SU635866A3 - Способ получени ароматических изоцианатов - Google Patents

Способ получени ароматических изоцианатов

Info

Publication number
SU635866A3
SU635866A3 SU731894118A SU1894118A SU635866A3 SU 635866 A3 SU635866 A3 SU 635866A3 SU 731894118 A SU731894118 A SU 731894118A SU 1894118 A SU1894118 A SU 1894118A SU 635866 A3 SU635866 A3 SU 635866A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
dinitrotoluene
autoclave
reaction
isocyanates
Prior art date
Application number
SU731894118A
Other languages
English (en)
Inventor
Ямахара Такеси
Такамацу Ситиро
Хиросе Кенити
Дегути Такаси
Усуи Масахиро
Есихара Хироси
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2369972A external-priority patent/JPS5025468B2/ja
Priority claimed from JP47034691A external-priority patent/JPS4899144A/ja
Priority claimed from JP4183172A external-priority patent/JPS5522470B2/ja
Priority claimed from JP8233272A external-priority patent/JPS5522471B2/ja
Priority claimed from JP8307472A external-priority patent/JPS5522472B2/ja
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU635866A3 publication Critical patent/SU635866A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/14—Preparation of derivatives of isocyanic acid by catalytic reaction of nitro compounds with carbon monoxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1815—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine with more than one complexing nitrogen atom, e.g. bipyridyl, 2-aminopyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1825—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4277—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/825—Osmium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ческое гетероциклическое соединение; X - атом галогена. В качестве ароматических азотистых гетероциклических соединений используют замещенные или незамещенные моио- или нолцциклические азотистые гетероциклы. Водород вводите В реакционную систему отдельно или в смеси с окисью углерода. В качестве галогенводорода примен ют фтористый, хлористый, бромистый или йоднстый водород, в качестве борных кислот - ортоборную (НзВОз), метаборную (НВО2), тетраборную {НзВ4О7) или гипоборную (ВаСОН).)) кислоты. Используют также барный ангидрид (ВдОз), нерекись бора (В2О2) или любой другой гидрат окиси бора. Муравьиную кислоту, 1цавелевую кислоту или формальдегид нри.меи ют как в виде индивидуальных веществ, так и в виде солей или аддуктов с другими веществами , ианриме) формиат натри , формиат аммони , щавелевокислый натрий, гидрат щавелевой кислоты, S-триоксаи, параформальдегид и т. д. Процесс ировод т при отноншнии соединени  металла шлатнновой групиы к исходному ароматическому нитросоединению, равном от 0,01 до 50% (мол), иредночтнтельно от 1 до 20% (мол); мольное отношеиие комноиеита, выбранного из грунны: вода, водород, галогенводород, борна  кислота , муравьина  кислота, щавелева  кнслота или формальдегид, к соединению металла нлатиновой грунны составл ет от 0,01 до 10, нредночтительно от 1 до 5; мольное отнощенне азотнстого гетероциклического соединени  к соединению металла платиновой груииы составл ет от 0,1 до 10, иредпочтительно от 1 до 4. Процесс иредиочтительио ировод т в среде органического растворител  (ароматические , алифатические, алициклические углеводороды и их ироизводиые). П р и мер 1. В автоклав объемом 50 мл загружают 2,5 г 2,4-динитротолуола, 8 г бензола, 0,24 г хлористого бггс-(пиридин)паллади  н О.,013 г воды н содержимое выдерживают 3 ч ирн 190° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давленне 235 кг/см-). По окончании реакции автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют. Установлено, что нрореагнровало 90% исходного 2,4-динитротолуола и получено 2,4-толуолдиизоцианата с выходом 27%. Общий выход всех изоцианатов, включа  4-изоцианат-2-нитротолуол и 2-изоцианат-4-иитротолуол , составл ет 76%. Если реакцию провод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 50%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 4%; общий выход всех изоцианатов 45%. Пример 2. Реакцию 2,4-днннтротолуола с окисью углерода нровод т по примеру 1, за исключением того, что количество юды составл ет 0,006 г. Конверси  нсходного 2,4-динитротолуола 75%; выход 2,4-толуолдццзоцнаната 13%; общий выход всех нзоцианатов 68%. Пример 3. В автоклав объемом 50 мл загружают 2,5 г динитротолуола, 0,302 г хлористого б«с-(изохинолии) - паллади , 10 мл ортодихлорбезола и 0,01 г воды и содержимое иеремещнвают 4 ч при 180° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 220 кг/см). По окончании реакцнн автоклав охлаждают, продукт извлекают и анализнрзют. Конверси  исходного 2,4-днннтротолуола 92%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 23%; общий выход всех изоцианатов 85%. Если реакцию нровод т в аиалогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 60%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 7%; общий выход всех изоцианатов 58%. П р н м е р 4. В автоклав объемом IOQ мл загружают 5 г 2,4-диннтротолуола, 20 г толуола, 0,12 г хлористого паллади , 0,16 г пиридина н 0,025 г воды и содержимое перемещивают 4 ч при 180° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 449 кг/см). По окончании реакцни автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют. Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 98%; выход 2,4-толуолдиизоциаиата 48%; общий выход всех изоцианатов 91%. Если реакцию ировод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 67%; выход 2,4-толуолдинзоцпаната 9%; общий выход всех изоцнанатов 63%. Пример 5. В автоклав объемом 60 мл загружают 2,5 г 2,4-днннтротолуола, 10 мл бензо.та, 0,3 г хлористого грыс-(пиридин)роди  н 0,012 г воды и содержамое неремещивают 4 ч нри 190° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 220 кг/см). По окончании реакцни автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют. Конверси  нсходного 2,4-динитротолуола 71%; выход 2,4-толуолдиизоцнаната 26%; общий выход всех изоцнанатов 64%. Если реакцию ировод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  нсходного 2,4-динитротолуола 53%; выход 2,4-толуолдннзоцпацата 4%; общий выход всех изоцнанатов 33%П р н м е р 6. В автоклав объемом 50 мл загружают 2,5 г 2,4 диинтротол юла, 10 мл бензола, 0,2 г трехокнси молибдена и 0,012 г воды и содержимое иеремещивают 6 ч нри
180°С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 222 /сг/слг). По окончании реакции автоклав охлаждают, иродукты извлекают и анализируют.
Коиверси  исходного 2,4-динитротолуола 98%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 49%; общий выход всех пзоцианатов 83%.
Если реакцию провод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, иолучают следующие результаты: конверси  2,4-динитротолуола 62%; выход 2,4-толуолдиизоцнаната 7%; общий выход всех изоцианатов 57%.
Пример 7. В автоклав объемом 50 мл загружают 2,5 г 2,4-динитротолуола, 10 мл бензола, 0,24 г хлористого быс-(ниридин)паллади , 0,16 г окиси вольфрама и 0,01 г воды и содержимое перемешивают 3 ч при 190° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 210 кг/см). По окончании реакции автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуо .ла 86,9%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 21.3%; общий выход всех изоцианатов 74,1%.
Если реакцию провод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динптротолуола 51,3%; выход 2,4толуолдиизоцианата 1,6%; общий выход всех изоцианатов 34,6%.
П р и м е р 8. В автоклав объемом 100 мл загружают 5 г 2,4-динитротолуола, 20 мл о-дихлорбензола, 0,305 г хлористого бис (изохииолин)-паллади  и 0,013 г воды и содержимое перемешивают 3 ч при 188° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 460 кг/см). По окончании реакции автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 92,8%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 32,4%; общий выход всех изоцианатов 80,0%.
Если реакцию нровод т в аналогичных услови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 78,6%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 15,8%; общий выход всех изоцианатов 70,5%.
Пример 9. В автоклав объемом 100 мл загружают 5 г 2,4-динитротолуола, 20 мл бензола, 0,305 г хлористого бмс-(изохинолин )-паллади , 0,101 г трехокиси молибдена и 0,013 г воды и содержимое перемешивают 2 ч при 194° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 472 кг/см). По окончании реакции автоклав охлаладают , продукты извлекают и анализируют.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 97,8%; выход 2,4-толуолдпизоцианата 47,0%; общий выход всех изоцианатов 84%.
Пример 10. В 100 мл автоклав загружают 5 г 2,4-динитротолуола, 20 мл
бензола, 0,238 г комплекса - палладийхлоркарбонил и 0.013 г воды и содержимое перемешивают 3 / ири 188° С в атмосфере окиси углерода (максимальное давление 460 кгсм). По окончании реакции автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализ1 р 1от.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 95,3
выход 2,4-тол Олдиизоцианата
