SU562978A1 - Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining same - Google Patents
Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining sameInfo
- Publication number
- SU562978A1 SU562978A1 SU7502194953A SU2194953A SU562978A1 SU 562978 A1 SU562978 A1 SU 562978A1 SU 7502194953 A SU7502194953 A SU 7502194953A SU 2194953 A SU2194953 A SU 2194953A SU 562978 A1 SU562978 A1 SU 562978A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- activity
- antifungus
- obtaining same
- thiazolidine
- thiazolidine derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Бывают, а фильтрат используют дл повторной гор чей экстракции нерастворившегос осадка.There are, and the filtrate is used to reheat the hot extraction of an insoluble precipitate.
Получают 23 г (73,2%) 5,6-дигидропирроло 2 ,1-& тиазолидин-2,3-диона, т. пл. 133-135°С.23 g (73.2%) of 5,6-dihydropyrrolo 2 are obtained, 1- & thiazolidine-2,3-dione, so pl. 133-135 ° C.
Найдено, %: С 46,40; Н 3,07; N 8,95; S 20,44.Found,%: C 46.40; H 3.07; N 8.95; S 20.44.
Вычислено, %: С 46,42; Н 3,24; N 9,05; S 20,67.Calculated,%: C 46.42; H 3.24; N 9.05; S 20.67.
Молекул рный вес подтвержден массспектрометрически .Molecular weight confirmed by mass spectrometry.
ИК-спектр: (1725 и 1680 CM-i).IR spectrum: (1725 and 1680 CM-i).
ПМР-снектр: синглет при б 5,87 м. д. (Н-С).PMR spectrum: singlet at b 5.87 ppm. (H – C).
Пример 2. 5,6-Дигидро-7Н-пиридино 2,1-Ь тиазолидин-2,3-дион.Example 2. 5,6-Dihydro-7H-pyridino 2,1-b thiazolidin-2,3-dione.
В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой , термометром, капельной воронкой и хлоркальцевой трубкой, загружают 23 г (0,2 моль) тиопиперидона-2 и 250 мл сухого хлороформа. К полученному раствору при 20-ЗО С прибавл ют по капл м, энергично перемешива , 25,4 г (0,2 моль) дихлорангидрида ш,авелевой кислоты. Реакционную массу перемешивают 12 ч при комнатной температуре, упаривают досуха в вакууме при температуре не выше , перекристаллизовывают из 100 мл изопропилового спирта и сушат в вакууме. Получают 32 г (94,5%) 5,6-дигидро-7Н-пиридино 2,1-д тиазолидин-2,3-диона, т. пл. 74-76°С.In a 0.5 liter flask equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping funnel and a chlorine tube, 23 g (0.2 mol) of thiopiperidone-2 and 250 ml of dry chloroform are charged. To the resulting solution at 20-ZO C is added dropwise, vigorously stirring, 25.4 g (0.2 mol) of dichlorohydrogen dichloride, maxionic acid. The reaction mass is stirred for 12 hours at room temperature, evaporated to dryness in vacuum at a temperature not higher than, recrystallized from 100 ml of isopropyl alcohol and dried in vacuum. Obtain 32 g (94.5%) of 5,6-dihydro-7H-pyridino 2,1-d thiazolidin-2,3-dione, m.p. 74-76 ° C.
Найдено, %: С 50,65; Н 4,38; N 8,40; S 17,61.Found,%: C 50.65; H 4.38; N 8.40; S 17.61.
Вычислено, %: С 49,69; Н 4,15; N 8,29; S 18,96.Calculated,%: C 49.69; H 4.15; N 8.29; S 18.96.
Молекул рный вес подтвержден массспектрометрически .Molecular weight confirmed by mass spectrometry.
ИК-спектр: (1720 и 1680 см-i).IR spectrum: (1720 and 1680 cm-i).
ПМР-спектр: синглет при б 5,59 м. д. (Н-С).PMR spectrum: singlet at b 5.59 ppm (H – C).
Пример 3. 5,6,7,8-Тетрагидроазепино 2,1 -& тиазол идин-2,3-дион.Example 3. 5,6,7,8-Tetrahydroazepino 2.1 - & thiazole idin-2,3-dione.
В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром и хлоркальцевой трубкой, загружают раствор 25,8 г (0,02 моль) тиокапролактама в 300 мл сухого бензола, охлаждают до 10°С и при пеАнтимикробна эффективность соединенийA 25.8 g (0.02 mol) solution of thiocaprolactam in 300 ml of dry benzene is loaded into a flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a thermometer and a chloro-calcium tube, cooled to 10 ° C and with anti-microbial efficiency of the compounds
ремешивании прибавл ют по капл м 26,4 г (0,2 моль) дихлорангидрида щавелевой кислоты. Массу перемешивают при 10- 15°С один ч, бензол упаривают в вакууме при температуре не выше 50°С, остаток экстрагируют 500 мл кин ш,его диизопропилового эфира. Экстракты охлаждают до -5°С, выпавшие кристаллы отфильтровывают , фильтрат используют дл повторной26.4 g (0.2 mol) of oxalic acid dichloride is added dropwise to the stirring. The mass is stirred at 10-15 ° C for one hour, the benzene is evaporated in vacuum at a temperature not higher than 50 ° C, the residue is extracted with 500 ml of cinnamon, its diisopropyl ether. The extracts are cooled to -5 ° C, the precipitated crystals are filtered, the filtrate is used to repeat
экстракции нерастворившегос остатка.extraction of the undissolved residue.
Получают 26,5 г (72,5%) 5,6,7,8-тетрагидроазепино 2 ,1 - & тиазолидин - 2,3 - диона, т. пл. 60-62°С.26.5 g (72.5%) of 5,6,7,8-tetrahydroazepino 2, 1 are obtained - & thiazolidine - 2,3 - dione, m. pl. 60-62 ° C.
Найдено, %: С 51,52; Н 4,93; N 8,03;Found,%: C 51.52; H 4.93; N 8.03;
S 17,42.S 17.42.
Вычислено, %: С 52,44; Н 4,95; N 7,64; S 17,50.Calculated,%: C, 52.44; H 4.95; N 7.64; S 17.50.
Молекул рный вес подтвержден массспектром етрически.Molecular weight is confirmed by an esterically mass spectra.
ИК-спектр: С О (1720 н 1680 см ).IR: C O (1720 n 1680 cm).
ПМР-спектр: синглет при б 5,47 м. д. (Н-С ).PMR spectrum: singlet at b 5.47 ppm (H – C).
Испытание противогрибковой активности. Антимикробную активность 5,6-дигидро7Н-пиридино 2 ,1-Ь тиазолидин - 2,2-диона, 5,6,7,8 - тетрагидроазепино 2,1 - Ь тиазолидин-2 ,3-диона и 5,6 - дигидропирроло 2,1-Ь тиазолидин-2,3-диона изучали методом двукратных серийных разведений на жидкойTest antifungal activity. Antimicrobial activity of 5,6-dihydro-7H-pyridino 2, 1-b thiazolidine - 2,2-dione, 5,6,7,8 - tetrahydroazepino 2,1 - b thiazolidin-2, 3-dione and 5,6 - dihydropyrrolo 2 , 1-b thiazolidine-2,3-dione was studied by the method of double serial dilutions in liquid
питательной среде в отношении 5 видов микроорганизмов (грибов и бактерий).nutrient medium in relation to 5 types of microorganisms (fungi and bacteria).
Дл культивировани бактерий использовали бульон Хоттиигера, патогенных грибов - среду Сабуро. Микробна нагрузкаHottiiger broth was used to cultivate the bacteria, and Saburo's medium was used for pathogenic fungi. Microbial load
дл бактериальных культур составл ет 250 тыс. клеток в 1 мл питательной среды, дл грибов - 500 тыс. репродуктивных телец в 1 мл. Культивировали нри 28°С в течение 7 сут.for bacterial cultures it is 250 thousand cells in 1 ml of nutrient medium, for fungi - 500 thousand reproductive bodies in 1 ml. Cultivated at 28 ° C for 7 days.
Антимикробную активность соединений оценивали по минимальной концентрации химического соединени , необходимой дл задержки роста тест-культуры микроорганизмов .The antimicrobial activity of the compounds was assessed by the minimum concentration of the chemical compound required to retard the growth of the microorganism test culture.
Токсичность соединений изучали на беспородных белых мышах (18-24 г) путем определени максимально переносимой дозы (МПД) при подкожном введении в смеТаблица IThe toxicity of the compounds was studied in outbred white mice (18–24 g) by determining the maximum tolerated dose (MTD) after subcutaneous administration in the Sample Table I
си диметилсульфокснда и физиологического раствора при сроке габлюдени за Ж1;вотными до 14 сут.symide dimethylsulfoxnd and physiological saline with a life expectancy of G1; for 14 days.
Результаты изучени биологической активности производных тиазолидин-2,3-диона представлены в табл. 1 и 2.The results of the study of the biological activity of the thiazolidine-2,3-dione derivatives are presented in Table. 1 and 2.
