SU58696A1 - Способ получени 4-амино или 4,6-диамино-2 карболокси-фенил-тиогликолевой кислоты - Google Patents
Способ получени 4-амино или 4,6-диамино-2 карболокси-фенил-тиогликолевой кислотыInfo
- Publication number
- SU58696A1 SU58696A1 SU9063A SU9063A SU58696A1 SU 58696 A1 SU58696 A1 SU 58696A1 SU 9063 A SU9063 A SU 9063A SU 9063 A SU9063 A SU 9063A SU 58696 A1 SU58696 A1 SU 58696A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- phenyl
- amino
- carboxy
- thioglycolic acid
- Prior art date
Links
- -1 4,6-diamino-2 carboxy-phenyl-thioglycolic acid Chemical compound 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N Sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N Thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JRQDVRIQJJPHEQ-UHFFFAOYSA-N 3970-35-2 Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl JRQDVRIQJJPHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LILHXQCLSOZSRO-UHFFFAOYSA-J dizinc;oxozinc;dicarbonate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Zn+2].[Zn+2].[Zn]=O.[Zn]=O.[Zn]=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O LILHXQCLSOZSRO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000011068 load Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
Description
Согласно « сто щему изобретению, предлагаетс получать 4-амино-2 карбокси - фенил - тиогликолевую кислоту нитроваиием о-хларбенэойной кислоты и конденсацией полученного продукта с тиогликолевюй кислотой, с последующим восстановлением нитрогруппы до аминогруппы. При более жестких услови х нитровани о-хлорбензой«ой кислоты , т. е. при добавлении к реакциОННой смеси большего коошчества Н1итрата и при более высокой температуре получаетс 4-6-динитро-2-хлорбензойна кислота, которую далее МОЖНО аналогичным вышео писанйому способом перевести в 4-6-диамино-2карбоксифевил- -.тиогли1колевую кислоту . В полученных соединени х можно далее известными способами заменить аминогруппы на другие заместители и из послеДВих соединений получить 3-окси-тионафтен и его замещенные.
Пример 1. 4-нитро-1-хлор-2-бензойна кислота. 124 г о-хлорбензойной кислоты раствор ют в 400 г .м оногидрата при температуре 30° и непрерывном размешивании и пос тепенно прибавл ют 75 г тонкоизмельченнюго нитрата натри . Выде рживают Прй 30° 3 часа, после чего выливают на лед,
отфильтровывают выдели вшуюс нитрохлорбензойную кислоту, промывают сначала холодной, а потом г ор чей водой и высушивают при 90-100°.
Выход 150 г продукта с температурой плавлени 155°, после перекриотайлизацми из водного спирта (25- 30%) ПО учаетс 120 г чистой 4-«итро1-хло1р-2-б1ензойной кИСлоты с температурой пла1влен1и 162-164°.
Пример 2. 4-нитро-2-карбокси-фенил-ти )огликолева Ki dTioTa. 50 г 4-нйтро-1-хлор-2-бензойной кислоты смеШи1вают С 200 г спирта, 50 г технической тиогликолевой кллоты и 85 г би1ка|рбо1Н)ата натри . Смесь осторожно разогревают при энергичном размешивании :до кипени и кип т т с обратным холодильником 4 часа. Затем реакционна масса разбавл етс 500 г воды, подкисл етс сол ной кислотой и оставл етс на ночь дл кристаллизации . Выкристаллизовавшуюс 4-нитро2-карбокси-фенил-тиогликолевую кислоту отфильтровывают, промывают водой и высушивают; температура плавлени с разложением 212-215°.
Выход - 55-60 г.
