SU619099A3 - Способ получени производных феноксипропиламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных феноксипропиламина или их солей

Info

Publication number
SU619099A3
SU619099A3 SU742088179A SU2088179A SU619099A3 SU 619099 A3 SU619099 A3 SU 619099A3 SU 742088179 A SU742088179 A SU 742088179A SU 2088179 A SU2088179 A SU 2088179A SU 619099 A3 SU619099 A3 SU 619099A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
butylamino
tert
hydroxy
propoxy
Prior art date
Application number
SU742088179A
Other languages
English (en)
Inventor
Цельс Герхард
Питтнер Хериберт
Шторманн-Меннингер-Лерхенталь Хаймо
Линднер Ирмгард
Original Assignee
Хеми Линц Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хеми Линц Аг (Фирма) filed Critical Хеми Линц Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU619099A3 publication Critical patent/SU619099A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (3)

  1. S, R f Й2 и Rg как указано выше, или их солей с гидроксиламином или его ПРОИЗВОДНЫГ4И общей формулы Ш NHj-O-R, где Е имеет вышеприведенное значение или с сол ми этих соединений, затем в том случае, когда водород, полученное соединение подвергают взаимодействию с производными карбаминовой кислоты общей формулы w Hal-CO-K i Rfгде Hal - галоген, R и й имеют выхиеуказанные значени , при комнатной температуре в при сутствии акцептора кислоты и полученные соединени  формулы I выдел ют в виде оснований или солей. Реакцию целесообразно проводить при комнатной температуре в пол рном растворителе, например в смеси низшего алифатического спирта, таког как метанол или этанол, с водой. При этом лучше примен ть избыток гидроксиламина или его производного, Если иcxoдны И соединени ми  вл ютс  .соли соединений формулы щ , что  вл етс  предпочтительньам, то целесо образно добавл ть эти соли в виде во ного раствора к соединени м формулы i Если в качестве растворител  не примен етс  амин, то тогда соединение формулы I. образуетс  в виде соли и может быть выделено в виде соли или переведено в основание. Если соединени  формулы П и сое динени  формулы Ш примен ютс  в виде солей, то рекомендуетс  работат в такой среде, котора  св зывает сво бодную кислоту, образующуюс  из соли гидроксилар«1на формулы f . Протекание реакции не зависит от того,  вл  етс  ли В5 в формуле П водородом или группой-СО-N :; J . ЕСЛИ Rg- вод род, то в ходе реакции должна образо ватьс  мочевинна  группа. Это. достигаетс  путем взаимодействи  промежуточного продукта оксима или его эф ра общей формулы V o-tiH2-(H(oH) где fig, Bj и Кд - как указано выше, с производными карбаминовой кислоты формулы И . При использовании галогенидов карбаминовой кислоты формулы 5 реакцию провод т в присут ствии акцепторов кислоты, например. используют в качестве растворител  пиридин. Исходные соединени  формулы П, которых 2 5 ® водород, ПОЛучают путем взаимодействи  З-ацил-4-оксианилина с соответствующими замещенными галогенидами карбам1новой . кислоты или изоцианатами, что приводит к образованию производного мочевины , -в которое затем реакцией с эпихлоргидрином и соответствующим амином ввод т боковую цепь пропаноламина . Если примен ют исходные продукты формулы И , в которых не водород, а Rg - водород, то эти соединени  могут быть легко получены из З-ацил-4-оксиацетанилидов путем взаимодействи  с эпихлоргидрином и соответствующим амином (введение боковой