SU410626A1 - METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3 - Google Patents
METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3Info
- Publication number
- SU410626A1 SU410626A1 SU1725306A SU1725306A SU410626A1 SU 410626 A1 SU410626 A1 SU 410626A1 SU 1725306 A SU1725306 A SU 1725306A SU 1725306 A SU1725306 A SU 1725306A SU 410626 A1 SU410626 A1 SU 410626A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- phenylodionium
- betainovindandions
- obtaining
- chloroform
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени замещенных инданднонов-1,3 и фенилйодониевых бетаинов индандионов-1,3, которые наход т широкое применение в качестве полупродуктов дл синтеза различных органических соединений, например нингидринов, примен емых -в аналитической химии.The invention relates to a method for producing substituted indandnones-1,3 and phenyldionium betains of indandiones-1,3, which are widely used as intermediates for the synthesis of various organic compounds, such as ninhydrins, used in analytical chemistry.
Известен способ получени фенилйодониевого бетаина индандиона-1,3 из фенилойодозодиацетата и индандиона-1,3. Реакцию провод т в растворе щелочного метанола при температуре от -5°С до 0°С в течение 2 час. Выход целевого продукта 70%. Однако этот способ отличаетс сравнительно низким выходом целевого продукта, а также необходимостью поддержани пониженной температуры .A known method of producing phenyldionium betaine indanedione-1,3 from phenyloiodo-diodiacetate and indanedione-1,3. The reaction is carried out in a solution of alkaline methanol at a temperature of from -5 ° C to 0 ° C for 2 hours. The yield of the target product is 70%. However, this method is characterized by a relatively low yield of the target product, as well as the need to maintain a low temperature.
Целью изобретени вл етс сокращение времени реакции и увеличение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to reduce the reaction time and increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс проведением реакции при 5-20°С. в смеси хлороформа, этанола и эфира предпочтительно при соотношении 1: 1 : 2,5 соответственно.The goal is achieved by carrying out the reaction at 5-20 ° C. in a mixture of chloroform, ethanol and ether, preferably at a ratio of 1: 1: 2.5, respectively.
Предлагаемый способ прост в исполнении. Продолжительность реакции по такому способу 5 мин. Выход целевого продукта 80-98%.The proposed method is simple to implement. The duration of the reaction according to this method is 5 min. The yield of the target product 80-98%.
Пример 1. 3, 22 г (0,01 моль) фенилйодозодиацетата раствор ют в 15 мл хлороформаExample 1. 3, 22 g (0.01 mol) of phenyl iodosodium diacetate are dissolved in 15 ml of chloroform
и 15 мл этанола,-полученный раствор фильтруют и приливают к нему 40 мл эфира, затем охлаждают до 7-12°С и прибавл ют 1,46 г (0,01 моль) мелкорастертого индандиона (не содержащего биндона). Смесь интенсивно перемешивают мин, выделившийс желтый осадок отсасывают на фильтре, промывают эфиром и сушат 1 час при комнатной температуре. Выход 2,80-3,0 г (80-85%); т. пл. 119°С (с разл.).and 15 ml of ethanol, -the resulting solution is filtered and 40 ml of ether are poured into it, then cooled to 7-12 ° C and 1.46 g (0.01 mol) of finely ground indanedione (not containing bindone) are added. The mixture was stirred vigorously for a minute, the precipitated yellow precipitate was sucked off on a filter, washed with ether, and dried for 1 hour at room temperature. Yield 2.80-3.0 g (80-85%); m.p. 119 ° C (with decomp.).
Найдено, %: I 36,50.Found%: I 36.50.
CisHgOal.CisHgOal.
Вычислено, %: I 36,45.Calculated,%: I 36,45.
ИК-спектр (NaCl): 1662 (45), 1605 (50), 1560 (74).IR (NaCl): 1662 (45), 1605 (50), 1560 (74).
