SU549083A3 - Способ получени производных бис(4-(1-хиназолинил-4)-пиперидил)-алканов - Google Patents

Способ получени производных бис(4-(1-хиназолинил-4)-пиперидил)-алканов

Info

Publication number
SU549083A3
SU549083A3 SU1959335A SU1959335A SU549083A3 SU 549083 A3 SU549083 A3 SU 549083A3 SU 1959335 A SU1959335 A SU 1959335A SU 1959335 A SU1959335 A SU 1959335A SU 549083 A3 SU549083 A3 SU 549083A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
piperidyl
propane
quinazolinyl
mixture
Prior art date
Application number
SU1959335A
Other languages
English (en)
Inventor
Симпсон Уильям
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU549083A3 publication Critical patent/SU549083A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring

Description

.Н
Н
Q Q
СН-(СНг)п-(СН)т
RI
R
где R, Ri, п и m имеют вышеуказанные значени , при температуре от О до 160°С.
Процесс провод т предпочтительно при температуре 20-100°С, в среде органического растворител , например изопропанола.
Процесс можно проводить в инертной атмосфере , например в азоте. Процесс провод т в присутствии средства, св зывающего кислоту , например карбоната натри .
В качестве органического растворител  используют бензол, эфир или алканол с 1 - 6 атомами углерода, например изопропанол. Соединени  формулы I получают в свободном виде или их кислотно-аддитивные соли. В качестве кислот дл  образовани  солей соединений формулы I используют метансульфокислоту , азотную, малеиновую, фумаровую или сол ную кислоты.
Соединени  формулы I можно получать в виде их гидратов.
Пример 1. 1,3-Бис-{4- 1-(6,7-диметилхиназолинил-4 ) -пиперидил }-пропан.
Смесь 5,0 г 4-хлор-6,7-диметилхиназилина, 2,73 г 1,3-бис-(пиперндил-4)-пропана, 25 мл изопропанола и 3,0 г карбоната натри  разогревают в течение 3 час с обратным холодильником , после этого фильтруют и фильтрат выпаривают в вакууме до небольшого объема. Обрабатывают безводным диэтиловым эфиром и получают свободное основание 1,3-бис{4- 1 - (6,7 - диметилхиназолинил - 4) - пиперидил }-пропан , которое затем раствор ют в насышенной хлористым водородом смеси из хлороформа и этанола и к этому прибавл ют диэтиловый эфир, причем получают дигидрохлорид 1,3-бис-{4- 1-(6,7 - димeтилxинaзoлинил-4)пипepидилl}-пpoпaнa; т. пл. выше 270°С.
Полученна  соответствующим образом соль диметансульфоната 1,3-бис- {4- 1 - (6,7-диметилхиназолинил-4 ) - пиперидил }-пропана плавитс  при 170°С.
Соль тетрагидрохлорида вышеуказанного соединени  плавитс  при 165°С (с разложением ) .
Пример 2. 1,3 - бис-{4- 1-(6,7 - диметоксихиназолинил-4 ) -пнперидил } -пропан.
Смесь 5,0 г 4-хлор-6,7-диметоксихиназолина, 2,31 г 1,3-бис-(пиперидил-4)-пропана, 50,0 мл изонропанола и 2,5 г карбоната натри  нагревают в течение 2 час с обратным холодильником , после этого отфильтровывают и фильтрат выпаривают в вакууме до образовани  масла. Полученное масло обрабатывают 100 мл безводного диэтилового эфира, и получают твердое вещество, которое отфильтровывают, промывают диэтиловым эфиром и кристаллизуют из смеси этанол - вода в соотношении 95:5,
получают 1,3-бис- - (6,7 - диметоксихиназолинил-4 )-пиперидил }-пропан, который плавитс  при 140°С и при 149-151 °С.
