SU551888A1 - Способ получени пигментов производных изоиндолина из аминов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИГМЕНТОВ ПРОИЗВОДНЫХ

ИЗОИНДОЛИНА Желательно пл  получени  симметри ных пигментов послеаутощую конденсаци продукта проводить с аминами, содер жащими те же заместители, что и в предыдущей конденсации, а дл  получен несимметричных пигментов - с аминам содержащими другие заместители по ср нению с предьщушей конденсацией. Пример ,К смеси, состо ще из 0,665 г тетрахлорфталонитрила и 0,425 г 2-хлор-5-«минобензамида в 15 мл технического метилового спирта прибавл ют 0,05 г едкого кали, раство ренного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают вначале при 4О С, затем при кипении. Вьшавший желтый кристаллический осадок фильтруют, пром вают спиртом и сутпат. Получают 0,98 продукта моноконденсации. Смесь из 0,98 г продукта монокон- денсаиии и 0,4 г 2-хлор-5-аминобенза мида в 5О мл уксусной кислоты нагрев ют до кипени , размешивают 30 мин, выпавший осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спиртом, ацетоном. Получают 1,0 г желтого пигмента следующего строени  С1 1 mni Н I TIH . а-1Д. С1 к COTJH. Найдено,%: С 45,99 и 45,7О; Н 2,25 и 2,19; N 12,59 и 12,77; С& 32,81 и 32,93. с ьЦчсе ЫзОз. Вычислено,%: С 44,74; Н 1,86; N 11,86; се 36,1. Пример2.К смеси, состо ще из 0,665 г тетрахпорфталонитрила и - .--|-. 1,л 0,7 г 2-метокси-5-аминоанилида-4-хло

бензойной кислоты в 15 мл технического метилового спирта, прибавл ют 0,05 г едкого кали, растворенного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают при 4ОС, затем при кипении. Выпавший осадок фильтру ют, промывают и сушат. Получают 1,32 г продукта моноконденсации . Смесь из 0,54 г продукта моноконденсапии и 0,35 г 2, 4, 5-трихлоранилида 2-хлор-5-аминобензойной кислоты в 2О мл уксусной кислоты кип т т при рэазмешипанни 30 мнн. Осапок фильтруют , промык ют уксусной кислотой , спиросн .

/-

БНСО / -а

НСОiCl

Найчено,%: С 49,вО и -10, Н 2,62 и 2,07; N 8./17 и А, том, ацетоном. Получают 0,35 г пигмента красно-коричневОго цвета следующего строени  G1 Ж „JU OCHj V С1 IT СОБН-/ V-Cl di Найдено,%: С 48,75 и 48,69; Н 2,39 и 2,46; N 8,19 и 8,11; СЕ 34,93 и 34,84. Сз5Н18СедНсОз. Вычислено,%: С 47,97; Н.2,05; N7,99; СВ 36,49. Такие же пигменты можно получить, если вместо уксусной кислоты вз ть полихлориды бензола или какой-нибудь другой высококип щий растворитель. Примерз. К смеси, состо щей из 0,93 г тетрахлорфталонитрила и 0,78 г 2 -хлор-5-метокси-4-аминоанилипа-4 хлорбензойной кислоты в 25 мл технического метилового спирта, прибавл ют О,О2 .г едкого кали в 5 мл метанола. Смесь размешивают вначале при 4О°С, затем при кипении. Вьшавший оранжевый осадок фильтруют, промывают и сущат. Получают 1,36 г продукта моноконденсации . Смесь из 0,58 г продукта моноконденсации и 0,33 г 2 -х 1О{ -5-метокси- -4 -аминоанилиаа-4-хлорбензойной кислоты в 4О мл полихлоридов бензола размещивают при кипении до почти полного прекращени  вьщелени  аммиака. Осадок пигмента фильтруют, промывают полихлоридами бензола, спиртом, ацетоном . Получают 0,7 г пигмента красного . цвета следующего строени 

се 31,22 и 31,48.

CjbHaicegNgOj.

Вычислено,%: С 49,6О; Н 2,41;

Пример

Строение пигментов С1 Б-rVl HC

(3-жсо- с1

ПК

rV

11

С1 S()-ИНСО-Д V- С1

ООН,

а к(

ci ci

ин

CI к5518886

N 8.03-, се 32,60. Аналогично примерам 1-3 получают пигментьц указанные в таблице.

Цвет ОСИ,С1

СН, С1

оранжевый

ci

Коричневый

Cl Красный

7 -Q- -OС .-ЛЛ W Cl N оснз :NHC Оранжевый

Строение пигментов

Пример ОСНз С1 1 БНСО л т т Ts оси, Cl -икс о С1 ITТГЯСО лл Н I ci-kj Y оси, С1 ( 31НСО

ClCl

Cl (Л/Vet

I II M А-Ч

С1-, CONfL/ Cl J Т

lY

0

v}

nnrvT-tr/ -

CONH

Г X o JLл /1i4... /

OCH,

13

с I IT

CONlt

551888

8 Продолжение табл.

.1вет

Зеленоватожелтый

. 1-11

Cl

Желтый Красный с желтым оттенком Красньй с желтым оттенком

Зеленоватожелтый

Строение пигменгов

ПрИ

ei

13

№

С1

1 i W

Cl-, СОИНClXX/ .OCH,

I Y

4

ci - л ( OCH Cl ) Я i.XJk C05H-4) и v 1 i Vr Cl If-{ bCl

Cl H- V-OCE

I II M

)-Cl

W;

с I IT -OCH,

С1ч

II -v-tTTrtr /

17

Продолжение табл.

Цвет

сн,

Желтый

--0-

Ю

Оранжевый

СОЗЛЯ сошь , ссганг

Оранжевый

/-ч 1ШСО-/ V-ci

HHCQ

Желтый

HHCO-( V-Cl Зеленоватожелтый

ПриСтроение пигментов мер

С1 К

18

С1

(-МНРП/

ИНСО

11

С1

С1

СОБН-/ Л

осн,

С1 1

-/А

1 НСО-Ч -С1

,

VY Г

, С1

О

ССШН-/ V-CI, С1 V-OCH Cl IT- :NHCO осн.

осн

22

Цвет

Зеленоватожелтый

Оранжевый

V/

С1

LAA

Коричневый С1

Cl

То же Коричневый с красным оттенком

13

551888

i Прсшолжение табл.

27

Cl N-

Желтый

. ... ...

. - - LS.- i--r, ; 551888

28

Cl 1

)29

Claims (2)

1. Cl и Формула изобретени  1. Способ получени  пигадантов проиэ водных изоиндолина из аминов, содержащих замешенные или конденсированные фенипьные ослгатки, отличающий с   тем, что, с целью расширени  цветовой гаммы и упрощени  технологии, тетра- , хлорфталонитрил конденсируют с одним молем амина, содержащего замещенные или конденсированные фенильные ocTatKH, в среде низкомолекул рного спирта в присутствии едкой щелочи со вторым молем амина, содержащим замещенные или конденсированные фенильные остатки,

   16 Проаолжение табл.

   Красноватожелтый

   Желтый В среде высококип щего органического растворител  с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами,
2. 2. Способ по п. 1, о т д и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью получени  симметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта провод т с аминами, содержащими те же заместители, что и в предьздущей конденсации. 3, Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью получени  несимметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта провод т с амина-, ми, содержащими другие заместители