цепи пропаноламина с последующим омылением амидной группы кислотой). При синтезе соединений, где R и R - водород , дл  образовани  мочевинной группы провод т взаимодействием с цианатом кали . Дл  получени  соединений , содержащих в мочевинной группе один метильный или этильный заместитель , вследствие малой доступности соответствующих изоцианатов исход т ta3 З-ацил-4-оксиацетанилида и через соответствующие о-бензиловые эфиры получают З-ацил-4-бензилоксифенилизоцианаты , которые при взаимодействии с низшим алкиламином и последующем восстановительном отщеплении бензильной группы могут быть переведены в оответствующие соединени  формулы j/, Дл  получени  соединений ji , в которых Sj, - водород, целесообразно , исходить из 5-нитросалицилрвого альдегида, защища  альдегидную группу путем образовани  ацеталей, восстанавлива  до соответствующего ацетал  аминоальдегида, провод  взаимодействие с соответствующим производным карбаминовой кислоты дл  введени  мочевинной группы с последующим введением аминопропоксигруппы и освобождением альдегидной группы. Выделение соединений формулы I провод т обычным образом. Если они наход тс  в реакционной смеси в виде соли, то рекомендуетс  путем добавлени  щелочи перевести их в основани , которые могут быть выделены в свободном виде путем экстракции органическим растворителем. Основани  затем могут быть переведены в соли. Соединени  формулы I имеют асимметрический атом углерода. Поэтому они существуют -в виде рацемата и оптически активных форм.- Разделение рацемата на оптически активные формы может быть проведено обычным образом, например за счет образовани  диастереоизомерных солей с оптически активными кислотами, например винной КИСЛОТОЙ. Пример1. 44,8 г гидрохлорида гидроксиламина раствор ют в 90 мл воды , обрабатывают раствором 75,5 г -fЗ-ацетил-4- (3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил-N -диметил мочевины в 750 мл метанола и оставл ют на 26 ч при комнатной температуре . Растворитель отгон ют в вакуу остаток перенос т в 200 мл воды, об рабатывают 162 мл 4 н. NaOH , внос  затравку, отсасывают выпавшее основ -ние, промывают водой и сушат Выход N (1-оксимино)-этил-4- (3-трет- бутиламино-2-окси) -пропокс -фенил- N -диметилмочевины 76 г (96 Т.пл. 183-187°С. 66 г полученного соединени  сусп дируют при нагревании в 500 мл этанола , добавл ю,т раствор 10,5 г фумаровой кислоты в 250 мл этанола и 150 мл воды, фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме до 200 мл. К остатку медленно прибавл ют 1000 мл ацетона, отсасывают выпавшие кристаллы , промывают ацетоном и эфиром и сушат в вакууме при 80°С. Выход фумарата 76,2 г (99,6%). Т.пл. 210212°С . Т.пл. гидрохлорида (получен из основани  обычным способом) 208211°с ., Исходную N - З-ацетил-4-(3-трет -бутиламино-2-окси) -пропокси -фенил-N-диметилмочевину получают следующим образом. З-Ацетил-4-оксианили подвергают взаимодействию в пиридино вом растворе с диметилкарбамилхлоридом при комнатной температуре и по лучают N -(З-ацетил-4-окси)-фенил-N -диметилмочевину, которую после отгонки пиридина, растворении в хлороформе и отгонки хлороформа выдел ю в кристаллическом виде. Т.пл. 160162°С . После взаимодействи  полученного соединени  с эпихлоргидрином в водной щелочной среде получают N - з-ацетил-4- (2, 3-эпокси) -пропокси -фенил-N -диметилмочевину, т.