SU1582390A1 - 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity - Google Patents
5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU1582390A1 SU1582390A1 SU884474290A SU4474290A SU1582390A1 SU 1582390 A1 SU1582390 A1 SU 1582390A1 SU 884474290 A SU884474290 A SU 884474290A SU 4474290 A SU4474290 A SU 4474290A SU 1582390 A1 SU1582390 A1 SU 1582390A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- activity
- phenyl
- dihydroxyphenyl
- pentadiene
- antifungus
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(46) 15.05.91. Бюл. К 18(46) 05/15/91. Bul K 18
(21)4474290/04(21) 4474290/04
(22)15.08.88 (71)П тигорский фармацевтический институт(22) 08.15.88 (71) P Tigor Pharmaceutical Institute
(72)А.В. Симон н, Э.Т. Оганес н и С.Е. Дмитрук(72) A.V. Simon N, E.T. Hovhannes N and S.E. Dmitruk
(53) 547.567(088.8) (56) Smith Manning A., Neumann Richard M.,Welb Richard A.A. Modification of the Algar-Flynn-Oyapade. Preparation of Flavonols. J. Hete- rocycl. Chem, 1968, 5, 3, 425.(53) 547.567 (088.8) (56) Smith Manning A., Neumann Richard M., Welb Richard A.A. Modification of the Algar-Flynn-Oyapade. Preparation of Flavonols. J. Hete-rocycl. Chem. 1968, 5, 3, 425.
М.Д. Машковский. Лекарственные средства, часть. II. с. 362. 420.Md Mashkovsky. Medicines, part. Ii. with. 362. 420.
(54) 5-ФЕНИЛ-1-(2,5-ДИГИДРОКСИФЕШЛ - -ПЕНТАДИЕН-2,4-ОН-1.ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИГРИБКОВУЮ АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение относитс к ароматическим кетонам, в частности к 5-фе- нил-1-(2,5-дигидроксифенил)-пента- диен-2,4-ону-1, про вл ющему антимикробную активность. Цель изобретени - вы вление соединений, обладающих такой активностью. Получение ведут конденсацией 2, 5-дигидроксиацето- фенона с коричным альдегидом в щелочной среде. Выход 91 и, т.пл. 165°С; LDj-e 650 мг/кг. Брутто-ф-ла Cf7Kf403. 2 табл.(54) 5-PHENYL-1- (2,5-DIHYDROXIFISHL - -PENTADIEN-2,4-OH-1. PROCESSING ANTIGRABLE ACTIVITY (57) The invention relates to aromatic ketones, in particular to 5-phenyl-1- (2,5-Dihydroxyphenyl) -pentadiene-2,4-onu-1, exhibiting antimicrobial activity. The purpose of the invention is the detection of compounds having such activity. The preparation is carried out by condensation of 2,5-dihydroxyacetophenone with cinnamic aldehyde in an alkaline medium. Yield 91, mp 165 ° C, LDj-e 650 mg / kg Gross Cf7Kf403. 2 tab.
Изобретение относитс к производным халкона, а именно к новому нил-1- ( 2,5-днгидроксифенил)-пентади- .,4-ону 1 формулы IThe invention relates to chalcone derivatives, namely to a novel nyl-1- (2,5-hydroxyphenyl) pentadi-, 4-one 1 of formula I
он ) .he ) .
НОBUT
с- снsd
IIII
оabout
про вл ющему антигрибковую активность, который может найти применение в медиг цине .exhibiting antifungal activity, which can be used in medicine.
Целью изобретени вл етс вы вление в р ду производных хапкона новых соединений, про вл ющих выраженную антигрибковую активность и обладающих более низкой токсичностью.The aim of the invention is to reveal in the range of hapcon derivatives new compounds exhibiting pronounced antifungal activity and having lower toxicity.
