SU486503A3 - Способ получени производных -фенилжирной кислоты - Google Patents

Способ получени производных -фенилжирной кислоты

Info

Publication number
SU486503A3
SU486503A3 SU1707906A SU1707906A SU486503A3 SU 486503 A3 SU486503 A3 SU 486503A3 SU 1707906 A SU1707906 A SU 1707906A SU 1707906 A SU1707906 A SU 1707906A SU 486503 A3 SU486503 A3 SU 486503A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
solution
cyclohexenyl
ether
propionic acid
Prior art date
Application number
SU1707906A
Other languages
English (en)
Inventor
Росси Альберто
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU486503A3 publication Critical patent/SU486503A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/38—Alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings and having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получеии  новых производных а-фенилжирных кислот, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веш,еств.
На основе известной реакции алкилирова ни  согласно изобретению получают новые производные фенилжирной кислоты общей формулы I
. ,|
B-Ph-C-X I
I
Щ
где R - циклоалкениловый радикал, содержащий 4-8 (преимущественно 5-7) углеродных атомов, причем радикал может быть незамещенным или замен енным алкил-, алкоксиили оксигруппой;
ph - п-фениленовый остаток, который может быть незамещенным или замещенным в свободных положени х алкилом (Ci-Се), алкоксилом, галоидом, трифторметильной-, ОКСИ-, амино- или нитрогруппой;
RI и Ra - водород или алкил, или алкенил , причем в углеводородных радикалах содержимс  не более 6 углеродных атомов;
k - СООН, CORs;
Rs - алкоксил, циклоалкоксил, аралкоксил или замещенна  или незамещенна  аминогруппа , причем в ней в качестве заместителей могут быть алкильные остатки с Ci-Cg, алкильные остатки, содержащие гетероатом кислорода , азота или 1серы, а также замещенные 0-КСИ-, а.мино-/мер1ка1птогр -п пой или талогеноМ алкильные остатки.
Способ заключаетс  в том, что соединени  формулы II
R-Ph-CH -X,II
где R, Ph, X имеют выщеуказанные значени ,
по известной реакции в виде а-металлической соли подвергают взаимодействию с реакционноспособным эфиром соответствующего спирта RipH или RaOH, или RiOH(R2OH) и сильной органической или минеральной, преимущественно галогенводородной кислотами, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Согласно изобретению один или оба а-водородных атома можно заместить на соответствующий радикал и получают соединени , отвечающие общей формуле I.
Полученные соединени  можно известными способами превратить в соответствующие производные путем введени  заместителей, их модификации или отщеплени  и(или) разделить полученные смеси изомеров (рацематные смеси ) па чистые рацематы и (или) рацематы разделить на оитические антиподы. Полученные соединени  можно преврапить в их соли или свободиые соединени .
Так, например, модификацией остатка X в получеппом соединении можно из соответствующих сложных эфиров или амидов путем кислотного или основного гидролиза получать свободные кислоты. Из свободных кислот или их эфиров иутем аммонолиза получать соответствующие амиды; этерифицировать свободиые карбоксильные группы или получать на основе свободных кислот их ангидриды или галогеиангидриды, алкоголизом или аммонолизом которых можно также получать сложные эфиры и амиды вышеуказанной структуры.
В зависимости от строени  исходных реагентов иолучаемые соединени  могут представл ть собой оптические антиподы, рацематы или изомериые смеси (например, рацематные смеси).
Смеси изомеров (рацематов) можно известными способами, например хроматографией или дробпой кристаллизацией, разделить на стереоизомериые (диастереоизомерные) чистые изомеры, которые перекристаллизацией из оптически активиого растворител  или иными известными способами можно разделить на диастереоизомеры, а они, в свою очередь , могут быть разделены на оптические аитиподы.
Предложенный сиособ преднолагает также использование в качестве исходных иродуктов промежуточных соединений или их солей, образующихс  в процессе получени  целевых веществ по выщеописанному способу.
Пример 1. К раствору амида иатри  (из 1,7 г иатри , 200 мл аммиака и 0,05 г ионагидрата нитрата железа) при охлаждении прибавл ют раствор 12,2 г этилового эфира п-(Циклогексеш-1л )-фенилуксусной кислоты в 200 мл абсолютного эфира и перемешивают массу в течение получаса. Затем прибавл ют но капл м раствор 7,1 г метилйодида в 40 мл абсолютного эфира и оставл ют на 1,5 часа. После добавлени  3,9 г хлористого аммони  упаривают аммиак, остаток раствор ют в хлористом метилеие, промывают водой, сущат сульфатом натри  и отгон ют в вакууме растворитель . Перегонкой в высоком вакууме получают этиловый эфир (1-циклогексенил )-фенил -нропионовой кислоты; т. кип. 140-145°С (0,05 мм рт. ст.).
