182A (en) 1976-07-01
BE842579A (en) 1976-12-03
IE43474L (en) 1976-12-05
ZA763209B (en) 1978-01-25
FI761585A (en) 1976-12-06
PL103004B1 (en) 1979-05-31
ES448590A1 (en) 1977-11-16
NO144346C (en) 1981-08-12
PT65182B (en) 1978-11-06
NL7606178A (en) 1976-12-07
CH612427A5 (en) 1979-07-31
EG12226A (en) 1978-12-31
AT346843B (en) 1978-11-27
OA05346A (en) 1981-02-28
GR60380B (en) 1978-05-23
MX3483E (en) 1980-12-16
CA1085860A (en) 1980-09-16
BG27359A3 (en) 1979-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU729745B2 (en) Thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone antibacterial agents
SU639451A3 (en) Method of obtaining derivatives of thia(oxa)diazole
MX2007007101A (en) Oxadiazole derivatives as dgat inhibitors.
SE456582B (en) INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED 1,2,5-THIADIAZOL-1-OXIDES AND -1,1-DIOXIDES WHICH ARE H 71 RECEPTOR ANTAGONISTS
CA2528438A1 (en) P-38 inhibitors
AU2006319462A1 (en) Oxadiazole derivatives with CRTH2 receptor activity
MX2011007991A (en) Thiadiazole and oxadiazole derivatives, preparation thereof, and therapeutic use thereof.
CA2547591C (en) Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
HUT67374A (en) Process for producing hexahydropyridazine carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP1636220A1 (en) Isoxazole and isothiazole compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
AU2009201867B2 (en) Compounds and compositions as LXR modulators
US8835428B2 (en) Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
US7030116B2 (en) Compounds and compositions as cathepsin inhibitors
CA2653771A1 (en) 2-phenyl-5-amino-1,3,4-oxadiazoles and their use as nicotinic acetylcholine receptor ligands
TW200800929A (en) N-[1,3,4]-thiadiazol-2-YL-benzene sulfonamides, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
US2744908A (en) Process for preparing substitutedmercapto-1, 3, 4-thiadiazoles
US3557099A (en) Nitrofuryl-oxadiazole derivatives
Santilli et al. Synthesis of 3‐arylsulfonylmethyl‐1, 2, 4‐oxadiazole‐5‐carboxylic acid derivatives
ES2380666T3 (en) INHIBITORS OF THE DEFORMILASE PEPTIDE.
JPH0578339A (en) Intermediate compound
US2721204A (en) Derivatives of 1, 3, 4-thiadiazole-5-sulfonamides
KR800000716B1 (en) Method of preparing oxazol derivatives
JP2006022065A (en) Carbamate derivative
MXPA00000374A (en) Thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone antibacterial agents