SU563122A3 - Способ получени производных -диэтил- -(дибензо / /тиепин-11(6н)-илиден) -1,3-пропандиамина или их солей - Google Patents

Способ получени производных -диэтил- -(дибензо / /тиепин-11(6н)-илиден) -1,3-пропандиамина или их солей

Info

Publication number
SU563122A3
SU563122A3 SU2114299A SU2114299A SU563122A3 SU 563122 A3 SU563122 A3 SU 563122A3 SU 2114299 A SU2114299 A SU 2114299A SU 2114299 A SU2114299 A SU 2114299A SU 563122 A3 SU563122 A3 SU 563122A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diethyl
tiepin
dibenzo
formula
propanediamine
Prior art date
Application number
SU2114299A
Other languages
English (en)
Inventor
Достерт Филип
Original Assignee
Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU563122A3 publication Critical patent/SU563122A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02Seven-membered rings
    • C07D337/06Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D337/10Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D337/12[b,e]-condensed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Взанмоде11€Т|Вие кетома общей формулы II с К ,Ы-Диэткл-|1,3-лропандианино:м, протекающее при помощи указанных средств дегидратации , це;1есообразыо прО|Водить в услови х, когда оба комло иеита реагируют в одном растворителе с избраиным средством кондеиса-ции ири температуре между комнатной и температурой кипени  реакционной смеси.
Выбор растворителей зависит от способности к раство;рению примен емых кетонов формулы П. К ним относ тс , например, эфирные растворители, например диэтиловый эфир, тетрагцдрофуран или диоксан, циклические углеводороды, например циклогексан, бензол, толуол или мезитилен, или также хлориро-ваипые углеводороды и из них, в частности метиленхлорИД. Кислоты Льюиса, примен емые в качестве конденсационных средств, также выбирают по возможности в виде растворов. При этом целесообразно использовать растворитель, нримен емый дл  кетона. Если в качестве кондеисационного средства примен ют, наиример, тетрахлорид титана, то в качестве растворител  используют предпочтительно диэтиловый эфир, бензол или толуол.
Об|разующуюс  при реакции соответствующую кислоте Льюиса окись отдел ют. Она в соответствующем случае быть обратно превращена в соответствующий галогенид и снова применена в качестве конденсационного средства.
Получаемые имины формулы I образуют моно- или дикислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, например -бромисто- или хлористоводородной, щавелевой, трифторуксусной или этансульфоНО .ВОЙ кислотой.
Основани  формулы I раствор ютс  относительно хорощо в диметилсульфоксиде, диметилформамиде , в хлорированных углеводородах , .например хлороформе, метиленхлориде , в ароматических углеводородах, как, например , бензол, толуол, в эфирах, например диэтилэфире, или тетрагидрофуране или также в низших алканолах, как метанол или , и относительно нерастворимы в воде.
Кислотно-аддитивные соли оснований формулы I - это кристаллические твердые вещества . Они хорошо растворимы в диметилсулъфоксиде и дииметилформамиде, в алканолах , например метаноле или этаноле и частично также в хлороформе, метиле хлориде или воде. Относительно нерастворимы они в бензоле, эфире и петролейном эфире.
Новые имины формулы 1, а также и их кислотно-аддитивные соли действуют диуретически и могут примен тьс  в медицине в качестве диуретических средств.
Пример 1. 113 г дибензо &, е тиепин-11 (6Н)-она раствор ют при перемешивании при комнатной температуре в 2,5 л абсолютного толуола. После прибавлени  585 г Н,М-диэтил-1,3-пронандиамина раствор охлаждают до 0°С и смешивают по капл м с
110 мл тетрахлорида титана. Реакционную смесь перемешивают в течение 18 час при комнатной температуре, после чего охлаждают до 0°С, гндролизуют 3 л воды и фнльтруют . Осадок дважды нромывают но 300 мл этанола. Органическую фазу отдел ют и водный раствор экстрагируют эфиром. Соединенные органические экстракты промывают насыщенным раствором хлорида натри , сушат сульфатом натри  и выпаривают под пониженным давлением. Оставшийс  Ы,М-диэтил-Ы- (дибензо &, е тиепин-11 (бН)-илиден)1 ,3-пропандиамин (165,1 г изомерна  смесь) раствор ют в ацетоне и смешивают с раствором из 113 г этансульфоиовой кислоты (95%, 5% ПаО) в 100 мл ацетона. Выпавший в виде кристаллов диэтансульфонат (226 г) плавитс  после нерекристаллизации из ацетона/метанола при 177-179°С. Соответствующий мо отрифторацетат плавитс  при 118-119°С.
Пример 2. Аналогичным путем можно получить: из4-метилдибензо Ь, е тиепин-11 (6Н)Она и М,К-диэтил-1,3-пропандиамина
М,М-диэтил - Ы-(4-метилдибензо Ь, е тиепин-11 (6Н)илиден)-1,3-пронандиамин с т. пл. 174-176°С (оксалат);
из дибензо &, е тиеиин-11 (6П)-он-5,5-диоксида н М,Ы-диэтнл-1,3-нронапднамина;
N,N - диэтил - N - (ди|бензо &, е тиепин-11 (бП)-илиден) - 1,3 - пропанднамин-5,5-диоксид с т. пл. 114-117°С (оксалат);
из 2-метилендибензо 6, е тиепин - 11(6П)она и Н,М-диэтил-1,3-пропа1НДиамина
N,N - диэтил-N - (2-метилдибензо &, е тиепин-11 (бН)-илиден - 1,3 - лропа.ндиамин с т. пл. 154-157°С (оксалат).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных К,М-диэтил-iN - (дибензо 6, е тиепин - 11(6П)-или45 ден) 1,3-пропандиамина общей формулы
    СгНб
    N(CH7)3N CjHs
    где X - атом серы или сульфопилгруппа; - атом водорода или метилгруппа,
    или их солей, отличающийс  тем, что соединение формулы
    где X и R имеют указа.ниые значени , 65 нодвергают взаимодействию с М,КТ-диэтил-1,35 прОПандиам ном в растворителе в присутстВИИ кислоты Льюиса как средства дсгидратации с и-оследующим выделением целевого продукта формулы I в свободном виде или в виде соли.5 6 Источники информации, прин тые lu) внимание при экснертизе 1. Физер Л., Физер М. Реагенты дл  органического синтеза. Изд. «Мир, Л ., 1971, т. IV, с. 154.
SU2114299A 1974-03-20 1975-03-18 Способ получени производных -диэтил- -(дибензо / /тиепин-11(6н)-илиден) -1,3-пропандиамина или их солей SU563122A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH387974A CH596204A5 (ru) 1974-03-20 1974-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU563122A3 true SU563122A3 (ru) 1977-06-25

