SU439979A1 - Способ получени производных 3,4-дигидро-2/1н/-хиназолинона - Google Patents
Способ получени производных 3,4-дигидро-2/1н/-хиназолинонаInfo
- Publication number
- SU439979A1 SU439979A1 SU1727687A SU1727687A SU439979A1 SU 439979 A1 SU439979 A1 SU 439979A1 SU 1727687 A SU1727687 A SU 1727687A SU 1727687 A SU1727687 A SU 1727687A SU 439979 A1 SU439979 A1 SU 439979A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- chloro
- quinazolinone
- dihydro
- nite
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- -1 f5fil Chemical group 0.000 description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N Succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- HFBYLYCMISIEMM-FFHNEAJVSA-N (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC HFBYLYCMISIEMM-FFHNEAJVSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VENSUTAUIFXSRD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methylpropane Chemical compound ClCC(C)CCl VENSUTAUIFXSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CTOUNZIAEBIWAW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)NCC2=C1 CTOUNZIAEBIWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IZQMFHKDSGFZOO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one Chemical compound N1C(=O)NCC2=CC(Cl)=CC=C21 IZQMFHKDSGFZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N Ethyl iodide Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090001005 Interleukin-6 Proteins 0.000 description 1
- 101710041402 PABG_02447 Proteins 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N Phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N Potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N Potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N Quinazolinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical class C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 101710041568 SPCC1223.14 Proteins 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYSA-N diborane(6) Chemical compound [H]B1([H])[H]B([H])([H])[H]1 KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N p-acetaminophenol Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002965 rope Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к нобому способу |ПОлучвни производных 3,4-дигидро-2(1Н) шшэотшрйа фррмуШ I
N-HH
|гдв R низший алкил, низший алкешш, Hiia :Шнй апкоксналкил, низший алкнлтиоалкнл, :арвлквл, низший иих лоалк ила лкил, низший ; тригалоидметилапкил или группа фор му ы
-CfiHinNC « - fvHjff 0- ;л 6 $
где ft - целое.число 1-4 и R. и R,, - виэ
Ш й апкиа или Ц- и R вместе с атомом
;-t О.-,.
: азота, с которым они св заны, образуют
Ишти- или шестичленнов.гетерош клидесков кольцо, которое может быть прервано еще ; одним гетероатомом;
R и Rjj - одинаковые или различные,
:атом или галогена, низший алкип, : низша алкокси-, низша алкилтио- или нит
fl) . fporpyima, трифторметил или алкилсульфонид;
„ - незамешенный или замешенный
«3
(атркюм галогена, низшей алкильной, низшей j апкокси- или трифторметильной группой фенил, низший шослоалкил, низший шпслоалке ний, П1фидал, пирролил, ф5фил, тиенил ш « нафтил;