.налогично получают метиловый эфир.
Пример 2. К раствору 15 г этилового эфира (1-циклогексенил)-фенил -пропиоповой кислоты в 200 мл этаиола прибавл ют 20 мл 4 н. раствора едкого натра и нагревают в течение 2 час при 60°С. После отгонки этанола в вакууме прибавл ют к остатку 100мл воды, прозрачный водный раствор подкисл ют
2 и. сол ной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, сущат экстракт сульфатом иатри  и отгон ют хлористый метилен. Остаток перекристаллизовывают из смеси эфира и петролейиого эфира и получают (1-циклогексенил )-фенил -проиионовую кислоту в виде бесцветных кристаллов; т. пл. 106-108°С.
Натриевую соль получают растворением ки-, слоты в рассчитанном количестве этаиольного раствора едкого натра и выпаривают в вакууме. Точка разложени  248-250°С.
Пример 3. К раствору 24,4 г метилового эфира (1-циклогексенил) -фенил -проиионовой кислоты в 100 мл абсолютного этанола прибавл ют 14 г метиламина, и смесь нагревают в автоклаве в течение 30 час при 140°С. По окончании реакции массу выпаривают в вакууме досуха, остаток раствор ют в 200 мл метиленхлорида и экстрагируют 100 мл сол ной кислоты. Органическую фазу промывают до иейтральиой реакции водой, сущат над сульфатом натри  и выпаривают в вакууме. Г1олучают в остатке метиламид ( 1-циклогексенил )-фенил -иропиоиовой кислоты; т. пл. 118-120°С (из водиого метанола).
Пример 4. К раствору 4,7 г гидроксиламингидрохлорида в 50 мл абсолютного метаиола прибавл ют раствор 2,3 г натри  в 50 мл абсолютного метанола, охлаждают до 0°С и отфильтровывают выделившийс  хлорид иатри . К фильтрату добавл ют 8,13 г метилового эфира а- п- (1-циклогексенил) -фенил -пропионовой кислоты и оставл ют сто ть на 16 час. Затем массу выпаривают в вакууме, раствор ют твердый остаток в 1000 мл воды, прибавл ют 2 н. сол иую кислоту до кислой реакции и экстрагируют эфиром. Высущеииый над сульфатом натри  и выпаренный в вакууме эфирный экстракт дает твердый остаток, из которого после перекристаллизации из смеси эфира и петролейного эфира получают (1-циклогексенил)-фенил - пропионгидроксамовую кислоту в виде белого кристаллического вещества; т. пл. 145-146°С.
Пример 5. К раствору амида натри  (из 1,53 г натри , 200 мл жидкого аммиака и 0,05 г нонагидрата нитрата железа) прибавл ют по капл м раствор 14,64 г метилового эфира а- п- (1-циклогексенил) -фенил -пропиоиовой кислоты в 20 мл эфира и перемешивают еще в течение получаса. После этого прибавл ют по капл м раствор 8,52 г метилйодида в 50 мл простого эфира и оставл ют сто ть в течение 1,5 час. По окончании выдержки добавл ют 3,5 г хлорида аммони , упаривают аммиак, остаток раствор ют в метилеихлориде , промывают водой, сушат над сульфатом натри  и отгон ют в вакууме метиленхлорид. Из остатка перегонкой в высоком вакууме получают метиловый эфир ( 1-циклогексенил )-фенил -изомасл ной кислоты; т. кип. 150-155°С (0,05 мм рт. ст.).
Пример 6. К раствору 11 г метилового эфира а- п- (1-циклогексенил) -фенил -изомасл ной кислоты в 100 мл этанола прибавл ют
20 мл Юн. раствора едкого натра и нагревают в течение 2 час при 60-70°С. После выпаривани  в вакууме остаток раствор ют в воде, промывают простым эфиром и водную щелочную фазу подкисл ют 2 н. сол ной кислотой до кислой реакции. Экстрагируют простым эфиром, эфирные экстракты промывают водой , высушивают их над сульфатом натри  и выпаривают. После перекристаллизации из лигроина получают (1-циклогексепил)фенил -изомасл ную кислоту в виде белых кристаллов; т. пл. 142-144°С.
Пример 7. К раствору 21,2 г 1,2-о-изопропилиденглицерина в 70 мл абсолютного пиридина прибавл ют при 5°С при перемешивании по капл м раствор 40 г хлорида (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты в 30 мл абсолютного бензола и оставл ют в течение 16 час сто ть при комнатной температуре .