пл. 98-102°С, котора  при взаимодействии с избытком трет-бутиламина в водном растворе при комнатной температуре образует N - З-ацетил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил-N-диметилмочевину , т.пл. 120-122 . K3, - Сз-аце тил-4-(З-трет-бутиламино-2-окси) -про поксиЗ-фенил- М -диэтилмочевины, т.пл 1СГ5-109С, растворенным в 40 мл мета нола, добрвл ют раствор 2,1 г гидрок силамина, гидрохлорида в воде и выдерживают 20 ч при комнатной температуре . Метанол отгон ют в вакууме, остаток обрабатывают 10 мл воды, добавл ют 7,5 мл 4 н. NaOH, экстрагируют основание этилацетатом, сушат органическую фазу сульфатом натри  и отгон ют растворитель в вакууме. Остаток кристаллизуют из ацетона. Выход N (1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси ) -пропокси}-фенил- Ч-диэтилмочевины.3,2 г ( Т.пл. 148-152°С. Из основани  путем добавлени  рассчитанного количества фумаровой кислоты получают фумарат, т.пл. 209-212°С. Аналогичным обра9 зом, как в примере 1 и 2, получают: N (-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутилам 1но-2-окси ) -пропокси -фенил- N -тетраметнлен-(1,4)-мочевину , т.пл. 185-188 С, из N -ацетил-4-(З-трет-бутиламино-2-окси)-пропокси -фенил- N -тетраметилен- (1,4)-мочевины, т.пл, 128-128°С N - з-(1-оксимино)-этил-4-(3 трет-бутиламино-2-окси ) -пропокси -фенил- N -пентаметилен-{3,5)-мочевину , т.пл. фумарата 70-173°С, из N, - З-ацетил-4-(з-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил-N -пентаметилен- (1, 5)-мочевины, т.пл. 131134С N (1-оксимино)-этил-4-(3-изопропиламино-2-окси ) -пропокси}- фенил-N -диметилмочевину, т.пл. фумарата 175-178°С, из, N - 3 aцeтил-4-(3 -изoпpoпилaминo-2-oкcи ) -пропокси -фенил-N -диметилмочевины, т.пл. 103-107°С (1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенилмочевину , т.пл. фумарата 217220°С , из N |- з-aцeтил-4-(3-тpeт-бyтилaминo-2-oкcи ) -пpoпoкcиJ-фенилмочевины , т.пл. 159-161°с, полученной из З-ацетил-4-оксианилина по реакции с цианатом кали ,, N - 3-(l-оксимино)- этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пр9покси -фенил- N -метилмочевину, т.пл. 104106°С , из N - З-ацетил-4{3- трет-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенил-N-метилмочевины , т.пл. 132-134 С, полученной через З-ацетил-4-бенэилоксифенилизоцианат , т.пл. 45-47 С, т.ки.п.. 171-172 с/0,3 мм N - з-.( l-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси ) -пропоксиД -фенил- N-этилмочевину, т.пл. 108llO C , из N - з-ацетил-4-(З-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил-N-этилмочевины , т.пл. 131-133 С, полученной через З-ацетил-4-бензилоксифенилизоцианат ; N - З- (l-оксимино) -этил-4- ( 3-втор-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенил- N -диметилмочевину, т.пл. фумарата 192-195°С (разл.), из N - 3-ацетил-4- 3 -втор-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил- N -диметилмочевины , маслоI N -{з-(1-оксимино)-этил-4- з- (2-оксйметилпропил-2-амино)-2-окон -пропокси -фенил- N -диметилмочевину, т.пл. 174-17б с, из N ф-ацетил-4- з- (2 -оксиметилпропил-2 -амино)-2-окси -пропоксиj-фенил- N -диметилмочевины , масло N (1-бутоксимино)-этил-4- (З-трет-бутиламино-2-окси)-пропокси -фенил- N -диметилмочевину, т.пл. фумарата 163-166С, из NI - з-ацетил-4- (З-трет-бутиламино-2-окси)пропокcHj-фенил- N-диметилмочевины и гидрохлорида о-бутилгидроксиламина N - з-(1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бу тиламино-2-окси ) -пропокси - { енил-N -дипропклмочевпну, т.