R - низший алкил, низший алкенил, арал
j кил, низший циклоалкилалкил, низший оикло .алкип, низший алкоксиалкил, низший а/килтиоалкил , низший оксиалкил, низший алканоI илоксиалкил, незэмешенный или замешенный j атомом галогена,низшей алкилъкой, низшей I алкокси- или трифторметилБной группой фе«ил , рирдцил или группа формупь , -CnHjfl-CO-N где tu R- и I,, имеют укаэаюпые эначвни ; 5 о или их сооей, В совАттени х форму ы I апкил означает радикалы алифатических углеводородов как г с пр мой, так и с раэветвлетюй цепью, и ( низша алкнльна группа включает, например) .метальигую, этилъную, н-пропильную, изопро .пильную, н-бутипьную, кэобутильную и Оутильную группу; низша алкоксильна грутгпа включает, например метоксилъную, этоксильиую , н-пропоксильную, и опропоксильную, н-бутоксильную и трет бутоксильную группы; низша алкил-тиогруппа включает, например метилтио-, этилти -, и иэопропилтиогруп ы: галоид, фтор, хлор, ом и иод; низша циклоалкильна -груш1а включает, например циклопропильную, циклобутильную, шжлопентильну ю и циклогексильиую группЫ; й1 ШЯа Тиклоалкенильнап группа вкл}очает, например цикло пентенильную и циклогексииильную групnbi; низш 1Я/;алкенильш групш включа) бутенилысую, 3--буте1гальную и 3,3-диметаллильную группы; аралкштьна группа включает , например бензилъную, фенетильную, хл1 бензильную, фторбензильнуто, метилбензильнук и метоксибензильную группы; низша оксиалкильна группа включает, например а«оксиэтильЬую, 3 -о сси1фог1ильйую 2-окси пропильную, 2,3-.циоксипропильную, 1-оксиметильиую и ;1-оксик1епшпропильную) групиы; низша алканоилоксигруппа включает, например ацетокс - и прошюнилоксигруппЫ} тригалонаметильна группа включает вапри мер трифторметильную, триклсфметильную и 1шар.п 411;0рметильнук1 rpyirin i.j АлкиленоЕ а группа - - группа с пр мой, или раэветвлеинсГЙ цепью, содержаща 1-4углеродных атомов и включает, например метилёнсюую, А- метий- риметилеиовую и 2-метилэтиленовую , ётиленовую, 1-метилэтиленову1о, традм©тиленовую и метилтриметйпеновуто группы Герерриихлическа группа-N j,, включаетнаtipKMcip П1ФОЛИДИНО-., пнперидино-, шшервзино н морфолиногрушты п их замешенные прОиэтьощые . ,,. ..; .., Соли производных хин&золинов (Jt) получакуг присоединением кислот, Например сол кой, бромистоводородной, .серной, фосфорной, уксусной, малеиновой, фумаровой, винной, «Гитарной или фтмошюй и соединени обладают иеиными фарма- цевтическими свойствамш; Известен способ получени 3,4,циги,сро2/1Н/-хиназолинонОв взаимодействием производного 2-амитюбензофено1ш с, алкилизоционатом , с последующим восстановлением образующегос производного 2 3 (И)-хиназолпиона. Однако по известному мето.ну целевой про,цукт получаетс с выходом менее 62% и, кроме того, в качестве одного из исходных про.