Свободное основание вышеуказанного соединени  раствор ют в смеси 30 мл хлороформа и 30 мл этанола, к полученному при этом раствору прибавл ют насыщенный хлористым водородом этанол до нолучени  сильно кислого раствора. Получают при этом кристаллы,
10 которые отфильтровывают и промывают два раза этанолом, получают 1,3-бис-{4- 1-(6,7-диметоксихиназолинил - 4) - пиперидил }-пропана , который плавитс  при 240°С (с разложением ).
15 Пример 3. 1,3 - бис-{4- 1-(6,7 - этилендиоксихиназолинил-4 ) -пиперидил } -пропан.
A.Получение сложного метилового эфира 3,4-этилендио.ксибензойной кислоты. Раствор 4,20 г сложного метилового эфира 3,4-дигид0 робензойной кислоты в 10 мл метанола смешивают с 7,0 метоксида натри , после чего прибавл ют 15,0 г 1,2-дибромэтана. Полученную смесь нагревают в течение 24 час с обратным холодильником в атмосфере азота,
5 после этого смесь охлаждают, фильтруют, выпаривают в вакууме и полученное масло раствор ют в 50 мл хлороформа. Раствор снова фильтруют и хроматографируют на 100 мл силикагел , причем элюируют хлороформом и
0 получают сложный метиловый эфир 3,4-этилендиоксибензойной кислоты, который плавитс  при 43-45°С.
Б. Получение сложного метилового эфира 6-нитро-3,4 - этилендиоксибензойной кислоты.
5 К раствору 5,0 г сложного метилового эфира 3,4-этилендиоксибензойной кислоты в 5,0 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют по капл м 5,0 мл 70%-ной азотной кислоты при 50-60°С. Потом выдерживают реакционную
0 смесь при 55°С в течение 1 час, после этого охлаждают и прибавл ют 50 мл смеси из льда и воды. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, получают сложный метиловый эфир 6-нитро-3,4-этилендиоксибен5 зойной кислоты, который плавитс  при 115- 118°С.
B.Получение сложного метилового эфира 6-амино-3,4 - этилендиоксибензойной кислоты. Смесь 6,0 сложного метилового эфира 6-нит0 ро-3,4-этилендиоксибензойной кислоты, 150 мг 5%-ного паллади  на угле и 20 мл лед ной уксусной кислоты гидрируют при начальном давлении в 2,10-2,80 кг/см без наружного нагрева. Через 4 час фильтруют реакционную смесь, разбавл ют 80 мл смеси из льда и воды, перемешивают в течение получаса и отфильтровывают образовавшийс  осадок, после чего промывают водой и сушат, и получают сложный метиловый эфир 6-амино-3,4-этилен0 диоксибензойной кислоты, который плавитс  при 73-77°С.
Г. Получение 6,7-этилендиоксихиназолин4 (ЗН)-она. Смесь 2,0 г сложного метилового эфира 6 - амино - 3,4 - этилендиоксибензойной
5 кислоты и 6 мл 99%-ного формамида нагревают в течение 1,5 час с обратным холодильником , после этого охлаждают, разбавл ют 5 мл воды и отфильтровывают образовавшийс  осадок. Этот осадок промывают водой, сушат и получают 6,7-этилендиоксихиназолин-4(ЗН)он , который плавитс  при 275°С.
Д. Получение 4-хлор-6,7-этилендиоксихиназолина . Смесь 25,3 г 6,7-этилендиоксихиназолин-4 (ЗН)-она и 50 мл хлорокиси фосфора нагревают в течение 10 мин с обратным холодильником , охлаждают и при перемешивании прибавл ют 1 л льда. После добавл ют концентрированный аммиак, затем экстрагируют полученную смесь хлороформом и хроматографируют раствор хлороформа через 300 мл силикагел , при этом элюируют хлороформом. После выпаривани  продукта элюировани  получают 4-хлор-6,7 - этилендиоксихиназолин, который плавитс  при 169-174°С.
Е. Получение 1,3-бис-{4- 1-(6,7 - этилендиоксихиназолинил-4 ) -ииперидил } -пропана.
