SU436A1 - The method of obtaining azo pigments - Google Patents
The method of obtaining azo pigmentsInfo
- Publication number
- SU436A1 SU436A1 SU2910A SU2910A SU436A1 SU 436 A1 SU436 A1 SU 436A1 SU 2910 A SU2910 A SU 2910A SU 2910 A SU2910 A SU 2910A SU 436 A1 SU436 A1 SU 436A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- parts
- azo pigments
- red
- obtaining azo
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 9
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 title description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000006245 Dichrostachys cinerea Species 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- -1 aromatic diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Предлагаемое изобретение имеет предметом способ получени азопигментов, состо ний в том, что ароматические диазосоединенип, не содержащие сульфогрупн , соедин ют с ариламр1дами 2.3-оксинафтойной кислоты.The present invention is the subject of a process for the preparation of azo pigments, states that aromatic diazo compounds, not containing sulfo groups, are combined with aryl aromas of 2.3 hydroxy naphthoic acid.
Ариламиды 2.3 - оксинафтойной кислоты могут быть легко получены по способу, описанному Шепфом .в журнале „Bcrichte dcr 1cntschcit clieiinsclicn CcsfUschaJl т. 25, стр. 2743. При , этом, кроме анилида 2.3-.оксинафтойной кислоты могут примен тьс его продукты замещени , образующиес обменною реакциею с 2.3 - оксинафтойно о кислотою при замене аналина продуктами замепхени последнего, как, например , гомологами и хлор- и 11итрозамещенными продуктами.Arylamides of 2.3 - hydroxynaphthoic acid can be easily obtained by the method described by Shepf. In the journal Bcrichte dcr 1cntschcit clieiinsclicn CcsfUschaJlt. 25, p. exchange reaction with 2.3 - hydroxynaphthoic acid with the replacement of analyte by the products of the mixture of the latter, such as homologues and chlorine and 11 nitro-substituted products.
Процесс получени пигментов может быть выполнен в растворе минеральной или органической кислоты, или же и нейтральном или щелочном растворе.The process of obtaining pigments can be performed in a solution of a mineral or organic acid, or a neutral or alkaline solution.
Получаемые, таким образом, пигменты могут быть применены дл приготовлени красочных лаков, при чем получение пнгмеЕ1та и красочного лака .может быть соединено в одну операцию.The pigments obtained in this way can be used for the preparation of paint varnishes, and the preparation of paint and paint paint can be combined in one operation.
Дл по снени способа служат следующие примеры:The following examples serve to explain the method:
Пример 1. Диазосоединенне, полученное обычным образом из 9,3 частей анилина, впускают, хороню перемегнива , в 27,6 частей суспендиронанного в воде аналида оксинафтойной кислоты, приготовленного путем растворени его в разбавленном натровом щелоке и обратного осаждени помощью разбавленной сол ной кислоты. Пигмент, выдеЛЯЮН1ИЙСЯ в виде красно - оранжевых хлопьев, подвергают по окончании соединени -фильтрации , и промывают в нейтральном растворе. Его примеи ютпред.почтительно в виде пасты. После су1нки он представл ет собою ркий желто-красный nopoiuoK, который раствор етс в концентрированной серной кислоте, дава красный цвет С голубым отливом.Example 1. A diazocompound prepared in the usual manner from 9.3 parts of aniline is admitted, burying, in 27.6 parts of an oxynaphthoic acid suspension suspended in water, prepared by dissolving it in dilute sodium hydroxide and precipitating back with dilute hydrochloric acid. The pigment, which is released in the form of reddish-orange flakes, is subjected to a filtration at the end of the compound, and washed in a neutral solution. His examples are yutpred.predktno a paste. After a night, it is a bright yellow-red nopoiuoK, which dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a red color With blue tint.
