SU460614A3 - Способ получени изопрена - Google Patents

Способ получени изопрена

Info

Publication number
SU460614A3
SU460614A3 SU1693898A SU1693898A SU460614A3 SU 460614 A3 SU460614 A3 SU 460614A3 SU 1693898 A SU1693898 A SU 1693898A SU 1693898 A SU1693898 A SU 1693898A SU 460614 A3 SU460614 A3 SU 460614A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
catalyst
decomposition
phosphoric acid
formaldehyde
stage
Prior art date
Application number
SU1693898A
Other languages
English (en)
Inventor
Лозаккер Пауль
Швердтель Вульф
Своденек Вольфганг
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19702044623 external-priority patent/DE2044623C3/de
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU460614A3 publication Critical patent/SU460614A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12Alkadienes
    • C07C11/173Alkadienes with five carbon atoms
    • C07C11/18Isoprene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/247Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by splitting of cyclic ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/167Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
    • C07C2527/173Phosphoric acid or other acids with the formula Hn+2PnO3n+1
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S585/00Chemistry of hydrocarbon compounds
    • Y10S585/929Special chemical considerations
    • Y10S585/93Process including synthesis of nonhydrocarbon intermediate
    • Y10S585/934Chalcogen-containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

используют давлание, достаточное дл  поддержани  реакадио-нкой смеси -в ж идкой фазе. Реакционна  техипература 90-180, предпочтите л УНО 120-160°С.
После реакции ко деисащии обе фазы раздел ют . Из аргаиической фазы путем дистилл ции выдел 1ют .перазложившуюс  ;омесь углевод-бродов С4, а осевший в ошжней части колониы сырой 4,4-диметил-1,3-диокса,н со всеми образовавшимис  при этом побочными П|родукТ|а1МИ отвод т в (реактор разложени .
Водную фазу из разделител  упаривают дл  получени  фосфорной (миюлоты и осташьных содержаш,ихс  еш:е в ней реакционных продуктов, а остаток дистилл ции вместе с сырым диоксаном подают на стадию разложени . До или после упари1ва1ни  водной фазы -можно пр1овбсти очистку, на1Цример, э,кстракцией , цричем в качестве экстрагирующего агента можио использов-ать при,менен1ную в реакции € смесь.
Дл  катадитического расщепле1ни  4,4-диметил-1 ,3-дио«сана в изопрен, формальдегид и воду можио использовать (неподвижный, подвиж ,ный -и псе(вдоож|ижен(ный слой катализатора . Согласно оредлагаемаму способу процесс провод т предпочтительно в псевдоожижен1НО-м слое, причем осадившийс  на катализаторе кокс выж игают IB регенераторе рИ катализатор поддарж ивают в посто .нНОЙ цир кул ции . В « честве катализатора примен ют прОП и тайный фосфорной мислотой носитель, предпочтительно кре мкиевую кислоту.
Целесообразно примен ть уже пропитанный фосфо1р1ной кислотой носитель, так как процесс лрсоитки осуществл етс  медлевно. Реакцию разложени  (расщеплени ) провод т предпочтительно дри температурах 200-400, особенно 250-320°С. Дл  облегчени  расщеплени  и лучшего поддержаии  псевдоож,ижеиного состо ни  катализ,атора 1В реактор можно дополнительно вводить вод ной пар.
Продукты реакции вывод т из реактора раощеплани  и конденсируют известным способом . При проведении работы в псевдоожиженаюм слое рекомендуетс  примен ть аистему циклонов, чтобы прежде всего выдел ть катализатор. Охлаждение и конденсацию реакционных продуктов целесообразно проводить в системе резкого охлаждени . Конденсированные -продукты реакции раздел ютс 
