SU58099A1 - Способ получени 2-(2'-алкилдигидро- (1',2')бензтиазолиден-1'-этилиден)-3-оксо-2,3-дигидротионафтена - Google Patents
Способ получени 2-(2'-алкилдигидро- (1',2')бензтиазолиден-1'-этилиден)-3-оксо-2,3-дигидротионафтенаInfo
- Publication number
- SU58099A1 SU58099A1 SU318A SU318A SU58099A1 SU 58099 A1 SU58099 A1 SU 58099A1 SU 318 A SU318 A SU 318A SU 318 A SU318 A SU 318A SU 58099 A1 SU58099 A1 SU 58099A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxo
- dihydrothionaphthene
- obtaining
- ethylidene
- benzthiazolidin
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 polyvinylene Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing Effects 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M Potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N Benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M [4-[[4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-diethylazanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003247 radioactive fallout Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
Description
И, И. Левкоев и Н. Н. Свешников.
Способ получени 2-|2-aлкил-дигидpo-(Г,2)-бeнзтиaзoлидeнl-этилиден -3-оксо-2 ,3 дигидротионафтена.
За влено 31 пвгуста 1938 года в ВКК за № 318. Опубликовано 31 окт бр 19-10 года.
2- 2-алкил-ди1идро-(1. 2)-бензтиа- 2,3-днгидротионафтеи и аналогичные
золидеи-1 -этилидеи -З-оксо-2, З-дигидротионафтсн . аналогичные соединени ,
содержащие остатки других азотистыхванин, а также их винилеповые гомогетероциклических оснований, и их | логи, могут быть получены с-хорощивиниленовые гомологи обладают сен- ми выxoja aми в чистом состо нии консибилизирующими свойствами к при 1денс цией анилов З-окситионафтен-2введении в фотографическую эмуль- альдегидов или их виниленовых просию сильно очувствл ют посл еднюю Iизводных с четвертичными сол ми гек различным участкам длинноволио- |те|:юциклических оснований с активвой части спектра. |ной метильной группой в а-или т-поСосдинеки этого типа могут быть-|ложении к азоту.
получены, согласно дранным английско- jРеакци проводитс в присутствии
го Патента ЛЬ 462820, конденсацией jрастворителей и конденсирующих агенчетвертичиых солей гетероциклических тов, в частности, щелочных солей орocHOBaHHii с {зеакционными группами в jганических кислот илт органических
j-илн V-положении к азоту с 3-окси-оснований,
тионафтеном или его производными. |Исходные анилы 3-оксит {онафтенРеакци проводитс в присутствии |2-альдегидов и их виниленовые гомощелочных солей неорганических KHG- jлоги легко могут быть получены солот . Iгласно известным данным.
Недостатком этого метода вл етс Пример 1. 2,5 г анила З-окснсравнительно мала доступность и не-тиоиафтен-2-альдегида раствор ютс в
ycToiii4№BocTb четвертичных солей ш анилнно-ш-ацетан ило-или алкилтиовиниленовых или поливиниленовых
соединени , содержащие остатки других азотистых гетероциклических осно50 мл этилового спирта при нагревании . К раствору прибатвл етс 3,1 гиодэтилата 1-метилбеизтмазола и
После охлаждени осадок отфильтровываетс , промываетс 20 мл спирта и высушиваетс . Выход 2,6 г.
2 - (2 - этил-2,3-дигидробеизтиазолилеи - Г - этилиде|)-(3-оксо-2,3-диги.дротиоиафтеи представл ет собой темиые сине-зеленые блест щие иглы, довольно легко растворим в снирте с синевпто-краснои окраской. Темнература плавлени 212-213 (с разложением ). Максимум абсо(бн.ии в спиртовом растворе при 550 т. Максимум сенсибилизации при 585 mj. Аналоги этого продукта получаютс таким же образом.
Пример 2. 2,8 г аиила 3-оксит она ({}теп - 2 винилен-«-альдегида И 3,05 с иодэтилата 1-метилбензтиазола раствор ютс при нагревании в 150 .и.г абсолютного этилового спирта. К раствору прибавл етс 2,0 г безводного ацетата кали и жидкость кип титс 1 час с обратным холодт1ЛЫ1Иком, причем она окрашиваетс в фиолетовый цвет и выпадают зеленые блест щие кристаллы.
После охлаждени кристаллы отфильтровываютс , промываютс спиртом |И перекриста мизовываютс из мета1юла. Выход 1,1 с. Температура плавлени 219-220° (с разложением).
Полученный 2-(2-этил-Г,2 дигидробензтиазолиден -Г-метин - винилен-метин )-3-оксодигндротионафтен представл ет co6oii блест щие зеленые иглы, растворимые в метиловом спирте с синей окраской.
Максимум абсорбции в спиртовом растворе при 635 /П(, максимум сенсибилизации при 670 /nj. .
