SU539432A1 - Method for racemizing optically active aminoacids - Google Patents

Method for racemizing optically active aminoacids Download PDF

Info

Publication number
SU539432A1
SU539432A1 SU752113012A SU2113012A SU539432A1 SU 539432 A1 SU539432 A1 SU 539432A1 SU 752113012 A SU752113012 A SU 752113012A SU 2113012 A SU2113012 A SU 2113012A SU 539432 A1 SU539432 A1 SU 539432A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
optically active
resin
styrene
racemization
containing quaternary
Prior art date
Application number
SU752113012A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.М. Беликов
Ю.Н. Белоконь
Ю.П. Ваучский
Н.С. Мартинкова
С.В. Никитина
М.Б. Сапоровская
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср filed Critical Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority to SU752113012A priority Critical patent/SU539432A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU539432A1 publication Critical patent/SU539432A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

33

noii смолы с и.мииодиацстатиым) j-|)ynii; Mii в медной форме получают продукт, комцептраци  понов меди в котором составл ет всего 0,014%, что устаьовлсио опытами с помощью пламенной фотометрии.noii resin with and. myodiastatic) (j- |) ynii; Mii in copper form, a product is obtained, the combination of copper in which is only 0.014%, which is determined by means of flame photometry.

Смолу можно использовать многократно дл  реакцнн рацемизации той же амппокиелоты без дополнительной регеиерацш.The resin can be used many times for the reaction of racemization of the same ampokielote without additional regimen.

По предлагаелюму способу рацсмпзовапы следующие амипокпслоты: /)-алапип, Dиорлейцпн п /}-серин.According to the proposed method, the following amipocslots are used: /) - alapip, Dorleytspn p /} - serine.

Прпмер 1. 2 мл смо.ты, содержащей четвертичные аммопиевые группы, нейтрализуют 0,04 г салицилового альдегида (3,0-10- моль/л). Добавл ют 0,5 мл амфотерпой емолы с комнлексообразуюпи-ьмп свойствами в медной форме п 0,27 г (0,3 моль/л) /}-алапипа в 10 мл воды.PRPMER 1. 2 ml of smo.ty containing quaternary ammopium groups neutralize 0.04 g of salicylic aldehyde (3.0-10 mol / l). Add 0.5 ml amphoteropic emols with complex-like properties in copper form n 0.27 g (0.3 mol / l) /} - alapipa in 10 ml of water.

Смееь нагревают прп 65°С прд переме пивании в течение 1 ч. Затем смолу отфильтровывают и раствор упаривают. Степень рацемпзации контролируют лгетодом . В указанных услови х рацемизаци  проходит па 100%.The laugh is heated at 65 ° C for 1 hour. The resin is then filtered and the solution is evaporated. The degree of racemization is controlled by the molecule. Under these conditions, racemization takes place by 100%.

Пример 2. Отличаетс  от примера 1 тем, что вместо салнцплового альдегпда пспользуют )н- тросалпцпловый альдегпд и реакцгно провод т при 75°С. Ран.емизаци  проходит на 100%.Example 2. It differs from Example 1 in that instead of saldetal aldegda, it is used) nthrosalpaldehyde and reactively carried out at 75 ° C. Ran.emizatsiya runs at 100%.

Пример 3. Отличаетс  от примера 1 тем, что вместо салицилового альдегпда пспользуют бромеалициловый альдегид. Рацемизаци  проходит па 100%.Example 3. It differs from Example 1 in that bromealicylic aldehyde is used instead of salicylic aldegpd. Racemization takes place pas 100%.

Прпмер 4. 2 мл смолы, содержаьцей четвертичные аммониевые группы, иейтралпзуют 0,06 г бромеалпцилового альдегп.ча (3,0-10 2 моль/л). Добавл ют 0,27 г (0,3 моль/л) О-аланниа в 10 мл воды.PRPME 4. 2 ml of the resin, containing quaternary ammonium groups, neutralized 0.06 g of bromealpcyl aldeg.cha (3.0-10 2 mol / l). 0.27 g (0.3 mol / l) of O-alania is added to 10 ml of water.

