SU429580A3 - Способ полученияn-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновой кислоты - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к получению новых N-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот, которые могут найти применение в текстильной промышленности .

Известна реакци  карбоновых кислот с

эпоксисоединением с получением соответствующих сложных эфиров.

Предложен основанный на известных реакци х способ получени  сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот общей формулы

где каждый R и R представл ет собой перфторалкильный остаток с 4-14 атомами углерода; Е и Е - остаток циклоалкилена с 5 или 6 / / / углеродными атомами в цикле или остаток Н-алкилена с 1 -10 атомами углерода; X, X, Y и Y -атом водорода или метильна  группа; А и А -остаток , имеющий формулу чЛ с-с-с о /

- CHr -OUC-u4 ,гК

сн-о ен -с-Ьон

Y J X

5причем R, Е, X и Y имеют значени , указанные дл  R, Е, X и Y; а т, п, р, q, г, s, X, У и Z каждый представл ет собой целые числа со значением 1 или 2;

Z - Zg - атом водорода или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.

Предлагаемый способ получени  соединений общей формулы I заключаетс  в том, что

,

-ЬК N

снНо-сн-с%

т

1

Y

11

где Х, X, Y, А, , т, п и р имеют указанные значени ,

в среде органического растворител  при 20-120°С.

Перфторалкильный остаток сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот содержит 5--И или в особенности 7-9 углеродных атомов. Перфторалкильный остаток может быть разветвленным и иметь линейное строение. Это означает, что данный остаток может также представл ть собой ызо-перфторалкильный остаток, например остаток формулы

F.CX

CF-(CK,)

где п целое число от 1 до И.

Однако предпочтительно используютс  перфторалкильные остатки линейного строени , но могут использоватьс  и такие перфторалкильные остатки, как со - н-перфторалкильный остаток, который в концевом положении содержит атом водорода.

Под сложными эфирами перфтормонокарбоновых кислот подразумеваетс  смесь изомеров , когда последние получаютс  из эпоксидов .и при раскрытии эпоксидного кольца этерификаци  соответствующими перфторалкилмонокарбоновыми кислотами имеет место на обоих соседних углеродных атомах эпоксидной группы.

В зависимости отмол рпого соотношени  реагирующих компонентов в результате указанного взаимодействи  получаютс  при этом соединени , которые содержат в своем составе одну, две или три группы сложпого эфира перфторалкилмонокарбоновой кислоты.

4

или

по меньшей мере одну перфторалкилкарбоновую кислоту общей формулы

R - (Е)х-1 - СООН,

где R, Е и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы

Х

fcHrCH-oT-cH7-c ;:H2

; L

J,

р-1

о

rt-J

Температура проведени  процесса взаимодействи  исходных компонентов 20-120°С, преимущественно 20-70°С. Дл  получени  сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот, которые между перфторалкильным остатком и карбоксильной группой имеют алкиленовую группу, процесс взаимодействи  соответствующих исходных компонентов следует проводить при 60-90°С. Дл  получени  соединени , в составе которых отсутствует алкиленова  группа, как правило, достаточна  температура 20-40°С. В зависимости от температуры проведени  процесса взаимодействи  исходных компонентов и реакционной способности исходных компонентов продолжительность проведени  процесса

взаимодействи  составл ет 1-24 час. Однако в большинстве случаев заканчиваетс  через 4-8 час с момента начала реакции. Процесс взаимодействи  указанных компонентов реакции следует проводить в присутствии катализатора , например безводного ацетата натри . Процесс взаимодействи  целесообразно проводить в растворителе, например этиловом эфире уксусной кислоты. Использующиес  дл  получени  сложных

эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот эпоксиды представл ют собой известные соединени  и могут быть получены в соответствии с известными способами таким образом , что соответствующие N-гетероциклические соединени  взаимодействуют с эпигалогенгидринами , например эпихлоргидрином или |3-метилэпихлоргидрином.

