SU521260A1

SU521260A1 - The method of obtaining 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline

Info

Publication number: SU521260A1
Application number: SU2028713A
Authority: SU
Inventors: Эмилия Юлиановна Гудриниеце; Байба Александровна Ригерте
Original assignee: Рижский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт
Priority date: 1974-05-31
Filing date: 1974-05-31
Publication date: 1976-07-15

Description

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени 2,6-дициано-3,5- -диметиланилина, вл ющегос важным сырьем в органическом синтезе, в частности дл получени азокрасителей.The invention relates to an improvement in the process for the preparation of 2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline, which is an important raw material in organic synthesis, in particular for the preparation of azo dyes.

Иавестен способ получени 2,6-дицианО-3 ,5-диметиланилина взаимодействием мало нонитрила с ацетилацетоном при комнатной температуре в водном растворе в присутствии гидроокиси щелочного металла. Одна- ко, выход целевого продукта составл ет лишь 60%. Кроме того, реакци конденсации протекает достаточно долго (4ч).The iavesten method of producing 2,6-dicyano-3, 5-dimethylaniline by reacting little nonitrile with acetylacetone at room temperature in an aqueous solution in the presence of an alkali metal hydroxide. However, the yield of the desired product is only 60%. In addition, the condensation reaction takes a long time (4 hours).

Замена ацетилапетона другим карбоксилсодержащим соединением, например 1-ацетил-2-аминопропеном , не приводит к лучшим результатам, поскольку в этом случае реакци конденсации, проводима в водном растворе при комнатной температуре, продолжаетс в течение 66 ч. Кроме того, необходиМО готовить исходное карбоксильное соединение ..Replacing the acetylapetone with another carboxyl-containing compound, such as 1-acetyl-2-aminopropene, does not lead to better results, since in this case the condensation reaction, which is carried out in aqueous solution at room temperature, lasts for 66 hours. In addition, you need to prepare the original carboxyl compound ..

Дл повышени выхода целевого продукта и интенсификации процесса по предлагаемому способу реакцию конденсации рекомендуетс вести в среде такого органического растворител , как метиловый, этиловый, изо иропиловый спирт или диоксан, с последующей обработкой получаемого при этом про-To increase the yield of the target product and intensify the process according to the proposed method, the condensation reaction is recommended to be carried out in an environment of an organic solvent such as methyl, ethyl, isopropyl alcohol or dioxane, followed by treatment of the resulting solvent.

; межуточного продукта водным раствором отметилформамида У; interstitial product aqueous solution offormamide

По предлaгae fому способу аиетилацетон подвергают взаимодействию с малононитри; лом в таком органическом растворителе, как метиловый, этиловьтй, изопропиловыйAccording to the proposed method, thiotylacetone is reacted with malononitri; scrap in an organic solvent such as methyl, ethyl, isopropyl

/спирт или диоксан, в присутствии гидроокисей.alcohol or dioxane in the presence of hydroxides.

i кали при комнатной температуре. Водный раствор калиевой соли 2,4-бис-дицианометилен-2-пентена нагревают в диметилформа МИДе и целевой продукт выдел ют известными приемами, .i potassium at room temperature. An aqueous solution of the potassium salt of 2,4-bis-dicyanomethylene-2-pentene is heated in dimethyl form of the Foreign Ministry and the target product is isolated by known methods,.

П р и м е р. К раствору 1,12 г (о,О2 м(Эл ) гидроокиси кали в 15 мл метилового спирта при перемешивании добавл ют 2,0 г (0,02 мол ) ацетилацетона и2,8г (О.О42 мол ) малононитрила, растворенного в 5 мл метилового спирта. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в те .-чение 2 ч. Осадок отфильтровывают и раст8PRI me R. To a solution of 1.12 g (o, O2 m (E) potassium hydroxide in 15 ml of methyl alcohol, with stirring, add 2.0 g (0.02 mol) of acetylacetone u2.8g (OO42 mol) of malononitrile dissolved in 5 ml of methyl alcohol. The reaction mass is stirred at room temperature for two hours. The precipitate is filtered off and grown.

вбр ют в 20 мл диметилформамида. Фильт рук г , добавл ют 1ОО мл гор чей воды() и перемешиваИИ- до полного выпадени осадка . Получают 1,9 г (55%) бесцветных блес« т ших кристаллов 2,6-дициано-3,5-диметил- 6 анилина. Т.пл. 211-2J.30C (лит. 211-213ОС или 213-2150С).in 20 ml of dimethylformamide. Hand filter g, add 1OO ml of hot water () and stirring until the precipitate has completely precipitated. 1.9 g (55%) of colorless luster are obtained for these crystals of 2,6-dicyano-3,5-dimethyl-6 aniline. M.p. 211-2J.30C (letter 211-213ОС or 213-2150С).

52.126052.1260

ИК-спектр, civT 1576, 1590, 1650, 2229, 5258, 3365, 3447.IR spectrum, civT 1576, 1590, 1650, 2229, 5258, 3365, 3447.

Выходы 2,6-дициано-3,5-диметиланилиМа в различных органических растворител х при соотношении реагентов (в мол х): ацегилацетон:малононигрнл:гидроокись кали 1:2,,2л1 приведены в таблице.The yields of 2,6-dicyano-3,5-dimethylanilMa in various organic solvents with a ratio of reagents (in mole x): acetyl acetone: malononigrnl: potassium hydroxide 1: 2,, 2л1 are given in the table.

Claims

The invention of the preparation of 2, b-dicyano-3,5-dimethylaniline by the interaction of mapononitrile with acetylacetone in the presence of an alkali metal hydroxide, is different from that with the aim of increasing the yield of the target product and intensifying the process, the reaction is carried out in a medium an organic solvent, such as methyl ethyl, isopropyl alcohol or dioxane, followed by heating the toluene intermediate at the same time in water. dimethylformamide solution.