SU488818A1 - Method for preparing tetrachloroalkylphosphoric or tetrachloroalkylthiophosphoric acid dichlorohydrides - Google Patents

Method for preparing tetrachloroalkylphosphoric or tetrachloroalkylthiophosphoric acid dichlorohydrides

Info

Publication number
SU488818A1
SU488818A1 SU1880293A SU1880293A SU488818A1 SU 488818 A1 SU488818 A1 SU 488818A1 SU 1880293 A SU1880293 A SU 1880293A SU 1880293 A SU1880293 A SU 1880293A SU 488818 A1 SU488818 A1 SU 488818A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phosphorus
tetrachloroalkylthiophosphoric
tetrachloroalkylphosphoric
preparing
acid
Prior art date
Application number
SU1880293A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Шнель Михаэль
Циннер Хельмут
Эрфурт Герхард
Кохман Вернер
Ветцке Герда
Паллас Манфред
Хэссе Бернхард
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU488818A1 publication Critical patent/SU488818A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/20—Esters of thiophosphoric acids containing P-halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

:Хлористь М фосфором в срепе органического раствор теп  с последующей обработкой образуюшегскЯ аддукта водой, двуокисью серы ипи сероводородом.: Chloride M with phosphorus in the organic solution solution, followed by treatment of the adduct with water, sulfur dioxide or hydrogen sulfide.

П тихпористый фосфор предпочтительно, примен ют с 3-6-мо т рным избытком относитепьно трихлорапкипапь егида. Об браэуюшиес  адлукты выдел ют, после чего подвергают дальнейшему преБраше нию.Preferably, the phosphorus phosphorus is preferably used with a 3-6-gallon excess relative to the trichlorophosphorus of Egid. Obracous adducts are isolated, and then subjected to further development.

в .качестве органического раствори тепй используют бензол, эфир ипн четы-, реххпористый углерод. Растворите ь беру 1 в количестве 10О-20ОО весо%, предпочтительно вес.% по отноше н«ю к количеству тр хлоралкилальдегйда,In the quality of organic solvents, benzene, ipd ether, and 4-carbonate are used. Dissolve taking 1 in the amount of 10О-20ОО weight%, preferably weight% relative to the amount of tr chloroalkyl aldehyde,

Процесс провод т при С, пречму шественнр при С. Так как. реакци  протекает экзотермически, при необходимости реакционную копбу нпи аппарат охпаж-. дают. Цепевые продукты образуютс  с хорошим выходом. Они представл ют собой бесцветные жидкости, перегои кмхшес  в вакууме.The process is carried out at C, the conversion procession at C. Since. the reaction proceeds exothermically, if necessary, the reaction coping apparatus ohppazh-. give. Chain products are formed with good yield. They are colorless liquids that are crossed in vacuum.

П р и, м е р 1. В суспензию, состо щую из 618 г п тихпорисаого фосфора в 1ООО МП четыреххпористого углерода, до-бавлйют 0 течение 1 часа при помешиБан5й 147 г хпорал  и нагревают до 35 С. От- фильтровывают избыток п тихпористого фосфора и в фильтрат по капп м добавпию-г при помешивании 18 мп воаь1, причем-тe пература не должна превышать 10 С. За тем смесь концентрирую г и остаток пере гон ют под вакуумом. Получают 168 г ЧИСТОГО дихчорангйдрида тетрахлорэтнп фосфорной ккспоты.Example 1. Measurement of a suspension consisting of 618 g of phosphorus phosphorus in a 1-MP MT of four-porous carbon is added to 0 for 1 hour with dosing of 147 g of hporal and heated to 35 C. phosphorus and the filtrate according to kapp m of doped-g with stirring 18 ml of va1, and the temperature should not exceed 10 C. Then the mixture is concentrated g and the residue is distilled under vacuum. 168 g of PURE dihchoranhydride tetrachloroethane phosphoric acid are obtained.

Выч11слено,%: С 7,99, Н О.34; С170,Г|Calcd.,%: C, 7.99; H, O.34; C170, G |

Найдено.%: С 8.08; Н 0,32; ei70,33 Т. кип. 66 С/0.02 ыы рт. 1,787Sj iitl 1,4998; ИК-спектр Found.%: C 8.08; H 0.32; ei70.33 T. kip. 66 C / 0.02 sy. 1.787Si iitl 1.4998; IR spectrum

1305 cM-f (рлэ), IOCS см- IP-CM:;),1305 cM-f (re), IOCS cm-IP-CM :;),

1090 см (Р-О-С).1090 cm (Р-О-С).