пл. фумарата, 163-166 С, из N - З-ацетил-4- (З-трет-бутиламино-2-окси)-пропокси -фенил- N -дипропилмочеви ны, т.пл. 83-86°С (1-оксимино)-этил-4-(3-трет бутиламино-2-окси )-пpoпoкcиJ -фенил- N-втор-бутилмочевину, т.пл. фумарата,225-228°С, из N - З-ацети-л-4- (З-трет-бутиламино-2-окси) -пропокси -фенкл- N -втор-бутилмочевины Ы- 3-( 1-оксимино)-этил-4-(3-трет- бутиламино-2-окси) -пропокси -фенил- N-бутилмочевину, т.пл. 9395 С, из N - З-ацетил-4-(з-трет-бутиламино-2-окси ) -пропоксиЗ -фенил- N-бутилмочевины , т.пл. 125-129с , N - З-(l-оксимино)-этил-4-( 3-тре -бутиламино-2-окси)-пропоксиЗ-фенил-N-трет-бутилмочевину , т.пл. фумаратр 222-225°С, из N - З-ацетил-4- ( З-трет-бутиламино-2-окси) -пропокси -фенил- N-трет-бутилмочёвины, т.пл 122-125 С (l-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси|-фенил- N-дйбутилмочевину, т.пл, фумарата 171-174с, из N - з-ацети -4-(З-трет-бутиламино-2-окси)-пропо си -фенил- N-дибутилмочевины, т.пл 81-82®С,, (1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламнно-2-окси )-пропокси -фенил- N-изопропилмочевину, т.пл, 189-191°С, из К - з-aцeтил-4-(з-тpeт-бyтилaминo-2-oкcи ) -пропоксиЗ-фенил- N-иэопропилмочевины, т.пл, 87-90 с,, (1-метоксимино)-этил-4-(3 -трет-бутиламино-2-окси)-пропокси -фенил- N-диметилмочевину, т.пл. фумарата 163-167 С, N - 3- (1-оксимино) -этил-4-( 3-тре -бутиламино-2-окси)-пропоксиЗ- фени - N-метил- к -иэопропилмочевину, т.пл. 145-148 С N (1-оксикшно)-этил-4-(3 - трет-бутиламиво-2-окси) -пропоксиЗ-фенил- Н -метил- N-бутилмочевину, т.пл. фумарата 137-139 С., N- З41-оксиь«но)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенил- N -метил- N -этилмочевину, т.пл. фумарата 212-2J6°C, Н- з-(1-оксимино)-этил-4-(3-из прЬпиламино-2-окси) -пропоксиЗ -фенил Iв -N -диэ.тилмрчевину, т.пл, 127-128 ,N -Гз-(1-бензилоксИмино)-этил-4 -(3-трет-бутиламино-2-окси) -пропокс -фенил-N -диметилмочевину, т.пл, фумарата 164-167°С N - 3-(l-оксимино)-метил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил-- N-диметнлмочевину, т.пл. 169-172 С З-(1-оксимино)-пропил-4-(3-трет-бут иламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенил- N -диэтилмочевину, т.пл. фумарата 210-2 12°С ( 1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенил- N -дипропилмочевину, т.пл. фумарата 205-2С6°С (1-оксимино)-бутил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил- N -диэтилмочевину, т.пл. фумарата 178у180°С N - з-(1-оксимино)-пропил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси ) -пропокси -фенил- N -пентаметилен-(1,5)-мочевину , т.пл, фумарата 156-158°С (1-оксимино)-пропил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил- N -диметилмочевину, т.пл. 86-88°С I М- 3-(1-оксимино)-бутил-4-(3трет-бутиламино-2 окси )-пропокси -фенил- N -пентаметилен-(1,5)-мочевину , т.пл. фумарата 148-150с (l-оксимино)-этил-4-(3 -трет-бутиламино-2-окси )-пропокси -фенил- N -фенилмочевину, т.пл. 10510В°С ,, (1-оксимино)-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси ) -пропокси -фенил- N -метил- N -циклогексилмочевину , т.