оуктов примен ют изрцианаты, труднодоступные при использовании их в промышленных масштабах. Дл повышени выхода, целевого про,цукта и упрощени технологии процесса соедин нени формулы П i I N-CO-C Нyi где Rj, Ff,j, F,H R 2 4 имеют указа шые значени и Х, Xg и Х„ - атом галогена, подвергают восстановительной ииклизашт; образующеес производное 3,4-,циги,1:фо а/1Н/хиназолинд формулы Та Ч 2 3 4 указанные з 1ачени , подвергают взаимодействию с реак- ; ционноспосс ным сложным эфиром спирта формулы Ш Я - ОН/Ш/ где R имеет указанный ;значёни , и выдел - Ьт целевой про,ц)гкт в виде свободного осно- 1ваии или перевод т его в соль о&)1чными приемами. Сте,цинение П подвергают восста- .новительной циклизации действием восстан ав- ; ливаюшего агента в среде растворител .. . Производные хииазолинона 1 получают рваюхни между соединением П с подхо-; д шим восстанавливающим агентом в среде растворител .. : К числу подхо,а ших восстанавливающих агентов oTttocHtcji, например комплексные :гиф ды; металлов, такие как боргиНрйд на1. ри , боргидрНД J lвrги , гидрид ,щ1изобутилалюмнни клй смешанные гидрида металлов и ||одорода вместе с металлическими катали .{ торами такими, как никель, палладий, oKRCb платины, медь или кобальт. Кроме того , в этой реакции можно примен ть ,цруги з известные метдцы восстанавленн ,авойной св зи азот-углерод. К «ислу подход щих растворителей отном 1с тс , нагфнмер метанол, этанол, иэопропа |нол, хлористый метилен, хлороформ, четырвкхлористый углерод диэтлловый эфир, ,. диметилформамид, .циметилаиетамвд , вода, уксусна кислота или мурав на кислота. Реакцию можно вести при кок :натной температуре, но можно пользоватьс iH более высокими или более низккк1и тем пературами дл выполиеии реакции в контролируемых услови х. Соеданение /Та подаергают вэаимодей ствию с реакционнослособным сложным эфиром в тфисутствии основного йГента ко№денсации или в другом варианте путем обра ботки указанного соеданени основным are том конденсании в среде растворител ,ал получени оснопиой соли металла с после- .цуюшим взаимодействием соли металла с реакционноспособным сложным эфиром ; . соеданенк П1, В качестве реакнионноспособного сло. него эфира соо.шшени Ш пре,апочтительно употребл ют эфир галоидоводородной кислоты такой, как клорно, бромид или йодад, эфир сульфокислоты, такой как эфир метансульфокислшы , эфир трихлорметансульфокио;ЛОТЬ ЮШ П -ТОЛуоЛСульфОКИСЛОТЫ ИЛИ |Эфир серной кислоты, к числу подходаших основных агентов конденса1ши относ тс , например гидрид |натри , гидрид к«ли , амид иа1ри . амид кв .ПИЯ, бутиллитий, фениллитий, метилат , метилат кали , этилат натри , или этилат кали . К числу подхо.о ших растворителей относ тс , нaпpи лep бензол, толуол, ксилол, хлор бензол, .циметилацетами.ц, даэтилацётамид, цимет,илформамнЦ| диэтиловый эфир, тетра гидрофуран , .циоксан и диметилсупьфокска. Реакцию, как правило, ве,с1ут -при температуре , наход щейс в интервале мвж,цу комзнатной и точкой кипени хфимен емого растворител . ; Исходные сое,аиненив II могут быть долучены взаимодействием производаого тригалоидаЦетйаили .оа формулы ti . в которой Ц, Rg. Яд 2 указанные значени , подаергаюц взаимодей ствкю с аь/пшом формулы У де 1 имеет указанные значени , или с era солью, в грисуо-ствии растворител , например спирта. По данному способу получен целый р д новых соединений - 1фо звод11ьгх З.