Пример. 5-Фенил-1-(2,5-ди гидроксифенил)-пентадиен-2,4-он-I 3,04 гЛО,02 моль) 2,5-дигидроксйацетофенона и 2,64 г (0,02 моль) коричного альдегида раствор ют в 30 мл этанола и при интенсивном перемешивании прибавл ют ъ несколько приемов раствор натри гидроксида, содержащий 4 г NaOH в 6 мл воды. Перемешивание продолжают 3 часа, после чего реакционную смесь оставл ют на 10ч, затем к реакционной смеси добавл ют 50 г толченного льда и подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой до рН 5. Выделившийс осадок фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход 4,84 г (91%). Кристаллизуют из этанола; т.пл.165 С.Example. 5-Phenyl-1- (2,5-di-hydroxyphenyl) -pentadiene-2,4-one-I 3.04 gLO, 02 mol) 2.5-dihydroxyacetophenone and 2.64 g (0.02 mol) cinnamic aldehyde dissolved in 30 ml of ethanol and with vigorous stirring a sodium hydroxide solution containing 4 g of NaOH in 6 ml of water is added in several steps. Stirring is continued for 3 hours, after which the reaction mixture is left for 10 hours, then 50 g of crushed ice is added to the reaction mixture and acidified with 10% hydrochloric acid to pH 5. The precipitate formed is filtered, washed with water until neutral and dried. Yield 4.84 g (91%). Crystallized from ethanol; mp.165 S.
СПSP
0000
юYu
СОWITH
toto
Найдено в 7,: С 76,55; Н 5,14.Found at 7 ,: C 76.55; H 5.14.
СП Н|4°з SP H | 4 ° W
Вычислено,%: С 76,6Р; И 5,26. УФ-спектр: 227,257,365 чм. ИК-спектр: 300-2800, 1645, 1620, 1585, 1500, 1300, 1220 см 1,Calculated,%: C 76.6P; And 5.26. UV spectrum: 227.257.365 cm. IR spectrum: 300-2800, 1645, 1620, 1585, 1500, 1300, 1220 cm 1,
10ten
isis
Исследование антигрибковой активости провод т in vitro методом двуратных Серийных разведений (от ,95 до 1000 мкг/мл на жидкой среде абуро в отношении п ти штаммов паогенных грибов, (см.табл.О.The study of antifungal activity was performed in vitro by the method of two-fold Serial dilutions (from, 95 to 1000 µg / ml on aburo liquid medium with respect to five strains of paragenous fungi, (see tab. O.
Состав среды Собурог 10 г пентона, 0 г мальточыи дистиллиробанной воды о 1 л.The composition of the medium Soburog 10 g of pentone, 0 g of maltovy distilled water about 1 l.
И качестве тест-микробов испольуют Ttich. rubrura, Trich. mentagro- hytes Microsporura canis.And as test microbes, Ttich is used. rubrura, Trich. mentagro-hytes Microsporura canis.
Подготовку культур грибов-дермо- тоф итов к опыту, посев и учет их провод т по «етоду .Г.И.Першина. Дл засева используют суспензии 7-10-су- точных культур.„Взвеси грибов готов т в физиологическом растворе по оптическому стандарту мутности из расчета 200 тыс, клеток на J мп питательной среды. После Дополнительных разведений стандартного раствора микробна нагрузка патогенных грибов составл ет 1000 грибковых тел в 1 мл среды. Лосевы инокулйруют в термостате при 28°С. Учет культуры провод т на 7-10 сутки. Контролем служа т пробирки с питательной средой, ные таким же количеством тест-культу- 30 ры, а также пробирки СР средой и ве- ществом, но без культуры дл проверки мутности и осаждени вещества. Критерием антифунгальной актив огPreparation of cultures of fungi dermotofits for experience, sowing and recording them are carried out according to the method. G. Pershina. Suspensions of 7–10 day cultures are used for seeding. “Suspension of fungi is prepared in physiological solution according to the optical turbidity standard at the rate of 200 thousand cells per J MP of the culture medium. After Additional dilutions of the standard solution, the microbial load of pathogenic fungi is 1000 fungal bodies in 1 ml of medium. Losev inoculum in a thermostat at 28 ° C. Cultural accounting is carried out for 7-10 days. The test tubes are the nutrient medium, the same amount of the test culture, and the CP medium and substance tubes, but without the culture for checking the turbidity and sedimentation of the substance. The criterion of antifungal asset og
сти вещества считают фунгистатический 35 о титр, который оценивают в весовых единицах микрограммах на 1 мл питатель- ной среды.The substance is considered to be a fungistatic 35 o titer, which is evaluated in weight units of micrograms per 1 ml of the nutrient medium.
За фунгистатический титр принима- Ют ту предельную концентрацию веще- 40 ства в среде при которой отсутствует видимый poet культуры при -оптимальной .температуре выращивани и заданной 0 микробной нагрузке, Данные приведе- .ны в таблице 2.45For the fungistatic titer of taking - Ut the maximum concentration of the substance in the medium in which there is no visible poet of culture at - optimal growth temperature and a given 0 microbial load. The data are given in Table 2.45.
