SU518506A1 - Способ получени полимерных материалов - Google Patents
Способ получени полимерных материаловInfo
- Publication number
- SU518506A1 SU518506A1 SU1929172A SU1929172A SU518506A1 SU 518506 A1 SU518506 A1 SU 518506A1 SU 1929172 A SU1929172 A SU 1929172A SU 1929172 A SU1929172 A SU 1929172A SU 518506 A1 SU518506 A1 SU 518506A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- order
- weight
- polymeric materials
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ
HO-CHaCH.-S-C-N N-C-O-CHgCHg-OH (
y Указанные диолы получают реакцией 3TaHonai №iia, агшфатических илк жирноароматических диаминов с моноциклокарбонатами по известной методкхсе. В качестве диолов, содержащих карбамидные i-pyiiпы , примен ют диметилолмочевину или да- (2-этй:лол ) мочевину: ио-еИ2-нн- -мн--сн2-ан но - NH -С- ЫНСНгСН ОН и , содержащие амгидные группы имеют строение: Ho-cHg- NH- а- г С-ЯИ-СН2-ОН , )iJ о о j$: I --7 (СН),С, н 1- Юн получаштск окси .tt; аьдадов дикарбсновьк кислса. 1,1ким образом, все перечнслеглгые даолы г ргд ajj:4 OT собой .1,эгкодоступ 1ые вещества. Кои1ентр2:г;Го высокопол рных азотсодержащих звеньев ь nojiii:r ieT j5:ax можно ивйроко варьировать, частично Злм.,,к урета.н-, карбамид- Е а; шдсодержащ - е диольЕ 3 .дкошгой обышгымк Д -толами (ol 5 до 95%, т зимуществею1О 30-60%, счита на высокопол рный даол), например этйJiCнгликoлем , ДЙ-, три- и полйэтиленгликолкма, гидрохиьсном , 2,2-дифе иило1шропаном, 6уга1 ;1иолом, декаедиолом , а также полидиолами (мол. в. 500-5000, преимущсствекнс 1500-3000): полкб)тадиенгликол м , полштзопренглнкол мк, полиэтиленпшкольадипинатом , полиэтиленгликольс бацнанатом. поли этилент-лако.чьаэеланнатом, пoлиэтилeшликoльтеpe тaлaтoм,IIoлкзтшleнrJ икoльйзoфlaлaтoм, noHViaicHлекоксид ,мдо ами, например полиэтиленоксиддиолом , по итеграмегйленоксидаолом; а также сшюли мерами эт шеноксида и теграметиленоксида с пропиденоксидом , имеющими кондевые гидрокс1-шьные грушти. В качестве д виншювых зфиров берут соединени , содержаыдае в молекуле по меньшей мере две группы простого винилового эфира в том чкс е дивилиловьй эфир, дивинилоксиметилен, преккушестзенно дизишловые зфиры гшжолей, напрмглер дйвишшовые эфиры этилемглик0 . диэтиленг йколк , тз.)мэ- ;-илеиглккол , гидрох1шона, 2,2-Дкфеш1иo ffipoшнa ,aтaк.жol,4-циE: шIoкcйнaфтaлйн, М,м дквйНилоксЕЗдифенил, 2,2- (4-вш-п{локсифе11К ,) про пан, 1,4-дквинилоксивдшиогексан F х. п. Примен ют стехиоматрическое с эотно11юние д}1ви вилового эфира и д.йолоз, coMepKauiJix уре-гано е, карбамгц &лв И7ш агквадны.е группы. Когда берут смесь дкола с высокоаод рными гру вми и ойычных или полимерных диолов, концелЧтрацк нгкалоксигр Ш1 должна быть равий сумг/арной ко щентрзщш гидроксильных групп смеси диодов. Pss.) провод т в отсутствии растворител шш в органическом растворителе, например в ацетоне, хлороформе, Д «:епшфор1дамиде, диоксане и т. п. Реакд протекает при телшературном интервале от -40°С до , преимуи ественно при 20-60°С. Врем реакции от дес ти секунд до нескольких суток , преимущественно 2-10 час. Полимеры, полушемые в нижеприводамых п{жмерах , представл ют собой высокомолекул рные уретан-, карбамид- и амидсодержащие полиацетали, которые могут быть кргврап1еньЕ в волокна и пленки, Молекул рные весг зхих но шмеров определ ют по формуле Г 7,76-10 М. (арактеристическую в зкость определ ют в 1%-ном растворе бензола или диоксана ри .30 ± OJ/C. Свой). . г{ олймгров номещены в таблмцк . I j н Л е р i, В ;; |Кг гошгьш регктор, снабженный мзкйлЖческой м&гйалкой, термометром и газовводаой трубксй оадйщлйт 31,,2 вес. ч. (0,1 мол ) уретаваэдср:Ка1Пйго .iojva 2.,1- кснлЗ лез -бнс-2-окснЭ1И .ккар6а ;ага (А) м i aipeEajox ри 50С 35 8лин до сасгшайлеккл, затегй прибавл ют 15,8 вес. ч. (ОД мол ) iJ,S3KffiCioaorf) зфира д этгетекгпккол . Смесь леремсцйжаюг до гсд/ю/-ежазадик и пр энерпииом , раствор 0,01 г газообpasKoro ilCl . 0,2 «:FS гбс. дазтилового эфира. Тем-nspfijjits не далт;т под штьс выше бО-С, охлажда холодкой водой. После 2 чаев жактор через газс;звс-,п.1гу«о трубку подают аммиак ;тч неЙ1ра.и:- says-s катализатора, и реакционнуи . , вьэдержкчают в атмосфере аммиака 6 час. II р и м е р 2. IloBTGpsioT пример 1, только катаи затор нейтракйзуют в первом случае триэтилаМ5г 1ом ,во вторзн. поташом. Полимер вьщел юг мсрзосйжд з-;мем из ацетонового раствора бензолом . П р li ал е р 3. Пример 1, повтор ют с получением злглогисиогс р-езул&тата, нримен вместо дившшлового эфкрй п/гатшющ-дшкол эквимол рное колггчество i .-l зв адокс-лбензола (в первом случае ) , зо rr poiVi - 4,1-д 1взйиетоксифеншшропана, в 1|,ч;тьзм i,4-BjrsH iK.iioKC;-ai,HKiiorsKcana. О р ii ;:.ч г Г: . npi:i.sep 1 оЕТор ют, примен змссго 1;4ксзлк-;е -5йс-оксиэтилкар6амата экт чзал::;и-кое Kcaf-fsc nj 3 первом случае бис-2-оксйэ-ж-жйра- мата (Б), но втором- Ц, N -пиперазин-б с;-2-GKC:i rv:nK .;tpa6a:v;a7i3 (С). .; р к / е р :. кз вес. ч. дивинилового эфнр:-; - асоу -гж/ а, 31Д вес. «г. уретунового глико .- -- - ;J Яisei.vб:йl 2-э :;cиэз i кapбaмaтaи 130весл. 1;:с;и-5ч: 1/Г:Т:лйЧ;й ;с;;й: (иол-вЛЗОО) нагревают рлч Гжогеиизации и к ней приfei- , ,;, ч. газообразного хлористого водор- -: ; .; ;пч.;сг :в 0,5 Et«i диэт лового эфира. г; :;;::; :vn-.-/;;- i jiroy ,-:а1 лйют при комнатной температуре на 72 час. За это врем она полностью тер ет текучесть. Затем к смеси до&вл ютК2СОз дл нейтрализации катализатора и 450 мл бензола. После полного растворени реакционной глассы бензольный раствор отфшвыровьшагот и каучук вы саживают 500 мн сгшрга, в вакууме до посто нного веса. П р и м а р 6. Аналогичен пр ьзеру 1, только вме сто днвннилового эфира гидрохинона берут дивиниловьш эфир даэшленглшсол . Пример. Аналогшй примеру бдолько вме то 31,2 вес. ч. (ОД мол ) 1,4-ксилщ1ен-бис-2-оксиэхилкарбамата берут смесь 16,8 вес. ч. (0,05 мол 1,4-ксшшлен-бис-2-оксизтига арбамата и 11,4вес.ч ( 0,05 мол ) дафеан олпропана. Примерз. Смесь 185 вес. ч. (0,1 мол ) полиэтнленглнкольадапквата с концевыми ОН-грушшми (мол. в. 1850), 31,2 вес. ч. (0,2 мол ) див1шилового эфира даэтилекглшсод нагревают при 50°С дл гомогенйзащж i час и к смеси кри неремеивша нии прнбайл ют 0,5 вес. ч, гизообразного НС1, растворенного в 1 ;лдэт1-1по8ого . П р и м е р 9. А1шюгич8н пр м&ру 8, только вме то 1,4-ксклЕлек-бис-2-окс э1-ийкарбагйЖ а арименшот эквиваленгшое KOJIKSCIBO бис-2-оксиз1НЛкар матз. П р и м е р 10. Повтор ют пример 8, только берут вместо дйвшшлового э-фира д11э-галенглЕкод эквива ектньге количества 1,4-.