-дигдоро-2 (1Н )-хиназошшоиа. Получены, сле.п ующие соединени , описанные или новые: 3-мети л-4-фе1гил-6 хл ор-3, -4-,щ1ги.аро-2 {1Н )-хиназолинон; 3--ЭТИЛ-4-феш1л-6-хлор-3,.про-2 . {1Н )-Х1гаазолниш, 3-изопрош1л-4-феиил-6 хлор-«3,4 Ш1Гидро-2 (1Н)-хиназолинон: 3-алпил- -4-фенил-6-хлор-3,4-днгнпро-2 (IH )хиназолннон; 3-uиклoпpoпилмeти -1-)eнI Jнб-xлop-3,4-. -,Ш1Ги. (1Н )-киназол11нон; 3-( -этоксиэтил)-4-(|юнил-6 хлор-3,4- ,аирнцро- 2 (1Н )-хиназолинон; 3-( -ацетоксиэтил)- -фени,г -е-хлор3 ,4-дйги,аро-2 (iH )-хн11азолпион; 3-(;8 -метилтиоэтил)-1-феннл-6-хлор3 ,4-,аиги,сфО-2 (1Н )-хиназол нон 3-( :-диэтипаминоэтил).../1 фепил1-6хло -3 ,4-,аигнцро-2 (1Н )хнилзолш1он; 3-{ jS -пипери,шшоэтил)-4-феии;(-в- ,4-,циги,аро-2- (1Н )-хпназолиион; 3-(/ -морфолиноэтил)-4 фенил-6-хлор-3,4 -.аигидр 2-(1Н )-хиназолинон; 1 3-( N. N -диметилкарьомоилметил)-1- -фенил-6-хлор-3,4-дигвдро-2-. (1И )-хиназо линон; I 3-{ 1 -хлорфенил)-4-фенил-6 хло{ -3,4- -Дигидро-2 (1Н )-.хиназолиноп; 3-(к -метоксифенил)-4-фенип 6-хлор-3 ,4-дигидро-2{1Н)хиназолинон; 3-(о-толил)-4-фе1Шл)-6-хлор-3,,сь ро-2{1Н)-хиназолинон; . . „: 3-(м-трифторметилфенил - -фени/Ы -хлор-3 ,4-даги,сдэо-2 {1Н)-хиназолинон; 3-.(2-п1фиаил)-4-фенил-6-хлор-3,4-. , (1Н )-хиназолинон; I з-этип-4-фенил-6-метип-3,,ароt-2 (1Н )-хиназо линон; з-э ип-4-фенил-6-метокси-3.4-диги,аро-2 (1Н )-хиназолинон ; 3-( -.даэтиламИноэтил)-4-фенип-8 i -.,4-акги,аро-2 (1Н )-х1шазолинон ; з-( В;-пиперидоатилУ -4-феии«-6-нитро -3,4-диги.счро-2 (1Н )-хинааолинон; .1 3-( Y пирролидинопропил)-4-фенил-6-клор-3|4- ,аиги.цро-2 (1Н )- хиназолинон; 3-бензип-4-фенил-6-хлор-3,4-,аигн.иро-2 , ( 1Н )-:хиназолинон; f 3-( А-oкcиэтllл)-4-фeнил-в-xлQ)l-3,4I 1диг .2(lH )-хнназо:шнон1 Знадасл огекс иг 4-фанин-в-хЛор-3,4-flfe ГНДро-2 (1Н )-хин9эолинон; 3-.( -даэтйланиноэтил)-4 фенкл-6-«ит«г р9-3,4 кгидро-2 1Н)-хиназот нон; Э Г ойИмет|1ла л1нопролип)«-4.фен л в тр{ ф метнд 3 ,4-.дигидро 2,( 1Н j-xHHeaonH-, /JH; . ;. -i 3-( ;S«пшгеридииоэгил )- -фен ИЛ -6 ме«т{{лтно 3 ,4- диГ1г дро 2{1М}-х{ каэолинон; . 3 -этил-4- (2-фу рил ).,4-йигндЦ ро«2 (1И )-хинаэолинон;. ( je- иввил )-3 |4 -дигидро 2 (11 ) «(цназолвкон} -. I 3-этил-4-(2 1фридил)-в-хлор-3,4-д11 гищ}О 2 (1Н}«|Хннвзолиыон(, 3-( диэтютаминоэтил )4 аиклогеквил4 6- лор -3,4 дигидро«2 (1Н )}|;инаэолннон} 1 «З диметиЛ- -феннл-в-хло ьг ,4 дигш| |/ р6«.2(1Н)-г инаэолннон; 1-мвтил 3-{ 5 -этоксиэтил)-4-фенил-0хлороз 4 днпшро 2 (1Н )- хиназол нрн( l-MiBttan-S-l j5- иэтйлaминoэтlйl) инл-й-хпОр+#3,4-.дигидро-2(1Н)-хйназолиной; 1-этил-3-(8-диметилйминоэтил)-4-фвнвл 6-хлор-3,4 дигидро-2 (1Н )-хинаа олинон; 1-( -этоксиэтил)-3-( -диэтиламииО. этил )-4 фенил в-хлор-3,4-2 (1Н )-хиназо. 1,3-ди--( и -этоксиэтил )«-4-41енил вхлор 3 ,4-дигйдро -2 (1Н )-хиназо/тнон; 1-«икло11рС)Пилметил 3-аиклогексил- - , фени;л 6 хлор 3,4н1игидрс 2 (1Н )-хиназолинон; .