пл. фумарата 166-1б8 С Примерз, 10,0 г 3-ацетил -4-(З-трет-бутиламино-2-окси)-пропокси-анилина раствор ют в 100 мл метанола , обрабатывают раствором 7,5 г гидрохлорида гидроксиламина в 10 мл воды и выдерживают 17 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь выпаривают под вакуумом, масл нистый остаток раствор ют в небольшом количестве воды и обрабатывают 107,9 мл 1 н. NaOH , Выделившеес  кристаллическое основание отфильтровывают под вакуумом, промывают водой и сушат, Водный раствор три раза экстрагируют этилацетатом и от объединенных органических слоев под вакуумом отгон ют растворитель. Кристаллизующийс  осадок затирают в эфире и фильтруют под вакуумом. Оба кристаллических продукта объедин ют. Получают 8,45 г (80.4%) 3-(l-гидроксиламино)-этил-4- (3-трет-бутиламино-2-окси) -пропоксианилина , Т.пл, 138-140 С (ацетон) , 0,4 г полученного 3-(1-гидроксиламино )-этил-4-(З-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксианилина раствор ют в 2,0 мл абсолютированного пиридина, добавл ют 0,14 г диметилкарбамойлхлорида и выдерживают при комнатной температуре в течение 16 ч, Растворитель из реакционной смеси отгон ют в вакууме, к масл нистому остатку прибавл ют 2 мп воды и экстрдгируют этилацетатом. Органическую фазу сушат сульфатом натри  и упаривают в вакууме. Выход N -диметр- N з-(1 гидро Y i.j-jj силамино )-этил-4-(3-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксиЗ-фенилмочевины 0,15 г (30,6%). Т.пл. (после настаивани  с эфиром) 183-187°С. 3-Ацетил-4-(з-трет-бутиламино-2-окси )-пропоксианилин, примен емый в качестве исходного продукта, может быть легко получен взаимодействием 3-ацетил-4-(3-хлор-2-окси)-пропоксианилина с трет-бутиламином в воднометанольном растворе. Т.пл. 117-118°С. Формула изобретени  1. Способ получени  производных феноксипропиламина общей формулы I ш1-Со-кС F-OR 0-СН.2-(1110НЬСН2- И-Вз где и - водород или неразветвленный или разветвленный алкил максимум с 10 атомами углерода водород, неразветвленный или разветвленный алкил максимум с 10 атомами углерода , циклопентил, циклогексил, бензил или фенил, или R и В вместе означаю двухосновный неразветвленный или раз ветвленный углеводородный остаток с 4-7 атомами углерода в основной цепи причем один или два иа этих атомов углерода могут быть замещены кислородом , серой или азотом; водород алкил максимум с 6 атомами углерода бенэил или фенил; разветвленный алкил с 3-6 атомами углерода, цианоалкил максимум с 6 атомами углерода или циклоалкил с 3-7 атомами углерод 99 водород, алкил максимум с 6 атомами углерода или бензил, или их солей , отличающийс  тем, что, производные 2-ацилфенокснрропиламина общей формулы -C-R2 O-Cll -CH.fOHJ-CHg-NH-TRj где fig- водород или группа-СО-N,,/ 5, К , fij и Rj имеют вышеприведенные значени , или их соли подвергают взаимодействию с гидроксиламином или его производными общей формулы NH2 - о . где В имеет вышеприведенное значение,, или с этих соединений, затем в том случае, когда водород, полученное соединение подвергают взаимодействию с галогенидами карбаминовой кислоты общей формулы Hai-do-w J Rt в которой ИаК галоген; R и как указано выще, при комнатной температуре и в присутствии акцептора кислоты , полученные соединени  формулы I выдел ют в виде оснований или в виде солей.
  2. 2.Способ по п,1, отлича ющ и и с   тем, что взаимодействие с солью гидроксиламина или его производными провод т при комнатной температуре в среде-пол рного растворител .
  3. 3.Способ попп.1и2, отлич ающи и с   тем, что в качестве растворител  примен ют смесь воды с низшим алифатическим спиртом. источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Австрии № 286963, кл. С 07 с 131/00, 11 .01.71.