Аналитический образец получают переосаждением продукта из хлороформа циклогексаном . Продукт пригоден дл дальнейших синтезов без особой очистки; его следует использовать сразу после синтеза. Это вещество можно хранить при 0°С в темноте несколько дней.An analytical sample is obtained by reprecipitation of the product from chloroform with cyclohexane. The product is suitable for further syntheses without special purification; it should be used immediately after synthesis. This substance can be stored at 0 ° C in the dark for several days.
Пример 2. Опыт провод т по примеру 1, но после охлаждени раствора до 7-12°С к нему прибавл ют 1,91 г (0,01 моль) мелко растертого 4-нитроиндандиона-1,3 (не содер жащего биндона). Смесь интенсивно перемешивают 2-5 мин, выделившийс желтый осадок отсасывают на фильтре, промывают эфиром (5 мл), гор чим этилацетатом (5 мл).Example 2. The experiment was carried out as in Example 1, but after cooling the solution to 7-12 ° C, 1.91 g (0.01 mol) of finely ground 4-nitroindandion-1,3 (not containing bindone) was added to it. The mixture was vigorously stirred for 2-5 minutes, the precipitated yellow precipitate was filtered off with suction on the filter, washed with ether (5 ml), hot ethyl acetate (5 ml).
снова эфиром и сушат 1 час при комнатной температуре.again with ether and dried for 1 hour at room temperature.
Выход 3,30-3,70 г (85-95%); т. пл. 135°С (с разл.).Yield 3.30-3.70 g (85-95%); m.p. 135 ° C (with decomp.).
Найдено, %: I 32,14.Found,%: I 32.14.
C,5HsN04l.C, 5HsN04l.
Вычислено, %: I 32,28.Calculated,%: I 32,28.
ИК-снектр (NaCl) : 1644 (60), 1597(55),IR spectrum (NaCl): 1644 (60), 1597 (55),
1533 (52).1533 (52).
Аналитический образец получают переосаждением продукта из метилэтилкетона циклогексаном . Продукт пригоден дл дальнейших синтезов без особой очистки. Веш,ество можно хранить при 0°С в темноте несколько мес цев.An analytical sample is obtained by reprecipitation of the product from methyl ethyl ketone with cyclohexane. The product is suitable for further syntheses without special purification. Suspended matter can be stored at 0 ° C in the dark for several months.
Пример 3. Опыт провод т по примеру 1, но после приливани 40 мл эфира раствор охлаждают до -5°С и прибавл ют к нему 1,77 г (0,01 моль) мелкорастертого 4-хлориндандиола-1 ,3 (не содержащего биндона). Смесь интенсивно перемешивают мин и в конце реакции прибавл ют еше 20 мл эфира. Выделившийс желтый осадок отфильтровывают , промывают эфиром и сушат 1 час при комнатной температуре. Выход 2,86- 3,05 г (75-80%); т. пл. 124-125°С (с разл.).Example 3. The experiment was carried out as in Example 1, but after adding 40 ml of ether, the solution was cooled to -5 ° C and 1.77 g (0.01 mol) of finely rubbed 4-chloroandendiol-1, 3 (not containing bindone ). The mixture was vigorously stirred for a minute and at the end of the reaction, more 20 ml of ether was added. The precipitated yellow precipitate is filtered off, washed with ether and dried for 1 hour at room temperature. Yield 2.86– 3.05 g (75–80%); m.p. 124-125 ° C (with decomp.).
Найдено, %: I 33,01.Found,%: I 33.01.
CisHgOzICl.CisHgOzICl.
Вычислено, %: I 33,17.Calculated,%: I 33,17.
ИК-спектр (NaCl):1626 (86), 1590 (60).IR (NaCl): 1626 (86), 1590 (60).