- . , . . l-ццклoпpoпилмetйл-3-этил-4-(«-мвтoкf| сифенил )-3,4-дигид5эо-2( 1Н )хинаа хпинон; 1-ишслопропилметил -3-( -диэтиламикоэтил )-4-4внил-б-хлор-3,4-дигвдро 2 (1Н)-1 хиназрлинон; . 1-8икл 9пропйлмвтип-3--(;8 -сжсиэтил)-44| фвиил-в-хлО|р-3,4-диг1 5 4м -2 Ц Н )-хиназо. ЛЙНОН( , 1-(2,12,2-трифторэт л)-3(Д -мс рфолв«(Ц эти л) г4н})енил-в -хлор i4 flta{iepo« 2 (1Н }4 хиназотшон;1 бензил - ( 41орфол йоэтил) 6-«xj p 3 i4 дигищx}2 (iff )гхнназолиио|{. Пример. Смесь, состо тую на 3; 77 г 2-трнхлорапетам до -х с ббнзофенома , 4,О8 г гидрохлорида втйламива, 5,0 г лриэтйламина и 10О мл этанбла, BaV гревают при температуре ЕШЮВИЯ ей обрати холодильником, в течение 2 час в раствориЬ тель удал ют при пониженном давлении. После этого к оётатку при вл ют воду, нерастворимые кристаллы собирают путем фйЛ|5ТрОБани промьгеают водой и а)йтем сушат дл псщучениа 3,9./г 2-трихлс ацета vyiuai wm и1Л1унеи ш «5,о.;Г -тркклор пвт миД -:: 5П9Рг.агФенвдбвйзвл.иде шню9таЫ/ B вндо светлснжептьА кр сталлов. Часта трго соедж ени пврекристаллизовьгвакуг ИЭ этанола дл попучении бесцветыых призм, шшв гцнхи If) и 240-241°С (с рааложе нием)г 1,21 г 2-тризь с ацетамидо-б-хлор йфвн лбензил Швнам (п;оэтана раствор ют в 1О мл диметил юрмамида. К этому раствб-. ру пс щи мк прибавл ют 0,23 г брргидрида наор и олучешук смесь перемешивают., пр комнатной температуре в течение 8 час.; После этого реакционную смесь выливают в SO-мл воды и выдерживают в течение нокоторого времени; осадившиес кристаллы собирают путем фильтровани , промыв | кхг водой, сушат и получают 0,8 г З-этиЛ-i 4 -феиил 0 хлср-3,4-аигидро-2 {1Н)-хина аолшона. Это соединение перекристаллиэовывают и смеси этанола с клороформрм и получа-i- ; ют бесцветиые призмы с т. пл. 208-211°С П р и м е р &. К раствс у. 0,42 г 2«-(а трихлорапета1 гадо 5-хлср-а -4®Hjwi6eis-j зилвденамино)-этанала в 5 мл димоуилфорМамида прибавл ют О,08 г боргкдрида . ри и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 час. После этого реакционную смесь выливают в 30 Мл воды, экстрагируют зспорО(}юрмом, |промывают водой и сушат над безводным сульфатом натри ; растворитель удал ют при пониженном давлении и подучают О,ЗО г 3-($ )oкcиэтшI-(4-4 eш л-6-xлop-3,4-ди- ГИЩ)O-2(lH)xинaзoлинoнa. Это соединение | рекр1стаплизовывают к смеси этанола с. нефт ным, Jбeнзш oм i получают бесцветi Mbte кристаллы с т, пл. 199-200ОС. , П р и м ер 3. Пользу сь cii6cc OM, рпийзанным в 1фимере 2, получают слеэую n«ie производные 3,4.-дигидро-2(1Н)-хинаорлинова; :, . 1-метил 4-фенил-в-хлор-3,4.дигидро2 (1Н)-хиназолиион, с т, пл. 224-226OCj 3-( цетоксиэтил )-4-фенил-в-хлор |Э,4 игидро-2{1Н)-хиназ6лиион, с т. ил. l70-i80 C; ; 3-бензил- ;-фенил-в-хлор-3,4-дигвдро2 1Н )-хинаэолйнон с т. пл. 151-352°С} . 3,ь(-п-толи)-4-фенил-е-хлор-3,4 дигнд .(1Н)хинаэолино«, с т,.пл. 23Зое ic разложением) I :.3-()8- 1иэтиламвноэтил)4-фе. ,4..дигидро 241Н )-хиназолинон, т. пл. ie2,5-183,50Cj 3-( |1 «диметйламйнопропил )-4-фенил-6хлОр-3 ,4-дигидро-2 (1Н )-хиназолинон, :т. ПЛ. 175 1770С; 3- ( -морфол иноэтил )-4-4)енил-6-х лор- . в А ,„,, ; ; ±-ДТВДРОгадН.)хин.азолинон, т. пл. .-lopiiS-lfilTjppCj
V.