Пример 2. В поз учениь5Й согпас но примеру 1 фильтрат о-т реакции п ти хлористого фосфора с жпоралем при пома- шивании подают до погшоты реакции совершенно сухой сероводсроц., при этом температура не должна пр(;вышйтв:1О С. Затем раствор концентрируют и остаток перегон ют под вакуумом. Получают 105 г чистого дихпорангидрида тетра хлорэтилтифосфорной кис отьйExample 2. In Example 1, the filtrate from the reaction of five phosphorus chloride with iron and with stirring serves to completely dry hydrogen sulfate while stirring, while the temperature should not be right (; up: 1O C.) Then the solution is concentrated and the residue is distilled under vacuum. 105 g of pure tetrachloroethylphosphoric acid tetrachloroethylphosphoric acid are obtained.

Вычислено, %: С 7,58; Н 0,32; С 67,15; S 10,13Calculated,%: C 7.58; H 0.32; C, 67.15; S 10.13

Найдено,%: С 7,66; Н 0,35; С 67,41 SlO,38Found,%: C 7.66; H 0.35; C 67.41 SlO, 38

Т. кип. 75,7°С/ОД мм, рт.ст,И 1,5435; ИК5;пектр 109О (Р-О-С), iO25 см (Р-СХС).T. Kip. 75.7 ° C / OD mm, Hg, And 1.5435; SG5; Spectrum 109O (P – O – C), iO25 cm (P – CXC).

П р и м е р 3. В полученный согпас но примеру 1 фипьтрат после реакцииPRI me R 3. In the resulting sgpas but example 1 a pint after the reaction

пйтихлористого фосфора с хлорайем подают при помешивании двуокись серы до окончаниз экзотермической реакции, при этом поддерживают температуру 35 С. атем реакционную смесь концентрируют и опч;аток перегон ют под вакуумом. Получают 207 г чистого дихлорангидрида тетрахлорphosphorus chloride with chlorine is fed with stirring sulfur dioxide until the end of the exothermic reaction, while maintaining a temperature of 35 C. Then the reaction mixture is concentrated and opch; the vacuum is distilled under vacuum. Get 207 g of pure dichlorohydrin tetrachloro

ЭТИЛФОСФОЙНОЙ КИСЛОТЫ.ETHYL PHOSPHIC ACID.

т. кип. 64 С/О,08ммрт.ст;И4 1,4998 m.p. 64 C / O, 08mmrt.st; I4 1,4998

Пример 4. В суспензию, состо щую из 618 г п тихлористого фосфора в ЮОО мл эфира, при помешивании и нагр&вакий до 35 С в течение 1 часа добавл -гExample 4. To a suspension consisting of 618 g of phosphorus pentachloride in 10 ml of ether, with stirring and heating up to 35 ° C for 1 hour,

ют 161,5 г 1,1,2.-трихпорпропйонового альдегида. Отфильтровывают избыток п тихлористого фосфора Н подают в фильтрат при помешнва ии до полноты реакции струю двуокиси серы, при этом поддерживают161.5 g of 1,1,2.-trichroporpropionic aldehyde. An excess of phosphorus phosphate phosphorus N is filtered into the filtrate, while stirring until a reaction is complete, a stream of sulfur dioxide, while maintaining

температуру 35°С. Затем концентрируют реакционную смесь и остаток упаривают под вакуумом. При этом получаю 184 г .чистого дихлоральдегйда 1,2,2,3-тетрахпорпропилфосфорной кислоты.temperature of 35 ° C. The reaction mixture is then concentrated and the residue is evaporated under vacuum. At the same time I get 184 g of pure 1,2,2,3-tetrachloro propylpropyl phosphoric dichloralde.

I Вычислено,%:С11,37: Н О,96; 6Ь67,8О.I Calculated,%: C11.37: H O, 96; 667.8O.

НайденоД: С 11,37-., Н 0,82; бЬ 67,80Found: C 11.37., H 0.82; bb 67.80

Т, кип. 107-1О8 С/0,5 мм рт. ст.; 111 1,506.5; et 1,7190; ИК-спектр 1305 см (PSO), 1076 см-« (Р-СМЗ), 1025 см- (Р-САС),T, kip. 107-1O8 C / 0.5 mm Hg. v .; 111 1,506.5; et 1,7190; IR spectrum 1305 cm (PSO), 1076 cm- "(P-SMZ), 1025 cm- (P-CAC),

Ф о р ы у лF o r s u l

изооретени isoretreni

Claims (3)