Из табл. 1 видно, что производные тиазолидин-2 ,3-диона обладают специфической антигрибковой активностью в отношении трихофитона - возбудител поверхностныхFrom tab. 1 shows that the derivatives of thiazolidin-2, 3-dione have specific anti-fungal activity against trichophyton - pathogen surface
Противогрибкова эффективность соединений в сравнении с известными веществамиAntifungal effectiveness of compounds in comparison with known substances
микозов человека и животных. При этом наиболее эффективное действие на патогенные грибы оказывает 5,6-дигидро-7Н-ииридино 2 ,1-Ь тиазолидин-2,3-диои. Это соединение высокоактивно в отношеиии три.хофитона и слабо подавл ет рост бактерий. Данное вещество ирактически нетоксично дл животных: макснмально переносимые дозы мышей при иодкоЛСном введении составл ют свыше 1000 мг/кг.mycoses of humans and animals. At the same time, 5,6-dihydro-7H-iiridino 2, 1-b thiazolidin-2,3-dioi has the most effective effect on pathogenic fungi. This compound is highly active against tri Hofiton and weakly inhibits the growth of bacteria. This substance is non-toxic to animals: the maximally tolerable doses of mice when iodine is more than 1000 mg / kg.
Таблица 2table 2
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7502194953A SU562978A1 (en) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7502194953A SU562978A1 (en) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU562978A1 true SU562978A1 (en) | 1978-07-30 |
Family
ID=20639058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502194953A SU562978A1 (en) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU562978A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4251533A (en) * | 1976-07-22 | 1981-02-17 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
RU2662153C1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-07-24 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Дермавитал Групп" | Hybrid ethers based on derivatives of thiazolidine-2,4-diona and azoles (1h-1,3-imidazole and 1h-1,3,4-triazole) and application thereof |
-
1975
- 1975-12-02 SU SU7502194953A patent/SU562978A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4251533A (en) * | 1976-07-22 | 1981-02-17 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
RU2662153C1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-07-24 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Дермавитал Групп" | Hybrid ethers based on derivatives of thiazolidine-2,4-diona and azoles (1h-1,3-imidazole and 1h-1,3,4-triazole) and application thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2259825C2 (en) | Substances of antimicrobial, antifungoid and antiprotozoan activities | |
SU562978A1 (en) | Thiazolidine derivatives possessing antifungus activity and method of obtaining same | |
US3560483A (en) | 1,4-dialkyl-3,6-diphenylepi(thio,dithia or tetrathia)-2,5-piperazinediones | |
CN114621214B (en) | Antibacterial Schiff base N-acylate, and preparation method and application thereof | |
RU2191015C2 (en) | N-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5h-pyrimidinesulfone)-n′- isonicotinoyl hydrazide disodium salt eliciting antibacterial and immunotropic activity and medicinal agent based on thereof | |
RU2259369C2 (en) | 5-aryl-1-phenyl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones eliciting antibacterial activity | |
RU2806095C1 (en) | 8-(2,2,2-TRICHLOROACETYL)-9-(p-CHLOROPHENYL)-6,10-DIOXOSPIRO[4,5]DEC-8-EN-7-ONE, EXHIBITS ANTI-MICROBIAL ACTIVITY | |
RU2817115C1 (en) | 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity | |
CN110283140B (en) | Light-operated plant disease control agent containing 1,3, 4-oxadiazole azobenzene and application thereof | |
RU2582236C1 (en) | 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities | |
CN110278956B (en) | Light-operated bactericide for preventing and treating plant fungal diseases and application thereof | |
RU2763739C1 (en) | (z)-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((z)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4 ]non-8-en-4,7-diones with antimicrobial activity | |
RU2717243C2 (en) | 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-n-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,4-dioxobutanamide, having antimicrobial action | |
CN110330464B (en) | Plant fungal disease control agent with light-operated activity and application thereof | |
US2915526A (en) | Aldehyde adducts of 2-amino-5-nitrothiazole | |
RU2303025C2 (en) | 2,2,5,5-tetrabromo-1,6-di-(41-methylphenyl)-1,3,4,6-hexanetetraone possessing antibacterial activity | |
Pathak et al. | Synthesis and Antimicrobial Studies of Isoxazole Derivatives | |
RU2396249C2 (en) | 2-(2,4-dichloranilino)-1,4-bis(4-methylphenyl)-2-buten-1,4-dion, possessing antimicrobial activity | |
SU1100866A1 (en) | 2-methoxycarbonylbromomethylene-5-p-tolyl-2,3-dihydrofurane-3-on displaying antimicrobic activity | |
RU2364590C1 (en) | Izopropylamide of 2-(beta-2,4-dinitrophenylhydrazino)cinhoninic acid, demonstrating antimicrobial activity | |
RU2043350C1 (en) | 2-hydroxy-1-naphthylmethylenehydrazone 5-nitro-2-furaldehyde showing antimicrobial activity to bacteria of staphylococcus genus | |
SU1582390A1 (en) | 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity | |
SU1325881A1 (en) | Derivatives of alpha-amira-3-on-12-ene-28-ic acid displaying antibacterial activity | |
RU2127271C1 (en) | 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid 5-nitrofurfurylidene hydrazide eliciting an antibacterial activity | |
SU686310A1 (en) | 4-bromophenylhydrazoneacetyl chloride possessing fungicidic and bactericidic properties |