1-мвтил-13-цикло11ропилметил-4-фвнил-6-хлор-3 ,4-дигидро-2{1Н) -хиназолинон, т. пл. 106-1О7°С;
1.-циклопропилметил-3-этил-4-фенил-6 ЗСЛор-3 , дро-2 (1Н )-хиназолинон, т. пл. 88-9ООС;
1-этил-3-{ -диэтиламиноэтил)-4--фе- ; нил-6-хлор-3,4-дигиаро 2( 1Н)-хиназоли нон, т. пл. 198-199°С;
1-иаопропил-3( у -диметнламинопропил)-, -4-фенил-3,4-дигидро 2(1Н)-хиназолинон, представл ющий собой масло;
1-циклопропилметил-3-( /3 -диэтиламино-. этил)74-фенил-6-хлор 3,4-дигидро-2 (1Н)- -хиназолинон, представл ющий собой масло.
Пример 4. К раствору 1,О7 г 3- ( -диэтиламиноэтил)-4-фенил-6-хлор3 ,4-цигидро-2{ 1Н}-хш-шзолинон в 2О мл диметилформамида прибавл ют 0,13 г гидрида натри и полученную смесь нагревают при перемешивании при температуре бани, равной , в течение 1 часа. После этого при комнатной . температуре прибавл ют 0,94 г йодистого этила и смесь перемешивают при 1ОО С в течение 4 час. После охлаждени выливают ь 1 ОО мл вооы, экстрагируют хлоро .формом, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натри . Растворитель удал ют при пониженном давлении дл по- , лучени бесцветного масл нистого гидройодида 1-этил-3-( й-аиэтиламиноэтил)-4 фенил 6-хлор-3,4-дигидро-2{ I Н)-хинааолинона . Это соединение кристаллизуют на смеси этанола с нефт ным бензином и получают бесцветные тонкие кристаллы, т. пл. 198-199С (с разложением).
Пример 5. Пользу сь способом, описанным в примере 4, получают следующие производные 3,4-цигидро-2(1Н)-хи I назолинона;
I -метил-3 {уЗ - диметиламиноэтил) -41 -фенил-3,4-дигидро-2(1Н)хиназолинон малеинат), т. пл, 142°С;
1-циклопропилметил-3-{j3 -диэтиламиноэтил )-4-фенил-6-хлор-3,4-дигиаро-2{1Н)-. : -хиназолинон, масло;
1-метил-3-цйклопропилметил-4-фенил -6-хлЬр-3,4-аигидро 2(1Н)-хиназолинон, Т..ПЛ. tO6-lO70C;
1-ЦИК лопроп и л гетил-3-этил-4-фенил-6-хлор-3 ,4-дигидро-2 (-IH)-хиназолинон, т. пл. 88-9О°С.
Предмет изобретени
Способ получени производных 3,4-дигидро-2 (1Н)-хиназолинона формулы 1
Ш,
где |( - «R3UiHfi алквл, визшйй алкввнл, низ швй влкоксвалкил, {гаэшнй .1кил; , аралкил, низший пиклоалкилалкил, низший ; тригалойдметилалкшт кли группа формулы
-R
-CnHj WXj «-СйН,„-С:0-М: 5
-R.
