SU583753A3 - Способ получени производных тиазола - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к области попуче . ки  производных тиазола общей формулы где R - этил, пропил или гексил, которые могут найти применение в качестве лекарст венных препаратов. Известен способ получени  2-арил-5-оксиметип-1 ,3-тиазолов8 облапающих болеутол ющим и противовоспапитепьным действием |lf, восстановлением соответствующих кислот или эфиров литийалюмогндридом в с|эеде растворител . Предлагаемый способ получени  производ ных тиазопа указанной формулы заключаетс  в том, что соединение обшей формулы И , гйе RJ - шзший алкил; R. имеет вышеуказанные значени , восстанавливают литнйалю могндридом в среде инертного органического растворител , предпочтительно тетрагидрофурана (ТГФ), этилового эфира или диоксана. Пример. Метиловый эфир 2-этилтиазол-5-карбоновой кислоты. К суспензии 1О,45 г 2-Этилтиазол-5карбоновой кислоты в ЗО мл метиленхлори да прибавл ют мегиленхлоридный раствор дивзометана до прекраще-ф . бурного выделени  газа, отгон ют растворитель и фильтруют полученное масло через двуокись кремни  со смесью бензолэтилацетат (1:1). Выход 11,3г. Пример 2. Этиловый эфир 2-пропилтиазол-5-карбоновоЙ кислоты. При перемешивании раствор ют в токе хпористого водорода 30 г 2-пропилтиазол 5карбоновой кислоты в 4ОО мл абсолютного этанола, пропускают хлористый водород в те чение ночи, выпаривают этанол, добавл ют к масл нистому остатку 1О%-нь1й карбонат кали  и эфир, экстрагируют эфиром, промывают водой до рН 6, сущат и получают желтое масло, которое перегон ют. Выход 31,2 j т. кип. 139-1400С/16 мм. Пример 3. 2-Этил-5-оксиметил1 ,3-тиазоп.

В атмосфере азота раствор ют 11,3 г метилового эфира 2 этилтиазол 1 5-карбойовой кислоты Б 100 МП безвоаного ТТФ н прибавл ют 2,4 г литийалюмогидридаз поцдвржива  температуру 2О-25°С„

Полученную суспензию нагревают 1,5 час с обратным холодильником, охлаждают и разлйгают избыток гидрида этилацетатом. Прибавл ют воду, отсасывают осадок, суспендируют его в этилацетате, добавл ют сме13Ь метиленхлорид-метанол, фильтруют, проплывают фильтрат водой, сушат и выпаривают. Получают 9,5т масла, которое ректифицируют при пониженном давлении. Выход 10,4 г ; т. кип. 780С/0,1 мм.

Вычиспено,%: С 50,322| Н 6,334; 9,780} S 22,389.

С-НаНОЗ (моп. вес, 143,209). . -О у Найдено, %: U 50,2} Н 6,3} Н 9,7 j ,1. Пример 4. 2-Пропип-5-оксиметил 4,3-т азоп. При перемешивании и барботировании азота 5,8 г литийалюмогидрида ввод т в 15О безводного эфира, прибавл ют по капл м раствор 15,1 г этилового эфира 2-пропилт11азол5-карбоновой кислоты в ЗО мл безводного эфира, перемешивают 2 чаЬ, охлаждают, прибавл ют 20 мл этилацетата и затем 20 мл воды. После отфильтровывани  осадка декантируют органический слой, сушат эфирный слой над сернокислым магнием, удал ют растворитель при пониженном давле1гаи и перегон ют остаток. Выход 6,2 Г} т. кип. 86-С/ /0,О1 мм Вычислено, %: С 53,47} Н 7,О5; К 8,91j И 20,39. С Н НОё (мол. вес 157,24).

Найаено, %: С 53,7; Н 7,0; И 8,7{ S 20,0.

Пример 5. 2-Гексип-5-оксиметкп-1 ,3 тиазоп.

5 Как в примере 4, из этилового эфира 2-гексилтиазол-5-кар6оновой кислоты получаю целевой продукт, т. кип. 13О°С/О,2 мм. Вычислено, %: С 60,261} Н 8,596; N7,027jlS 16,087. 10 С QH. (мол. вес 199,316).

Найдено, %: С 60,1; Н 8,5} К 6,5; .15,7.

Формула  зобрете ни  

Способ получени  производных тиазола общей ({юрмулы 35 R- де R - этил, пропил или гексил, заклгочащийс  в том, что соединение общей формулы ЗГ1 K- S OOORi где RI - низший алкил; R имеет вышеуказанные значени , восстанавливают питийалюмогидридом в среде инертного органического растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1 . Патент Швейцарии № 508652, кл. С 07 d 91/32, 1971.