П р и м е р 2.. Диа.чосоедииение. получаемое обычным путем из 15,2 чагкП р-нитро-о-толуидина (СН;,: NHj:NO,PRI me R 2 .. Dia.sosoediyenie. p-nitro-o-toluidine (CH ;,: NHj: NO,
:с:;|;2;4) ППуСКЯЮТ, хороню , в 27,6 частей суспендированного в воле аиилида 2.3-окС11нафтоймо11 кислоты , приготовленного путем растворени его в разбавленном натронном нюлоке и вторичного осаждени разбавленною уксусною кислотою. Пигмент , выделнюни1йс в виде рко-красных хлопьев, подвергают,.- по окончании соединени , - фильтрации и затем промывке нейтральною жидкостью. Его примен ют предпочтительно в виде пасты. По высушпванпп он образует ркий синевато-красный порошок, который раствор етс в концентрированной серной кислоте, дава красный цвет с сильно синим отливом.: s:; |; 2; 4) APPLY, bury, in 27.6 parts of suspended in the will of ailide 2.3-ox111 naphthymo11 acid, prepared by dissolving it in a dilute soda tin and secondary precipitation with diluted acetic acid. The pigment, which is highlighted in the form of bright red flakes, is subjected, after the termination of the compound, to filtration and then washing with a neutral liquid. It is preferably used in the form of a paste. Upon drying, it forms a bright bluish-red powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a red color with a strongly blue tint.
Пример 3. 12,8 частей -хлоранилина раствор ют в 28,5 част х сол ной кислоты в 20 Be и 100част х воды, охлаждают льдом и диазотируют раствором 6,9 частей азотистокислого натри . Диазораствор впускают в смешанную с 20.4 част ми уксуснонатриевой соли суспенсию 31,3 частей- 0-хлоранилида 2.3 -оксинафтойпой кислоты , полученную растворенпем последнего в разбавленном натровом щелоке и осаждением разбавленною сол ною кислотою в присутствии ализаринового масла. По окончании соединени фильтруют выделенный пигмент и подвергают его промывке. По высушивании он представл ет собою красноДиазосоединеине из:Example 3. 12.8 parts of α-chloroaniline are dissolved in 28.5 parts of hydrochloric acid in 20 Be and 100 parts of water, cooled with ice and diazotized with a solution of 6.9 parts of sodium nitrite. The diazo solution is injected into a suspension of 31.3 parts of 0-chloroanilide 2.3-oxynaphthoic acid, mixed with 20.4 parts of the acetic acid salt, obtained by dissolving the latter in dilute sodium liquor and precipitating with diluted hydrochloric acid in the presence of alizarin oil. At the end of the compound, the separated pigment is filtered and rinsed. Upon drying, it is the red Diazo compound from:
ватый nopoiHOK с оранжевым отливом и раствор етс к концептриропаипой сорпой кислоте с синепато - красным цветом.A cotton nopoiHOK with an orange shimmer and dissolves to a conceptual syrup acid with a sinepato red color.
Пример 4. Диазососднпение, получаемое обычным о()ра;юм из 24,1 частей днанизидина, впускают п охлажденный льдом pncTuop 5fi частей апилида 2.3-окснппф|()(1н(и1 кислоты. . ммстей алнзарпно1 0го масла и 70 частей натрового щелока 35 Бе и 500 част х Боды. Пигмент осаждаетс в виде темносиних хлопьев и примен етс дл приготовлени лака - предпочтительно в внде пасты. Он образует по высуппшанип синечерный пороиюк с металлическим блеском, не раствор етс в Ш1Е1 -Д1П-раствор етс в ко1Н1емтрировапной серной кислоте с синезе.пеным цветом.Example 4. Diazososdnopeniya, obtained by the usual o () pa; yum of 24.1 parts of danisidine, let in and cooled with ice pncTuop 5fi parts of apilide 2.3-oxnppf | () (1N (and 1 acid. Mstyas alnzarpno1 0go oil and 70 parts of sodium liquor 35Be and 500 parts of Boda. Pigment precipitates as dark blue flakes and is used to prepare varnish, preferably in vnde pasta.He forms sunshine-shaped blue porous with metallic luster, does not dissolve in E1E1-D1P-dissolve in co1H1em tri-sulfuric acid with blue.
