SU525699A1 - Способ получени дихлорангидридов 3-алкил-3-алкен-1-ин-фосфоновых кислот - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к химаи фосфорорганнческих соединений, а именно дюшорангидридов 3-aлк ш-3-aJlкeн-l-:п -фocфoнoвьLX кислот обшей формулы

cs,(J

о в

где R - алкил; R и R - водород или алкил,

которые могут найти применение в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза, в также в качестве мономеров.

Известен способ получени  дихлорангидрида З-бутен-1-ин-фосфоновой кислоты взимодействием диалкилового эфира соответствующей кислоты с п тнхлористым фосфором , выход 28% l, причем исходные эфиры получают реакцией триалкил-фосфита с винилбромацетиленом 2,

Однако трудности синтеза алкилзамешенных винилбромадетиленов и низкий ВЬЕСОД конечного д 1хлорангидрида ограничивают возможность применени  этого способа дл  синтеза производньк фосфоновых кислот с ениновыми радикалами.

Целевые соединеи;;  - д; Г1Эрангндр;тды 3-алкил-3-алкен-1-ин-фос,Ьонозыэ .-1эты до насто щего вре:.:ен1 азвастны не была, и способ их получени  в литературе не описан .

Предлагаемый способ получени  днхлорангидридов З-алкил-З-алкьн-1-ин-фосфоновых кислот заключаетс  во вза х.одейстьии дкхлорангидрида-2-хл ор-3-алкил-1,3-алкадценфосфоновой кислоты с третичным амином в среде инертного органического растворител  при бО-ЮО С.

В качестве растворител  обычно примен ют бензол, четыреххлористы углерод или хлороформ. В качестве третичного амака можно использовать, например, триэтиламкн, диметиланилин или диэтиланилин. Выделение делевь1х соединений осуществл ют известными приемами. Вььход составл ет 65-70%.

Строение полученных соединений подтверждаетс  данными ИК- и ЯМР-спектров.

П р и мер 1. Дихлорангидрнд 3-метил- -3-бутен-1-ин-фосфоновой кислоты.

К перемешиваемому раствору 11,0 г (0,05 моль) дихлорангидрвда 2-хлор-З