Пример 1. 21,9 г М,Ы-дипропилендиглицидиловогоэфира-5 ,5-диметилгидантоина,

41,4 г перфторакриловой кислоты и 2 г безводного ацетата натри  раствор ют в 100 мл

этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

После растворени  температуру реакционной смеси повышают до 26°; температура реакции составл ет 35°. По истечении 5 час с момента начала реакции содержание эпоксйда составл ет 0%. После этого раствор упаривают при 35° в вакууме. Остаток перенос т в 300 мл диэтилового эфира, промывают трижды порци ми до 50 мл воды, высушиваCF ,UT,).,-CH-CH.-0-CH-CH.-N N-CH,-CH-0-CH.-CH-CH,-COO(CP,),Cr,

он сн, IIснь он

Пример 2. 48,8 г Ы,Н-дипропилен-дигли-вают в вакууме и перенос т в 300 мл диэтицидилового эфира 5,5-диметилгидантойна ра-лового эфира, трижды промывают 50 мл воствор ют в 100 мл этилового эфира уксуснойды и высушивают над сульфатом натри . Ракислоты с 41,4 г перфторакриловой кислотыствор упаривают в вакууме при 35°, после при добавлении 2,0 г безводного ацетата нат- 15упаривани  образуетс  желтовата  в зка 

ри  при комнатной температуре.

После этого температуру повь1шают до 29°, температура реакционной смеси после этоГо

составл ет 35°. По истечении 12 час с момен- 20 дитс  идентификаци  структуры полученного

та начала реакции содержание эпоксида составл ет 58,8% в расчете на ожидающийс  продукт. Далее полученный раствор упариron-f .H,-CH- CHv-n-CH-CH, V N-СН,-СН-О-СН -СН-СН,

ОН

Пример 3. 32 г диглицидилового эфира этиленмочевины смешивают с 41,4 г перфторкаприловой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натри  в 10 мл дистиллированной воды и 30 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

После этого температуру повышают до 33, реакционна  температура посто нно составл ет 40°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 18,3% в расчете на ожидающийс  конечный продукт реакции. Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаCF5 (CF,)g-COO-CH2-CH I ОН Пример 4. 16 г диглицидилэтиленмочевины смешивают с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натри  в 5 мл дистиллированной воды и затем раствор ют в 30 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре .

ют над сульфатом натри , затем раствор упаривают в вакууме при 35°. В результате упаривани  образуетс  в зка  светло-желта  фаза . Вес конечного продукта реакции 42,5 г (71,8% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производитс  идентификаци  структуры, в результате чего молекул рный вес данного соединени  составл ет 1 184, что соответствует соединению формулы

CR, СИ,,-Сфаза . В результате получают конечный продукт реакции с весом 42,3 г (55% от теоретического ). При помош:и масс-спектрометрии произвосоединени .

Его молекул рный вес составл ет 770,

что

соответствует соединению формулы

сн. сн,,

I сн,

О

ривани  в вакууме перенос т в 100 мл ацетона и затем высушивают над сульфатом натри . Отсто вщийс  раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40°. После упаривани  образуетс  светло-коричнева  низков зка  фаза. В результате получают конечный продукт реакции весом 73,4 г (100% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производитс  идентификаци  полученного продукта . Его молекул рный вес составл ет 612, что соответствует продукты формулы -СН 40 2-К /-сн,. После этого температуру повышают до 32°, температура реакционной смеси посто нно составл ет 40°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 0%. После этого раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривани  перенос т в 300 мл ацетона и затем высушивают над сульфатом натри . Отсто вшийс  раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40°. В результате упаривани  образуетс  светло-коричнева  низков зка  фаза. Полученный конечный продукт

ОСН,-СНго

CF,(CF,)6-C-0-CHi-CH-CH -N /-CH,-CH-CH,-0-C-(CF,),CF,

ОНиОН

Пример 5. 28,6 г Ы,Ы-диглицидил-5,5-диметилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натри  раствор ют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты нри комнатной температуре .

После этого температуру повышают до 30°, температура реакционной смеси посто нно составл ет 35°, По истечении 10 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 26,2% в расчете на ожидающийс  конечный продукт реакции. Затем раствор

О

cr,.C)

пример 6. 14,3 N, Ы-диглицидил-5,5-диметилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натри  раствор ютс  в 100 мл этилового эфира при комнатной температуре.

После этого температуру повышают до 30°; температура реакционной смеси посто нно поддерживаетс  35°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 0%.

Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°С. Остаток после упаривани  перено0-СН2-СН-СН2-К

он

Пример 7. 14,3 г Н.Ы-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина с 22,1 г 2, 2,3, 3-пентадекафтордециловой кислоты при добавлении 1 г безводного ацетата натри  раствор ют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре .

После этого температуру повышают на 30°. Далее температура реакции поддержиреакции имеет вес- 57,0 г (100% от теоретического ) .

При помощи масс-спектрометрии производитс  идентификаци  полученного продукта. Его молекул рный вес составл ет 1026, что соответствует продукту формулы

упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривани  в вакууме перенос т в 300 мл диэтилового эфира, трижды промывают водой , высушивают над сульфатом натри  и

0 упаривают в вакууме при 40°.

В результате образуетс  светло-желта  в зка  фаза. Вес полученного продукта 44 г (67,3% от теоретического). При помощи масс-спектроскопии производитс  идентификаци  полученного соединени . Его мол. в. 654, а строение соответствует формуле

СНь

с-с-с о снг-ii 1-снг-сн

СН7

--0

ОН

II

с

с т в 300 мл диэтилового эфира, трижды промывают водой порци ми по 50 мл, высушивают над сульфатом натри  и упаривают в вакууме при 40°. В результате образуетс  желта , прозрачна  в зка  фаза. Вес полученного соединени  47,5 г (80% от теоретического ) .

При помощи масс-спектроскопии производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его молекул рный вес составл ет 1 068, что соответствует соединению формулы

CHs 0 С -С-СНт,

о

N - СН7- СН- СНг о - с - ICF2 )б- CF ОН

ваетс  посто нно при 40°. По истечении 18 час с момента начала реакции содержание эпоксида в реакционной смеси составл ет 40%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривани  перенос т в 100 мл диэтилового эфира и промывают трижды водой порци ми по 20 мл. В результате получаетс  желта  в зка  фаза. Вес конечного продукта 20,5 г (73% от теоретического ).

При помощи масс-спектроскопии производитс  идентификаци  структуры полученного

0-СН7-СН-СН2-К

Пример 8. 40 г диглицидилэтиленмочевины раствор ют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натри  в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси посто нно поддерживаетс  при 75°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 64,5% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор

CH7-CH-CH,-N N-CH7-CH-CH

о

Пики 718, 818, которые соответствуют продуктам с ау 4 и ы 7, 9, не про вл ютс  на снимках этой смеси, полученной при помощи масс-спектрометрии.

Использующа с  перфторалкилалкиломонокарбонова  кислота в соответствии с газовой хроматограммой и масс-спектрами имеет следующий состав:

21% СбПР1зС2Н4СООН, мол. в. 392;

4,5% СбР1зС4Н8СООН, мол. в. 420;

48% CsFirCaHiCOOH, мол. в. 492; 9% С8Р17С4Н8СООН, мол. в. 520;

12,5% CioF2iH4COOH, мол. в. 592; 3% CioF2iC4COOH, мол. в. 620.

Пример 9. 48 г N, N-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина раствор ют с 100 г перфторалкилкарбоновой кислоты (состав кислоты указан в примере 8) при добавлении 2 г безводного ацетата ,(r.F,),CHv)roO-.HvПики 760, 860, которые соответствуют продукту с ш 4, и 7, 9 не про вл к)тс  на снимках масс-спектрометрии, полученных при съемках данной смеси.

Пример 10. 40 г диглицидилэтиленмочевины раствор ют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г

соединени . Его молекул рный вессоставл ет 628, что соответствует соединению формулы

СН.

-C-Chs

N-CH7-CH-CH7

ч/ 0

он

II о

фильтруют и упаривают в вакууме при 40°. Остаток представл ет собой желтое, высоков зкое вещество, которое растворимо в воде. Получают конечный продукт весом 123 г (89% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его молекул рный вес составл ет 790, 690, 590 и 618, что соответствует продукту формулы

сн,-сн2

онII

ри  в 200 мл этилового эфира уксусной кислоты и комнатной температуре.

Температура реакционной смеси 75°С. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 115% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор упаривают в вакууме

при 40°. Остаток представл ет собой водорастворимый продукт, который перенос т в 300 мл диэтилового эфира, затем трижды промывают водой порци ми по 50 мл и после этого высушивают над сульфатом натри .

В результате получают желтую в зкую фазу. Вес полученного соединени  составл ет 112,5 г (76,8% от теоретического).

При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производитс  идентификаци  полученного соединени . Его молекул рный вес равен 882, 732, 632 и 660, что соответствует продукту формулы

сн,

()С- С-СНв f,H7-N /-fH -CH-CH,

о

безводпого ацетата натри  в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.