на две фазы - верхнюю органическую и нижнюю водаую. В водной фазе находитс  вынесенна  из системы расщепленн  фосфорна  кислота, которую вместе с наход щимс  в водной ф,а.зе ф|Орл1альдегидО|М, в 1качестве катализатора рециркул-ируют в первую -стадию. Верхнюю фазу после охлаждени  дистиллируют дл  п-олучеци  чистого из-опрена. Неконденсировалные части, например изобутен, можно сжижать путем сжати .
Пример 1. В автоклаве с .мешалкой (емкостью 0,7 л) при различных температурах раз-мешивают 151 г 37%-ного (по весу) раствора ф-орм.альдегида с различны-ми до-бавлен .и ми фосфорной кисл-оты и 200 г смеси С4-углеводорода с оодержа(н-ием 46,5 об. % -изобутена . Каждый раз по прошествии одного часа мещалку выключают и после охлаждени  избыток С4-углеводор-ода сбрасывают через газовую пипетку (дл  анализа) ,и через газомер
дл  из.мерени  количества. Остаток раздел ют «а водную -и органическую фазы и оба продукта иссле дуют методом газовой хроматографии .
Результаты пр иведены в табл. 1.
При.мер 2. При цроведении опыта, как в примере 1, в течеиие 20 -м-ин размешивают 151 г 37%-нопо (по весу) раствора формалиеа и 200 г С4 смеси с содержанием 46,5 об % изобутена при различных температурах и с
различ-ньш оодержан.ием фосфорной кислоты Затем работают, как в примере 1. Результаты приведены в табл. 2.
Таблица 1
Таблица 2
Пример 3.
А. Получение 4-4-д и м е т и л-1 ;3-д и о кс а н а
Установка дл  проведени  опыта непрерывного получени  4,4-диметил-1,3-диакса1на представлена 1на фиг. 1.
Установка включает каскад автоклавов с мешалкой - семь .реакторов общим объемом 20,4 л, причем реакторы 1-3 и 4-6 образованы путем трехкратного разделени  :на камеры двух больших автокла1вов. Через каскад аБтокла;вов прл да1влвнии 29 аги и температуре 130°С в реакторах 1-3, 135°С в реакторах 4-б н 137°С В peaKTQpe 7 прогон ют в 1 ч 12,1 ,кг 37%-|НОГо формальдегида, содержащего 0,24 вес. % фосфориой кислоты и поступающего по линИн 8, и 12,9 кг освобождвниой от бутадиена путем экстрактивной перегонки фракции С4-крекинга, содержащей 6,1 кг изобутена и Боступалощей по линни 9. ДополЕиггелыно 6etpyT 2,0 кг воды дл  промывки сальников мешалки.
Позади последнего а;Втоклава с мешалкой находитс  отстойник 10, в кО;ТО;рО|М реакционную смесь раздел ют ва органическую фазу, отводимую по ли1нии 11, И водную фазу, отводи мую по линии 12.
Орга1ническую флзу отгон ют в д1истилл ционной короне 13 и раздел ют, получа  9,4 кг/ч С4-фракн:Ии, -выводимой по линии 14 и содержащей 28,51% изобутана, и 6,32 жг/ч сырой смеси диоксана, отводимой по линии 15 и содержащей 82,0% 4,4-ди метил-1,3-диокса1на (4,4-Д-м-ДХ). Водную фазу Из отстой ака дистилли1руют в вакуум-перегонной колонне 16. При ЭТ01М в нижней части колонны получ:а от 1,1 кг/ч оргаеическюго ocTiaiTKia, содержащего 1,8% фосфорной кислоты и удал емого по лииии 17, и В верхней части колон« ) НСНО 100%-ной ко цеитрации во всех вариантах.
ны - дистилл т, выводимый по линии 18, из которого в эистракционной колонне 19 sKCTipaгцруют 4,4-диметил-1,3-диоксан и трет-бутанол , использу  экстрагент - И|сходну1ю С4-(} ракцию, поступающую по линии 9.
После экстракции из экстрактора получают 10,1 кг сточной воды, отводимой по линии 20, с остаточным содержанием фор 1альдегида 1,36 кг/ч. Результаты реакции приведены Ниже.
Превращение, %:
формальдегид69,7
изобутен56,1
Селективность диоксана, %, из расчета на соединение:
формальдегид. 75,9
весь прореапировавщий изобутен72,5
Врем  пребывани  в каскаде 37 ми«. В такой же установке, при таких же услови х реакции провод т четыре опыта, данные копарых П1ри1ведены в табл. 3.
Б. Расщепление диоксана Расщепление полученного согласно пункта А 4,4-диметил-1,3-диоксана провод  т в установке , схематически изображенной на фиг. 2.
Реактор 21 установк1и состоит из трубы диаметром 80 и длИ|Ной 1200 мм. Вверху пруба на прот жении 600 мм расщирвна до диаметра 135 мм, внизу конически сужена и имеет сопло 22 дл  ввода вод ного maipa. Непасредственно 1над KOiHycoM расположен сбаку патрубок с паровым саплоад 23 дл  активировани  каталгизатора, поступающего через нисход щий трубопровод 24 из регенератора 25. На 300 IMM выше пат рубка дл  подачи катализатора расположено охлаждаемое водой сопло 26 дл  ввода исходной смеси диоксаТаблица 3