Аналогично примеру 1 получают дигидратдигидрохлорид 1,3-бис-{4- 1-(б,7-этилендиоксихииазолинил-4 ) -пиперидил } -пропана, который плавитс  при 238-240°С.
Пример 4. Получение 1,3-бис-{4- 1-(2-метил-6 ,7 - этилендиоксихиназолинил-4)-пиперидил }-пропана .
A.Получение сложного метилового эфира 2-(а - диметиламииоэтилиденамино) -4,5-этилендиоксибензойной кислоты. К полученной при перемешивании смеси из 15,2 г К,1М-диметилацетамид  и 40 мл хлорокиси фосфора прибавл ют 35,0 г сложного метилового эфира 6-амино-3,4 - этилендиоксибензойной кислоты, причем выдерживают температуру при 40- 45°С. Реакционную смесь выдерживают в течение 4 час при 40-60°С, после этого прибавл ют лед, затем обрабатывают .концентрированным аммиаком, экстрагируют хлороформом и выпаривают; получают масло сложного метилового эфира 2-(а-диметиламиноэтилиденамиио ) - 4,5 - этилендиоксибензойной кислоты.
Б. Получение 2-метил-4-хлор-6,7-этилендиоксихиназолин-4 (ЗН)-она. Смесь 12 г сложного метилового эфира 2-(а-диметиламиноэтилидеиамино ) -4,5-этилендиоксибеизойиой кислоты , 12 г хлорида аммони  и 100. мл жидкого аммиака нагревают в тугоплавкой трубке в течение 10 час до 110°С. Аммиак выпаривают , и полученное твердое веш,ество промывают несколько раз водой, после чего сушат и получают 2-метил-4-хлор-6,7 - этилендиоксихиназолин-4 (ЗН)-он, который плавитс  при 275°С.
B.Получение 2-метнл-4-хлор-6,7-этилендиоксихиназолнна . Аналогично примеру ЗД получают 2-метил-4-хлор-6,7 -этилендиоксихиназолин , с точкой плавлени  168,5-169,5°С.
Г. Аналогично примеру 1 получают дигидрохлорид 1,3-бис-{4- 1 - (2-метил - 6,7 - этилендиоксихиназолин-4 ) - пиперидил }-пропана, который плавитс  при 270°С (с разложением).
Пример 5. Получение 1,3-бис-{4- 1-(6,7,8триметоксихиназолинил-4 ) - пиперидил }-пропана . Смесь 3,42 г 4-бензилтио-6,7,8-триметоксихиназолина , 1,05 г 1,3 - бис(пиперидил-4) пропана и 15мл изопропаиола нагревают в течение 18 час с обратным холодильником. Реакционную смесь охлаждают и кристаллический продукт отфильтровывают 1,3-бис-{4- 16 ,7,8 -триметоксихиназолинил-4)-пиперидил }пропан , дигидрохлорид которого плавитс  при 110°С (с разложением).
Пример 6. Получение 1,3-бис-{4- 1-(6,7,8триметоксихиназолинил - 4)-пиперидил }-пропана . Аналогично примеоу 5, примен   2,4 г
4-метокси-6,7,8 - триметоксихиназолина вместо 4-беизилтио-6,7,8-триметоксихиназолина и нагрева  смесь в течение 16 час, а не 18 час, получают 1,3-бис-((6,7,8 - триметоксихииазолинил-4 )-пиперидил } -пропан, дигидрохлорид
которого плавитс  при 110°С (с разложением ) .
Пример 7. Получение 1,3-бис-{4- 1-(2хлор-6 ,7 - диметоксихиназолинил - 4) - пиперидил }-пропана . В колбу снабженную мешалкой и обратным холодильником и продутую азотом, помешают смесь 2,0 г 2,4-дихлор-6,7диметоксихиназолина , 1,92 г 1,3-бис-(пиперидил-4 )-пропана, 2,01 г карбоната натри  и 25 мл диоксана и нагревают в течение 4 час.