j где ft - целой число 1-4 RS H.Re (НИЗШИЙ алкил или RS вмест. с arcw мом йзота, с которым они св заны, обра|эуют 1шти- или аыастичленцое гетероцшжлн-;
ксивло, которое может быть прервв«о еще одним гетероатомом; Rj 2 |0 йыйковые или различные, атомводорода И1И галогена, низший низша йлколси , ниаша г аокилтво- (эти нитрог(зугша,
I трифторметгш кли алк1шсульфокил;
. 3 кезамешенный или замещен 1Ь1й атомом галогенде иизщой алкильной, низшей алкокси- нлк трифторметнлькой группой : фенил, циклоалкил, низший щжло- ,алкеиил, пирущил, пирролил, (урил; тиепил
1или нафтйл;
I Нц ииэший алкил, низший алкегпш, аралкил, низший циклоалкнлалкнл, низший
: цюслоалкил, егизшнй алксжс«алхнл, низший ; алкилтнс«ижил, низший Оссиалкил, низший
алканоклоксиаг ил, незамещенный или эа MeiaejrtHbiи.атомом галогена, низшей алкильf вой, низшей а/жок й- или i рифгорметиль иой группой фенил, гтридкл ил« группа ;формулы ... . .
/-c«Ht«N 5 -е„н,
6 ......б
где Н HS имеют указаннью значв«ни , или 4 солэй, :отличающийJC тем, что, с целью повышени выхода ; целевого продукта и упрощени техиопогни ;щ оцвсса, со 1икение формулы 31
..,...,.. ,,
.
(«,
i N-eo-cJ-xji
t /
иХз
iVfleJ j, R2. RA и R4 меют указанные значени и Xj, Х2 и атом галогена,
I псздвергают восстановительной циклизации, I образующеес производное 3,4-дигидрс -2(1.Н) j 00 I хинвзопйнбиа iформу)(ы la:
11 где Ri, R j, Язи 4 указаишмй значени , кодоергают взаимоде твию с ре ционкоспособным сложным эфиром cirapra У R-OH(Ш)Л , где R имеет указанные значени , н выделв ют целевой продукт в.виде свободного cscиованив или перевод т его в соль обычным приемами.. Приоритете по признакам: 18.01.71 тфи Ц - низший алкил, низши алкенил, низший алкоксиалкил вли низший циклоалкилалкил; Rvj и R 2 одинаковые или различные, :атом воторода или галогена, низший алкил, шизша алкокси-, низша алкилтио- или рнитрогруппа, трифторметил или алкшгсульфо НИЛ{ .... R3 незамещенный или замешенный мом галогена, низшей алкильной, низшей ;алкокси- или трифторметпльной группой фе НИЛ, низший цшшоалиил, низший ииклоалке1 нп , пиридил, пирролил, , тиенил или Iнафтил; R4 - низший алкил, низший алкенил. ||аралкк 1, низший циклоалкилалкил, низший ||ииклоалкил, низший алкоксиалкил, низший алкилтиолкил, низший оксиалкил, низший |алканоил жсиалкил, незамещенный или за- мешенный атомом галогена, низший алкиль JHOfl. низшей алкокси или трифторметильной Пгруппой фенил, пирмдил или группа формулы NR- «-CnHjri-CO-WC, - i«WfnN
где ft - целое число 1--4. и R и «
И F б вместе с ато
{НИЗШИЙ алкил или ...,,.
439979
12
где П , ( имеют указанные значени .