гдазингоюксн6ензола и 1,4-днви.ннлокснфешшнро11ана. Пример 11. Повтор ют пример 8, толмсо вме сто 31,2 вес. ч. (0,1 мол ) 1,4-ь:сш1Ипен-бнс-2-оксжэтилкарбамата берут смесь 15,6 вес. ч. (0,05 мол 1,4-кс1шилеН бис-2-ок:сиэтю1кар6аб;а1а и 11,4 вес. (0,5 мол ) днфе|жлолпро11вва. П р и м е р 12. Аналогкчеи иримеру 8, только вместо нолнэтииенгликолшдш инаха примен ют эквимол рные количества нолитетраметилендаола (мол. в. 2000) а сополимера тетрашдрофурана с окисью пропилена, содержащего концевые ОП-груп ы (мол. в. 1800) о Пример13. К смесн 11,8 вес. ч. (0,1 мол ) диметилолмочев1шы и 16,8 вес. ч. (0,1 мол ) диви1аилоксибензола прибавл ют 0,01 вес. ч. газообразного HCi, растворенного в 0,2 мл абс. диэтилового зфЕра. Полимер обрабатывают как в примере 2. Пример 4. Аналогично примеру 13, только вместо днвикйлоксибензола примен ют эквимолекул рное количество дивишшового эфира диэтиленгликол . Пример 5. К смеси 16,8 вес. ч. (0,1 мол ) дившозлоксибензола прибавл ют 5,9 вес. ч. (0,05 мол ) диметилолмочевины и 65 вес. ч. (0,05 мол ) полибутадиенгликол (мол. в. 1300), прибавл ют 0,1вес.ч. газообразного НС1, растворенного в 0,5 мл диэтилоЕого эфкра.катализатор нейтрализуют триэтиламином. Пример 16. Повтор ют пример 15, только вместо полибутадиенгликол берут эквимолекул рное количество нолиэтиленглюсольадшшната (мол. в. IBSOl: И сополимера тетрагидрофурана с окисью ДрС;М111:5ИЯ (мол. 3. 1500). м е р 17, Готов т смесь из 17,6 вес. ч. Н,Н -даметилолащшамидаи 15,8 (0.1 мол ) . .щгзкшшового эфира диэтнленгликол . К полученной смеси кри гиременлшании прибавл ют paciEcsp вес. ч. газообразного НС1 в 0,2 мл. абс дизхгоювого эфира. Псапе перемешивани 5 час ката кзатор нейтрализрот трмэтиламином. Б: р м м е р 18. Ана.101.ис,, примеру 17, только EMSCIO 17,6 вес. J. N,H-дамек-шоладкпамида HpKMCi-iaioi смесь 8,8 вес.ч. ( мол ) диметилол;и;аспам а с 65 вес. ч. (0,05 мол ) полибутадиенГЛ .К1СОЛЯ (мол. в. 1300). и р и м е р 19. Повтор ют пример 18, только вместе пкшбутадиегиликол берут эквимолеку рнсз количество полибутадиенгликольадщпшага (мол. в. 1850) и сополимера тетрзгидрофурана с оасксью ролилена (мол. в. 1500) с концевыми ОН-гр,1шамй.
Рекомендуема область
Внепший ви)з. поименени
Эластичные пластинки; пленки, волокна
Claims (2)
- То же Формула изобретеии 1. Способ получени полимерных материалов путем взаимодействи диолов с соединени ми с концевыми виншюксигруппами в присутствии ки лого катализатора, отличающийс тем, что, с целью получени азотсодержащих полимеров с широким диапазоном свойств от каучуков до пластиков , в качестве диолов используют по меньшей мере одно соединение общей формулыПродолжение таблицы HO-R-X-R OH -NH-C-0- -NH-C-NH-. -NH-C- , IIIIН где 3и R -алифатический и ароматический ракал или их смеси др)пг с другом.
- 2. Способ по п. 1,отличающийс тем, что.с целью улучшени эластичности конечного продук-с целью повышени чистоты конечного продукта,та, в реакционную смесь добавл ют полнол с кон-в качестве кислого катализатора примен ют комцевыми гидроксзшьными группами.плекс протонной или акротонной кислоты с орга3 . Способ по П.1,отличающийс тем, что,ническим основанием.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1929172A SU518506A1 (ru) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Способ получени полимерных материалов |
IT24425/74A IT1019668B (it) | 1973-06-28 | 1974-06-25 | Acetali polimerici contenenti grup pi uretanici carbammidici e ammidi ci e metodo di loro ottenimento |
CA203,533A CA1027696A (en) | 1973-06-28 | 1974-06-26 | Process for the production of polymeric acetals containing urethane, carbamide and amide groups |
FR7422526A FR2244783B1 (ru) | 1973-06-28 | 1974-06-27 | |
US483712A US3929731A (en) | 1973-06-28 | 1974-06-27 | Process for the production of polymeric acetals containing urethane, carbamide and amide groups |
DE2431032A DE2431032C2 (de) | 1973-06-28 | 1974-06-27 | Polymere Acetale, die Urethan-, Carbamid- und Amidgruppen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung |
BE145973A BE816966A (fr) | 1973-06-28 | 1974-06-27 | Acetals polymeres contenant des groupements urethanne |
NL7408640.A NL159686B (nl) | 1973-06-28 | 1974-06-27 | Werkwijze voor het bereiden van lineaire polyacetalen. |
RO7479334A RO77477A (ro) | 1973-06-28 | 1974-06-28 | Procedeu de obtinere a poliacetalilor |
HU74OE00000216A HU172278B (hu) | 1973-06-28 | 1974-06-28 | Sposob poluchenija polimernykh acetalov soderzhahhikh uretanovye, mochevinnye i amidnye gruppy |
GB2892074A GB1471983A (en) | 1973-06-28 | 1974-06-28 | Polymeric acetals |
CS4589A CS177353B1 (ru) | 1973-06-28 | 1974-06-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1929172A SU518506A1 (ru) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Способ получени полимерных материалов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU518506A1 true SU518506A1 (ru) | 1976-06-25 |
Family
ID=20555753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1929172A SU518506A1 (ru) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Способ получени полимерных материалов |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3929731A (ru) |
BE (1) | BE816966A (ru) |
CA (1) | CA1027696A (ru) |
CS (1) | CS177353B1 (ru) |
DE (1) | DE2431032C2 (ru) |
FR (1) | FR2244783B1 (ru) |
GB (1) | GB1471983A (ru) |
HU (1) | HU172278B (ru) |
IT (1) | IT1019668B (ru) |
NL (1) | NL159686B (ru) |
RO (1) | RO77477A (ru) |
SU (1) | SU518506A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4142130A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Basf Ag | Verwendung von polyacetalen auf basis von vinylethern und dihydroxyverbindungen in wasch- und reinigungsmitteln und polyacetale |
US5175231A (en) * | 1992-04-17 | 1992-12-29 | Fiber-Cote Corporation | Urethane oligomers and polyurethanes |
US6120905A (en) * | 1998-06-15 | 2000-09-19 | Eurotech, Ltd. | Hybrid nonisocyanate polyurethane network polymers and composites formed therefrom |
ITMI20020734A1 (it) * | 2002-04-08 | 2003-10-08 | Eurotecnica Dev & Licensing S | Glicoli e plioli aromatici procedimento di preparazione e loro uso quali monomeri |
WO2008042222A2 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Genzyme Corporation | Amide dendrimer compositions |
US7989553B2 (en) * | 2009-03-26 | 2011-08-02 | Nanotech Industries, Inc. | Epoxy-amine composition modified with hydroxyalkyl urethane |
US11822117B2 (en) * | 2019-10-08 | 2023-11-21 | Corning Incorporated | Primary coating compositions with improved microbending performance |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2928812A (en) * | 1953-10-02 | 1960-03-15 | Erust Robert | Hydroxyalkyl carbamate-formaldehyde condensation products |