Растворитель удал ют в ротационном испарителе , к остатку прибавл ют лед, экстрагируют простым эфиром и эфирную фазу промывают три раза но 100 мл 2н. сол ной кислоты , два раза по 100 мл воды и один раз 1000 мл насышенного раствора бикарбоната натри . После высушивани  над сульфатом натри , выпаривани  в вакууме и дистилл ции в высоком вакууме получают 1,2-о-изопропилиден-3-глицериновый эфир (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты в виде масла; т. кип. 170-175°С (0,01 мм рт. ст.).Используемый в качестве исходного материала хлорид (1-циклогексенил)-фенил пропионовой кислоты можно получить следуюшим образом.
В раствор 17 г (1-циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного бензола добавл ют 8 мл тионилхлорида и нагревают 1 час при 80-90°С. Затем массу выпаривают в вакууме, остаток трижды раствор ют в абсолютном бензоле (3X50 мл) и каждый раз выпаривают в вакууме. В заключение в остатке получают хлорангидрид (1-циклогексенил)-фенил - пропионовой кислоты, который можно непосредственно использовать дл  получени  вышеописанного сложного эфира.
Пример 8. Раствор 28 г 1,2-о-изопронилиден-3-глицеринового эфира (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты в 1500мл 60%-ной уксусной кислоты нагревают в течение 1 час до 60°С. Затем выпаривают в вакууме па ротационном испарителе, прибавл ют лед, довод т насыщенным раствором бикарбоната натри  до щелочной реакции и экстрагируют простым эфиром. Промытые водой и высушенные над сульфатом натри  эфирные экстракты выпаривают в вакууме. При дистилл ции в высоком вакууме получают 1-глицериновый эфир (1-циклогексенил)фенил -пропионовой кислоты в виде в зкого масла с т. кип. 150°С (0,04 мм рт. ст.), который затвердевает при сто нии в твердый продукт с т. пл. 50-52°С.
Пример 9. К раствору 10 г метилового эфира а- п- (1 -циклогексенил) -фенил -пропионовой кислоты в 50 мл метапола прибавл ют 20 мл гидразингидрата и оставл ют сто ть в
течение 16 час при комнатной температуре. После выпаривани  до половины объема начинаетс  кристаллнзаци . Затем смесь охлаждают , отфильтровывают выделившиес  кристаллы и перекристаллизовывают их из смеси хлористый метиленпетролейный эфир, получа  гидр азид (1-циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты в виде белых кристаллов; т. пл. 127-128°С. Пример 10. В теплый раствор 3 г натриевой соли (1-циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты в 50 мл этанола и 20 мл диметилформамида добавл ют 3 г Р-ДИЭТИЛаминоэтилхлорида и оставл ют сто ть 3 час. Затем массу выпаривают в вакууме, остаток
довод т до шелочпой реакции аммиаком п экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт раствор ют в небольшом количестве этанола и осаждают хлористым водородом гидрохлорид р-диэтиламиноэтилового эфира (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 133-134°С.
Пример 11. В раствор 6 г |3-диметнламиноэтиламина в 40 мл толуола при перемешивании по капл м добавл ют при комнатной температуре раствор 6 г хлорапгидрида .-(1циклогексенил ) -фенил -пропионовой кислоты в 10 мл толуола. Затем еще перемещивают 2 час, экстрагируют 2 н. сол ной кислотой, промывают сол нокислый водный раствор
этилацетатом и 4 н. раствором едкого натра довод т до щелочной реакции. Затем экстрагируют этилацетатом, промывают экстракт водой , высушивают над сульфатом натри  и выпаривают в вакууме. Твердый остаток перекристаллизовывают из смеси хлористого метилепа и петролейного эфира и получают амид Ы-(р-диметиламнноэтил) - (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 77-78°С. Гидрохлорид плавитс  при 123-126°С.
Пример 12. В раствор 7 г хлорангидрида ((1-циклогексеннл)-фенил - пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного бензола при перемешивании и комнатной температуре пропускают до насыщени  аммиак. Затем массу выпаривают досуха, добавл ют 100 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом. Твердый остаток из выпаренного экстракта перекристаллизовывают из смеси этилацетата и
петролейного эфира и получают амид а- п-{ циклогексенил ) -фенил -пропионовой кислоты
в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 155-
157°С.
Пример 13. В гор чий раствор 50 г
(1-циклогексенил)-фенил - пропионовой кислоты в 1850 мл этанола добавл ют гор чий раствор 63,9 г цинхонидина в 1850 мл этанола. Затем медленно охлаждают и после 16 час выдержки отфильтровывают выпавшие
кристаллы цинхонидиновой соли, обогашеи
SU1707906A 1968-10-11 1971-10-22 Способ получени производных -фенилжирной кислоты SU486503A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1524068A CH529086A (de) 1968-10-11 1968-10-11 Verfahren zur Herstellung neuer a-Phenylcarbonsäuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU486503A3 true SU486503A3 (ru) 1975-09-30

