SU481600A1 - The method of producing amino epoxyketones - Google Patents

The method of producing amino epoxyketones

Info

Publication number
SU481600A1
SU481600A1 SU1806847A SU1806847A SU481600A1 SU 481600 A1 SU481600 A1 SU 481600A1 SU 1806847 A SU1806847 A SU 1806847A SU 1806847 A SU1806847 A SU 1806847A SU 481600 A1 SU481600 A1 SU 481600A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
epoxyketones
epoxy
producing amino
isopropyl alcohol
amino
Prior art date
Application number
SU1806847A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иван Григорьевич Тищенко
Василий Николаевич Сытин
Original Assignee
Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ленина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ленина filed Critical Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ленина
Priority to SU1806847A priority Critical patent/SU481600A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU481600A1 publication Critical patent/SU481600A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

I Предлагаетс  способ попучени  новых аыиноэпоксикетоноБ, которые могут найти широкое применение в синтезе разнообразных ациклических и гетероциклических сое Единений. Предлагаемый способ получени  аминоэпоксикетонов основан на известной реакции взаимодействи  карбонильных соединений с аминами. Однако с помощью известной реакции по предлагаемому способу получают новые соединени  - аминоэпоксике TOHfci, содержащие в молекуле одновременно такие реакционные группы, как амино-, , кетогруппы н эпоксидный цикл, благодар  чему, они могут быть использованы в различных област х органического синтеза . Предлагаемый способ получени  амино эпоксикетонов заключаетс  в том, что 2-ацетилоксираны подвергают взаимодействию с основани ми Шиффа в присутствии каталитического количества эфирата трехфтористого бора в среде органического I растворител , например изопропилового -спирта.J Процесс провод т преимущественно при 5-20 С. Целевой продукт выдел ют известными методами с выходом до 55-69%. Пример 1. 1,2-Эпокси-5-фенил5г4|ениламинопентан-3-он . К раствору 0,03 г;моль 2-ацетилоксирана и 0,02 г,-моль бензилиденанилина в 20 мл изопропилового спирта добавл ют при 5-10 С 0,2 мл эфирата трехфтористо.го бора. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 6 час, после чего разбавл ют 7О%-ным водным метанолом, продукт отфильтровывают, промывают на фильтре водным метанолом, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из смеси изопропилового спирта с бензолом (3:1). Получают 3,13 г (59%) 1,2-зпокси-5-фенил-5-фениламинопентан- 3-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 119-12О°С. Найдено,%ГС 76Д7ГН 6,59; М 5,14. Вычислено, %: С 76,38; Н 6,41; N5,23. Пример 2. 1,2-Эпокси-2-метил-5-фенил-5-фениламинопентан-3-он . К раствору 0,015 г, моль 2-KfeTHn-2- акетилоксИрана и 0,01 г.моль бензилицеЦанилина в 1О мл изопропилового спирта фбавл ют при комнатной температуре 0,2 Мл эфирата трехфтористого бора. Через сут ки реакционную смесь разбавл ют 15 мл 70%-ного водного метанола, продукт отфильтровывают , промывают на фильтре водным метанолом, высушивают на воздухе и пэрекристаллизовывают из изопропнлового срирта. Получают 1,95 г (69%) 1,2-эпок .сй-2-метил-5-фенил-5-фениламинопентан- |3-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл lbO-151°C. Найдено, %: С 77,08; Н 6,69; N 4,92. °2 Вычислено,%: С 76,84; Н 6,80; N 4,97 Пример 3. 1,2-Эпокси-2-метил5- (м-1хлорфенил)5-фениламинопентан-3-он. К раствору 0,О15 г, моль 2-метил-2ai eтилoкcИрана и О,О1 м-хлорбензи лйденанилина в 1О мл изопропилового спир та прибавл ют при 10-15 С 0,2 мл эфираjra трехфтористого бора. Через Ю час ре- j акционную смесь разбавл ют 15 ,ного водного метанола и обрабатывают аналогично предыдущему опыту. Получают 1,74 г (5 5%) 1,2-эпокси-2.-метил-5- (м-хлорфенил) 5-фениламинопентан-З-она в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 120-121 С. Найдено, %: С 68,32; Н 5,89; С1 11,02; Н 4,52. Вычислено, %: С 68,46; Н 5,74; Ci 11,22; М 4,43. Предмет изобретени  1, Способ получени  аминоэпоксикетонов, тличающийс  тем, что 2-аце-тилоксираны подвергают взаимодействию с основани ми UJиффa в присутствии катапитк- , ческого количества эфирата трехфтористого бора в среде органического растворител , например изопропилового спирта, с последующим выделением целевого продукта из- вестнь(м способом. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й-о с   тем, что процесс провод т при 5-2О СI A method is proposed for the accumulation of new ayinoepoxyketoneB, which can be widely used in the synthesis of a variety of acyclic and heterocyclic Unine soybeans. The proposed method for the preparation of amino epoxyketones is based on the known reaction of reacting carbonyl compounds with amines. However, using the well-known reaction of the proposed method, new compounds are obtained - amino epoxy TOHfci, containing simultaneously reactive groups in the molecule, such as amino, keto groups and epoxy cycle, so that they can be used in various areas of organic synthesis. The proposed method for the preparation of amino epoxyketones is that 2-acetyloxyran is reacted with Schiff bases in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate in an organic solvent I medium, for example isopropyl alcohol.J. isolated by known methods with a yield of up to 55-69%. Example 1. 1,2-Epoxy-5-phenyl5g4 | enylaminopentan-3-one. To a solution of 0.03 g; mol of 2-acetyloxyran and 0.02 g, α-mol of benzylideneaniline in 20 ml of isopropyl alcohol, 0.2 ml of trifluoride boron etherate are added at 5-10 ° C. The reaction mixture was kept at this temperature for 6 hours, after which it was diluted with 7O% aqueous methanol, the product was filtered, washed on the filter with aqueous methanol, dried in air and recrystallized from isopropyl alcohol / benzene (3: 1). 3.13 g (59%) of 1,2-zpoxy-5-phenyl-5-phenylaminopentane-3-one are obtained in the form of colorless crystals, so pl. 119-12 ° C. Found,% HS 76D7GN 6.59; M 5.14. Calculated,%: C, 76.38; H 6.41; N5.23. Example 2. 1,2-Epoxy-2-methyl-5-phenyl-5-phenylaminopentan-3-one. To a solution of 0.015 g, mol of 2-KfeTHn-2-aketyloxy Iran and 0.01 g mol of benzylCaniline in 1 O ml of isopropyl alcohol, fill the solution at room temperature with a 0.2 ml boron trifluoride etherate. After 24 hours, the reaction mixture was diluted with 15 ml of 70% aqueous methanol, the product was filtered, washed on the filter with aqueous methanol, dried in air, and recrystallized from isopropyl alcohol. 1.95 g (69%) of 1,2-epoxy-2-methyl-5-phenyl-5-phenylaminopentane-3-one are obtained in the form of colorless crystals, melting point lbO-151 ° C. Found,%: C 77.08; H 6.69; N 4.92. ° 2 Calculated,%: C, 76.84; H 6.80; N 4.97 Example 3. 1,2-Epoxy-2-methyl5- (m-1-chlorophenyl) 5-phenylaminopentan-3-one. To a solution of 0, O15 g, mol of 2-methyl-2ai ethylene-oxane and O, O1 m-chlorobenzyl lidenaniline in 10 ml of isopropyl alcohol is added at 10-15 ° C with 0.2 ml of boron trifluoride etherate. After 10 hours, the reaction mixture was diluted with 15% aqueous methanol and treated in the same way as before. 1.74 g (5 5%) of 1,2-epoxy-2.-methyl-5- (m-chlorophenyl) 5-phenylaminopentane-3-one are obtained in the form of colorless crystals, so pl. 120-121 ° C. Found,%: C 68.32; H 5.89; C1 11.02; H 4.52. Calculated,%: C 68.46; H 5.74; Ci 11.22; M 4.43. Subject of the invention 1, A method for producing amino epoxyketones, similar to the fact that 2-acetyloxyrans are reacted with UJiff bases in the presence of a cataphytic boric trifluoride etherate in an organic solvent, such as isopropyl alcohol, followed by isolation of the desired product, knowledge (m method. 2. The method according to p. 1, that is, that the process is carried out at 5-2 ° C