Твердое вешество отфильтровывают и промывают смесью хлористым метиленом и хлороформом . Фильтрат выпаривают и получают сырой продукт, который обрабатывают простым эфиром. Остаток перекристаллизовывают из смеси этанола и хлористого метилена, получают 1,3-бис-{4- 1-(2-хлор-6,7 - диметоксихиназолинил-4 ) - пиперидил }-пропан, который плавитс  при 210-212°С.
Пример 8. Аналогично предыдущим примерам получают следующие соедииеии :
1,3-бис-{4- 1-(6,7 - диметокси-2 - метилхиназолинил-4 )-пиперидил }-пропан; т. пл. 148- 149°С; 1,3-бис-{4- 1-(6 - метоксихиназолинил-4)ПИперидил }-пропандигидрохлорид; т. пл. 249°С (с разложением);
1,3-бис-{4- 1-(6 - хлорхиназолинпл - 4)-пиперидил }-пропаи; т. пл. 162-163°С; т. пл. дигидрохлорида 246°С (разложением);
1,3-бис-{4- 1 - (хиназолинил-4)-пиперидил }пропаи; т. пл. 128-129°С; т. пл. дигидрохлорида выше 270°С.
1,3-бис-{4- 1-(5 - метоксихииазолинил-4)-пиперидил }-пропан; т. пл. 223-225°С;
1,3-бис-{4- 1 (7 - нитрохиназолинил-4)-пипер1 дил }-пропан; т. пл. диметансульфоната 90-95°С (разложение);
Бис-{4- 1-(6,7 - диметилхиназолинил-4)-пиперидил }-метаи; т. пл. днметансульфоната
285-286°С;
Бис-{4- 1-(7 - нитрохиназолинил - 4)-пиперидил }-метан; т. пл. 212-213,5°С;
Бис-{4-- 1-(6,7,8 - триметоксихииазолинил-4)пиперидил }-метан; т. пл. дигидрат диметансульфоната 206-207 С;
Бис-{4- 1 - (6,7 - диметоксихиназолинил - 4)пиперидил }-метан; т. пл. диметансульфоната 283-284° С;
Бис-{4- 1-(6 - метоксихиназолинил - 4)-пиперидил }-метан; т. пл. диметансульфоната 269-27РС;
Бис-{4- 1 - (6 - хлорхиназолинил-4) - пиперидил }-метан; т. пл. дигидрохлорида 266- 269°С (разложение);
Бис-{4- 1 - (7 - хлорхиназолинил-4) - пиперидил }-метан; т. нл, диметансульфоната 284- 286°С;
1,2-бис-{4- 1-(7 - нитрохиназолинил-4)-пииеридил }-этан; т. пл. 218-220°С;
1,2-бис-{4- 1-(6,7 - диметилхиназолинил - 4)пиперидил }-этан; т. пл. диметансульфоната 247°С (разложение);
1,3-бис-{4- 1-(7 - хлорхиназолинил-4) - пиперидил }-пропан; т. пл. гидратдигидрохлорида 110°С (разложение);
1,3-бис-( - (6,7 - дихлоохиназолинил - 4)пиперидил )-пропан; т. пл. 204-205°С;
1,2-бис-{4- 1-(7 - трифторметилхиназолинил4 )-пиперидил1)-этан; т. пл. диметансульфоната 245-247°С;
1,3-бис-{4- 1-(7 - трнфторметилхиназолинил4 )-пиперидил)-пропан; т. пл. диметансульфоната 181 -185°С;
1,3-бнс- ( - (6 - нитпохиназолинил-4) -пиперидил }-пропан; т. пл. дигидрохлорида 262- 265°С (разложение);
1,3-бис-{4- 1-(2 - метил-6.7,8 - триметоксихиназолинил - 4) - пинеридил } - пропан; т. пл. 147°С;
1,3-бис-{4- 1 - (6.7 - метилендиоксихиназолинил-4 )-нинерилил1}-пропан; т. пл. диметансульфоната 272°С (разложение);
1,3-бис-((6 - метилутти золиннл-4)-ниперидилЦ-нропан; т. пл. 130,5°С;
