SU6104A1 - Способ приготовлени пара-диалкил-аминоарил-фосфиновых кислот или их солей - Google Patents
Способ приготовлени пара-диалкил-аминоарил-фосфиновых кислот или их солейInfo
- Publication number
- SU6104A1 SU6104A1 SU11515A SU11515A SU6104A1 SU 6104 A1 SU6104 A1 SU 6104A1 SU 11515 A SU11515 A SU 11515A SU 11515 A SU11515 A SU 11515A SU 6104 A1 SU6104 A1 SU 6104A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- para
- aminoaryl
- dialkyl
- preparation
- salts
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical class OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
f- Описанный Михаэлисом способ (Янн. 260) (1890 2//) дл полу чени пара-диалкил-аминоарил-фосфиновых кислот, соответственно их хлористых соотношений, состоит в том, что обрабатывают надлежа щие диалкиланилины большим избытком треххлористого фосфор а в присутствии хлористого алюмини . Возникающий при этом хлористый диалкиламинофосфенил различными методами переводитс в кислоту . Этот способ уже потому невыполним в техническом масштабе, что реакци протекает очень бурно , гранича со взрывом. Кроме того, чтобы довести ее до конца, нужно . еще в течение многих часов нагревать на песочной бане. Очистка чрезвычайно затруднительна и св зана с потер ми, выходы соответственно плохи.
Было найдено, что можно получить чистые пара-диалкил-аминоарил-фосфиновые кислоты и почти с теоретическим выходом, если вливать треххлористый фосфор в избыток третичных оснований, при температуре вод ной бани, и затем переводить полученные ариафосфордйхлориды в фосфиновокислые соли посредством разбавленной натронной щелочи. В некоторых случа х полезно применить разбавитель, например, бензол, чтобы облегчить перемешивание Реакци прохбдит особенно легко также при мета-замещенных диалкилариламинах , при этом возникают соответственные, .до сих пор неизвестные, фосфиновые кислоты орто- и пара-замещенные. Полученные таким образом соединени обладают ценными терапевтическими свойствами и могут также служить исходным материалом дл приготовлени других фармацевтических препаратов.
Помешивают до тех пор, пока температура не упадет до 75°. Полученный продукт размешиваетс с 40 литрами натронной щелочи 40° Be и 100 кг льда. Избыточный д иэтил-мета -толу и дин перегон етс с вод ным паром и щелочной раствор выпариваетс до начала кристаллизации . Осевшие кристаллы промываютс лед ным насыщенным раствором поваренной соли и выжимаютс . Перекристалл ийовывают из спирта и получают соединение в виде чисто-белых призм.
Свойства: очень красивые призмы, содержащие 3 молекулы кристаллизационной воды, котора очень легко выветриваетс , растворимые очень легко в холодной воде и теплом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле и нафте. Медна соль образует зеленовато-желтый порошок, нерастворимый в воде и мало растворимый в спирте. Кальциевую соль можно получить из
спирта или уксусного эфира в виде очень красивых маленьких иголок . Она легко растворима в воде. Если в означенных примерах заменить указанные основани другими (например, З-хлор-1-диметиламинобензод , З-алкокси-1-диметиламинобензол , 1,3-тетраметилдиаминобензол и др.), то также получают соответствующие фосфиновые . кислоты, если брать основани в избытке.
Предмет патента.
Способ приготовлени пара-диалкил-аминоарил-фосфиновых кислот или их солей, отличающийс тем, что треххлористый фосфор нагревают с избытком соответствующих третичных оснований и образуюш ,иес таким образом парадиалкиламино-ариЛ-фосфор-дихлорюры перевод т в кислоты или их соли обычным путем.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU6104A1 true SU6104A1 (ru) | 1928-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Teeters et al. | A New Preparation of Ninhydrin | |
| SU6104A1 (ru) | Способ приготовлени пара-диалкил-аминоарил-фосфиновых кислот или их солей | |
| US868294A (en) | Process of producing phenylglycin and its homologues. | |
| US1607113A (en) | P-dialkylamino aryl phosphinous acids | |
| SU520032A3 (ru) | Способ получени 2-нитробензальдегида | |
| US676862A (en) | Aromatic amido-aldehydes and process of making same. | |
| DE397813C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-dialkylaminoarylphosphinigen Saeuren | |
| US1670990A (en) | Hydrocyclic-omega-aminoalkyl compound and process of making same | |
| US2615916A (en) | Production of isopropyl n-phenyl carbamate | |
| US667382A (en) | Aromatic amido-aldehyde and process of making same. | |
| SU452543A1 (ru) | Способ получени сульфаминокислого никел | |
| SU143805A1 (ru) | Способ получени 4,5-бензизатина | |
| US1773837A (en) | Bichabd wolffensteibt | |
| US1475522A (en) | Eugene theimer | |
| SU62646A1 (ru) | Способ получени пропилнитрита | |
| Marshall | CCCLXIX.—The synthesis of di iso propylmalonic acid and some related compounds, with observations on the polar character of the iso propyl radical | |
| US1501275A (en) | Ester of 6.8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid and process of producing the same | |
| US2168346A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| US1781050A (en) | Process of preparing ethyl esters | |
| SU165951A1 (ru) | Способ получения смеси изомерных эфиров1 | |
| US2322914A (en) | Manufacture of mononitriles of dicarboxylic acids | |
| SU410008A1 (ru) | ||
| US2935512A (en) | New glutaconimides and their process of preparation | |
| SU44554A1 (ru) | Способ получени бета-нафтилового эфира никотиновой кислоты и его галоидоалкилатов | |
| SU52906A1 (ru) | Способ приготовлени фосфатов марганца и железа |