Family

ID=4407522

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1707906A SU486503A3 (ru) 1968-10-11 1971-10-22 Способ получени производных -фенилжирной кислоты
SU1707905A SU528030A3 (ru) 1968-10-11 1971-10-22 Способ получени производных -фенилжирной кислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1707905A SU528030A3 (ru) 1968-10-11 1971-10-22 Способ получени производных -фенилжирной кислоты

Country Status (4)

Country Link
BR (2) BR6913233D0 (ru)
CH (4) CH529086A (ru)
GB (1) GB1283368A (ru)
SU (2) SU486503A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
BR6913233D0 (pt) 1973-02-08
GB1283368A (en) 1972-07-26
CH529087A (de) 1972-10-15
CH522581A (de) 1972-06-30
CH529088A (de) 1972-10-15
BR6913232D0 (pt) 1973-02-08
CH529086A (de) 1972-10-15
SU528030A3 (ru) 1976-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU520041A3 (ru) Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей
US3839431A (en) Cyclopropylmethylphenylacetic acids and derivatives
SU656501A3 (ru) Способ получени феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров
US2530627A (en) Production of n-acyl allothreonine esters
US2569801A (en) Preparation of azlactones of phenylacetamino acrylic acids
SU486503A3 (ru) Способ получени производных -фенилжирной кислоты
US2917541A (en) New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same
US3168527A (en) 1-aryl-5-(p-fluorophenyl)-pyrrole-2-propionic acid compounds
SU448644A3 (ru) Способ получени изоиндолиновых производных
SU584774A3 (ru) Способ получени производных изоксазола
US3715382A (en) N-ACYL- alpha -HYDRAZINO- beta -(PHENYL) PROPIONITRILES
US4005146A (en) Resolution of dl-allethrolone
US3270028A (en) Certain 3-aryl-1, 2, 4-oxadiazoles
US2994692A (en) Process of preparing nu-trityl peptides
US2762815A (en) 3-isoxazolidones, derivatives and process
US2519462A (en) Pantothenic acid intermediates and process for their production
US3641097A (en) Preparation of phenylalanine derivatives and novel intermediates
US2897206A (en) Dialkylamides of alpha-(4-antipyrylamino)-fatty acids and their n-alkyl derivatives
US2571940A (en) Oxazolines
US2732379A (en)
US2463939A (en) Phenylacetyl amino acid esters
US3895052A (en) Diastereomers of n-acyl {60 -hydrazino-{62 -(substituted or unsubstituted phenyl)alkanoic acid derivatives
US3828049A (en) Diastereomers of alpha-hydrazino-beta-(3,4-disubstituted phenyl)alkanoic acid derivatives
US3718674A (en) Diastereomers of {60 -hydrazino-{62 -(phenyl)propionitriles
SU528864A3 (ru) Способ получени производных -фенилжирной кислоты