SU134264A1

SU134264A1 - The method of obtaining 2-hydroxymethyl-2-substituted indandion-1,3

Info

Publication number: SU134264A1
Application number: SU646253A
Authority: SU
Inventors: Г.Я. Ванаг; Э.В. Ванаг
Original assignee: Г.Я. Ванаг; Э.В. Ванаг
Priority date: 1959-12-07
Filing date: 1959-12-07
Publication date: 1960-11-30

Description

где X-арил-. алкил-, аракрил-, ацил-, нитро- и карбалкоксигруппы.where X is aryl-. alkyl, arakryl, acyl, nitro and carbalkoxy groups.

Пример 1. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДАНДИОНА-1 ,3 (Х СбН5).Example 1. Getting 2-OXIMETHYL-2-PHENYLINDANDION-1, 3 (X SbH5).

а)4 г 2-фенилиндандиона-1,3 обливают 10 мл технического формалина , размешивают и оставл ют сто ть. На другой день отдел ют осадок и кристаллизуют его из спирта. Получают белые кристаллы 2-оксиметил2-ф0нилиндандиона-1 ,3 () с т. пл. 162-164°. Выход 4,4 г (96%).a) 4 g of 2-phenylindandione-1,3 pour 10 ml of technical formalin, stir and leave to stand. The next day, the precipitate is separated and crystallized from alcohol. White crystals of 2-hydroxymethyl-2-f0 nylindanedione-1, 3 are obtained () with m. Pl. 162-164 °. Yield 4.4 g (96%).

б)3 г 2-фенилиндандиона-1,3 раствор ют в 10 мл бе-нзола, прибавл ют 2 г параформа и нагревают на вод ной бане с обратным холодильником до растворени параформа. По охлаждении выпадают кристаллы (2 г) с т. пл- 157-159°. При упаривании фильтрата получают еще 0,7 г вещества. После кристаллизации из спирта 2-оксиметил-2-фенилиндандион-1 ,3 имеет т. пл. 161-162°.b) 3 g of 2-phenylindanedione-1,3 is dissolved in 10 ml of be-nzola, 2 g of paraform is added and the mixture is heated on a refluxed water bath until the paraform is dissolved. Upon cooling, crystals (2 g) fall out with a melting point of 157-159 °. When the filtrate is evaporated, another 0.7 g is obtained. After crystallization from alcohol, 2-hydroxymethyl-2-phenylindanedione-1, 3 has a mp. 161-162 °.

№ 134264- 2 Пример 2 Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-Я-НИТРОФЕНИЛИНДАНДИОПА-1 ,3 (Х п СбН4Н02).No. 134264-2 Example 2 Obtaining 2-OXIMETHYL-2-I-NITROPHENYLINDANDIOPA-1, 3 (X n SbN4N02).

3г 2-и-нитрофенили1Ндандиона-1,3 обливают 15 мл формалина и оставл ют сто ть. Происходит выпадение осадка. Выпавший осадок отдел ют и продукт кристаллизуют из лед ной уксусной кислоты в виде белых мелких игл с т. пл. 170-171°. Выход почти количественный.3g 2-and-nitrophenyl-1-dan-1,3-doused is poured 15 ml of formalin and left to stand. There is a precipitation. The precipitation is separated and the product is crystallized from glacial acetic acid in the form of white small needles with a melting point of 20 ml. 170-171 °. The output is almost quantitative.

Пример 3. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-НИТРОИНДАНДИОНА-1 ,3 ().Example 3. Getting 2-OXIMETHYL-2-NITROYNANDION-1, 3 ().

20 г 2-нитроинДанд.иона-1,3 (с двум молекулами воды) перемешивают с 4 г параформа, обливают 100 мл бензола и кип т т на вод ной бане 10 мин. После фильтрации и охлаждени из раствора выпадают 9,5 г кристаллического 2-оксиметил-2-нитроиндандиона-1,3 с т. пл. 118- 120. В результате отгонки части бензола получают еше 5 г веш,ества с т. пл. 115-117°. Общий выход 14,5 (73,9%) сырого продукта. После кристаллизации из бензола получают И г (56,5%) крупных белых кристаллов с т. пл. 121-122°.20 g of 2-nitroin-Dion-1,3 (with two water molecules) are mixed with 4 g of paraform, poured over 100 ml of benzene and boiled in a water bath for 10 minutes. After filtration and cooling, 9.5 g of crystalline 2-hydroxymethyl-2-nitroindanedione-1.3 with a m.p. 118-120. As a result of the distillation part of the benzene, more than 5 g of oil is obtained, with mp. 115-117 °. Total yield 14.5 (73.9%) crude product. After crystallization from benzene, AND g (56.5%) of large white crystals with m.p. 121-122 °.

Пример 4. Получение ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-ОКСИМЕТИЛИНДАНДИОНА-1 ,3-КАРБОНОВОЙ-2-КИСЛОТЫ (Х СООС2Н5).Example 4. Preparation of 2-OXIMETHYLINDANDION-1, 3-CARBON-2-ACID ETHYL ETHER (X COOC2H5).

4г этилового эфира индандионкарбоновой кислоты обливают 15 мл формалииа; эфир сначала раствор етс , а затем выпадает белый осадок, который очишают растворением в спирте и разбавлением раствора водой, в результате получают белые блест ш ие пластинки с т. пл. 105-106°.4 g of indandionic carboxylic acid ethyl ester is poured with 15 ml of formalia; the ether first dissolves, and then a white precipitate is formed, which is purified by dissolving in alcohol and diluting the solution with water, resulting in white glitter plates with m. pl. 105-106 °.

Пример 5. Получение 2-ОКСИМЕТИЛ-2-Я-НИТРОБЕНЗИЛИНДАНДИОПА-1 ,3 (X n CH2C6H4NO2).Example 5. Preparation of 2-OXIMETHYL-2-I-NITROBENZILINDANDIOPA-1, 3 (X n CH2C6H4NO2).

1 г п-нитробензилиндандиона и 15 жл формалина кип т т с обратным холодильником до растворени осадка. По охлаждении выпадает масло, которое скоро застывает. Его раствор ют в спирте и добавл ют воды. Выпадают мелкие желтоватые иголочки с т. пл. 128-130°.1 g of p-nitrobenzyl and di-dione and 15 g of formalin are refluxed to dissolve the precipitate. On cooling oil falls, which soon freezes. It is dissolved in alcohol and water is added. Small yellowish needles with m. Pl fall out. 128-130 °.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2-оксиметил-2-замеш,енных индаидионов-1,3, отличающийс тем, что на замеи енные индандионы-1,3 в нейтральной или слабокислой среде действуют параформом или водным формалином.The method of producing 2-hydroxymethyl-2-kneaded indidiones-1,3, characterized in that the substituted indandiones-1,3 in neutral or weakly acidic medium are paraform or aqueous formalin.