1. Способ получени  а хлорангЕ рндов тетраклоралкшлфс сфорной или тетрахпора;ти 1тно4юс4юрной кислот сбшей 1. The method of obtaining alorangluramine tetrakloralkshlfs or tetrahpore; 4545 /У/ U X.X. oiloil тt где ft-tk where ft-tk или X .- кислород  п-и сера, от л Н ч а ю щ и и с   тем, что соответствующий трихлоралкилальдегид подвергают взаимодействию с п тихлори. стым фосфором Б среде органического растворител  с последующей обработкой образующегос  аддукта водой, двуокисыд соры или сероводородомor X.- oxygen p-and sulfur, from the lh h and y p and the fact that the corresponding trichloroalkyl aldehyde is subjected to interaction with pyclorine. pure phosphorus B environment of an organic solvent followed by treatment of the adduct formed with water, sulfur dioxide or hydrogen sulfide б6b6 2. Способ по п, 1, о т ли ч а ю -2. The method according to claim 1, whether or not 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и щ и и с , что в качества органи-ч а ю ш л и с   тем, что процесс прочедкого растворител  исцользуют бенэоЛ,вод т при О-11О°С, преимущественно3. The method according to paragraphs. 1 and 2, that is, that as an organic matter, the fact that the solvent process is used is benelol, is added at O-11O ° С, mainly афир или четыреххлористый углерод..при О-50°С.aether or carbon tetrachloride .. at O-50 ° C. 48.881848.8818
SU1880293A 1972-06-26 1973-02-09 Method for preparing tetrachloroalkylphosphoric or tetrachloroalkylthiophosphoric acid dichlorohydrides SU488818A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD16410072A DD104776A1 (en) 1972-06-26 1972-06-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU488818A1 true SU488818A1 (en) 1975-10-25

Family

ID=5487277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1880293A SU488818A1 (en) 1972-06-26 1973-02-09 Method for preparing tetrachloroalkylphosphoric or tetrachloroalkylthiophosphoric acid dichlorohydrides

Country Status (5)

Country Link
CH (1) CH574966A5 (en)
CS (1) CS180718B1 (en)
DD (1) DD104776A1 (en)
DE (1) DE2254062C3 (en)
SU (1) SU488818A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855474A (en) * 1987-03-18 1989-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of phosphorothioic dichlorides

Also Published As

Publication number Publication date
CH574966A5 (en) 1976-04-30
CS180718B1 (en) 1978-01-31
DE2254062B2 (en) 1974-08-22
DD104776A1 (en) 1974-03-20
DE2254062C3 (en) 1975-04-17
DE2254062A1 (en) 1974-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU488818A1 (en) Method for preparing tetrachloroalkylphosphoric or tetrachloroalkylthiophosphoric acid dichlorohydrides
Kittleson Fungicides, preparation and some properties of N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide
JPS54160334A (en) Separation of 33and 44nitrophthalic acid mixture
Tanaka et al. Synthesis of some analogues Of 1-[(2-hydroxyethoxy)-methyl]-6-(phenylthio) thymine (HEPT) which have different types of acyclic structures
Zajac Jr et al. 1-Amino-3, 5, 7-trinitroadamantane: an unexpected oxidation product of 1, 3, 5, 7-tetraaminoadamantane. An improved synthesis of 1, 3, 5, 7-tetranitroadamantane
US3398149A (en) Process for preparing adenine
Sha et al. Synthesis of 5-H-thieno [2, 3-c] pyrrole
SU857133A1 (en) Method of preparing 4-substituted-4-carboethoxy-5-methylenepentanolides-5
Smissman et al. Prevost reaction with 5-substituted 5-allylbarbituric acids
SU447405A1 (en) Method for preparing 3-alkylamino or 3-dialkylamino-4-chloropyridine-α-oxides
GB1492103A (en) 4-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile 6-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile and process for their manufacture
Iwata et al. New carbon–carbon bond formation by the Pummerer-type reaction of vinylic sulphoxides with allylmagnesium bromide
SU652177A1 (en) Method of obtaining chloropyridines
JPS5257142A (en) Process for preparing dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acid derivati ves
SU767125A1 (en) Method of producing sorbent
SU462830A1 (en) The method of obtaining phosphorus-containing 1-phenyl-5-methyltriazole-1,2,3
US2730559A (en) Preparation of diallylic compounds
JPS6425759A (en) 2,6-dichloropyridine derivative
SU566818A1 (en) Method of producing monochloro derivatives of diphenyl ether
SU484218A1 (en) The method of obtaining 2-hydroxylaminobenzothiazoles
SU462822A1 (en) Method of producing tetracarboxylic aromatic acid β-bisallylimides
SU394361A1 (en) METHOD OF OBTAINING HALOGEN HYDRIDES OF α-SUBSTITUTED SULPHONE ACIDS
SU140804A1 (en) Benzoyl Acetyl Production Method
SU110387A1 (en) The method of producing insecticides chlordane and heptachlor
SU405359A1 (en) Method for producing 6-diethylenimidophosphamido-2-dimethylamino-7-methylpurine