SU515454A3 - Способ получени производных аденозина - Google Patents
Способ получени производных аденозинаInfo
- Publication number
- SU515454A3 SU515454A3 SU1959114A SU1959114A SU515454A3 SU 515454 A3 SU515454 A3 SU 515454A3 SU 1959114 A SU1959114 A SU 1959114A SU 1959114 A SU1959114 A SU 1959114A SU 515454 A3 SU515454 A3 SU 515454A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adenosine
- hydrogen
- alkyl
- halogen
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АДЕНОЗИНА
в случае необходимости с промежуточной защитой гидроксильных групп радикала сахара подвергают взаимодействию с гидразидом общей формулы
HjN-NH-Rs
где Яз имеет указанные значени , с последуюuoiM вьщелением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.
В качестве алкильных и алкоксильных остатков преимущественно используют низшие алкильные и алкоксильные остатки.
Из промежугочнь1х защитных групп пригодны ацильные производные, циклические ацетали и кетали . Адильные группы предпочтительно омыл ют щелочами, в то врем как цикхшческие ацетали или кетали можно отщепл ть с помощью кислот, преимущественно муравьиной кислоты или разбавленных минеральных кислот.
Пример. N - (6) - 5 - гидразинокарбонил -2 - метилбепзиладенсзин.
1,5г N - (6) - (5 - 1Г1Дразикокарбо1ШЛ - 2 -метилбензил ) аденозина нагревают в смеси, состо щей из 10мл водь, и 10 мл гихфазинтидрата, в течение 1 час при наш1чии флегмы. Осадок, вьшадающий при охлаждении, отсасьгоают и хорошо промывают водой и метанолом. сущки получают 1,1 г (76% or теоретического) N - (6) (5 -гидразннокарбоиил - 2 мгтилбешил) аденозина, Т.ПЛ. .
Анал(1гично получают из гидразингидрата и
из N - (6) - (2 - этоксикарбоьшлбензил) аденози1{а N - (6) - (гадразинокарбонилбеизил) аденозин, т.пл. 145-146°С (82,5 % от теоретического );
из N - (б) - (4 - метоксикарбонилбензил) аденозина N - (6) - (4- гидрпзи:1окарбонилбензил) аденозик, т.пл. 224-226°С (78% от теоретического ) ;
из N - (6) - (3 - этоксикарбочил - 2 -метилбензил) аденозина N - (6) - (3 - тидра инокарбоннл - 2 - метилбензил) аденозин, т.пл. 237-238°С (79 % от теоретического) ;
из N - (6) - (3 - метоксикарбонилбензил) аденозина N - (6) - (3 гчдразинокарбонилбензил) аденозин, т.пл. 186 189° С (60% от теоретичесfcoro );
из N - (6) - (4 - метоксикарбонилфенетил) аденозина N - (6) - (4 -гидразинокарбонилфенетил ) аденозин, т.пл. 255-256°С (68 %от теоретического );
ИЗ N - (6) - (4 - этоксикарб()т1л - 2 -метилбензил ) аденозина N - (6) - (4 - шдразипокарбонил - 2 метилбензил) аденозин, т.пл. 236-237°С (83 % от теоретического);
из N - (6) - 2 - (4 - этоксикарбонилфенокси) зтил аденозина N - (6) - 2 - (4 - гидразинокарбонилфенокси ) этил аденозин, т.пл. 221-222°С (61 % от TeopeTKiiecKoro);
из N - (6) - (4 - этоксикарбонилфенетил) - 2 -хлораденозина N - (6) - (4 - гидразинокарбонилфенетил ) - 2 - хлораденозии, т.пл. 220-221°С (70 % от теоретического).
Аналогичным способом получают .
1 -{4 - (небуларинил - (6) - аминометилЬ беизоил - 2 - (4 - хлорбензоил) гидразин, т.пл. 240-244° С;
1 -{4 .
небулариьшл - (6) аминомети;; бензоил - 2 (4 - меюксибензоил) гидразин, т.пл. 251-252 С;
1 -{4
небуларинил - (6) - аминомегал бензоил - 2 ( 4 - гидроксиэтоксибензоил) гидразин , т.пл. 240-242° С;
1 -{4 - небуларинил - (6) - аминометил - 3 -хлорбензои 1 j - 2 - (4 - гидроксизтоксибензоил) гидразин, т.пл. 156-160°С;
1 - 4 - небуларинил - (6) - аминометил бензоил}- 2-(2 - метилбензойл) гидразин, т.пл. 165-170° С
Строение полученных соединений подтверждено данными УФ-спектров.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных адекозина обшей фор.у1уЛЫ.CO-:NH-NH P,но онгде R означает водород илп галоген;Rj - водород, галоген, алкильна , алкоксильна или гидроксильна rpymia;РЗ -водород или группа -С0-р4, R П{х;дставл ет собэй арильный остаток, который может быть замещен одним и;ш несколькими атомами галогена, алкилыюй , алкоксильной или пшроксиалкиленоксигруппой;А означает пр мой и:ш разветвленный йлкиле новый остаток 1 - 3 атомами углерода;X - валентность или атом кислорода, отличающийс тем, что пуринрнбозид общей формулы,СО-ОБ5Ш-А-ХНО-НгС оНО онгде А, X, RI и Rj имеют указанные зп 5 Rj представл ет собой алкильную группу, в случае необходимости с промежуточной защитой шдроксильных групп радикала сахара подвергают взаимодействию с гидразидом общей формулы5 6 - NH - Rj где R имеет указанные значени с последующим выделением целевого iiponykia известным способом в свобо;щом виде или в вице соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702060189 DE2060189A1 (de) | 1970-12-08 | 1970-12-08 | Neue Adenosin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU515454A3 true SU515454A3 (ru) | 1976-05-25 |
Family
ID=5790242
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1721738A SU444368A3 (ru) | 1970-12-08 | 1971-12-02 | Способ получения производных аденозина |
SU7301959113A SU576955A3 (ru) | 1970-12-08 | 1973-08-24 | Способ получени производных аденозина |
SU1959114A SU515454A3 (ru) | 1970-12-08 | 1973-08-24 | Способ получени производных аденозина |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1721738A SU444368A3 (ru) | 1970-12-08 | 1971-12-02 | Способ получения производных аденозина |
SU7301959113A SU576955A3 (ru) | 1970-12-08 | 1973-08-24 | Способ получени производных аденозина |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3787391A (ru) |
AT (3) | AT312172B (ru) |
AU (1) | AU452257B2 (ru) |
CA (1) | CA960656A (ru) |
CH (3) | CH568331A5 (ru) |
DE (1) | DE2060189A1 (ru) |
ES (1) | ES397613A1 (ru) |
FR (1) | FR2117935B1 (ru) |
GB (1) | GB1313459A (ru) |
HU (1) | HU163227B (ru) |
NL (1) | NL7116564A (ru) |
SU (3) | SU444368A3 (ru) |
ZA (1) | ZA718177B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4495180A (en) * | 1982-06-21 | 1985-01-22 | Merck & Co., Inc. | Prodrugs of Ara-A an antiviral agent |
US4683223A (en) * | 1985-09-09 | 1987-07-28 | Warner-Lambert Company | N6 -Benzopyrano-and benzothiopyrano adenosines and methods of use |
-
1970
- 1970-12-08 DE DE19702060189 patent/DE2060189A1/de active Pending
-
1971
- 1971-11-22 US US00201174A patent/US3787391A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-02 NL NL7116564A patent/NL7116564A/xx unknown
- 1971-12-02 GB GB5602571A patent/GB1313459A/en not_active Expired
- 1971-12-02 ES ES397613A patent/ES397613A1/es not_active Expired
- 1971-12-02 SU SU1721738A patent/SU444368A3/ru active
- 1971-12-03 CH CH828575A patent/CH568331A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-03 AU AU36492/71A patent/AU452257B2/en not_active Expired
- 1971-12-03 CH CH828475A patent/CH568330A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-03 CH CH1764071A patent/CH567045A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-07 CA CA129,590A patent/CA960656A/en not_active Expired
- 1971-12-07 ZA ZA718177A patent/ZA718177B/xx unknown
- 1971-12-07 AT AT1053371A patent/AT312172B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-07 HU HUBO1335A patent/HU163227B/hu unknown
- 1971-12-07 AT AT916872A patent/AT318821B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-07 AT AT916972A patent/AT318822B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-08 FR FR7143996A patent/FR2117935B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-08-24 SU SU7301959113A patent/SU576955A3/ru active
- 1973-08-24 SU SU1959114A patent/SU515454A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1313459A (en) | 1973-04-11 |
AU452257B2 (en) | 1974-08-29 |
FR2117935B1 (ru) | 1975-03-14 |
NL7116564A (ru) | 1972-06-12 |
FR2117935A1 (ru) | 1972-07-28 |
CA960656A (en) | 1975-01-07 |
AT318822B (de) | 1974-11-25 |
DE2060189A1 (de) | 1972-06-15 |
CH568330A5 (ru) | 1975-10-31 |
US3787391A (en) | 1974-01-22 |
SU576955A3 (ru) | 1977-10-15 |
AU3649271A (en) | 1973-06-07 |
ES397613A1 (es) | 1975-03-16 |
SU444368A3 (ru) | 1974-09-25 |
AT318821B (de) | 1974-11-25 |
CH568331A5 (ru) | 1975-10-31 |
CH567045A5 (ru) | 1975-09-30 |
ZA718177B (en) | 1972-09-27 |
HU163227B (ru) | 1973-07-28 |
AT312172B (de) | 1973-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3810906A (en) | N1-heteroacylated phenylhydrazines | |
US2913454A (en) | Certain cycloalkanotriazoles, process and intermediates | |
US3647807A (en) | N-alkyl-1 4-dihydropyridines | |
CA1332835C (en) | Aliphatic carboxamides | |
SU515454A3 (ru) | Способ получени производных аденозина | |
Bogdanov et al. | Features of Reactions of Some 1-Arylaminomethylisatins with Girard’s Reagent T | |
US3285928A (en) | Mercury derivatives of propyl-hydantoins | |
HU206088B (en) | Process for produicng 4(5)-(aminoalkyl)-imidazole derivatives | |
SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
Atkinson et al. | 657. Triazoles. Part I. Unsymmetrical Einhorn–Brunner and related Pellizzari reactions | |
US2912461A (en) | Process of preparing 2-acyl-1-phenyl-hydrazides | |
US2770653A (en) | Diaralkylalkylenediamine preparation | |
Chipen et al. | A new method of preparing 1, 2, 4-triazole carboxylic-3 acids | |
JPS6310924B2 (ru) | ||
SU664562A3 (ru) | Способ получени производных триазола или их солей | |
Marion et al. | The Synthesis of l-Roemerine1 | |
US3324117A (en) | Carboxylic acid piperazides and process for their manufacture | |
KR20120063028A (ko) | 신규한 하이드라진 유도체 및 이의 용도 | |
Tipson et al. | N-Acylation of D-Ribosylamine1 | |
US3931268A (en) | Methylhydrazinomethyl-substituted benzoic acid amides | |
RENN et al. | Cyanoethylation of the 5-Aminotetrazoles1 | |
SU527135A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
US2674614A (en) | Thiocarbhydrazine compounds | |
SU566836A1 (ru) | 3,5-Дитрет.бутил-4-оксифенилпропио /-гидразоны алки/арил/-альдегидов в качестве неокрашивающих антиоксидатов каучуков | |
JPS6019911B2 (ja) | 1−アザエリスリナン誘導体 |