SU527414A1

SU527414A1 - The method of obtaining 1-adamantylamine ether

Info

Publication number: SU527414A1
Application number: SU2105060A
Authority: SU
Inventors: Сергей Сергеевич Новиков; Александр Павлович Хардин; Иван Александрович Новаков; Станислав Сергеевич Радченко
Original assignee: Волгоградский Политехнический Институт
Priority date: 1975-02-10
Filing date: 1975-02-10
Publication date: 1976-09-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АДАМАНТИЛФЕНИЛОВОГО ЭФИРА(54) METHOD OF OBTAINING 1-ADAMANTEPHYLENETIC ETHER

1one

Изобретение относитс к синтезу производных адамантана, в частности к способу получени 1 адамантилфенилового эфира, используемого в производстве адамантакарбоновых кислот или аминов.This invention relates to the synthesis of adamantane derivatives, in particular, to a process for the preparation of 1 adamantylphenyl ester used in the manufacture of adamantacarboxylic acids or amines.

Известен 1 способ получени адамантилариловых эфиров при взаимодействии 1 - оксиадамантана с соответствующим фенилом в среде дициклогексилкарбамида в присутствии хлористой меди. Выход целевого продукта не более 27% при времени реакции 40 час.There is a known method for the preparation of adamantyl aryl ethers by reacting 1 - oxyadamantane with the corresponding phenyl in dicyclohexylcarbamide in the presence of copper chloride. The yield of the target product is not more than 27% with a reaction time of 40 hours.

В услови х реакции Виль мсона 2 при нагревании 1 - бромадамантана с фенол том натри при температуре выше 100° С образуютс только следы целевого эфира при интенсивной возгонке адамантана .Under the conditions of the reaction of Wilson Monson 2, upon heating of 1-bromadomantane with sodium phenol at a temperature above 100 ° C, only traces of the target ester are formed during the intensive sublimation of adamantane.

С целью повьппени выхода целевого эфира предлагаетс взаимодействие 1 - бромадамантана с фенол том щелочного металла проводить в среде абсолютного пиридина при 170-250° For the purpose of increasing the yield of the target ether, the interaction of 1-bromadomantane with an alkali metal phenol is proposed to be carried out in absolute pyridine at 170-250 °

В этих услови х 1 - бромадамантан не возгон етс .Under these conditions, 1 - bromadomantane is not sublimated.

При 170, 230 и 250° выход целевого продукта составл ет 23,0, 53,2 и 46% соответственно при времени реакции 6 час.At 170, 230 and 250 °, the yield of the desired product is 23.0, 53.2 and 46%, respectively, at a reaction time of 6 hours.

Пример. В трехгорлый реактор, снабженный эффективной мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 30 г 1 - бромадамантана, 24 г фенол та натри и 60 мл абсолютного пиридина, выдерживают при кипении растворител до полного растворени реагентов, при перемешивании постепенно нагревают до 230°С с одновременной отгонкой пиридина , вьщерживают 6 час в указанных услови х, экстрагируют продукт хлороформом, промьшают водным раствором щелочи, водой до нейтральной реакции, сушат над сульфатом натри , фильтруют, упаривают, перегон ют остаток при 180185°С/3 мм.рт.ст и получают 16,9 г (53,2%) 1 адамантилфенилового эфира, т. пл. 101-102°С (метанол),Example. In a three-neck reactor, equipped with an efficient stirrer, thermometer and reflux condenser with a calcium chloride tube, 30 g of 1-bromadomantane, 24 g of sodium phenol and 60 ml of absolute pyridine are loaded and the solvent is boiled until the reagents are completely dissolved, and with stirring, they are gradually heated to 230 ° With simultaneous distillation of pyridine, hold for 6 h under the indicated conditions, extract the product with chloroform, rinse with an aqueous solution of alkali, water until neutral, dry over sodium sulfate, filter, evaporate , the residue is distilled at 180185 ° C / 3 mm Hg and 16.9 g (53.2%) of 1 adamantylphenyl ether are obtained, m.p. 101-102 ° C (methanol)

Найдено,%: С 84,69; Н8,62.Found,%: C 84.69; H8.62.

С,бН2оО (228,34)C, bH2OO (228.34)

Вьнислено,%: С 84,12; Н 8,76.Forced%: C 84.12; H 8.76.

Claims

Invention Formula

The method of obtaining 1 - adamactylphenyl ether by reacting 1 - bromadomantane with 34

alkali metal phenol volume when heated. Sources of information taken into account

characterized in that, in order to increase in the examination:

the yield of the target product, the process is conducted in the environment i. Chem. Ber., 106, 3095, 1973.

absolute pyridine at 170-250 ° C,

2. J. Ogd. Chem., 27, 1932, 1962.

527414