Ан соед тивн если за в нахо усту нии дине трин нитрAnne connection if you are using Dinarine nitrate
расч КербRasch Kerb
брюш иссл небо кажд 6 мыabdomen explored heaven every 6 we
гидр про акти дерм rubr Micr Фунг дите этом кой дл hydr pro acti derm rubr Micr Fung dite this coy for
2020
2525
-, -,5 . иб%н-, -,five . ib% n
, ,
проabout
Фунгиетатическа активность исследуемого соединени , мкг мл Fungiyatichnoe activity of the test compound, µg ml
ринечвниеRinechvnie
к/а - при концентрации 1000 мсг/мп фу гиетат чсского действи не наблюдалось. k / a - at a concentration of 1000 msg / mp, the fugietax effect was not observed.
10ten
isis
, ,
а - 30 a - 30
582390«582390 "
Антигрибкова активность за йл емого соединени значительно превышает активность аналогов по действию. Так, если в отношении K.Tr.mentagtophytea „ за вл емое соединение по активности находитс на уровне нитрофунгина и уступает сангвиритрину, то в отноше- нии Microsporutn canis за вл емое соединение в 2 раза активнее сангвири- трина ив 7 раз превышает активность нитрофунгина.The antifungal activity of the claimed compound significantly exceeds the activity of the analogues in action. So, if in relation to K.Tr.mentagtophytea the claimed compound is at the level of nitrofungin by activity and is inferior to sanguirythrin, then in relation to Microsporutn canis the claimed compound is 2 times more active than sangvirithrin and 7 times the activity of nitrofungin.
Определение острой токсичности из расчета осуществл ют по методу Кербера.Determination of acute toxicity based on the method of Kerber.
Белым мышам весом 18-20 г внутри- брюшинно ввод т по 0,5 мл суспензии исследуемого вещества с добавлением небольшого количества твина-80. На каждую дозу в опыте используют по 6 мышей.White mice weighing 18–20 g are intraperitoneally injected with 0.5 ml of the test substance suspension with the addition of a small amount of Tween-80. For each dose in the experiment using 6 mice.
Таким образом 5-фенил-1-(2,5-ди- гидроксифенил)-п ентадиен-2,4-он-1 про вл ет выраженную антигрибковую активность в отношении поверхностных дермотитов, вызванных Trichopnyton rubrum, Trich. mentagrophytes, Microspqrum canis, и не оказывают Фунгистатического действи на возбудители аспергиллеза и кандиДоза. При этом соединение обладает более низкой точностью 650- против 22-50 rtr/кг дл известных.Thus, 5-phenyl-1- (2,5-dihydroxyphenyl) -pentadien-2,4-one-1 shows pronounced antifungal activity against surface dermotitis caused by Trichopnyton rubrum, Trich. mentagrophytes, Microspqrum canis, and do not have a Fungistatic effect on aspergillosis and Candi pathogens. At the same time, the compound has a lower accuracy of 650- versus 22-50 rtr / kg for the known ones.
2020
2525
рмула изобретени rmula of invention
о about
-, -,5-Фенил-1 - ( 2,5-дигидроКсифенил) .иб%нтадиен-2, формулы-, -, 5-Phenyl-1 - (2,5-dihydro Xyphenyl). Ib ntadiene-2, formula
, . . О про вл ющий антйгрибк-овую активность 4, . Oh showing anti-fungal activity 4
Таблице I Table I
: Т рапм хическо« .дайстмю к-фтепе ь подавлени роста твст-гриво в аависимости от: Raphical ". The ability to suppress the growth of tv-mane depending on
- . . .yfitq Ma yfffljf - . -г .. -. . .yfitq Ma yfffljf -. y
Примечание, - Полное отсутствие роста, + Присутствие отдельных колоний; Note, - Total absence of growth, + Presence of separate colonies;
н- Колонии присутствуют редко, сплоширй рост колоний. V. Верхний предел нссаедуемых коаце традий выбран 1000 нхе/н , т.к. вещества, про вл южие активность n- Colonies are rarely present, even the growth of colonies. V. The upper limit of the absorbed coatstradium is chosen 1000 nhe / n, since substances showing activity
больших конце трашиос.ив представл ют практического интереса дл дальнейшего их использовани а медицине.large end trascios are of practical interest for their further use in medicine.
