SU561491A3 - Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство - Google Patents

Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство

Info

Publication number
SU561491A3
SU561491A3 SU2314857A SU2314857A SU561491A3 SU 561491 A3 SU561491 A3 SU 561491A3 SU 2314857 A SU2314857 A SU 2314857A SU 2314857 A SU2314857 A SU 2314857A SU 561491 A3 SU561491 A3 SU 561491A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solvent
weight
soil
emulsifier
concentration
Prior art date
Application number
SU2314857A
Other languages
English (en)
Inventor
Маурер Фритц
Рибель Ганс-Йохем
Хомайер Бернхард
Беренц Вольфганг
Хамманн Ингеборг
Штендель Вильхельм
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU561491A3 publication Critical patent/SU561491A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКПЩИДНОЕ, АКАРИЦИДНОЕ И НЕМАТОЦИДНОЕ
СРЕДСТВО X, R и RI имеют указа1шые выше в которой Hal - галоген, е производным 2 значени  и оксилиримидина общей формулы НО в которой RI, RS и R4 имеют указашше выше значени , в случае необходимости в присутствии акцепторов кислоты или с соответствующими сол ми щелочных или щелочноземельных металлов или аммони . Если в качестве исходных материалов используют , например, эфирохлорвд О - поопилтионоэтанфосфоновой кислоты и i - окси - 4 - метил - 6 метоксипиримидин, реакци  протекает по схеме зНуО Дкуелгп. кислот :Р-С1+ h СгНв ( ,н,о I жЛ. ( fl I-o-iljj i -odH; Ниже приведены примеры получени  действующего начала. Пример 1. O-P-OdaHs Смесь из 27 г (0,11 моль) натриевой соли 2 окси - 4 - метил - 5,6 дихлорпиримидина, 13,8 (0,1 моль) карбоната кали , 150 мл ацетонитрила 17,2 г (0,1 моль) эфирного хлорида О - этилэтан тионофосфоновой кислоты размешивают 8 ч пр температуре 55-бО С. Затем охлаждают до ком натной температуры, добавл ют 400 мл толуола промывают органическую фазу три раза водой количестве 200 мл. Толуольный раствор сушат на сульфатом натри , и отгон ют растворитель вакууме. Остаток подвергают начальной дистил л ции. Получают 18,1 г (57% от теории) эфира О этил - О - 5,6 - Д1 1хлор - 4 - метилпиридин (2) - ил - тионоэтанфосфоновой кислоты (соединение 1) виде желтого масла с показателем преломле1шл 1,5466. Пример 2. |-Р(0(52Н5)2 АА, Смесь из 15,6 г (0,1 моль) 2 - окси - 4 - метил 6 - мeт iлмepкaптoпиpи a д ffla, 20,7 г (0,15 моль) карбоната ка/ш , 200млаието1штрилаи 18,9 г } хлорида диэфира 0,0 - диэлштионофосфорной кислоты разме1 ивают 7 ч при температуре 50° С, ,охлал дают до комнатной температуры, добавл ют 400 мл толуола и промывают три раза в количестве 200 мл. Затем сушат оргшп1ческую фазу над супьфатом натри , и удал ют растворитель в вакууме. Остаток подвергают начальной дистилл ции. Получают 22,4 г (73% от теории) эфира 0,0 - диэтил-О - 4 - метил - 6 - метилмеркаптопиримидин - (2)-ил - тионофосфорной кислоты (соединение 2) в виде бурого масла с показателем преломлешш nj 1,5350. П р и м е р 3. S 0-Р(ОС2П5)2 д, (Нз}.3 3/3 CO-OCgHs в суспензию 26 г (0,1 моль) гидрохлорвда 2 окси - 6 - карбэтокси - 4 - трет -бутшширимидинаи 29,2 г (0,21 моль) карбоната кали  в 200 мл ацетонитрила по капл м приливают 18,8 г (0,1 моль) хлорида дизфира 0,0 - диэтилтиоиофосфорной кислоты, перемешивают 30ч при 40° С и вливают реакционную смесь в 5QO мл толуола. ,Цва, раза экстрагируют путём встр хивани  водой в количестве по 500 мл, отдел ют органическую фазу и сущат над сульфатом натри . Затем удал ют растворитель и остаток при температуре 100° С подвергают начальной дистилл ции. Получают 22,2 г (59% от теории) эфира 0,0 - дизтил - О - 4 трет - бутил - 6 - карбэтоксипиримидин (2) ил тионофосфорной кислоты (соединение 3) в виде желтого масла с показа.елем преломлени  ,4970. Аналогично примерам - могут быть получены соединени  общей формулы I ,01 0-РС характеристика которых приведена в табл. 1.
Действующие начала можно переводить в обьиные препараты, как растворы, эмульсии, смачиваюушес  порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки,. гранул ты, аэрозоли, суспендируемые и эмульгируемые коьщентраты, порошки дл  опудривани  сем н, пропиташ1ые дейсгаующим началом естественные и синтетические вещества, тонко инкапсулированные в полимерных веществах и т.п.