1,3-бис-((7,8 - диметилхиназолинил - 4)нинеридил )-пропан; т. пл. дигидрохлорида 280-285°С (разложение);
1,3-бис-{4- 1-(7 - метилхиназолинил-4)-пиперидил }-пропан; т. нл. диметансульфоната 215-220°С (разложение);
. 1,3-бис-{4 - 1-(6,8 - дихлорхиназолинил - 4)пинеридил }-пропан; т. пл. дигндрохлорида 230-240°С;
1,3-бис-{4- 1-(7 - метоксихиназолинил-4)-пиперидил }-пропан; т. пл. диметансульфоната 165°С;
1,2-бис-{4- 1-(6 - метоксихиназолинил-4)-пиперидил }-этан; т. пл. дигидрохлорида 272°С;
1,2-бис-{4- 1-(7-метилхиназолинил - 4)-нинеридил }-этан; т. пл. диметансульфоната 238- 243°С;
1,2-бис-{4- 1-(7 - хлорхиназолинил - 4)-пиперидил }-этан; т. пл. 213°С;
1,2-бис-{4- 1 - (7 - метоксихиназолинил - 4)пинеридил }-этан; т. нл. диметансульфоната 272-273° С;
1,2-бис-{4- 1-(6 - хлорхиназолинил-4) - пиперкдил }-этан; т. пл. 229°С;
1,2 - бис-{4 - 1-(6,7 - диметоксихиназолинил4 )-пинеридил }-этан; т. пл. 247°С (разложение ) ;
1,2-бис-{4- 1 - (7,8 - диметилхиназолинил-4)пиперидил }-этан; т. пл. диметансульфоната 232-234°С;
1,2-бис-((6 - нитрохиназолинил-4)-пиперидил }-этан; т. пл. 226-228°С.

Claims (3)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных бис-{4- 1 (хиназолинил-4) -пиперидил } -ал,канов формулы I
    iClkJff-iCRJm RR,
    где R и RI - одинаковые или различные, атом водорода или алкил с 1-4 атомами углерода;
    Y - атом водорода, хлора или брома или алкил с 1-4 атомами углерода; п - равно О, 1, 2, 3 или 4; т - равно О или I;
    YI, УЗ и УЗ - одинаковые или различные, атом водорода, фтора, хлора или брома, алкил с I-4 атомами углерода, алкокси- или алкилтиогрунпа с 1-3 атомами углерода, нитро- или трифторметилгруппа, причем максимально два из заместителей YI, Y2 и YS - нитро-, алкилтио- или трифторметилгрупна и если один из заместителей YI, Y2 или УЗ третичный бутил, то оба других заместител  не означают третичный бутил у соседнего атома углерода,
    или два из заместителей УЬ У2 и УЗ вместе 6,7-метилендиокси- или 6,7-этилендиоксигруппа , третий заместитель - атом водорода,
    отличающийс  тем, что соединение формулы II
    П
    где УЬ УЗ и УЗ имеют вышеуказанные значени ,
    Q-атом хлора, брома или алкокси-, фено ,кси-, бензилокси-, алкилтио-, фенилтио- или бензилтиогруппа,
    подвергают взаимодействию с соединением формулы П1
    Н
    О
    CH-(CH2)nR где R, Ri, tt и m имеют вышеуказанные значени , при температуре от О до 160°С.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в органическом раство-5 рителе, например изопропаноле, и в присутствии средства, св зывающего кислоту, например карбоната натри .
  3. 3. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при температуре от 20 до 100°С.