Family

ID=4265453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2114299A SU563122A3 (ru) 1974-03-20 1975-03-18 Способ получени производных -диэтил- -(дибензо / /тиепин-11(6н)-илиден) -1,3-пропандиамина или их солей

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS50126687A (ru)
AR (1) AR212800A1 (ru)
AT (1) AT345837B (ru)
BE (1) BE826860A (ru)
CH (1) CH596204A5 (ru)
DD (1) DD118430A5 (ru)
DE (1) DE2512046A1 (ru)
DK (1) DK113075A (ru)
FI (1) FI750809A (ru)
FR (1) FR2264550B1 (ru)
GB (1) GB1465032A (ru)
IL (1) IL46746A (ru)
LU (1) LU72080A1 (ru)
NL (1) NL7503137A (ru)
NO (1) NO750945L (ru)
PH (1) PH11232A (ru)
SE (1) SE7503004L (ru)
SU (1) SU563122A3 (ru)
ZA (1) ZA751339B (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA211675A (de) 1978-02-15
AT345837B (de) 1978-10-10
GB1465032A (en) 1977-02-16
DD118430A5 (ru) 1976-03-05
BE826860A (fr) 1975-09-19
NO750945L (ru) 1975-09-23
CH596204A5 (ru) 1978-03-15
FI750809A (ru) 1975-09-21
NL7503137A (nl) 1975-09-23
LU72080A1 (ru) 1977-01-31
DK113075A (ru) 1975-09-21
AR212800A1 (es) 1978-10-13
DE2512046A1 (de) 1975-09-25
IL46746A (en) 1978-06-15
JPS50126687A (ru) 1975-10-04
ZA751339B (en) 1976-02-25
PH11232A (en) 1977-10-28
AU7896875A (en) 1976-09-16
FR2264550B1 (ru) 1978-07-28
IL46746A0 (en) 1975-05-22
SE7503004L (ru) 1975-09-22
FR2264550A1 (ru) 1975-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Orndorff et al. Fluorescein and some of its derivatives
Cohen et al. 384. Topochemistry. Part II. The photochemistry of trans-cinnamic acids
Veber et al. 1-Arylisoindoles
Schönberg et al. Furo-chromones and-Coumarins. VII. Degradation of visnagin, khellin and related substances; experiments with chromic acid and hydrogen peroxide; and a synthesis of eugenitin
SU474145A3 (ru) Способ получени производных имидазолина
Carmack et al. The Willgerodt Reaction
Snyder et al. The synthesis of an indazole analog of DL-tryptophan
Adams et al. The Synthesis of 1, 3-Diphenyldihydroisobenzofurans, 1, 3-Diphenylisobenzofurans and o-Dibenzoylbenzenes from the Diene Addition Products to Dibenzoylethylene
SU563122A3 (ru) Способ получени производных -диэтил- -(дибензо / /тиепин-11(6н)-илиден) -1,3-пропандиамина или их солей
Bell et al. 567. The symmetrical dianthryls. Part III
Fieser et al. Further observations on the use of hydrogen fluoride in acylations and cyclizations
US5710320A (en) Diaryliodonium fluoroalkyl sulfonate salts and a method of making
King et al. The reaction of ketones with iodine and pyridine
Summerbell et al. The stereochemistry of several 2, 5-disubstituted dioxanes
Elion et al. The synthesis of some new pteridines
Schlatmann et al. Synthesis of some 4-mono-and 4, 5-disubstituted homoadamantanes (tricyclo [4· 3· 1· 13, 8] undecanes)
Adams et al. Structure of Gossypol. X. 1 Apogossypol and its Degradation Products
FINDLAY The Conversion of Certain Pyrroles to α, δ-Alkanedioximes
Cristol et al. Bridged Polycyclic Compounds. VII. The Bromination of Quadricyclo [2, 2, 1, 02, 6, 03, 5] heptane-2, 3-dicarboxylic Acid1, 2
Chute et al. SOME REACTIONS OF 5-CHLOROMERCURI-2-FURFURYL ALCOHOL1
Acheson et al. 1-Hydroxyindoles, and products from the reaction of 2-nitrophenylsuccinic anhydride with fluorosulphonic acid
Wawzonek et al. Abnormal Beckmann Rearrangement of 9, 10-Dihydro-9, 10-(11-ketoethano) anthracene Oxime1
Mutha et al. Heterocyclic ring-closure reactions. II. Reactions of. alpha.-mercapto acids with cyanogen
US3950327A (en) New nitrones, their manufacture and their use for the manufacture of n-substituted araliphatic aldehyde-nitrones
Kerber et al. Benzo Derivatives of Nitrocyclopentadiene