Смесь нагревают при 50°С и при перемешивании в течение 1 ч. Затем смолу отфильтровывают и раствор унаривают. Степень рацемизации онредел ют методом ГЖХ.The mixture is heated at 50 ° C and with stirring for 1 hour. Then, the resin is filtered and the solution is sterilized. The degree of racemization is determined by GLC.

4four

В указанных услови х рацемизаци  проходит иа 60%.Under these conditions, racemization takes 60%.

П р и .м е р 5. Отличаетс  от примера 1 тем, что вместо D-алапппа рацемизуют /3-порлейппн. Рацемпзаци  проходит на 100%:Example 5. It differs from Example 1 in that, instead of D-alappa, racemized / 3-porleppn. Race compaction is 100%:

Пример (). Отличаетс  от примера 1 тем, что вместо / -аланипа рацемизуют /3-сернп. В указапных услови х рацемизацп  ироходит на 80%.Example (). Differs from Example 1 in that racemize / 3-aronp instead of / -alanip. Under the same conditions, racemization is 80%.

Пример 7. 2 мл смолы, coдepжaпJ,eй четвертпчпые аммопиевые группы, пейтралпзуют 0,04 г еалипилового а.1ьде1пда и помещают в термостатироваппую колонну. Добавл ют 0,5 мл амфотерпой смолы с комнлексообразую1цимп свойствами в медной форме п 0, г (0,3 моль/л) D-алаиина в 10 мл воды. Микронаеоеом прокачивают раствор амппокислоты через колонну в течение 1 ч. Температура в рубащке колонки 65°С. Затем раствор слпвают, упаривают и анализируют методом ГЖХ. В указанных ус.тови х рацемизаци  проходит на 100%.Example 7. 2 ml of the resin, stored J, its fourth ammopium group, peutralized 0.04 g of saline a.1 h1 and placed in a thermostatically controlled column. Add 0.5 ml of amphoteropic resin with complex-type properties in the copper form p 0, g (0.3 mol / l) D-alaiin in 10 ml of water. The microaeron pumped the solution of ampoxyacid through the column for 1 hour. The temperature in the jacket of the column was 65 ° C. Then the solution is drained, evaporated and analyzed by GLC. In these conditions, racemization is 100% complete.

Ф О р М у л а п 3 о б р е т е и и  F O r M u l a p 3 o b e t e i u

Сноеоб рацемпзации оптически-активных аминокислот в водном растворе при нагревании в н)исутстзии органических смол на основе сопо;гимера дивипилбепзола и стирола , о т л и ч а ю щ и и с   телт, что, с целью ч1рои1,епи  iiponecca, в качестве смолы на основе сополимера дивипилбепзола и етирола используют ионообменную смолу, содержащую четвертичные аммопиевые группы в ОП форме, к которой добавл ют салпп .иловый альдегид или его нроизводпые, или смесь понообмеппой смолы, содержаП1ей четвертпчпые аммониевые группы в ОН форме и смолы на основе дпвипила и стирола в ЛГедпой форме.Comparatively interpreting optically active amino acids in aqueous solution when heated in n) istststii organic resins based on sopo; gimer divipelapzol and styrene, tl and h and n and tel, that, with the aim of h1roi1, epi iiponecca, as Divipilbzpol and etirol copolymer resins use an ion exchange resin containing quaternary amopium groups in the OD form, to which is added the aldehyde or its derivative, or a mixture with a base resin containing the fourth ammonium groups in the OH form and the gum based resins, containing resins containing Quaternary ammonium groups in the OH form and resins on the basis of the resin. a and styrene LGedpoy form.