Температура реакциопной смеси 80°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 59,3% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор разбавл ют абсолютным этиловым спиртом, фильтруют при использовании нутчфильтра и затем упаривают в вакууме при 40°. Остаток представл ет собой водорастворимый продукт и имеет вес 132 г (94,3% от теоретического). CF,,lCF2A.v.v 0-CH-,-CH-CH7 ( а- 7,9 j ) который получен при использовании массспектрометрии и газовой хроматографии: 19% С8Р17С2Н4СООН, мол. в. 492; 40,5% CioF,oC2H4COOH, мол. в. 592; 20% CsFirCiHsCOOH, мол. в. 520; 15% CioF2iC4H8COOH, мол. в. 620. Пример 11. 63,7 г эпоксидного соединени  формулы сн,-гн-,сн, 0 ( С 0 N-CH -CH-CHz i раствор ют с 178 г перфторакриловой кислоты при добавлении 5 г безводного ацетата ,наCyFis-CO-CH -CH-CH -N II

П.р.им,ер 12. 40 г диглицидилэтиленмочевины , 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натри  раствор ют л 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси в течение 6 час поддерживаетс  посто нно равной 80°. От твердой части А при использовании нутчфильтра отдел ют полученный раствор :Б и упаривают в вакууме при 70°. Воскоподобный остаток набухает гелеобразно в воде. Отфильтрованную при помощи нутч-фильтра твердую часть перенос т в абсолютный спирт, затем отфильтровывают и упаривают в ваCH -CH-CH , N-CHi-CH I 10 15 25

кууме. Твердый остаток А гелеобразно набухает в воде.

Вес А 59,3 г, цродукт содержит 32,4% эпоксида.

Вес Б 79 г, продукт содержит 90% эпоксида в расчете на одну эпоксидную группу.

При помощи снимков, полученных при использован и масс-спектрометрии, устанавливаетс  структура части Б. Молекул рный вес полученного продукта равен 718 при и 7; tw 4; 818 при « 9; да : 4; 790 при « 9; а; 2; 746 при и 7; w Q, что соответствует продукту формулы

€ftfCft|

J, л лХ

II 0 При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его мол. в. 690, 790, 718 и 818, что соответствует продукту формулы СН-г-СН, -N СН., Х(- XVX три  в 400 мл этилового эфира уксусной ки(„лоты при комнатной температуре. После этого температуру реакционной CMI.си повышают до 50°, а затем температура реакционной смеси поддерживаетс  посто нно при 30°. По истечение 9 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 88,8% в расчете на одну свободную эпоксидную группу. Затем полученный раствор фильтруют и упаривают в вакууме при 50°. Остаток представл ет собой водорастворимый продукт  нхарно-жедтого цвета. Вес полученного соединени  составл ет 276,4 г (93,7% от теоретического). При помощи снимков, полученных при к пользовании масс-спектрометрии, производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его .молекул рный вес равен 1 i 25, что соответствует продукту формулы N-CH7-CH CH7 IV H7-CH-CH7-0-C-CiFi5

13

Использующа с  в качестве исходного соединени  перфторалкилалкилкарбонова  кислота имеет следующий состав, полученный при использовании масс-спектроскопии и газовой хроматограф.ии:

16% СРзХ(СР2)9(СН2)2СООН, мол. в. 592; 3% СРз(СР2)п(СН2)2СООН, мол. в. 692;

С - 0 С-С-Ш

Н N-CHj-K H-CH -CH-CH

с

41,4 г перфторакриловой кислоты и 2 г безводного ацетата натри  раствор ют в 300 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси посто нно составл ет 80°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составСНь-С-С 0 -С-СНт,

... II ,

СН2-СН-СН2-К N-CH,-N -СН7-СН-СН -ООС1СР,)бСГ.,

он

Пример 14. 5,5 г диглицидилэтиленмочевины , 16,5 г перфторалкилал к:илк,арбоновой кислоты и 1 г безводного-ацетатанатри  раствор ют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси посто нно поддерживаетс  80°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 94%. После этого раствор упаCF5{CF ,)y(CH2)H,-COO-CH7-CH-CH2-N N-CH.-CH-CH,

(U--7-/3-. ; о

Использующа с  в качестве исходного соединени  перфторалкилалкилкарбонова  кислота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектрометрии:

10% С8Р17С2Н4СООН, мол. в. 492;

28% CioP2iC2H4COOn, мол. в. 592;

30% Ci2P25C2H4COOH, мол. в. 692;

30% С14Н2эС2Н4СООН, мол. в. 792.

