SU455948A1

SU455948A1 - Method for producing substituted arenosulfonyloxamic acid hydrazides

Info

Publication number: SU455948A1
Application number: SU1839023A
Authority: SU
Inventors: Валентин Петрович Черных; Валентина Ивановна Макурина
Priority date: 1972-10-23
Filing date: 1972-10-23
Publication date: 1975-01-05

Description

Изобретение относитс к способу получени замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот, обладающих сахароснижающим действием.This invention relates to a process for the preparation of substituted hydrazides of arenesulfonyloxamic acids with a hypoglycemic effect.

Способ получени гидразидов основан на известной реакции взаимодействи натриевых солей аренсульфамидов с эфпрами оксаминовых кислот.The method for producing hydrazides is based on the known reaction of the interaction of sodium salts of arensulfonamides with oxamic acid efframe.

Новую группу соединений- замещенные гидразиды аренсульфонилоксаминовых кислот - получают путем взаимодействи натриевой соли аренсульфамида (I) с эфирами замещепных гидразидов щавелевой кислоты (II) при кипении реакционной массы в присутствии метилата натри в среде органического растворител , например диметилформамида, ио схемеA new group of compounds, substituted arenosulfonyloxamic acid hydrazides, is obtained by reacting the sodium salt of arensulfamide (I) with esters of substituted oxalic acid (II) hydrazides at boiling of the reaction mass in the presence of sodium methoxide in an organic solvent, for example dimethylformamide,

ArSO,NHNa + RNHNHCOCOOCsH,ArSO, NHNa + RNHNHCOCOOCsH,

IПIp

CH oNaArSO.NHCOCONHNHR + .ОН. IIICH oNaArSO.NHCOCONHNHR + .OH. III

Целевой продукт (III) выдел ют из реакционной массы известными приемами с примепением кристаллизации. Метилат натри берут по эквиваленту па аренсульфамид и эфир.Target product (III) is isolated from the reaction mass by known methods using crystallization. Methyl sodium is taken at the equivalent of pa arenesulfamide and ether.

Строеп1 е, копстаиты и данные анализа вновь нолученпой группы соедпнений представлены в таблице. Это бесцветные кристаллические веидества, хорощо растворимые в оргапичсскпх растворптел х, растворе щелочи и аммиака.Stroip1 e, copstaty and data analysis of the newly received group of compounds are presented in the table. These are colorless crystalline materials, well soluble in organic solvents, alkali and ammonia solutions.

Получение замещенного гидразида аренсульфонилоксаминовой кислоты.Obtaining the substituted hydrazide of arenesulfonyloxamic acid.

К раствору метилата патри , пр 1готовленного из 0.02 г-атолг натри и 15 мл абсолютного .метанола, последовательно добавл ют 0,01 моль аренсульфамида и 0,01 моль этилового эфира N-замещенного гидразида щавелевой кислоты, 15 мл абсолютного дпметплформамида и несколько кристалликов фенолфталеина . Часть метанола отгон ют, а остаток нагревают с обратным холодильником до обесцвечивани окраски раствора. Диметилформамид отгон ют в вакууме, остаток разбавл ют 3-х кратным количеством воды и фильтруют. Фильтрат подкисл ют НС1 (1 : 1), осадок отфильтровывают , промывают водой, сушат п кристаллизуют.To a solution of sodium methylate prepared from 0.02 g-atol sodium and 15 ml of absolute methanol, 0.01 mol of arensulfamide and 0.01 mol of ethyl ester of N-substituted oxalic acid hydrazide, 15 ml of absolute dpmetplformamide and several phenolphthalein crystals are added sequentially . Part of the methanol was distilled off, and the residue was heated under reflux until the solution color was discolored. Dimethylformamide was distilled off in vacuo, the residue was diluted with 3 times the amount of water and filtered. The filtrate is acidified with HCl (1: 1), the precipitate is filtered off, washed with water, dried, and crystallized.

3434

Замещенные гидразиды аренсульфонилоксаминовых кислот (III)Substituted hydrazides of arenesulfonyloxamic acids (III)

(о(about

SOgNHCOCONHNHBSOgNHCOCONHNHB

455948455948

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот, отличающийс тем, что натриевую соль аренсульфамида подвергают взаимодействию сA process for the preparation of substituted arenosulfonyloxamic acid hydrazides, characterized in that the sodium salt of arensulfamide is reacted with

эфирами замещенных гидразидов щавелевой кислоты при кипении реакционной массы в присутствии метилата натри в среде органического растворител , например диметилформамида , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.esters of substituted oxalic acid hydrazides at boiling of the reaction mass in the presence of sodium methoxide in an environment of an organic solvent, for example dimethylformamide, followed by isolation of the target product by known methods.