Claims (1)

Способ рацемизации оптически-активных 30 аминокислот в водном растворе при нагревании в присутствии органических смол на основе сополимера дивинилбензола и стирола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве смолы на 35 основе сополимера дивинилбензола и стирола используют ионообменную смолу, содержащую четвертичные аммониевые группы в ОН- форме, к которой добавляют салициловый альдегид или его производные, 40 или смесь ионообменной смолы, содержащей четвертичные аммониевые группы в ОН форме и смолы на основе дивинила и стирола в медной форме.The method of racemization of optically active 30 amino acids in an aqueous solution when heated in the presence of organic resins based on a divinylbenzene copolymer and styrene, characterized in that, in order to simplify the process, an ion-exchange resin containing quaternary ammonium is used as a resin based on a 35 based copolymer of divinylbenzene and styrene groups in the OH - form, to which was added salicylaldehyde or its derivatives, or a mixture of 40 ion exchange resin containing quaternary ammonium groups in the OH form and divinyl-based resin styrene in the form of copper.
SU752113012A 1975-03-12 1975-03-12 Method for racemizing optically active aminoacids SU539432A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752113012A SU539432A1 (en) 1975-03-12 1975-03-12 Method for racemizing optically active aminoacids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752113012A SU539432A1 (en) 1975-03-12 1975-03-12 Method for racemizing optically active aminoacids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU539432A1 true SU539432A1 (en) 1982-08-15

Family

ID=20612564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752113012A SU539432A1 (en) 1975-03-12 1975-03-12 Method for racemizing optically active aminoacids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU539432A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4713470A (en) * 1985-05-22 1987-12-15 Stauffer Chemical Company Racemization of amino acids

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4713470A (en) * 1985-05-22 1987-12-15 Stauffer Chemical Company Racemization of amino acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE43536L (en) Ion-exchange separation of proteins
ES377842A1 (en) Preparation of optical isomers of arylalkylacetic acids
GB1422919A (en) Selective deacylation of n-acyl dl amino acids and cyclic lactams thereof
SU539432A1 (en) Method for racemizing optically active aminoacids
JPS62126193A (en) Production of l-rhamnose
Badger et al. Isolation of tetrahydroharman from Petalostyles labicheoides
ATE68480T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALTS OF NACETYLCYSTEINE.
ATE10487T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANHYDROUS 2HYDROXY-3-CHLORPROPYLTRIALKYLAMMONIUM CHLORIDE.
US3105067A (en) Process for preparing l-alpha-aminolactam from a mixture of d-and l-alpha-aminolactam
SU929629A1 (en) Process for producing racemic aminoacid esters of amides
US3121741A (en) Process for the production of l-lysine and salts thereof and salts thereof
JPS5467093A (en) Purification of amino acid
ES404628A1 (en) Copolymers of alkenylsulfonates and cation permoselective membranes based thereon
SU899116A1 (en) Method of regenerating desactivated catalyst for racemation of optically active aminoacids
Holmquist 7, 9-O-ethylidene and 7, 9-O-benzylidene derivatives of 5-acetamido-3, 5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (N-acetylneuraminic acid)
SU666169A1 (en) Method of obtaining dl-lysine
ES380611A1 (en) Process of recovering acrylonitrile from aqueous solutions
ES385425A1 (en) Process for producing alpha-aminobenzylpenicillin
GB811688A (en) Method for purification of glutamic acid
DE58908037D1 (en) Method and device for producing 1,3-diaminopropanol-2.
SU860765A1 (en) Method of producing protein hydrolysate
US2829159A (en) Conversion of pyroglutamic acid to glutamic acid
SU365356A1 (en) METHOD FOR OBTAINING D-CYCLOGEXENEACARBONIC ACID EPOXYPERS
GB1260806A (en) Optical resolution of d,l-lysine
GB954207A (en) Process for preparing l-ª‡-aminolactam from a mixture of d-and l-ª‡-aminolactam