SU742088179A 1973-12-21 1974-12-20 Способ получени производных феноксипропиламина или их солей SU619099A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT1071873A AT334386B (de) 1973-12-21 1973-12-21 Verfahren zur herstellung von neuen phenoxypropylaminderivaten und deren salzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU619099A3 true SU619099A3 (ru) 1978-08-05

Family

ID=3624214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742088179A SU619099A3 (ru) 1973-12-21 1974-12-20 Способ получени производных феноксипропиламина или их солей

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3983169A (ru)
JP (1) JPS547783B2 (ru)
AT (1) AT334386B (ru)
BE (1) BE823469A (ru)
CA (1) CA1001627A (ru)
CH (1) CH612176A5 (ru)
CS (1) CS182825B2 (ru)
DD (1) DD118865A1 (ru)
ES (2) ES433210A1 (ru)
FR (1) FR2255059B1 (ru)
GB (1) GB1478918A (ru)
IE (1) IE40311B1 (ru)
IL (1) IL46258A (ru)
LU (1) LU71532A1 (ru)
PL (1) PL94082B1 (ru)
RO (1) RO69265A (ru)
SU (1) SU619099A3 (ru)
YU (1) YU36493B (ru)
ZA (1) ZA748066B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT334385B (de) * 1973-12-20 1976-01-10 Chemie Linz Ag Verfahren zur herstellung von neuen phenoxypropylaminderivaten und deren salzen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852339A (en) * 1970-06-15 1974-12-03 Squibb & Sons Inc Aminoalkoxyphenylurea derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CS182825B2 (en) 1978-05-31
FR2255059B1 (ru) 1978-07-28
YU328774A (en) 1982-02-25
CA1001627A (en) 1976-12-14
GB1478918A (en) 1977-07-06
BE823469A (fr) 1975-06-17
LU71532A1 (ru) 1975-08-20
JPS5095247A (ru) 1975-07-29
ES433210A1 (es) 1976-12-01
RO69265A (ro) 1982-05-10
PL94082B1 (ru) 1977-07-30
IE40311L (en) 1975-06-21
ES436007A1 (es) 1977-01-01
JPS547783B2 (ru) 1979-04-10
IL46258A0 (en) 1975-03-13
ZA748066B (en) 1976-01-28
CH612176A5 (ru) 1979-07-13
US3983169A (en) 1976-09-28
ATA1071873A (de) 1976-05-15
IE40311B1 (en) 1979-04-25
YU36493B (en) 1984-02-29
IL46258A (en) 1978-04-30
AU7659674A (en) 1976-06-24
DD118865A1 (ru) 1976-03-20
FR2255059A1 (ru) 1975-07-18
AT334386B (de) 1976-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1380614A3 (ru) Способ получени производных арилтиазолов или их хлористоводородных или бромистоводородных солей
DE3826846A1 (de) Alkoxy-4(1h)-pyridon-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
CH646969A5 (fr) Derives du beta-amino-3 nor-tropane.
US3705907A (en) 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives
CA1092111A (en) Sulfonamido-benzoic acid derivatives and process for the preparation thereof
SU533336A3 (ru) Способ получени аминопропанолов,их солей или оптически-активных антиподов
HUT63831A (en) Process for producing heterocyclic hydroxylamines and pharmaceutical compositions comprising same
US5010095A (en) N-(W-substituted alkyl)-'-(imidazol-4-yl)alkyl)guanidine
CS199568B2 (en) Method of producing substituted derivatives of alpha aminooxycarboxylic acids hydrazides and addition salts thereof with acids
US3060177A (en) O-(aminoalkyl)oxime derivatives of heterocyclic aldehydes and ketones
GB2039485A (en) Carboxyalky and carboxyalkoxy diphenylhydantoin derivatives and their preparation
SU619099A3 (ru) Способ получени производных феноксипропиламина или их солей
NO752752L (ru)
US4604393A (en) Phenyloxoalkyl piperidines and the pharmaceutical compositions containing them
FR2522000A1 (fr) Nouvelles thiopyrannopyrimidines, utiles notamment comme agents hypoglycemiants, et leur fabrication
US4298544A (en) Manufacturing process for preparing disubstituted (N-cyanoimido) carbonates
SU428602A3 (ru) Способ получения основпозамещенных производных 1
US2786059A (en) Derivatives of 2-nu-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines
EP0009362B1 (en) Heterocyclic derivatives of guanidine, their preparation and pharmaceutical formulations comprising them
US3629276A (en) 2-amino-5-spiro-substituted-oxazo compounds
US3334115A (en) Basically substituted ureas and salts thereof
US3850947A (en) 3-thiazol-4'-oxy-aminopropanol cardiovascular agents
US3184452A (en) New aminoalkoxy compounds and process for theik manufacture
GB2101990A (en) Isocarbostyril derivatives
US4579845A (en) Antihypertensive cyanoguanidines