Одинаковым образом комбинаци может быть выполнена с дифепетидпном, а вместо анилидп 2.3-оксинафтойной кислоты могут быть применены его гомологи и аналоги как, напр., толуидид 2.3-окс1П афтойпой кислоты или хлор- анплид 2.3-оксинафтойноН кислоты или хлоранилид2.3-оксинафтойной кислоты.In the same way, a combination can be made with dipheptidne, and instead of the anilide of 2.3-hydroxy naphthoic acid, its homologues and analogs can be used as, for example, toluid 2.3-hydroxy acid or hydrochloric acid 2.3-hydroxy naphthoic acid or chloroanilide 2.3-oxineft
На следующей таблице указаны оттенки некоторых получаемых, согласно предлагаемому способу, пигментов или приготовл емых из них красочнь1Х лаков .The following table shows the shades of some of the pigments obtained according to the proposed method, or colorful lacquers made from them.
Оттенок пигмситл или приготовл ебинировано с: мого из него красочного лака; Pigmsitl hue or prepared ebinirovano with: from his paint varnish;
анплпдом 2.3- оксинафтойпой кислотыapplepd 2.3-hydroxy naphthoic acid
анилидом 2.3 -оксинафтоиной кислоты2.3-oxinaphthoic acid anilide
р - толуидида 2.3- оксинафтойной кислоты р - хлоранилида 2.3- оксинафтойпой кислотыp - toluidine of 2.3-hydroxynaphthoic acid; p - chloroanilide of 2.3-hydroxy-naphthoic acid.
о-хлоранилида 2.3 - оксинафтойной кислотыo-chloroanilide 2.3 - hydroxynaphthoic acid
Красный желтоватокрасный красныйRed yellowish red
КрЛСИОР: Crlsior:
орлчжсчмП красныйorange red
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2910A SU71840A1 (en) | 1947-06-27 | Exhaust apparatus for carded and carbon spinning wool |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2910A SU71840A1 (en) | 1947-06-27 | Exhaust apparatus for carded and carbon spinning wool |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU436A1 true SU436A1 (en) | 1925-06-30 |
| SU58833A1 SU58833A1 (en) | 1940-11-30 |
| SU71840A1 SU71840A1 (en) | 1948-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE436179C (en) | Process for the production of azo dyes | |
| CH266559A (en) | Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye. | |
| SU436A1 (en) | The method of obtaining azo pigments | |
| SU15245A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
| DE618748C (en) | Process for the preparation of carboxyl-free, metal-containing azo dyes | |
| DE671788C (en) | Process for the preparation of diazoamino compounds | |
| US1690774A (en) | Azo dyestuff | |
| SU10423A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
| DE583036C (en) | Process for the production of stilbene dyes | |
| US2342429A (en) | Alkali-resistant iron blue | |
| DE562917C (en) | Process for the preparation of dyes or dye intermediates | |
| DE585351C (en) | Process for the production of azo dyes | |
| US1728996A (en) | Mordant trisazo dyestuff | |
| SU437A1 (en) | The method of formation of colors on the fibers | |
| DE144475C (en) | ||
| DE616387C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
| US1498913A (en) | Vat dyes of the thioindigo series and process of making same | |
| US2335538A (en) | Azo pigments and method of producing | |
| DE556478C (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
| DE175666C (en) | ||
| CH261361A (en) | Process for the production of dyes. | |
| CH221178A (en) | Process for the preparation of a stilbene dye. | |
| DE2128528A1 (en) | Azo compounds containing copper | |
| CH252280A (en) | Process for the preparation of an azo dye. | |
| CH217943A (en) | Process for the preparation of a substantive trisazo dye. |