Тот же краситель может быть получен при проведении реакции в среде пиридина с пиперидином при обычной температуре.
Пример 3. К смеси 1.0 г анила 3 - окситионафтен-2-дивиниаен-1ч-альдегида с 1,5 г иодэти.1ата I-мети;гбекзтиазола прибавл етс 10 мл пиридина и 0,5 г пиперидина. Цвет смеси постепенно переходит из красно-|фио.тового в фиолетово-синий.
Через 48 час. выпавший осадок отфильтровываетс , промываетс 300 мл гор чего спирта и перекристал.тозовываетс из этилового спирта.
Выход 1.07 J. Температура плавлени 177-178 (с разложением).
2 - 2 - этилдигидро-(Г,2)-бензтиазо;п1деи - Г-метиндивинилен-метин -3-оксо-2 .3-дигидротионафтен представл ет собой зеленые иглы, довольно трудно растворимые в спирте с зеленоватосиней окраской.
П р е д м е т и з о б р е т е и и .
Способ получени 2- 2-алкил-дигидро- ( Г,2)-бепзтиазол7{ден-Г-этили-ден 13-оксо-2 .3-дигидротионафтена и его аналогов, содержащих остатки других азотосодержащих гетероцикли еских оснований, путем конденсации солей четвертичных гетероциклических оснований с активной метильной группой в сг-или V-положении к азоту, в присутствии растворителей и конденсирующих агентов, € 3-окси-тионафтеном или его производными, отличающийс тем, что в качестве последних пркмеи ют анилы З-окситионафтен-2-альдегидов или их виниленовые производные .
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU318K SU58917A1 (ru) | 1938-01-24 | 1938-01-24 | Механизм дл подъема рабочих органов сельскохоз йственных орудий |
| SU318A SU58099A1 (ru) | 1938-08-31 | Способ получени 2-(2'-алкилдигидро- (1',2')бензтиазолиден-1'-этилиден)-3-оксо-2,3-дигидротионафтена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU318A SU58099A1 (ru) | 1938-08-31 | Способ получени 2-(2'-алкилдигидро- (1',2')бензтиазолиден-1'-этилиден)-3-оксо-2,3-дигидротионафтена |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU58456A1 SU58456A1 (ru) | 1939-11-30 |
| SU58099A1 true SU58099A1 (ru) | 1940-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Malhotra et al. | 756. Researches on polyenes. Part VII. The preparation and electronic absorption spectra of homologous series of simple cyanines, merocyanines, and oxonols | |
| US2265907A (en) | Production of photographic desensitizing compounds | |
| Ospenson et al. | Some Studies on Azo Dyes. I. | |
| Sherrill et al. | The isomerism of phenylphthalimide and a study of the nitro and chloro derivatives | |
| SU58099A1 (ru) | Способ получени 2-(2'-алкилдигидро- (1',2')бензтиазолиден-1'-этилиден)-3-оксо-2,3-дигидротионафтена | |
| Brewster | Schiff's bases from 3, 5-dibromo-salicylaldehyde | |
| US4147862A (en) | Method of preparing styryl-like compounds | |
| Hamer | 298. Some chain-substituted methincyanines and styryl dyes | |
| Mills et al. | CVIII.—2-p-Dimethylaminostyrylpyridine methiodide, a new photographic sensitiser | |
| SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
| Brooker et al. | Studies in the Cyanine Dye Series. IV | |
| JPH0218459A (ja) | シアニン色素 | |
| Aubert et al. | 477. Thiazolid-2: 5-dione | |
| McCoubrey et al. | 148. Contributions to the chemistry of iso quinolines. Part I. The synthesis of diamino-1-phenylisoquinoline methiodides in a search for new trypanocides, with some observations on the nitration of 1-phenylisoquinoline | |
| Hooker et al. | Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV. 1 Synthesis of Furan Derivatives of α-and β-Naphthoquinones2, 3 | |
| US2657228A (en) | Sulfonic acid aryl esters of polyarylethylene derivatives and a process of making same | |
| US3158621A (en) | Dithiolium compounds and their preparation | |
| Jacobs et al. | ON NITRO-AND AMINOPHENOXYACETIC ACIDS. | |
| Sasaki | Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds | |
| US3976655A (en) | Method of making 2,6-bis(methylamino) or 2,6-bis(dimethylamino)pyridines | |
| US2772290A (en) | Preparing pyrocatechin-sulfon-phthalein | |
| SU93725A1 (ru) | Способ получени полиметиновых красителей (7-алкоксиродакарбоцианинов) | |
| FRISCH et al. | THE SEARCH FOR SUPERIOR ANTIMALARIALS. I. EXPERIMENTS IN THE VERATROLE GROUP1 | |
| Weizmann | Side Reaction in the Hydrogenation of 4-Nitro-2-chlorobenzoic Acid and Its Esters | |
| SU113692A1 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей |