SU437279A1 - Способ получени 3-циклопентилокси7 -метил-3,16 ,17 -триоксиэстратриена - Google Patents
Способ получени 3-циклопентилокси7 -метил-3,16 ,17 -триоксиэстратриенаInfo
- Publication number
- SU437279A1 SU437279A1 SU1815034A SU1815034A SU437279A1 SU 437279 A1 SU437279 A1 SU 437279A1 SU 1815034 A SU1815034 A SU 1815034A SU 1815034 A SU1815034 A SU 1815034A SU 437279 A1 SU437279 A1 SU 437279A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- trioxyestratriene
- cyclopentyloxy
- obtaining
- tetrahydrofuran
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N (8S,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N 0.000 description 1
- BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N Bromocyclopentane Chemical compound BrC1CCCC1 BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- OVMHABLOXWFPMV-UHFFFAOYSA-N acetyloxycarbonyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(=O)OC(C)=O OVMHABLOXWFPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BOTLEXFFFSMRLQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyloxycyclopentane Chemical compound C1CCCC1OC1CCCC1 BOTLEXFFFSMRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 lithium aluminum Chemical compound 0.000 description 1
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Пример 1. Раствор 1,50 г 3-циклопентилскси-7а-метил - 16а-ацетокси-17 - оксо-А )эстратриена в 70 мл абсолютного тетрагидрофурана прибавл ют по капл м при температуре около 5-10°С к суспензии 600 мг литийалюм ,инийгидрида в 30 мл абсолютного тетрагидрофурана, ополаскивают 50 мл тетрагидрофурана и кип т т реакционную смесь в течепне 4 час с обратным холодильником. К охлажденной примерно до 5°С смеси прикапывают последовательно 5 мл этилацетата в 10 мл тетрагидрофурана и 4,5 мл воды в 10мл тетрагидрофурана отсасывают выпавший неорганический осадок и упаривают фильтрат в вакууме водоструйного насоса. Вынавший аморфный сырой продукт кристаллизуют из толуола, получают плав щийс при 106- 112°С 3-циклот1ентилокси-7а - метил-16а, 17рдиокси-А13 ()-эстратриен.
Использованный в качестве исходного продукта ацетоксикетон получают из 7а-метилэстрона путем этернфикацни, например, при помощи циклопентилбромида с последующими енолацетилированием при нагревании придинового раствора циклопентилового эфира с уксусным ангидридом, эпоксидированием образовавшегос А -енолацетата .м-хлорпербепзойной кислотой -и м гким кислотным гидролизом эпоксидного соединени .
Пример 2. 5,5 г 3-|циклонентилокси-7аметил-16а ,17а-диокси-А13(-эстратриена
раствор ют в 35 мл пиридина, обрабатывают 35 мл уксусного ангидрида и выдерживают 18 час при комнатной температуре. Реакционную массу выливают в смесь воды со льдом, перемешивают 1 час и обрабатывают эфиром. Образовавшийс сырой продукт хроматографируют на силикагеле и получают чистый
аморфный 3-ци;клопентилокси-7а-метил-16а, 17а-диа1цетокси-А (-эстратрибн. Спектр поглощени .в ультрафиолетовой области: 223 ммк (Е 9000), 279 ммк () и 288 ммк (), (а) (хлороформ ).
Предмет изобретени
1. Способ получени 3-циклонентилокси-7аметил-3 ,1ба, 17р-триоксиэстратриена формулы
или его 16, 17-диацетата, отличающийс 20 тем, что соединение
O-AUU/I
в которой ацильный остаток представл ет собой остаток низшей алифатической карбоновой кислоты,
подвергают восстановлению и полученное при этом 16а, 17р-диоксисоединение или выдел ют или при желании превращают в 16, 17-диацетат.
2. Способ по и. 1, отличающийс тем, что 3-циклопент.илокси-7а-метил-16сс-ацетокси-17-оксо-А1 ( )-эстратриен восстанавливают при помощи литийалюминийгидрида.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH622070A CH540243A (de) | 1970-04-24 | 1970-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines neuen, östrogen hochwirksamen Steroids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU437279A3 SU437279A3 (ru) | 1974-07-25 |
| SU437279A1 true SU437279A1 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU437279A1 (ru) | Способ получени 3-циклопентилокси7 -метил-3,16 ,17 -триоксиэстратриена | |
| US3313809A (en) | Steroido[21, 20-d]isoxazoles | |
| US2695907A (en) | Steroid compounds | |
| JPS61106598A (ja) | ２４，２５−ジヒドロキシ−６−置換−３α，５−シクロ−５α−コレスタン誘導体 | |
| SU612637A3 (ru) | Способ получени -гомостероидов | |
| SU656529A3 (ru) | Способ получени -фторандростенов | |
| US3506652A (en) | Process for the production of steroidal lactone compounds and intermediates thereof | |
| US3312717A (en) | 3-oxygenated-13beta-alkyl-16-oxagona-1, 3, 5(10)-trien-17-ones, d-homo compounds corresponding, derivatives thereof, and intermediates thereto | |
| US3268511A (en) | 5, 5-diloweralkyl-4-omicron-lower alkyl-2, 3-cyclocarbonato-l-pyranosyl halides | |
| US3932467A (en) | Process for the production of 2β-formyl 3α-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1α-heptanoic acids and esters corresponding | |
| SU488406A3 (ru) | Способ получени 2,2-диметилстероидов | |
| US3547903A (en) | Cinnamoyl derivatives of 3 - amino - 4-hydroxy - 8 - methyl - 7 - (3 - o - (5 - methyl - 2 - pyrrolylcarbonyl)noviosyloxy) coumarin | |
| US2915535A (en) | Process and intermediates to produce substituted 4-bromo-21-acetoxy-pregnane-3, 20-dione compounds | |
| SU826957A3 (ru) | Способ получения 11[ь-окси-18-метилстероидов' эстранового ряда . | |
| US3272803A (en) | 2, 2-ethylenetestosterones | |
| IL26986A (en) | 7alpha-methyl-delta4,9-steroids of the estrane and gonane series | |
| US3497498A (en) | 6,6-ethylenetestosterones | |
| US3661941A (en) | Process for preparation of 3beta-hydroxy a/b cis steroids of the cholestane series | |
| IL46789A (en) | Toy car with wheels | |
| JPS6258351B2 (ru) | ||
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| US2941996A (en) | 12 alpha-halo pregnanes | |
| US3454601A (en) | Cyclopentyl ethers of stilbene derivatives | |
| US3099659A (en) | Steroidal lactones | |
| US3138591A (en) | 10-11 lactones of the pregnane series and process for preparing same |