Эти препараты получают известым образом, например, путем смешивани  действующих начал с наполнител ми, т.е. жидкими растворител ми, наход ш 1мис  под давлением cжижe шыми газами и/или твердыми носител ми, в случае необходимости при применешш поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/и;ш диспергаторов и/или пенообразователей. В случае использовани  воды в качестве напол1штел  можно примен ть также органические растворители как вспомогательные растворители. В качестве жидких растворителей , в основном пригодны ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, спирты, а- также их простые и сложные зфиры, кетоны. Под твердыми носител ми следует понимать каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит , монтмориллонит или диатомитова  земл , высокодисперсна  кремниева  кислота, окись и сшигкаты; под эмульгаторами и/или пенообразовател ми: неионогенные и анионные эмульгаторы такие, как сложные эфиры полиоксиэтиленжирной кислоты, простые эфнры полиоксиэтиленового спирта жирного р да, например алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, а килсульфаты, арилсульфонаты; под диспергаторами: например, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоза.
Дл  доказательства преимущества предлагаемых соединений сравнение проводили со следуюдшми известными соединени ми;
о
I 0-Р(002Н5)2 (В)
N ,
; .
Н/(2Н5
(D)
OCgHg
n/OCH i
(Е)
О-Р:
ОСН 
Препараты содержат 0,1-95вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%.
Концентраци  действующего начала в готовых к употреблению препаратах может колебатьс  от 0001 о 10%, предпочтительно 0,01-1%.
П р и м е р 4. Опыт с капустной молью (Plutella).
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени  препарата 1 вес.ч. действующего начала смешивают с растворителем и эмульгатором и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
Этим препаратом действующего начала обрызгивают листь  капусты (Brassicaoleracea) до влажности росы и помещают на Ш1Х гусениц капустной моли (Plutella maculipennis).
По истечешш трех дней определ ют степень умерщвлени  в процентах. При этом 100% означает, что все гусешщы умерщвлены, 0% - ;,и одна гусеница не умерщвлена.
Получе1шые результаты приведены в табл. 2.
П р и м е р 5. Опыт с персиковой тлей (Myzus) (контактное действие).
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени  препарата 1 вес.ч. действующего начала смешивают с растворителем и эмульгатором , разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Этим препаратом действующего начала обрызгивают растени  капусты (Brassica oleracea), сильно пораженные персиковой тлей (Myzus рег51сае),до образовани  капель. По .истечении времени, указанного в табл. 3, определ ют степень умерщвлени  тли в процентах. При этом 100% означает, что все тли умерщвлены, 0% - 1ш одна тл  не умерщвлена.
Полученные результаты приведены в табл. 3.
П р и м е р 6. Тест с преде|1ьной концентрацией {по1ше1шые насекомые). Подорытное насекомое: личщжи Phorbia antigua: в почве. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор: I вес.ч. алкиларилполшликолевого эфира.
С целью получени  препарата 1 вес.ч. дейст15уюu ro начала смешивают с растворителем, добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат водой до желае.мой концентравди. Препарат тщательно оме-шивают с почвок. При этом концентраци  денств тощего начала з препарате фактически не играет роли, решающим  вл етс  только количество действующего начала на единицу объема почвы. Почвой наполн ют горшки, которые оставл ют сто ть при комнатной температуре.
Через 24 ч подопытных насекомых внос т в обработанную почву и по истечении 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала путем подсчета умерщвленных и живых подопытных насекомьЕХ (в процентах). Степень эффективности 100%, ecrai все подопытные насекомые умерщвлены, и 0% - если не умерщвлено столько подопытных насекомых, сколько и в , необработанном контроле.
Получают следующие результаты. При концентрации действующего начала на единицу объема пошь 5 ч/млн. степень умерщвлени  подопытных насекомых при использовшши известных соединений А, В, С, Д, Е составила 0%, при применении (соединений № 2, 4, 10, 11, 12,13, 14, 15, 17, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 30, 31,32 она равна 100%.
П р и м е р 7. Тест с предельной концентрацией (почве1шые насекомые). Подопытное насекомое: личинки Tenebrio mo(tor в почве. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени  препарата 1 вес.ч. действующего начала смешивают с растворителем, добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци  действующего начала в препарате фактически не играет роли, решающим  вл етс  количество действзтощего начала на единицу объема почвы. Почвой наполн ют горшки, которые оставл ют сто ть при комнатной температуре.
