SU63223A1

SU63223A1 - The method of obtaining n-amino and n-oxy derivatives of quinoline and its sulfakislot

Info

Publication number: SU63223A1
Application number: SU21604A
Authority: SU
Inventors: И.М. Когац; Х.М. Райхман
Original assignee: И.М. Когац; Х.М. Райхман
Priority date: 1939-02-07
Filing date: 1939-02-07
Publication date: 1943-11-30

Description

Дл получени ариламинопроизводных нафтолов и нафтиламинов, а также их сульфокислот примен етс способ Бухерера, заключающийс в том, что соответствующий нафтиламйн, или нафтол, или их сульфопроизводные обрабатываютс ъ присутствии бвсульфита натри и-фенилендиамином или п-амиисф еколом . Амино- к окс-лсоедк-иени , ке принадлежащие к производным нафтг ИйОБого р да, подобным способом ие получались.To obtain the arylamino derivatives of naphthols and naphthylamines, as well as their sulfonic acids, the Bucherer method is used, which means that the corresponding naphthylamine, or naphthol, or their sulfonic derivatives are treated with the presence of sodium bvsulfite and phenylenediamine or p-amisifon. Amino-ox-lso-yeni, ke belonging to the Nafg derivatives of the Io-Obobogo series, were obtained in a similar way.

Авторами установлена возможность получени п-амино- и п-окснпроизводных хинолина и его сульфокислот путём обработки окси- или амйнохинолина или их сульфокислот аро.маггичбскими п-диаминами или п-диамйнооксксоедипени ми в присутствии бисульфита.The authors have established the possibility of producing p-amino and p-oxyn derivatives of quinoline and its sulfonic acids by treating hydroxy or amyloquinoline or their sulfonic acids with aromatic magnesium diamine or p-diamino-oxo-hypenzymes in the presence of bisulfite.

Пример 1. 93 ч. 8-аминохинолин-5-сульфокислоты , 45 ч. п-фенилендиамина и 600 ч. раствора бисульфита натри 38 Б нагревают с обра1тнъ1м ХОЛОДИЛЬНИКОМ прю помешивании ,н течение 8 ча1о. До 110°. По окончании реакции смесь охлаждают , в результате чего образуетс густа масса зеленовато-жёлтого цвета. Последнюю подвергают фильтрованию и осадок промывают на фильтре несколько раз холодной .вюдой. Отмытый осадокExample 1. 93 parts of 8-aminoquinolin-5-sulfonic acids, 45 parts of p-phenylenediamine and 600 parts of sodium bisulfite solution of 38 B are heated with a suitable stirrer, for 8 hours. Up to 110 °. At the end of the reaction, the mixture is cooled, resulting in a thick mass of greenish-yellow. The latter is subjected to filtration and the precipitate is washed on the filter several times with cold water. Washed precipitate

предста-вл ет собою 8-(4-аминофенил )-аминохинолин- 5-сульфокислоту в виде хгелких иголочек зеленоватожёлтого цвета. Ои может быть перекристаллизовак из воды. It is 8- (4-aminophenyl) -aminoquinoline-5-sulfonic acid in the form of gel needles of a greenish-yellow color. Oi can be recrystallized from water.

Пример 2. 38 ч. 6-оксихинолина , 42 ч. п-амк К:офенола и 110 ч. раствора бисульфита натри 20 Б нагревают В .г-йтоклаве до 115- 120 в течение 27 ЧЕСОВ. Реакционн Я масса состоит из раствора оранжевого цвета и такого же цвета ссадка, который отфильтровывают и промыв ачот несколько раз тёпло водо11. Осадок, представл ющий собой 6- (4-оксифенил)-аминохинолии , может быть перекристаллизо1ван из спирта, из- которого ОИ въ1дел ет1с в виде зеленовйто-жёлтых кристаллов с температуро; плавлени 231-233°. Вместо п-фенилендиамипа HI п-амииофенолЯ могут быть ;вз ты п-нафтилендиамин и соответственно п-амиионафтол, а также их моно-N- замещёниые.Example 2. 38 parts of 6-hydroxyquinoline, 42 parts of p-amk K: ofphenol and 110 parts of sodium bisulfite solution of 20B are heated in .g-ytoclave to 115-120 for 27 CHESOBs. The reaction mass consists of an orange-colored solution and the same color of the precipitate, which is filtered off and washed with warm water several times. The precipitate, which is 6- (4-hydroxyphenyl) -aminoquinolium, can be recrystallized from an alcohol, from which the OHI section is et1c in the form of green-yellow crystals with temperature; melting point 231-233 °. Instead of p-phenylenediamine HI, p-amyiophenol I can be; p-naphthylenediamine and, respectively, p-amiaonaphthol, as well as their mono-N-substituted ones, are taken.

Предмет изобретени Способ получени п-амино-и оксипроизвсдных хинолина :и его сульфокислот, о т л и ч а ю щ и тем, что окси- или аминохинолин или их сульфокислоты обрабатыВЗiOT ароматическими п-диас шнами или п-аминооксисоединепи ми в присутствии бисульфита.The subject of the invention. A method for producing p-amino and hydroxyproducible quinoline: and its sulfonic acids, which are hydroxy or aminoquinoline or sulfonic acids thereof, is treated with B aromatic p-discharges or p-amino-oxy compounds in the presence of bisulfite.