SU335946A1

SU335946A1 - The method of obtaining 5- (-alkylamino-acylamino) -benzodioxanes-1,4

Info

Publication number: SU335946A1
Application number: SU1604522A
Authority: SU
Inventors: В.К. Даукшас; Г.П. Полукордас; Р.С. Мартинкус; Ю.Ю. Раманаускас
Original assignee: Вильнюсский государственный университет им.В.Капсукаса
Priority date: 1971-01-06
Filing date: 1971-01-06
Publication date: 1977-04-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3(-АЛКИЛАМИНОАЦИЛАМИНО)-БЕНЗОДИОКСАНОВ-1 ,4.:(54) METHOD OF OBTAINING 3 (-ALKYLAMINOACYLAMINO) -BENZODIOXANES-1, 4 .:

; . 1; . one

Изобретение касаетс шособа получени новых замещенных бензодаоксанов - 1,4, а именно 5 - (wалкиламиноациламино ) - бензодаоксанов - 1Акоторые Аюгут найти применение в фармзколопш. The invention relates to a method for the preparation of new substituted benzodoxanes — 1.4, namely, 5 - (alkylamino-acylamino) - benzodoxanes — 1 Which find Ayugut to be used in the pharmaceutical industry.

Предложенный способ основан на широко известных в органическом оштезе реакци х ацилировани и аминировани гетероциклических соедане НИИ, содержаищх в своем шкле кисло|род, и позвол ет получить новые соединени , обладаюцще более ценными свойствами, чём известные ранее акалогичиые соединени .The proposed method is based on the reactions of acylation and amination of heterocyclic compounds of the scientific research institute, which contains oxygen in its tissue, widely known in organic chemistry, and allows to obtain new compounds that possess more valuable properties than the previously known alkoxylic compounds.

Предлагаетс шособ получени 5 - ( агасиламинЬациламцнс4 - бензодиокошов 1,4оацей формулыA method for the preparation of 5 - (agasilaminebacilamns4 - benzodiocoshes with a 1.4% formula

КНбО(СНг)МЕ 2 ,25НВ2-Ж Нз)CNBO (SNg) ME 2, 25NB2-Zh Nz)

хлорангвдридом vf - хлорзамещенных кислот в среде органического растворител , например толуола , с последующим взаимодействием полученного 5 (W хлоращша но ) бензодиоксана с соответствующим амином в среде органического растворител , например спирта, и вьщелением целевого продукта известными приемами.chlorofluoride vf - chloro-substituted acids in an organic solvent, such as toluene, followed by the interaction of the resulting 5 (W chlorine salt) benzodioxane with the corresponding amine in an organic solvent, such as alcohol, and separation of the target product by known techniques.

Способ прост и позвол ет получить выход целевого продукта от 57 до 87 %.The method is simple and allows to obtain the yield of the target product from 57 to 87%.

Вследствие введени ц качестве заместител алкищминоащшаминогрупп полученные новые замещенные беизодиоксань - 1,4 должны обладать р дом новых интересных свойств.Due to the introduction of a quality as a substituent for alkylminuclear groups, the resulting new substituted beisodioxane-1,4 must possess a number of new interesting properties.

Пример. Раствор 0,11 г моль хлорангидрида соответствующей хлоркислоты в 100 мл безводно5 го толуола прибавл ют при температуре не выше 15° С к раствору 0,10 г-МО ль 5 - аминобензодиоксана И в 100мл безводного толуола и реакционную смесь кип т т при перемешивании 3 час. Затем смесь охлаждают до 20° С, отфилыровьшают Example. A solution of 0.11 g mol of acid chloride of the corresponding chloric acid in 100 ml of anhydrous toluene is added at a temperature not higher than 15 ° C to a solution of 0.10 g — MO 5 L - aminobenzodioxane I in 100 ml of anhydrous toluene and the reaction mixture is boiled under stirring 3 hour. The mixture is then cooled to 20 ° C, ﬁ lled.

0 соединение а толуольный фильтрат упаривают до п той части первоначального объема, охлаждают до 5 С и отфильтровывают дополнительное количество соединени III. Обе порции соединени 111 объедин ют, промьтают теплой (40° С) водой (общее количество 2л) и перекристаллизовывают из этанола. Выход соединени Ml (п- 1) 85%, т.Ш1. 118,5-119°С, а соеданени Ш (п 2) 90%, тлл, 113-114° С. Далее раствор 0,02 г моль соответствующего соединени III и 0,04 г моль амина в 50 мл этанола кип т т 4 (п 1) или 20 (л 2) час, затем упаривают до половины первоначального объема, охлаждают до 20° С и в случае применени в качестве амина пиперидина или морфолина отфильтровывают продукт I (п 1,2; NRj-N(CHj)5,j МПРИ I применении диметил- или диэтиламина раствор пропускают через колонку, заполненную 30 г безводной окиси алюмини , затем в вакууме полностью упаривают растворитель и получают продукт i (п 1,2; R-CH3,CjHs)Хлорпщраты соединени получают пропусканием газообразного хлористого водорода в эфирные (дл соедин1ений 1 п 1,2; R-СНз, С2Н5) или толуольные (1; п 1,2; NRj N(€N2)5. К PJ растворы оснований I и очищают кристаллизацией из этанола. Рейнекаты получают прибавлением водного раствора рейнеката аммони к водному раствору хлоргидрата. В таблице приведены характеристики 5 - (w алкиламинбациламино ) - бензодиок санов - 1,4,The compound a and the toluene filtrate are evaporated to one fifth of the initial volume, cooled to 5 ° C and the additional amount of compound III is filtered off. Both portions of compound 111 are combined, washed with warm (40 ° C) water (total 2 L) and recrystallized from ethanol. The yield of the compound Ml (p-1) is 85%, t.Sh1. 118.5-119 ° C, and W (n 2) compounds 90%, TL, 113-114 ° C. Then a solution of 0.02 g mol of the corresponding compound III and 0.04 g mol of the amine in 50 ml of ethanol is boiled 4 (p 1) or 20 (l 2) an hour, then evaporated to half the original volume, cooled to 20 ° C and in the case of using piperidine or morpholine as the amine, product I is filtered off (p 1.2; NRj-N (CHj) 5, j MPRI I using dimethyl- or diethylamine, the solution is passed through a column filled with 30 g of anhydrous alumina, then the solvent is completely evaporated in vacuo and the product i is obtained (p 1.2; R-CH3, CjHs) Dynenes are obtained by passing gaseous hydrogen chloride to ether (for compounds 1 to 1.2; R-CH3, C2H5) or toluene (1; to 1.2; NRj N (€ N2) 5. To PJ, solutions of bases I and purify by crystallization from ethanol. Reinecate is obtained by adding an aqueous solution of ammonium reinecate to an aqueous solution of hydrochloride. The table shows the characteristics of 5 - (w alkylaminobacylamino) - benzodioxane - 1.4,

Claims

Claims of the invention are g5e, 2 iNRf-WHa) .5, an opraHHMetKoro medium, for example, toluene, followed by the reaction of the 5 - (co - chloroacylamino) - beodioxane c.,. the corresponding amine in the medium of an organic solvent, for example an alcohol, and isolation of the target product by known techniques.