Через 24 ч подопытных насекомых внос т в обработанную почву и по истечении 2-7 дней определ ют степень эффективности действующего начала путем подсчета умерщвленных и : сивых подопытных насекомых в процентах.Степень эффективности 100%, если все подопытные насекомые умерщвлены, степень эффективности 0%, если не умерщвлено столько подопытных несекомых, сколько и в необработанном контроле.
Получают следующие результаты. При концентрации действующего начала на единицу объема почвы 5 ч/млн степень умерщвленгШ подопытных насекомых в случае использовани  известных соединений А, В, С,
Д, Е составл ет 0%, ц при применении соединений № 5, 22, 23, 24, 25 - . .
П р и м е р 8. Тест LDioo дл  двукрылых подопытных насекомь№{ Aedes aegypti. 5 Растворитель: ацетон 2 вес.ч. действующего начала поглощают 1000 об.ч. растворител . Получен11ьш таким образом раствор разбавл ют растворителем до желаемой ко1щентрации.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой 0 подают в чаижу Петри, в которую на дно помещают фильтровальную бумагу диаметром приблизительно 9,5 см. Чашку Петри оставл ют открытой до тех пор, пока растворитель частично испаритс . В зависимости от концентрации раствора действующего 5 начала количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затем в чащку Петри внос т приблизительно 25 подопытных насекомых и покрывают чащку стекл нной крышкой . Состо ние подопьпных насекомых посто нно. Q контролируют. Определ ют врем , необходимое дл  умерщвлени .
Полученные результаты приведены в табл. 4.
П р и м е р 9. Опыт с паутшшым клещем: (Tetranychus) устойтавый. Растворитель: 3 вес.ч. 5 ацетона, эмульгатоо: 1 вес.ч. алкиларилнолигликолевого эфира.
С целью Получени  препарата 1 вес.ч. действующего начала смешивают с растворителем и с эмульгатором , затем разбавл ют концентрат водой до 0 желаемой концентрации. Препаратом обрызгивают бобовые растени  (Phaseolus vulgaris) высотой приблизительно от 10 до 30 см до образовани  капель. Эти растени  сильно поражеШ) обыкновенным или бобовым паутгашым клещем (Tetranychus urtical) 5 на всех стади х его развити .
По истечении двух дней определ ют процент умерщвлени  клещей. При этом 100% означает, что все клещи умерщвлены, 0% - ни один клещ не умерщвлен. Полученные результаты приведены в табл. 5.
П ример 10. Тест с предельной концентрацией (нематоды). Подопытна  нематода Melridogyne incognita. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получени  препарата 1 вес.ч. действующего начала смешивают с растворителем, добавл ют эмульгатор и разбавл 1юг концентрат водой до желаемой концентрации. Полученный препарат тщательно смешивают с сильно пораженной подопытными нематодами почвой. При этом концентраци  действующего начала в препарате фактически не играет роли, решающим  вл етс  количество действующего начала на единицу объема почвы. Обработанной почвой наполн ют горыжи, засевают салат и выдерживают горшки в теплице при температуре 27° С.
По истечешш 4 недель исследуют корни салата на поражение нематодами (корневые галлы). Определ ют степень поражени  в процентах: 100% означает , что поражешге полностью предотвращено, 0%
степень поражени  также высока, как и контрольных растений на необработанной, но одинаково пораженной почве.
Получают следующие результаты.
При концентрации действующего начала на единицу объема почвы 5 ч/млн, умерщвлени  подопытных нематод в случае применени  известных соединений А, В, С, Д, Е составл ет 0%, а в случае применени  соединений № 17, 20, 21, 22, 25, 31,32-100%.
При мер 11. Тест с паразитирующими
шлшнками мух Lucilia cuprina). Растворитель:
35вес.ч. монометнлового эфира этиленполигликол , эмульгатор 35 вес.ч. ношшфенолполнгликолевого эфира.
С целью получени  препарата 30 вес.ч. действующего начала смешивают с 35 вес.ч. растворител , содержащего эмульгатор, и разбавл ют конц-штрат водой до желаемой концентрацан.
риблнзительно 20 личинок (Lucilia cLiprina) загружают в пробирку, содержащею приблизительно 2 см мышечной ткшш пощади.
Затем в пробирку внос т 0,5 мл препарата действующего начала. По истечении 24ч определ ют степень умерщвлени  мух в процентах, причем 100% означает, что все лишнки уме|)иш;;ены. ;-в одна личинка не умерщвлена.-
Пол че1шь е результаты приведены в табл. бГЧ
fO
з
N
оо
ЧЭ
eft ю
о
.
OO
t
lO
N Л
vn
n,
1Л
t-ч
й
Rf«
Й 
Д
sse
с
с
CO
r1Л Pг
VO о
О tо
Й &
(N
to
о
ro
in
Ov
t- 4OS rr
OS
30 so
«Is
-c«
с
с
OD S
О in
m
т
ас
О If)
о
О
f.
о
 