на. В нижней части реакто;р,а поступающий из регенератора -с температурой 580-610°С катализатор поддерживают при помощи вод ного naipa, .вход щего со скоростью 3,2 кг/ч через сопло, iB завихрбнночм состо юии и перемешивают в реакторе с более хол одны1м катализатором . Дл  лучщего входа катализатора через сопло 23 продувают ежечасно 400-600 г а1КТИ1ВИ|рующего пара.
Через сопло 26 дл  исходиой смеси диоксаHia в peaiKTOp ежечасно вдрьюки.вают в холодHOiM ,н«и 12 кг полученного согласно пункту А сырого диоксапа, содержащего 0,2 вес. % трИИЗО бутилфосфата. Темиературл в ступени расщеплени  300-310°С, давление 0,2-0,3 ати. Сразу же после впрьгокиваии  диаксан испар етс  и /начинаетс  реакци  piacщеплени . Катализатор и продукт расщеплени  подним-аютс  в реакторе вверх и р аздел ютс  в верхней расщиренной части реактора .
Катализ-атор стекает из реактора через зону 27, отгон етс  парОМ в количестве 0,5«г/ч и через (пневматичеакий восход щий Tipyi6oпровод 28 подаетс  в регенерашар. В регенераторе выжигают «оке и к катализлтору подвод т тепло, (необходимое дл  реакции расщеплени .
Газообразные продукты расщеплени  попадают сп ачала дл  очистки от катализатор ной :ПЫЛ|И в циклон 29 и оттуда в систему резкого охлаждени  и сжати  30. Затем отдельные продукты выдел ют в дистилл щиоиной системе. Че|рез очистительную 1оисте1му к процессу .расщеплени  подвод т дополнительно 2,0 кг пр;о.мыв1НОЙ Воды.
Г1осле иерер.а-ботки получают следующие количества соединений, кг/ч:
Изопрен3,40
Изобутан0,40
Отход щий раствор формальдегида, соде1ржащий 19% формальдегида и 0,01% свободной фосфорной кислоты11 ,0 Диокса1Н и пр0)чие продукты дл  рецир1кул ции 1,0 Высо кополи1мерные и прочие побочные продукты 0,33 П р и м е ч а н и е. Концентраци  НзРО4 в остаточном
Разложение диакоана составл ет 96,3%.
Результаты других опытов показаны в табл. 4.
Пример 4. В опьганой установке, в принципе такой же, как описана в примере 3, А, по с п тью последовательно подключенными реакторами объемОМ 35 л, при давлении 27 ати и посто нной температуре 135°С во .всех п ти реа кггорах с мешалками подвергают реакции обменного разложени  11,9 кг/ч 40%-ного раствора форма.Л1И1на, содержащего 0,05 вес. % ортофосфорной кислоты в качестве катализатора, и 15,2 кг/ч .о6ождвнной от бутадиена экстрактивной дистилл цией фракции С4-К|реквнга, содержащей 6,8 кг/ч изобутена . Дл  прОМывани  сальников мешалок примен ют 0,9 1кг/ч воды.
На выходе из последнего реактора .(в разделителе ) реакционную омесь раздел ют на водную и органическую фазы. Орга1ничеокую фазу в ДИСТИЛЛ.Я.ЦИОННОЙ колонне раздел ют на 10,8 кг/ч С4-фра.кцИ|И с остаточным содержанием 23,8% изобутена, отводимой из верхней части, и 8,3 кг/ч смеси сырого диаксаиа с содержанием 74% чистото 4,4-ди1Метил-1,3-дишссана .
Водную фазу из (разделител  дис.тилл1И1руют в вакуумной колопие (причем в кубе колонны получают органический о.стато К в количестве 0,99 кг/ч, который содержит 0,46% фо сф|0рной кислоны, а в голове колонны - дистилл т, который дл  удалени  4,4-диметил-1 ,3-дио1К1сана и трег-бутанола экстрагируют в экстракционной колонне вместе со служащей |В качестве .исходного цродукта С4-ФР акцией.
После экстракции получают 7,9 кг/ч отход щей |В:0|Ды с остаточным содержанием формальдегида 0,6 кг/ч.
Результаты реакции.
Степень разложени , %:
формальдегИ|Д86,4
изобутен62,2
Селективность диоксана из расчета на соединение:
формальдегид76,8
прореагировавщий изо бутен 68,5 Врем  пребывани  в каскаде 60 мин.
Таблица 4 формалине 0,01% в обоих вариантах.
Предмет и 3 О б р е т е -н и  