US2802022A (en) * | 1954-12-15 | 1957-08-06 | American Cyanamid Co | Method of preparing a polyurethane |
NL270030A (ru) * | 1960-10-07 | |||
US3296207A (en) * | 1961-12-29 | 1967-01-03 | Fmc Corp | Process for the production of polyformals of beta-hydroxyalkyl-isocyanurates and products thereof |
US3625926A (en) * | 1966-04-14 | 1971-12-07 | Ppg Industries Inc | Acetal-containing monomers and new thermosetting polymers derived therefrom |
US3646223A (en) * | 1968-04-18 | 1972-02-29 | Du Pont | 1 4-dimethylol-1 4-dialkyl cyclohexane and synthesis |
-
1973
- 1973-06-28 SU SU1929172A patent/SU518506A1/ru active
-
1974
- 1974-06-25 IT IT24425/74A patent/IT1019668B/it active
- 1974-06-26 CA CA203,533A patent/CA1027696A/en not_active Expired
- 1974-06-27 BE BE145973A patent/BE816966A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-27 NL NL7408640.A patent/NL159686B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-27 FR FR7422526A patent/FR2244783B1/fr not_active Expired
- 1974-06-27 US US483712A patent/US3929731A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-06-27 DE DE2431032A patent/DE2431032C2/de not_active Expired
- 1974-06-28 GB GB2892074A patent/GB1471983A/en not_active Expired
- 1974-06-28 HU HU74OE00000216A patent/HU172278B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-06-28 RO RO7479334A patent/RO77477A/ro unknown
- 1974-06-28 CS CS4589A patent/CS177353B1/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU172278B (hu) | 1978-07-28 |
CA1027696A (en) | 1978-03-07 |
FR2244783A1 (ru) | 1975-04-18 |
GB1471983A (en) | 1977-04-27 |
DE2431032A1 (de) | 1975-01-16 |
IT1019668B (it) | 1977-11-30 |
DE2431032C2 (de) | 1983-09-22 |
RO77477A (ro) | 1981-11-04 |
NL159686B (nl) | 1979-03-15 |
NL7408640A (ru) | 1974-12-31 |
CS177353B1 (ru) | 1977-07-29 |
FR2244783B1 (ru) | 1976-12-24 |
US3929731A (en) | 1975-12-30 |
BE816966A (fr) | 1974-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3567763A (en) | Ester polyisocyanates | |
US4293687A (en) | Tetraalkylated biscyclohexylamine derivatives | |
EP0180783B1 (en) | Polymerization of bicyclic amide acetals and polyisocyanates in the presence of moisture | |
SU518506A1 (ru) | Способ получени полимерных материалов | |
US2853518A (en) | Chemical process | |
KR840001062B1 (ko) | 폴리 이소시아네이트의 제조법 | |
JP3729857B2 (ja) | ビウレット基含有ポリイソシアネートの製法 | |
US4597909A (en) | Process for the production of polyisocyanates | |
Dyer et al. | The synthesis of polythiolcarbamates | |
CA1216857A (en) | Diisocyanates, diisocyanate mixtures and a process for their production | |
US3631199A (en) | Polyether diisocyanates | |
US3939200A (en) | Aliphatic acyl-containing amine hydrochlorides | |
US2560584A (en) | N-carboanhydrides | |
US3341502A (en) | Process for the preparation of polymers containing isocyanates | |
Daly et al. | Polyamide synthesis via enamines | |
Barbǎlatǎ et al. | The influence of the structure of aromatic diisocyanates on the preparation and the properties of polyurethanes | |
US4115367A (en) | Perfluoroalkylene ether bibenzoxazole polymers | |
US4510097A (en) | Hindered aliphatic monoisocyanates | |
ES2938995T3 (es) | Método para convertir monoisocianatos en ureas | |
Ueda et al. | Synthesis of polyenamines with pendant hydroxyl groups by ring-opening polyaddition of 5, 5′-oxalylbis (3, 4-dihydro-2H-pyran) with diamines | |
US4009152A (en) | Diisocyanato-diketenes | |
US3328355A (en) | Polyesters of dihydroxy polyhedral borane compounds | |
JP2548343B2 (ja) | 脂肪族トリイソシアネート化合物およびその製造方法 | |
US3213091A (en) | Mercaptoethylation of amines with ethylene monothiolcarbonate | |
US3214412A (en) | 1, 2-bis(dialkylamino)-1, 2-diisocyanato-ethylenes and n, n'-bis(alpha-fluorodialkyl-aminomethyl) uretidine diones |