Полученное вешество можно переосаждать из ацетона циклогексаном, но оно достаточно чистое дл дальнейших превраш,ений и без переосаждени . Фенилйодониевый бетаин 4-хлориндандио а 1,3 следует использоватьThe obtained material can be re-precipitated from acetone by cyclohexane, but it is sufficiently pure for further transformations and without re-precipitating. Phenylodionium betaine 4-chlorindandio and 1,3 should be used
сразу после синтеза. Вешество можно хранить при 0°С в темноте несколько часов.immediately after synthesis. It can be stored at 0 ° C in the dark for several hours.
Пример 4. 4,02 г (0,0125 моль) фенилйодозодиацетата раствор ют в 25 мл хлороформа и 25 мл этанола, приливают 50 мл эфира, фильтруют и, интенсивно перемешива , прибавл ют по част м 2,84 г. (0,01 моль) мелкорастертого 4,5,6,7-тетрахлориндандиона1 ,3. Через 5 мин отфильтровывают выделившийс желтый осадок, промывают его ацетоном и эфиром и сушат 1 час при комнатной температуре. Выход 4,61-4,85 г (95-100%); т. пл. 150-15ГС (с разл.).Example 4. 4.02 g (0.0125 mol) of phenyl iodo-disodium diacetate are dissolved in 25 ml of chloroform and 25 ml of ethanol, 50 ml of ether are poured, filtered and, stirring vigorously, added in parts of 2.84 g. mole) finely ground 4, 5,6,7-tetrachloroan dianed1, 3. After 5 minutes, the yellow precipitate is filtered off, washed with acetone and ether, and dried for 1 hour at room temperature. Yield 4.61-4.85 g (95-100%); m.p. 150-15GS (with decomp.).
Найдено, %: 125,94. CisHsOzICU.Found,%: 125.94. CisHsOzICU.
Вычислено, %: I 26,12.Calculated,%: I 26,12.
ИК-спектр (NaCl) : 1624 (49), 1548 (27).IR (NaCl): 1624 (49), 1548 (27).
Полученное вещество можно переосаждатьThe resulting material can be redeposited.
из диоксана циклогексаном, но оно достаточно чистое дл дальнейших превращений и безof dioxane cyclohexane, but it is sufficiently pure for further transformations and without
переосаждени . Его можно хранить при 0°Сredeposition It can be stored at 0 ° C
в темноте несколько недель.in the dark for several weeks.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1725306A SU410626A1 (en) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1725306A SU410626A1 (en) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU410626A1 true SU410626A1 (en) | 1974-08-25 |
Family
ID=20496336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1725306A SU410626A1 (en) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU410626A1 (en) |
-
1971
- 1971-12-21 SU SU1725306A patent/SU410626A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU410626A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYLODIONIUM BETAINOVINDANDIONS-1,3 | |
SU634669A3 (en) | Method of obtaining 3-amino-1,2,4-oxadiazoles | |
US2543957A (en) | Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof | |
SU581860A3 (en) | Method of preparing acyl derivatives of dianhydrohexitols | |
US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
SU503522A3 (en) | The method of obtaining carbamate derivatives of 2,4-dioxymethylthiazole | |
US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
US2687413A (en) | Preparation of alkali metal penicillinates | |
SU487878A1 (en) | Method for producing α-diphenyl-β-picrylhydrazine | |
SU609756A1 (en) | Method of preparing 2,6-diaryl-g-pyrones | |
SU371209A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-CYANOCYCLOGEXANDION-1,3 | |
US3052688A (en) | Process for the production of | |
SU585164A1 (en) | Method of preparing tret-alkylquinolyl-8-carbonates | |
SU436057A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim | |
SU504772A1 (en) | The method of obtaining 5-amino-1-vinyltetrazole | |
SU727145A3 (en) | Method of preparing n-substituted oxazolidines | |
US3950399A (en) | 1,4-Diacyloxy-2,3-butendiol | |
US2660583A (en) | Production of pyrrolinones | |
SU533584A1 (en) | Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol | |
SU438182A1 (en) | The method of obtaining (5) -pirrylsalicylic acid | |
SU608799A1 (en) | Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester |