SU509217A3 - The method of obtaining the derivatives of 1,3-amino alcohols - Google Patents

The method of obtaining the derivatives of 1,3-amino alcohols

Info

Publication number
SU509217A3
SU509217A3 SU1959281A SU1959281A SU509217A3 SU 509217 A3 SU509217 A3 SU 509217A3 SU 1959281 A SU1959281 A SU 1959281A SU 1959281 A SU1959281 A SU 1959281A SU 509217 A3 SU509217 A3 SU 509217A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrochloride
morpholinopropyl
piperidinopropyl
methoxybenzoate
fluorobenzoate
Prior art date
Application number
SU1959281A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Карпати Эгон
Спорни Ласло
Барток Михали
Молнар Арпад
Фелфелди Кароли
Ковач Кальман
Original Assignee
Рихтер Гедеон Вегешетидьяр Р.Т. (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Вегешетидьяр Р.Т. (Инопредприятие) filed Critical Рихтер Гедеон Вегешетидьяр Р.Т. (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU509217A3 publication Critical patent/SU509217A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

гшго основани . Реакцию провод т в среде органического растворител , п имущественно изопропилового спирта. Пример. 3-Пиперидинопропил -3 -метоксибензоатгидрохлорид. Раствор б г 3-пиперидинопропилхлорида и 5 г лл -метоксибенэойной кислоты в 50 МП изопропанола кип т  24 час при наличии флегмы. Выпадаю щий после охлаждени  кристаллически продукт отфильтровывают, затем пере кристаллизовывают из смеси ацетона и этанола. Выход 5,2 г 3-пиперидинопропил-з -метоксибензоатагидрохлорида; т. }29-131°С. Вычислено,%: С 61,25; Н 7,70; N 4,46 ; СР 1 1 ,30 Найдено, %: С 61,29; Н 7,35; N 4,58;СР 11,55 При соответствующем подборе исход ных веществ получают предлагаемым способом следующие соединени . 3-Пиперидинопропил-3-трифтормети бензоатгидрохлорид; т.пл . 173-174°С I 2-Мегил-2-этил-3-морфолинопропил -2-фторбензоатгидрохлорид; т.пл .142 . З-Морфо инопропил-4-метилбензоат тидрохлорид ; т . пл . 204-205 С . 3-Морфолиног1ролил-2-метилбензоат гидрохлорид; т.пл . 129-130 °С. 3-Морфолинопропил-3-метил6ензоат гидрохлорид; т.пл. 157-158 с. 2-Метил-З-пиперидинопропил-3-метилбзнзоатгидрохлорид ; т . пл . 1 4 2- 14 5 З-Морфолинопропил-З-трифторметил бензоатгиГ1рохлорид; т.пл. 142-145°С 3-Пиперилииопрог1Ил-2-фторбензоат 1идрохлорид; т.пл. 164-16бс. 3-Пиг1еридинопропил-4 -фторбензоат гидрохлорид; т.пл. 194-19бс. 3-Морфолинопропил-2-фторбензоатгидрохлорид; т.пл. 185-186 С. 3-Морфолинопропил-3-фтор6ензоатгидрохлорид; . т .пл . 187-188C. З-Морфолинопропил-4-фторбензоатгидрохлорид; т.пл. 180-182°С. З-Морфолинопропил-2-хлорбензоатгидрохлорид; т.пл. 134j-138 С. 3-Морфолинопропил-З-хлорбензоатгидрохлорид; т.пл. 164-167°С. З-Морфолинопропил-4-хлорбензоатгидрохлорид; т.пл. 203-206 С. 3-Морфол 1нопропил-2, 4-дихлорбензоатгидрохлорид; т.пл. 206-209°С. 2,2-Диметил-З-морфолинопропил-З-фторбензоатгидрохлорид; т.пл. 1652-Аллил-3-морфолинопропил-3-фтор бензоатгидрохлорид; т.пл. 171-173°С 2,2, 3-Тримет11л-3-морфолинопрО|ШЛ - 3-фторбензоатгидрохлорид; т.пл. 142-145°С. 2-И опропил- 3-мсрфолинопрог1ил-2-фтороензоатгидрохлорид; т.пл. 153ISS C . 3-Пиперидинопропил-З-фторбензоатгидрохлорид; т.пл. 194,5-195,5°С, 3-Морфолинопропил- з, 4-диметоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 190-192°С. 3-Пиперидинопропил-З,4-диметоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 190-192°С. 2-Изопропил-З-пиперидинопропил-3 ,4, 5-триметоксибенэоатгидрохлорид; т.пл. 154-156°С. 3-Пиперидинопросил-3,4-метилендиоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 183184 С . 3-Морфолинопропил-3,4-метилендиоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 207209°С ., 3-Морфолинопропил-4-трет-бутилбензоатгидрохлорид; т.пл. 179-l8lc. 3-Фенил-З-морфолинопропил-З, 4, 5-триметоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 132-135с. З-Морфолинопропил-2,4-6-триметилбензоатгидрохлорид; т.пл. 183-185 С. З-Пиперидинопропил-2,4,6-триметилбензоатгидрохлорид; т.пл. 165-J67c. 3-Пиперидинопропил-3-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. l29-13lc. З-Пиперидинопропил-2-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 155-157с. 3-Пип ери динопропи л-4-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 177-178°С. 3-Пиперидинопропил-2-феноксибензоатгидрохлорид ; т.пл. 156-157с. 3-Метил-З-пиперидинопропил-З-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 158UO C . 3-Фенил-3-пиперидинопропил-3-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 172174С . 2-Метил-З-пиперидинопропил-3-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 1682 ,2-Диметил-З-пиперидинопропил-З-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 154-156°С., 3-Морфолинопропил-2-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 123-125°С. 3-Формолимопропил-3-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 149-l5lc. 3-Морфолинопропил-4-метоксибензоатгидрохлорид; т.пл. 172-173°С. 3-Морфолинопропил-2-феноксибензоатгидрохлорид ; т.пл. 167-169°С. 2-Изопропил-3-пиперидинопропил-2-феноксибензоатгидрохлорид; т.пл. 147-149с. П р и м е р 2. 1-Бензил-1- у - (3-фторбензоилокси)-пропилпиперидинийхлорид . Раствор 44 г приготовленного по примеру 1 З-пиперидинопропил-з-фторбензоатгидрохлорида в 75 мл воды смешивают по капл м при охлаждении льдом и перемешивании с охлажденным раствором 8 г гидроокиси натри  в 10 мл воды . Смесь перемешивают до полного исчезновени  кристаллического вещества , затем экстрагируют равным объgshgo base. The reaction is carried out in the medium of an organic solvent, n isopropyl alcohol. Example. 3-Piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride. A solution of b g of 3-piperidinopropyl chloride and 5 g of l-methoxybenoic acid in 50 MP of isopropanol is boiled for 24 hours in the presence of phlegm. After crystallization, the product which is precipitated after cooling is filtered off, then recrystallized from a mixture of acetone and ethanol. Yield 5.2 g of 3-piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; t.} 29-131 ° C. Calculated,%: C, 61.25; H 7.70; N 4.46; CP 1 1, 30 Found,%: C 61.29; H 7.35; N, 4.58; CP 11.55. With appropriate selection of the starting materials, the following compounds are obtained by the proposed method. 3-Piperidinopropyl-3-trifluoromethyl benzoate hydrochloride; m.p. 173-174 ° C I 2-Megyl-2-ethyl-3-morpholinopropyl -2-fluorobenzoate hydrochloride; mp. 142. H-Morpho-nopropyl-4-methylbenzoate hydrochloride; t. square 204-205 C. 3-Morpholinogrol-2-methylbenzoate hydrochloride; m.p. 129-130 ° C. 3-Morpholinopropyl-3-methyl6-benzoate hydrochloride; m.p. 157-158 p. 2-Methyl-3-piperidinopropyl-3-methylbznzoate hydrochloride; t. square 1 4 2- 14 5 W-Morpholinopropyl-3-trifluoromethyl benzoate G1 hydrochloride; m.p. 142-145 ° C 3-Piperilium progil-2-fluorobenzoate 1 hydrochloride; m.p. 164-16bs. 3-Pig1eridinopropyl-4-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 194-19bs. 3-Morpholinopropyl-2-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 185-186 C. 3-Morpholinopropyl-3-fluoro6-benzoate hydrochloride; . m.p. 187-188C. H-Morpholinopropyl-4-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 180-182 ° C. H-Morpholinopropyl-2-chlorobenzoate hydrochloride; m.p. 134j-138 C. 3-Morpholinopropyl-3-chlorobenzoate hydrochloride; m.p. 164-167 ° C. H-Morpholinopropyl-4-chlorobenzoate hydrochloride; m.p. 203-206 C. 3-Morfol 1-propyl-2, 4-dichlorobenzoate hydrochloride; m.p. 206-209 ° C. 2,2-Dimethyl-3-morpholinopropyl-3-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 1652-Allyl-3-morpholinopropyl-3-fluoro benzoate hydrochloride; m.p. 171-173 ° C 2.2, 3-Trimet11l-3-morpholinopropyl | ShL-3-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 142-145 ° C. 2-And opropyl-3-msrfolinoprogl-2-fluoro-enzoate hydrochloride; m.p. 153ISS C. 3-Piperidinopropyl-3-fluorobenzoate hydrochloride; m.p. 194.5-195.5 ° C, 3-Morpholinopropyl, 4-dimethoxybenzoate hydrochloride; m.p. 190-192 ° C. 3-Piperidinopropyl-3, 4-dimethoxybenzoate hydrochloride; m.p. 190-192 ° C. 2-Isopropyl-3-piperidinopropyl-3, 4, 5-trimethoxybene hydrochloride; m.p. 154-156 ° C. 3-Piperidine-3,4-methylenedioxybenzoate hydrochloride; m.p. 183184 C. 3-Morpholinopropyl-3,4-methylenedioxybenzoate hydrochloride; m.p. 207209 ° C., 3-Morpholinopropyl-4-tert-butylbenzoate hydrochloride; m.p. 179-l8lc. 3-Phenyl-3-morpholinopropyl-3, 4, 5-trimethoxybenzoate hydrochloride; m.p. 132-135p. H-Morpholinopropyl-2,4-6-trimethylbenzoate hydrochloride; m.p. 183-185 C. C-Piperidinopropyl-2,4,6-trimethylbenzoate hydrochloride; m.p. 165-J67c. 3-Piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. l29-13lc. Z-Piperidinopropyl-2-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 155-157p. 3-Pip yri dinopropi-4-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 177-178 ° C. 3-Piperidinopropyl-2-phenoxybenzoate hydrochloride; m.p. 156-157p. 3-Methyl-3-piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 158UO C. 3-Phenyl-3-piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 172174С. 2-Methyl-3-piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 1682, 2-Dimethyl-3-piperidinopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 154-156 ° C., 3-Morpholinopropyl-2-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 123-125 ° C. 3-formolimopropyl-3-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 149-l5lc. 3-Morpholinopropyl-4-methoxybenzoate hydrochloride; m.p. 172-173 ° C. 3-Morpholinopropyl-2-phenoxybenzoate hydrochloride; m.p. 167-169 ° C. 2-Isopropyl-3-piperidinopropyl-2-phenoxybenzoate hydrochloride; m.p. 147-149s. EXAMPLE 2. 1-Benzyl-1-y - (3-fluorobenzoyloxy) propyl piperidinium chloride. A solution of 44 g prepared according to Example 1, 3-piperidinopropyl-3-fluorobenzoate hydrochloride in 75 ml of water is mixed dropwise with ice cooling and stirring with a cooled solution of 8 g of sodium hydroxide in 10 ml of water. The mixture is stirred until the crystalline substance completely disappears, then extracted with an equal volume of

SU1959281A 1970-10-19 1971-10-18 The method of obtaining the derivatives of 1,3-amino alcohols SU509217A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HURI411A HU162470B (en) 1970-10-19 1970-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU509217A3 true SU509217A3 (en) 1976-03-30

Family

ID=11000852

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1959281A SU509217A3 (en) 1970-10-19 1971-10-18 The method of obtaining the derivatives of 1,3-amino alcohols
SU1707572A SU482043A3 (en) 1970-10-19 1971-10-18 The method of obtaining esters

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1707572A SU482043A3 (en) 1970-10-19 1971-10-18 The method of obtaining esters

Country Status (17)

Country Link
AT (2) AT313291B (en)
AU (1) AU461481B2 (en)
BE (1) BE774153A (en)
CA (1) CA983928A (en)
CH (1) CH564547A5 (en)
CS (4) CS152978B2 (en)
DE (1) DE2152001C3 (en)
FI (1) FI54708C (en)
FR (1) FR2111704B1 (en)
GB (1) GB1371056A (en)
HU (1) HU162470B (en)
IL (1) IL37919A (en)
NL (1) NL7114373A (en)
NO (1) NO140187C (en)
PL (1) PL81419B1 (en)
SU (2) SU509217A3 (en)
YU (1) YU34690B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2111704A1 (en) 1972-06-09
CH564547A5 (en) 1975-07-31
SU482043A3 (en) 1975-08-25
NL7114373A (en) 1972-04-21
CS152975B2 (en) 1974-02-22
AT313291B (en) 1974-02-11
FI54708C (en) 1979-02-12
YU34690B (en) 1979-12-31
CS152977B2 (en) 1974-02-22
CS152976B2 (en) 1974-02-22
HU162470B (en) 1973-02-28
BE774153A (en) 1972-02-14
PL81419B1 (en) 1975-08-30
CS152978B2 (en) 1974-02-22
AU461481B2 (en) 1975-05-29
FR2111704B1 (en) 1975-08-01
DE2152001A1 (en) 1972-04-20
GB1371056A (en) 1974-10-23
AT316571B (en) 1974-07-25
DE2152001B2 (en) 1979-07-26
NO140187C (en) 1979-07-18
IL37919A0 (en) 1971-12-29
CA983928A (en) 1976-02-17
DE2152001C3 (en) 1980-06-26
NO140187B (en) 1979-04-09
YU265771A (en) 1979-07-10
IL37919A (en) 1975-08-31
FI54708B (en) 1978-10-31
AU3458971A (en) 1973-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Young et al. The Cyclization of 3-Acyldithiocarbazate Esters1
US4327222A (en) 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acids and process for making same
ES2350031T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF TRANS-4-AMINO-1-CYCLHEXANOCARBOXYL ACID DERIVATIVES.
SU546280A3 (en) The method of obtaining 2- (3-) 4-diphenylmethyl-1-piperazinyl (-propyl) -triazolo (1,5-) pyridine or its dihydrochloride
SU509217A3 (en) The method of obtaining the derivatives of 1,3-amino alcohols
SU679135A3 (en) Method of producing aminopropanol derivatives or salts thereof
SU584774A3 (en) Method of preparing azoxazole derivatives
SU422146A3 (en)
Henry et al. New Compounds. Some Derivatives of Morpholine
NO135092B (en)
JP3089373B2 (en) Method for producing 2-mercapto-phenothiazine
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
US3951962A (en) Novel N-alkenyltetracycline derivatives
US3442890A (en) Substituted 3-benzazocin-16-ones
SU436057A1 (en) METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim
JP2005255630A (en) Ethyl trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxylate salt and method for producing the same
SU415879A3 (en)
SU559921A1 (en) Method for preparing phthalimidines
IL45970A (en) 3-(4-pyridyl-2-thiazolyl)urea and thiourea derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SU431166A1 (en) METHOD OF OBTAINING SULPHONES OR SULPHONAMIDES OF AMINOBENZ-2,1,3-TIADIAZOLE
SU549075A3 (en) The method of obtaining derivatives of fluorenone or their salts
SU722480A3 (en) Method of preparing omega-aminoalkoxycycloalkanes or their salts
SU650502A3 (en) Method of obtaining 4-(4'-chlorbenzyloxy)-benzylnicotinate or salts thereof
SU335946A1 (en) The method of obtaining 5- (-alkylamino-acylamino) -benzodioxanes-1,4
SU380654A1 (en) USSR Academy of Sciences