о
о
m
т
S
Я у
о
X s
W
 
5 8
О СО
м U
и
о
СА
t
 
к
I
с
«ч
m
О
U
О
ел
ел
Я
с/)
ж
о О
s
к
Ж
6
U
U
о
о
О
о
О
о
о
У го
-«
5
к
I о
U
И
s
сч
К
ё
еч
8
о
и
I
г
 
 
X «ч
 
м
п U
м
о
и
о
о
СО
Си
W
И
S
ON
00
о
г
ю
С4
m
N
CN
(S
ts
55
in
да
о
in
1Л
m m
r
o
VO Tf ro
I
О о
(
К О
к
о
. «
m
л )Т
g S
5
о roo «n
%«
Е и О
о о
о
5
Ж
г
о о
ж
м
U
о J
м
(Д
со
60
S «
I 5 85
оо
Оч
о ж
о
fN N
го
к
(Ч
CJ
(Л
m m
17
Кок1ектраци  действующего
Номер соединени  начала,%
0,1
А 0,01 ( известное )
ОД 0.01
В (известное )
0,1
(известное)
0,1
0,1
0,1 0,01
11
0,1 0,01
12
0,1 0,01
15
16
561491
18 Таблица 2.
Степень умерщвлени  по истечении 3 дней, %
100 О
100
о
20
100 100 0,01
100 95 0,01
100
0,1 0,01 100
100
0,1 0,01 100
100
0,1 100 0,01
100 100
100 100
100 100
100
0,1 100 0,01
100
0,1 100 0,01
22
0,1 Ofll
23
0,1
ом
24
0,1 0,01
25
0,1 0,01
26
0,1 0,01
0,1
0,01
0,001
0,1 0,01
31 0,01
32..
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100
0.1 100
0,1
100 0,01 100
ТаблицаЗ
27
28
30
31
32
60
60
180
0,002
60 60 180
0,002
60
0,2 120 0,02
60 120 180 (80%)
0,002
60
0,2 120
180 (90%)
25
26 Продолжение табл. 4
Таблица 5
SU2314857A 1975-01-17 1976-01-13 Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство SU561491A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752501769 DE2501769A1 (de) 1975-01-17 1975-01-17 Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU561491A3 true SU561491A3 (ru) 1977-06-05

Family

ID=5936676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2314857A SU561491A3 (ru) 1975-01-17 1976-01-13 Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4113860A (ru)
JP (1) JPS51101987A (ru)
AT (1) AT338822B (ru)
AU (1) AU1024976A (ru)
BE (1) BE837554A (ru)
BR (1) BR7600239A (ru)
DD (1) DD125573A5 (ru)
DE (1) DE2501769A1 (ru)
DK (1) DK17276A (ru)
ES (1) ES444361A1 (ru)
FR (1) FR2297861A1 (ru)
GB (1) GB1477936A (ru)
IE (1) IE42401B1 (ru)
IL (1) IL48834A (ru)
LU (1) LU74190A1 (ru)
NL (1) NL7600350A (ru)
PT (1) PT64694B (ru)
SU (1) SU561491A3 (ru)
TR (1) TR18775A (ru)
ZA (1) ZA76243B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4326058A (en) * 1979-02-05 1982-04-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Organo-phosphoric esters and their production and use
US4620002A (en) * 1982-08-11 1986-10-28 Eastman Kodak Company 2-pyrimidyl alkanesulfonates
DE3426007A1 (de) * 1984-07-14 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester
DE3525977A1 (de) * 1985-07-20 1987-01-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-pyrimidin-derivaten
US9573907B2 (en) * 2009-11-02 2017-02-21 Snu R&Db Foundation 2, 4-pyrimidine derivatives and use thereof
CN107011381B (zh) * 2017-04-27 2019-11-22 湖南化工研究院有限公司 甲基嘧啶磷合成中有害杂质的控制方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE637016A (ru) * 1951-04-20 1900-01-01
NL263650A (ru) * 1960-04-16 1900-01-01
US3328405A (en) * 1964-05-22 1967-06-27 Stauffer Chemical Co Process for the production of substituted pyrimidines
DE2144392A1 (de) * 1971-09-04 1973-03-08 Bayer Ag 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US3741968A (en) * 1971-11-12 1973-06-26 Hercules Inc Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides
DE2360877A1 (de) * 1973-12-06 1975-06-19 Bayer Ag Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2440677A1 (de) * 1974-08-24 1976-03-04 Bayer Ag Pyrimidinylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
DE2450951A1 (de) * 1974-10-26 1976-05-06 Bayer Ag Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Also Published As

Publication number Publication date
ATA24276A (de) 1977-01-15
IE42401B1 (en) 1980-07-30
LU74190A1 (ru) 1976-12-31
DK17276A (da) 1976-07-18
FR2297861B1 (ru) 1979-07-13
DD125573A5 (ru) 1977-05-04
IL48834A0 (en) 1976-03-31
FR2297861A1 (fr) 1976-08-13
US4113860A (en) 1978-09-12
DE2501769A1 (de) 1976-07-22
PT64694A (fr) 1976-02-01
IL48834A (en) 1978-06-15
JPS51101987A (ru) 1976-09-08
AT338822B (de) 1977-09-12
NL7600350A (nl) 1976-07-20
ZA76243B (en) 1976-12-29
GB1477936A (en) 1977-06-29
PT64694B (fr) 1977-08-09
TR18775A (tr) 1977-08-23
ES444361A1 (es) 1977-05-16
BR7600239A (pt) 1976-08-31
BE837554A (fr) 1976-07-14
AU1024976A (en) 1977-07-21
IE42401L (en) 1976-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU561491A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство
US4564611A (en) (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection
US4029774A (en) O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
SU559617A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4024277A (en) Phosphoro-aminosulfenyl derivatives of benzofuran carbamates
EP0215509B1 (en) N-formyl phosphonamidothioates
US4263288A (en) Acaricidal, insecticidal, and nematocidal phosphoramidothioates
US3755313A (en) Pesticidal derivatives of 0,0-dialkyl-s-thiomorpholinocarbonylmenthyl-thiophosphates and dithiophosphates
US3644598A (en) 1 - alkoxy(-alkenyloxy -phenoxy) - 1-thiono-3-chloro(3-alkyl)phospholines
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4468387A (en) Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates
US4062951A (en) Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use
US3781331A (en) N-trihalomethanesulfenyl-n-methyl-carbamates
SU518109A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4112083A (en) Pesticidal O,S-dialkyl O-sulfonyloxyphenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4686209A (en) Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides
US4287189A (en) O,S-Dialkyl O-oxysulfonylphenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates
US4008319A (en) O,S-dialkyl O-benzoyl-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates, pesticidal compositions and methods of use
US3975420A (en) O,S-dialkyl O-sulfonyloxy-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates
SU559619A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство
US4505904A (en) S-(1-(1-Cyanoalkylthio)alkyl)phosphorodithioic compounds as pesticides
US3755506A (en) Phosphoryl cyanodithioimido carbonates