48 мом азота, с которым они св заны, образ ют п т№- или шестичленное гетероциклическое кольцо, которое может, быть прервано еще одним гетероатомом. 2l.O5.71 при R -низший алкилтиокалкил , аралкил, низший тригалоидметилалкил Ил группа формулы -CinH,nN Сд -C H n-dO-N бл I где П - целое число 1-4 и R g и „ вместе , низший алкил или Н g и iатомом азота, с которым они св заны, об . разуют п ти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано еще одним гетероатомом; г -. и R. Iодинаковые или различные, -атом водорода или галогена, низший алкил, низша алкокси- , низша алкилтио- или нитрогруппа, трифторметил или алкилсульфонил; fj „ - незамещенный или замещенный атом галогена, низшей алкильной, низшей алкокси- или трифторметильной группой фенил , низший циклоалкил, низший циклоалкенил , пиридил, пирролил, фурил, тиенил или нафтил; f - низший а;жил, низший алкенил, ,аралкил, низший циклоалкилалкил, низший , циклоалкил, низший алкоксиалкил, низший ; алкилтиоалкил, низший оксиалкил, низший алканоилоксиалкил, незамешенный или замешенный атомом галогена, низшей алкильно низшей алкокси- или трифторметильной группой фенил, пиридил или группа формуль: г/л«-Сг,Нгй-СО-МС . : , к. 4
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP147771A JPS4940476B1 (ru) | 1971-01-19 | 1971-01-19 | |
JP3489771 | 1971-05-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU439979A3 SU439979A3 (ru) | 1974-08-15 |
SU439979A1 true SU439979A1 (ru) | 1974-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4818756A (en) | 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation and medicaments containing them | |
US7297795B2 (en) | Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles | |
US20090054453A1 (en) | Novel Tetralins as 5-HT6 Modulators | |
Al-Jaber et al. | Study of Michael addition on chalcones and or chalcone analogues | |
Mamedov et al. | A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using 3-aroylquinoxalin-2 (1H)-ones | |
TW202246282A (zh) | Mk2抑制劑、其合成及其中間體 | |
Zhu et al. | Design, synthesis and anticancer activity of 4-morpholinothieno [3, 2-d] pyrimidine derivatives bearing arylmethylene hydrazine moiety | |
HU191161B (en) | Process for production of derivatives of tieno /2,2-a/ piramidin and their salts | |
WO2005075470A1 (en) | Thiazole compounds | |
Ghozlan et al. | β-Amino-β-(pyrid-4-yl) acrylonitrile in heterocyclic synthesis: synthesis of some new pyridine, pyridone, pyrazole, thiophene, fused pyrimidine and triazine derivatives | |
SU439979A1 (ru) | Способ получени производных 3,4-дигидро-2/1н/-хиназолинона | |
Bondock et al. | Facile Route to Novel Pyrazolo [3, 4‐d] pyrimidine, Imidazo [1, 2‐b] pyrazole, Pyrazolo [3, 4‐d][1, 2, 3] triazine, Pyrazolo [1, 5‐c][1, 3, 5] triazine and Pyrazolo [1, 5‐c][1, 3, 5] thiadiazine Derivatives | |
Al‐Salahi et al. | Synthesis of novel 2‐alkoxy (aralkoxy)‐4H‐[1, 2, 4] triazolo [1, 5‐a] quinazolin‐5‐ones starting with dialkyl‐N‐cyanoimidocarbonates | |
SU634673A3 (ru) | Способ получени имидазо (4,5- )пиридинов или их солей | |
Mohamed et al. | Rapidly and Highly Yielded Synthesis of Pyrimidine, Dihydropyrimidinone, and Triazino [2, 1‐b] quinazolin‐6‐ones Derivatives | |
HU195211B (en) | Process for producing 5-alkyl-1-phenyl-2-(piperazinoalkyl)-pyrazolin-3-one derivatives and pharmaceutical preparations comprising the same | |
Singh et al. | A practical approach for spiro‐and 5‐monoalkylated barbituric acids | |
Abozeid et al. | Unorthodox synthesis, biological activity and DFT studies of novel and multifunctionalized naphthoxocine derivatives | |
Slivka et al. | Halocyclization of substituted 2-(alkenylthio) pyrimidin-6-ones | |
Toche et al. | Synthesis of novel benzo [h][1, 6] naphthyridine derivatives from 4-aminoquinoline and cyclic β-ketoester | |
Akbarzadeh et al. | Synthesis of dihydrobenzo [b] pyrimido [4, 5-e][1, 4] thiazepines; derivatives of a novel ring system | |
US4228167A (en) | Diuretic and vasodilating tricyclic quinazolines | |
Danswan et al. | Synthesis of (imidazo [1, 2‐C] pyrimidin‐2‐yl) phenylmethanones and 6‐benzoylpyrrolo [2, 3‐D] pyrimidinones | |
Finch et al. | Syntheses of 1, 2, 4-benzothiadiazine 1-oxides and 1, 2, 4-benzothiadiazines | |
CN108164483A (zh) | 一种新的五元芳杂环和芳环并五元芳杂环芳基化合成方法 |