П р И м е р 3. 4-амино-2-1карбоксн-фенил-тиогликолева кислота. 50 г 4-ниTipo-2 - кар€сжси-февил - шогликолевой кислоты аатирают с 50 г цинковой пыли и полученна смесь постепенно запружаетс в 150 г концентрированной сол ной кислоты, разбавленной 75 г воды. По окончании загрузки дают выдержку 1-2 часа при температуре . Реакционную массу фильтруют и сол нокислый раствор аминофенил - тиогликоль - о - карбоновой киелоты нейтрализуют содой до сно щелочйой реакции оо б рчиллиа«товожелтой бумажке. Раствор отфиШьтровьшают от углекислого цинка и примен ют дл получени 4-,меркапто-2карбокси-фенил-Тиогликолевой кислоты и далее дл получени замещенных 3-оксит)ионаффена.
П р е д м е т изобретени .
Claims (4)
1. Способ получени 4-амино-2-карбокси - фенил - тиогликолевой кислоты, от.ли ча ю щ и и с тем, что о-хлорбензойную кислоту нйтруют, конденсируют с тиогликолвйой кислотой и полученную 4-нитро-2-1карбо«си-фенилтиогликолевую кислоту восстанавливают обычньгми методами в 4-aM Ho-2карбо кси-фенил-тиогликолевую кислоту .
2.Видоизменение способа по п. 1, о т л и ча ю щеес тем, что дл получени 4, 6-диамино-2-карбокси-фенил-тиогликолевой кислоты нитрование о-хлор-бензойнюй юислоты ведут на д инитрюпроизвадиое.
3.Применение полученных по пп. 1 и 2 моно- или ди-аминопроизводных фенил-Ниогликолевой кислоты дл получени различных других ее производных с применением реакции Зандмейера дл превращени одной «ли двух аминогрупп в различные заместители.
4.Превращение полученных по пп. 1, 2, 3 продуктов, в соответствующие замещенные З-окси тионафтена обычными способами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU9063A SU58696A1 (ru) | 1937-07-07 | Способ получени 4-амино или 4,6-диамино-2 карболокси-фенил-тиогликолевой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU9063A SU58696A1 (ru) | 1937-07-07 | Способ получени 4-амино или 4,6-диамино-2 карболокси-фенил-тиогликолевой кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU5169A1 SU5169A1 (ru) | 1928-04-30 |
| SU58696A1 true SU58696A1 (ru) | 1941-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2093519A (en) | Process for the manufacture of condensation products of crotonaldehyde | |
| SU58696A1 (ru) | Способ получени 4-амино или 4,6-диамино-2 карболокси-фенил-тиогликолевой кислоты | |
| PL75064B1 (ru) | ||
| US2336067A (en) | Preparation of beta-alanine | |
| US2453578A (en) | Preparation of chemiluminescent composition of matter | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| Shriner et al. | 3-(p-Dimethylaminobenzal)-6-nitrophthalide and 3-(p-dimethylaminobenzyl)-6-aminophthalide | |
| US2732379A (en) | ||
| US3007966A (en) | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids | |
| US2035751A (en) | Production of quinaldines | |
| SU309602A1 (ru) | Способ получени 1-нафтол-3-сульфамида и его -алкилзамещенных | |
| US1969357A (en) | Amino derivative of carboxy-alkoxy diphenyls | |
| SU296412A1 (ru) | Способ получени 1-нафтол-3,8-ди( -алкил)-сульфамидов | |
| US2278202A (en) | Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes | |
| SU150832A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитробензальдегида | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| SU94321A1 (ru) | Способ получени алкил нтарных кислот | |
| SU106088A1 (ru) | Способ получени 2-оксинитродифе- нилдисульфокислоты и 2- оксидинитро- дифенилеульфокислоты | |
| US2335653A (en) | Preparation of beta-alanine | |
| US1970908A (en) | Substituted 0-benzoyl-benzoic acid | |
| SU128015A1 (ru) | Способ получени N1-(4-метилбензосульфонил)-N2-н-бутилмочевины (бутамида) из п-толуолсульфамида | |
| SU279622A1 (ru) | Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) | |
| US2459111A (en) | Pantoyltauramides and preparation of the same | |
| SU92999A1 (ru) | Способ получени dl-трео-1- (паранитрофенил)-2-атино-1,3-пропандиола | |
| SU7960A1 (ru) | Способ получени мезо-амина-акридина и его производных |