if , S л и ца 2if, S l and tsa 2
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884474290A SU1582390A1 (en) | 1988-08-15 | 1988-08-15 | 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884474290A SU1582390A1 (en) | 1988-08-15 | 1988-08-15 | 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1582390A1 true SU1582390A1 (en) | 1991-05-15 |
Family
ID=21395658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884474290A SU1582390A1 (en) | 1988-08-15 | 1988-08-15 | 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1582390A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2918282A1 (en) | 2014-03-14 | 2015-09-16 | OOO "CytoNIR" | Pharmaceutical composition for the treatment of virus diseases, such as flu |
-
1988
- 1988-08-15 SU SU884474290A patent/SU1582390A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2918282A1 (en) | 2014-03-14 | 2015-09-16 | OOO "CytoNIR" | Pharmaceutical composition for the treatment of virus diseases, such as flu |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1582390A1 (en) | 5-phenyl-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-pentadiene-2,4-on-1-displaying antifungus activity | |
CN108017664A (en) | A kind of p-aminobenzene sulfonic acid metal complex antiseptic and its preparation method and application | |
CN111732565B (en) | Osthole ester compound and application thereof | |
SU1626624A1 (en) | 2-methyl-3-[@@@-chloro-@@@-(4-nitrophenyl)-allylidene]- amino-4(3h)-quinazolone, showing antibacterial activity | |
SU1499890A1 (en) | 5-nitrofurfurylidenehydrazide of 5-bromo-n-acetylanthranylic acid dusplaying analgetic activity | |
RU2303025C2 (en) | 2,2,5,5-tetrabromo-1,6-di-(41-methylphenyl)-1,3,4,6-hexanetetraone possessing antibacterial activity | |
RU2793327C1 (en) | Use of silver salts of methyl (2z)-4-aryl-2-{4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenylamino}-4-oxobut-2-enoates as antibacterial agents | |
RU2247119C1 (en) | 6-nitro-2-iminocoumarin 3-carboxylic acid 4-toluidide silver salt eliciting antibacterial activity | |
SU1107537A1 (en) | Benzylamide of 5-nitrofurfurylydene anthranylic acid displaying antimicrobic activity | |
CN114230454B (en) | Calcium complex of gallic acid natural active ingredient, and synthetic method and application thereof | |
SU1571982A1 (en) | Derivatives of 4-carboxyvinylenchalcone having anti-fungous activity | |
RU2781135C1 (en) | Benzylammonium salt of 4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-olate, showing antimicrobial activity | |
RU2030399C1 (en) | 1-methoxy-1-(2-chlorophenylseleno)alkanes showing antiinflammatory and antimicrobial activity | |
RU2785779C1 (en) | Use of ethyl-4-(4-hydroxy-2-oxo-4-(thiophene-2-yl)but-3-enthioamido)benzoate for treatment of diseases caused by golden staphylococcus | |
SU1088666A3 (en) | Process for preparing penicilline derivatives in the form of their salts | |
RU2396262C2 (en) | N-(2-benzothiazolyl)amide 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-chlorophenyl)-2-butenoic acid having antimicrobial and anti-inflammatory activity | |
SU1515636A1 (en) | 1-phenyl-5-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-pentadiend-1,3-oh-5 possessing antimicrobial activity | |
RU2364590C1 (en) | Izopropylamide of 2-(beta-2,4-dinitrophenylhydrazino)cinhoninic acid, demonstrating antimicrobial activity | |
RU2412177C2 (en) | 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate of benzothiazolylammonium, having hypoglycemic activity | |
RU2459813C1 (en) | N-(2-thiazolyl)amide of 3-bromo-2,4-dioxo-4-phenyl butanoic acid, having antimicrobial activity | |
RU2229473C2 (en) | Application of 5-bromo-3,4-dihydroxy-2-carbamoyl-6-oxo-6-phenyl-2,4-hexadienic acid ethyl ester as agent eliciting antibacterial activity | |
RU2365596C1 (en) | Copolymers of diallylaminophosphonium salts with sulphur dioxide demonstrating anti-microbial activity | |
SU1089935A1 (en) | 3-(benzyloxymethyl-3-[4-methoxyphenyl]-4-(3n)-quinozolone displaying antimicrobal activity | |
SU1558915A1 (en) | 2-(5ъ-nitrofuryl)-2,3-dihydro-5h-1,3,4-thiaziazolo/2,3-b/-quinazoline-5 showing antimicrobic activity | |
RU2007394C1 (en) | 3-phenyl-10h-4,5-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole showing antitumor and antileukemic activity |