SU1959335A 1972-09-25 1973-09-24 Способ получени производных бис(4-(1-хиназолинил-4)-пиперидил)-алканов SU549083A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29165272A 1972-09-25 1972-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU549083A3 true SU549083A3 (ru) 1977-02-28

Family

ID=23121213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1959335A SU549083A3 (ru) 1972-09-25 1973-09-24 Способ получени производных бис(4-(1-хиназолинил-4)-пиперидил)-алканов

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS4969684A (ru)
AT (1) ATA818273A (ru)
BE (1) BE805231A (ru)
CA (1) CA998672A (ru)
CH (1) CH583225A5 (ru)
DD (1) DD107043A5 (ru)
DE (1) DE2347376A1 (ru)
DK (1) DK132082C (ru)
ES (1) ES419026A1 (ru)
FR (1) FR2200008B1 (ru)
GB (1) GB1438405A (ru)
HU (1) HU167666B (ru)
NL (1) NL7312956A (ru)
SU (1) SU549083A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8312665D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Ici Plc 4,4'-alkylenedipiperidine derivatives
JPH09165385A (ja) * 1994-08-26 1997-06-24 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd キナゾリン誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1199768A (en) * 1966-10-31 1970-07-22 Pfizer & Co C Nitrogen Heterocycles and process for their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4969684A (ru) 1974-07-05
ATA818273A (de) 1977-12-15
DD107043A5 (ru) 1974-07-12
GB1438405A (en) 1976-06-09
AU6063973A (en) 1975-03-27
ES419026A1 (es) 1976-07-01
CA998672A (en) 1976-10-19
FR2200008B1 (ru) 1977-01-28
DK132082B (da) 1975-10-20
FR2200008A1 (ru) 1974-04-19
DK132082C (da) 1976-03-15
DE2347376A1 (de) 1974-04-04
NL7312956A (ru) 1974-03-27
BE805231A (fr) 1974-03-25
CH583225A5 (ru) 1976-12-31
HU167666B (ru) 1975-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3163281B2 (ja) 療法において有用なキノリンおよびキナゾリン
NO329020B1 (no) Difluorpyridiner
PT726899E (pt) Novos derivados de pirazinocarboxamida sua preparacao e sua utilizacao em medicamentos
EP2045243A1 (en) Tetrahydro isoquinoline derivatives, preparation methods and medicinal uses thereof
NO151287B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido(1,2-a)-pyrimidinderivater
WO2003066602A1 (fr) Procede relatif a l'elaboration d'un compose 4-aminoquinazoline
SU549083A3 (ru) Способ получени производных бис(4-(1-хиназолинил-4)-пиперидил)-алканов
US4124587A (en) 4-Hydroxy-3-sulfinyl-quinolin-2(1H)-ones
US4127574A (en) 4-Hydroxy-3-sulfonyl-quinolin-2(1H)-ones
US4841051A (en) Phenylpiperazine derivatives
US4183932A (en) Fused quinazolinones and preparation thereof
KR100272471B1 (ko) 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
US4192876A (en) 4-Hydroxy-3-nitro-quinoline-2(1H)-ones
DE60209029T2 (de) Polycyclische verbindungen mit antitumor-wirkung
US4011323A (en) Bi-4-[1-(quinazolinyl-4)piperidyls] and bis{4-[1-(quinazolinyl-4)piperidyl]alkanes}
US4859671A (en) 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide useful as an anxiolytic agent
US4264602A (en) 4-Hydroxy-3-nitro-pyrido[2,3-B]pyridine-2(1H)-ones
CN115611901B (zh) 一种氮杂䓬类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
US3790581A (en) N-(1-(3-cyano-3,3-bis(optionally substituted phenyl)propyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonyloxy)succinimides
US4347362A (en) 1-Alkyl-4-amino-3-(3-aminotriazolo)-1,8 naphthyridine-2-ones
US4070468A (en) 2-Amino-quinolin-4-one-3-phosphonic acid esters
DK141626B (da) Fremgangsmåde til fremstilling af quinazoliner.
JP4178793B2 (ja) キナゾリン−４−オン誘導体の製造法
JPH02172977A (ja) ４（３ｈ）―キナゾリノンのエーテル誘導体およびその製法
US4124588A (en) 4-Hydroxy-quinolin-2-one-3-phosphonic acid esters