SU1806847A 1972-07-05 1972-07-05 The method of producing amino epoxyketones SU481600A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1806847A SU481600A1 (en) 1972-07-05 1972-07-05 The method of producing amino epoxyketones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1806847A SU481600A1 (en) 1972-07-05 1972-07-05 The method of producing amino epoxyketones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU481600A1 true SU481600A1 (en) 1975-08-25

Family

ID=20520788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1806847A SU481600A1 (en) 1972-07-05 1972-07-05 The method of producing amino epoxyketones

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU481600A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU481600A1 (en) The method of producing amino epoxyketones
Quast et al. A Novel Route to Racemic and Nonracemic Products of the Ugi Reaction: Synthesis of Ugi′ s Labile α‐Adducts from Iminoaziridines and Carboxylic Acids, and their Transformations
CS203200B2 (en) Salt production method
KR100554085B1 (en) Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them
SU446506A1 (en) Method for preparing 4-aminoquinazoline derivatives
SU1325049A1 (en) Method of producing 3-amino-1,2-benzisothiazole
SU482452A1 (en) Method for preparing imidazolines
SU598871A1 (en) Method of preparing hydrochloride of methylaminoacetopyrocatechol
SU584002A1 (en) Method of preparing iodized betaine
SU1051076A1 (en) Process for preparing imidazole derivatives
SU478009A1 (en) Method for producing nitrogen-containing sulfolane derivatives
SU417426A1 (en)
SU516679A1 (en) The method of obtaining primary alkylarmatic amines
SU432134A1 (en) Method of producing 2-arylidene-4-arylhydrazidine
SU438645A1 (en) Method for producing dinitroacetic acid amide
SU451701A1 (en) The method of obtaining -sulfolanil-3-formamide
SU384331A1 (en) Method for preparing 1-substituted carbamoyl-4 (2-hydroxyaryl) seminarbazides
SU530022A1 (en) Method for producing amino acid hydrazides
SU368259A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ARYLETHINYL-KHINO-SALON-3
SU514825A1 (en) Method for preparing 1-phenyl-1-cyclohexyl-3- (1, -piperidino) -propanol-1 hydrochloride
SU366709A1 (en) Method of obtaining tetra-n-alkyl derivatives of dicyclic urea
SU1293179A1 (en) Method of producing 1,2-bis-(3,5-dioxopiperazine-1-yl)alkanes
SU436057A1 (en) METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim
SU396333A1 (en) METHOD OF OBTAINING N- (p-OKCIETIL) -DIAZYPIDIHOB
SU491609A1 (en) Method for producing 1,2-anthraquinone imidazolines