39,8%; общий выход всех изоцианатов 81,3%.
Если реакцию провод т в аналогичных -слови х, но в отсутствие воды, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 81,5%, выход 2,4-толуолдиизоцианата 18,6%; общ11Й выход всех изоцианатов 73,2%.
Пример II. В автоклав из нержавеющей стали объемом 50 мл, снабл-:енный магнитиой мешалкой, загрулчзют в атмосфере азота 2.50 г 2.4-дин11тротолуола, 0,117 г хлористого быс-(ииридин)-паллади  и 10 лм бензола. Далее температуру сннжают до и ввод т 16 мл водорода. Затем при комнатной температуре в автоклав ввод т окись у1лерода до достижени  давлени  150 кг/см. Реакцию провод т 4 ч при 190° С. После охлаждени  продукты извлекают и подвергают хроматографическому анализу.
Коиверси  исходного 2-4-динитротолуола 52,4%; выход 2,4-толуолдиизоцианата
5,3%; общий выход всех изоцианатов 51.5%.
Если реакцию провод т в аналогичных услови х, но в отсутствие водорода, иолучают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 38,1%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 2,3%; общий выход всех лзоцианатов 37,0%.
Пример 12. Взаимодействие 2,4-динитротолуола с окисью углерода провод т по примеру 11 за исключением того, что водорода ввод т 53 мл.
Коиверси  2,4-динитротолуола 75,4%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 10,0%; общий выход всех изоцианатов 66,0%.
Пример 13. В автоклав из нержавеющей стали, снабженный магнитной мешалкой , загружают 2.50 г 2,4-динитротолуола, 0.235 г хлористого б«с-(пиридин)-паллади  и 10 мл бензола и содержимое обрабатывают ио прпмеру 11, за исключением того, что водорода ввод т 17 мл и процесс провод т в течение 3 /.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 84,5%; выход 2,4-толуолдиизоцианата 25,2%: общий выход всех изоцианатов 80,4%:
Если реакцию ировод т в аналогнчны.с услови х, но в отсутствие водорода, получают следующие результаты: конверси  исходного 2,4-динитротолуола 55,0%; выход 2.4 толуолдиизоцианата 5,2%; общий выход всех изоцианатов 47,6%.
Пример 14. В автоклав объемом 100 мл загружают 5,00 г 2,4-динитротолуола , 0,120 г хлористого аиридинпаллади  н 20 мл толуола. После введени  32 мл водорода по примеру И ввод т окись углерода до достижени  давлени  300 кг1см. Реакцию провод т 4 ч при 180° С. Затем автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 95,4%,; выход 2,4-толуолдиизоциаиата 39,5%; общий выход всех изоцианатов 81,9%,
Пример 15. Реакцию 2,4-динитротолуола с окисью углерода провод т по примеру 11, за исключением того, что вместо водорода примен ют хлористый водород.
Конверси  исходного 2,4-динитротолуола 62,4%; выход 2,4-толуолдиизоциаиата 5,7%; общий выход всех изоциаиатов 52,6%.
При м ер 16. Реакцию 2,4-дииитротолуола с окисью углерода провод т по примеру 13, за исключением того, что вместо
водорода ирнмеп ют 16 мл хлористого водорода .
Конверси  исходиого 2,4-дииитротолуола 79,6%,; выход 2,4-толуолдиизоцианата 8,7%: общий выход всех изоцианатов 70,0%.
Пример 17, В автоклав из иержавеющей стали объемом 50 мл загружают 2,5 г 2,4-динитротолуола, 8 г бензола, 0,237 г хлористого б«с-(пиридин)-паллади  и 0,022 г ортоборной кислоты и содержимое иеремещивают 3 ч при 190° С в атмосфере окиси углерода (макснмаотьиое давление 217 кг/слг). По окончании реакuHii автоклав охлаждают, продукты извлекают и анализируют.
Конверси  2,4-дипитротолуола 82%; выход 2,4-толуолдиизоииаиата 21%; общий ныход всех изоциаиатов 72%. П р и лг е р 18-23. Процесс провод т по примеру 17.
В табл. 1 приведены услови  и резульгаты процесса,
т а б л ;: ц а 1
Примеры 24-28. В автоклав из не- 25 ржавеющей стали объемом 300 мл, снабженный магнитной мещалкой, загружают 25 г 2,4-динитротолуола, 0,621 г хлористого пиридинпаллади , 3,5 ммоль присадки, указанной в та-бл. 2, и 100 мл бензола. Далее в автоклав ввод т окись углерода под давлением 170 кг/см. Автоклав помещают в масл ную баню и процесс провод т 5 ч ири 195° С при перемещивании. После охлаждени  иродукты извлекают и анализируют . Результаты приведены в табл. 2.
SU731894118A 1972-03-07 1973-03-06 Способ получени ароматических изоцианатов SU635866A3 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2369972A JPS5025468B2 (ru) 1972-03-07 1972-03-07
JP47034691A JPS4899144A (ru) 1972-04-05 1972-04-05
JP4183172A JPS5522470B2 (ru) 1972-04-25 1972-04-25
JP8233272A JPS5522471B2 (ru) 1972-08-16 1972-08-16
JP8307472A JPS5522472B2 (ru) 1972-08-18 1972-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU635866A3 true SU635866A3 (ru) 1978-11-30