Claims (2)

1. Способ получен-и  изопрена путам конденсации изобутилена И-ли изобутиленсодержащей углеводородной фракции Сч с форМ .аЛЬДеГИДО:М IB присутствии фОСфОр НОЙ КИСЛОТЫ с последующим разделением полученных П|родуктов ,на водную и оргаиическую фазы, упариваиием аодиой фазы и подачей органИческой фазы, содержащей 4,4-ди:метилдиоксаН , на -каталитическое разложение, отличающийсЯ тем, ч:то, с целью ловышенИ  эффектййности прО|Цесса, фосфорную .кислоту берут в количестве 0,01-1,5% ют Веса водного растВора формальдегида и йолучен1ный еа стадии упари1ва«и  содержащий фосфорную .кислоту остаток подают -на стадию разложени .
2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что образующийс  «а стадии разложеаи  р.аствор формальдегида, содержащий фосфорную кислоту , преимущественно подают ,на стадию конденсации.
SU1693898A 1970-09-09 1971-09-07 Способ получени изопрена SU460614A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702044623 DE2044623C3 (de) 1970-09-09 Verfahren zur Herstellung von Isopren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU460614A3 true SU460614A3 (ru) 1975-02-15

Family

ID=5781988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1693898A SU460614A3 (ru) 1970-09-09 1971-09-07 Способ получени изопрена

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3773847A (ru)
JP (1) JPS5242764B1 (ru)
AT (1) AT310712B (ru)
AU (1) AU451791B2 (ru)
BE (1) BE772403A (ru)
BR (1) BR7105910D0 (ru)
CA (1) CA965803A (ru)
CS (1) CS179958B2 (ru)
ES (1) ES394929A1 (ru)
FR (1) FR2107499A5 (ru)
GB (1) GB1364913A (ru)
IT (1) IT939378B (ru)
NL (1) NL7112330A (ru)
RO (1) RO70179A (ru)
SU (1) SU460614A3 (ru)
ZA (1) ZA715944B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658839C2 (ru) * 2016-09-12 2018-06-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Применение углеродных нанотрубок для увеличения селективности при получении 4,4-диметил-1,3-диоксана

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3972955A (en) * 1973-09-22 1976-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparation of isoprene
CN100586942C (zh) * 2008-01-04 2010-02-03 万华实业集团有限公司 一种二噁烷的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658839C2 (ru) * 2016-09-12 2018-06-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" Применение углеродных нанотрубок для увеличения селективности при получении 4,4-диметил-1,3-диоксана

Also Published As

Publication number Publication date
IT939378B (it) 1973-02-10
CA965803A (en) 1975-04-08
BE772403A (fr) 1972-03-09
ZA715944B (en) 1972-04-26
DE2044623B2 (de) 1975-07-03
JPS5242764B1 (ru) 1977-10-26
CS179958B2 (en) 1977-12-30
NL7112330A (ru) 1972-03-13
AT310712B (de) 1973-10-10
ES394929A1 (es) 1974-12-01
AU451791B2 (en) 1974-08-15
DE2044623A1 (de) 1972-03-16
RO70179A (ro) 1982-10-11
FR2107499A5 (ru) 1972-05-05
US3773847A (en) 1973-11-20
AU3236471A (en) 1973-02-22
BR7105910D0 (pt) 1973-04-17
GB1364913A (en) 1974-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1187713A3 (ru) Способ получени масл ного альдегида
US2477382A (en) Aryl substituted alkanes and process of making the same
US4310712A (en) Process for the production of phenol and acetone
US3972955A (en) Process for preparation of isoprene
SU460614A3 (ru) Способ получени изопрена
EP0068785A1 (en) Process for the decomposition of methyl-tert-butyl ether
SU619097A3 (ru) Способ получени ароматических альдегидов
KR100223709B1 (ko) 에탄올과의혼합물로부터에틸t-부틸에테르를분리하는방법
US2400376A (en) Process for recovering olefins from a hydrocarbon stream
US2997480A (en) Process for making 4, 4-dimethyl-metadioxane
US3022336A (en) Process for dehydrating alpha-hydroxyisobutyric acid esters
US2456260A (en) Process for recovering olefins from a hydrocarbon stream
US3325245A (en) Lithium phosphate catalyst
RU2280022C1 (ru) Способ получения изопрена из изобутена и формальдегида
US3494975A (en) Aqueous waste disposal in process for preparation of isoprene from isobutylene
US4258223A (en) Process for the preparation of tertiary butyl alcohol
JPS6240335B2 (ru)
RU2099319C1 (ru) Способ получения изопрена
RU2076860C1 (ru) Способ получения метил-трет-бутилового эфира
US2808429A (en) Synthesis of carbonyl compounds
RU2765441C2 (ru) Способ производства изопрена
USRE22268E (en) Separation of isobutylene feom
RU2131863C1 (ru) Способ получения изопрена на основе жидкофазного взаимодействия изобутена и формальдегида
RU2128635C1 (ru) Способ получения изопрена
US2415438A (en) Polymerization of isobutylene