Family

ID=27520568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731894118A SU635866A3 (ru) 1972-03-07 1973-03-06 Способ получени ароматических изоцианатов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3914268A (ru)
CA (1) CA987333A (ru)
DD (1) DD105211A5 (ru)
DE (1) DE2311092C3 (ru)
FR (1) FR2175086B1 (ru)
GB (1) GB1398684A (ru)
IT (1) IT980493B (ru)
NL (1) NL7303233A (ru)
SU (1) SU635866A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341898A (en) * 1981-05-18 1982-07-27 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of isocyanates from nitroalkanes
DE3322668A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von urethanen
GB8528532D0 (en) * 1985-11-20 1985-12-24 Shell Int Research Preparation of organic isocyanates

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3461149A (en) * 1964-12-28 1969-08-12 American Cyanamid Co Isocyanate process
US3523966A (en) * 1966-04-01 1970-08-11 Olin Corp Process for preparing aromatic isocyanates
US3481967A (en) * 1966-04-01 1969-12-02 Olin Mathieson Process for preparing aromatic isocyanates
US3576835A (en) * 1967-12-18 1971-04-27 Olin Corp Preparation of aromatic isocyanates
US3654279A (en) * 1968-06-21 1972-04-04 Olin Mathieson Complex of the formula pdl(co)x2 where l is heteroaromatic nitrogen compound and x is a halide
US3674827A (en) * 1968-09-03 1972-07-04 Olin Mathieson Preparation of aromatic isocyanates
US3637785A (en) * 1969-02-10 1972-01-25 Olin Mathieson Catalytic preparation of aromatic isocyanates
DE2025497A1 (en) * 1970-05-25 1971-12-16 Improved process for aromatic isocyanate(s) - from nitro compounds
US3719699A (en) * 1970-12-31 1973-03-06 Shell Oil Co Process for the production of polyisocyanates
JPS565235B2 (ru) * 1973-04-05 1981-02-04

Also Published As

Publication number Publication date
CA987333A (en) 1976-04-13
FR2175086B1 (ru) 1976-09-10
GB1398684A (en) 1975-06-25
US3914268A (en) 1975-10-21
FR2175086A1 (ru) 1973-10-19
NL7303233A (ru) 1973-09-11
DE2311092B2 (de) 1977-03-17
DE2311092C3 (de) 1982-01-28
DD105211A5 (ru) 1974-04-12
DE2311092A1 (de) 1973-09-20
IT980493B (it) 1974-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Paul et al. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides
Perry et al. Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via the palladium-catalyzed carbonylation and condensation of aromatic halides and o-aminophenols
Perry et al. Preparation of N-substituted phthalimides by the palladium-catalyzed carbonylation and coupling of o-dihalo aromatics and primary amines
SU635866A3 (ru) Способ получени ароматических изоцианатов
Kornblum et al. New and facile substitution reactions at tertiary carbon. Entrainment
Brintzinger Formation of Ammonia by Insertion of Molecular Nitrogen into Metal-Hydride Bonds. II. Di-μ-imino-bis (dicyclopentadienyltitanium (III)) as a Product of the Reaction between Di-μ-hydrido-bis (dicyclopentadienyltitanium (III)) and Molecular Nitrogen1
Aberlin et al. Spontaneous hydrolysis of sulfonyl fluorides
US2139122A (en) Aliphatic aminoalcohols
Kiyokawa et al. Amino‐λ3‐iodane‐Enabled Electrophilic Amination of Arylboronic Acid Derivatives
VanPaasschen et al. Fluorination of trimethylamine-borane using anhydrous hydrogen fluoride
US3775417A (en) Selective hydrogenation of tri-and tetrazoloisoquinolines
Alper Convenient reduction of the carbon-nitrogen double bond
Mukaiyama et al. Betaine as an effective acid captor: a convenient method for the synthesis of carboxamides
Oppenheimer et al. Synthesis of 15N‐1 nicotinamide. A general, one step synthesis of 15N labeled pyridine heterocycles
GB1389929A (en) Preparation of aromatic polycarboxylic acids
US2829029A (en) Complex of boron trifluoride and nitrogen trioxide and process for producing same
Arzoumanidis et al. Aromatic amines from carboxylic acids and ammonia. A homogeneous catalytic process
Searles et al. A Study of the Basic Catalysis of the Acylation of α-Acylamino Acids1, 2
Deady et al. Catalysis by α-substituted pyridines in the hydrolysis of aryl acetates and acetic anhydride
GB1457096A (en) Process for preparation of benzoylpyridines and derivatives
US3417135A (en) Conversion of pyridine to benzoic acid
SU588919A3 (ru) Способ получени производных 5,5,7,7-тетраметилфуро(3,4-е)асиммтриазина
Das et al. Oxidation of anthracene to anthraquinone in liquid‐phase with an air/oxygen/nitric acid system
Chen et al. Functionalization of Benzylic sp3 CH of 2-Methylazaarenes in Deep Eutectic Solvent
Katritzky et al. Kinetics and mechanism of the pyrylium to pyridinium cation transformation in dichloromethane