Пример 15. 40 г диглицидилэтиленмочевины , 120 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г .бе,зводного ацетата натри  ра14

2% СРз(СР2)г(СН2) СООН, мол. в. 420; 32% СРз{СР2)7(СН2)4СООН, мол. вес. 520; 34% СР2(СР2)9(СН2)4СООН, мол. в. 620;

1% СРз(СР2)5(СН2)бСООН, мол. в. 448; 11% СРз(СР2)7(СН2)СООН, мол. в. 548. Часть А  вл етс  частично подшитой.

Пример 13. 38 г эпоксида формулы СНъ

IIII

о

о

л ет 0%. После этого раствор упаривают ь вакууме при 70°. Остаток перенос т в 200 мл диэтилового эфира и затем промывают водой трижды порци ми по 25 мл, высушивают и концентрируют. В результате получают высоков зкую , коричневую фазу. Вес полученного продукта 39,4 г (49,6% от теоретического). Получеппый продукт имеет формулу

СНьСН.,

ч

I он

II

о

ривают в вакууме при 70°. В результате иилучают светло-желтую твердую фазу. Вес полученного продукта 21,9 г (100% от теоретического ) .

При помош,и снимков, полученных при ис пользовании масс-спектроскопии, производитс  идентификаци  структуры соединени . Его мол. в. 690-990, что соответствует продукт формулы

СНт-СН

створ ют в 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Использующа с  в качестве исходного соединени  перфторалкилалкилкарбонова  кислота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектрометрии:

30% СбР1зС1оН2оСООН, мол. в. 504;

50% C8Pi7CioH2oCOOH, мол. в. 604; 20% CioP2iCioH2oCOOH, мол. в. 704.

Температура реакционной смеси посто нно поддерживаетс  80°. По истечении 12 час с момента начала реакции содержание эпоксида составл ет 85%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 70°. Образуетс  светло-коричнева  полутверда  фаза. Соединение еет вес 130 г (81,25% от теоретического). ГУ 1ГТ-г)иСОП-СНг-СН СН7 N W-СНг СН-СН-г

(ы 7,9; W - 24)

(и 5, 7, 9; ш 10).

Пример 16. 40 г диглицидилэтиленмочевины , 111 г перфторалкилалкилциклоалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натри  раствор ют в 400 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре .

Температура реакционной смеси посто нно поддерживаетс  80°. По истечении 10 час с момента начала реакции содержание эпоксиV

СН7-СН-СН -К

(а 5,7,9).

Использующа с  в качестве исходного соединени  перфторалкилциклоалкилкарбонова  кислота имеет следующий состав, который установлен при использовании массспектроскопии и газовой хроматографии:

28% CgFib

, мол. в. 446;

СО ОН

49% Cgliv-f I,мол. в. 546;

k у-соон

где R и R - перфторалкильный остаток с 4-14 атомами углерода;

Е и Е - остаток циклоалкилена с числом 5 или 6 углеродными атомами в цикле или осСН7-СНг

-0

да составл ет 70%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 70°, после чего образуетс  желта  тверда  фаза. В результате получают конечный продукт весом 125 г (82,7% от теоретического).

При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектроскопии, производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его мол. в. 644-844, что соответствует продукту формулы

СНг-СН,

К-СНг-СН-СН

он

о

.-О

18,5% С,о,

соой- Предмет изобретени 

Способ получени  N-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновой кислоты формулы

таток Н - алкилена с 1-10 атомами углерода;

X, X, Y и Y - атом водорода или метильна  группа; А и А - остаток, имеющий формулу При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектроскопии, производитс  идентификаци  структуры полученного соединени . Его мол. в. 702-902, что соответствует продукту формулы

17

Z. ZT i/л it,

ч / / /

c

причем R, E, X и Y имеют значени , указанные дл  R, E, X и Y, а т, п, р, q, г, s, X, Y и Z каждый представл ет собой 1 или 2;

Zi-Ze - атом водорода или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода,

отличающийс  тем, что по меньшей

. гп

Но

снИо-сн-ен

Г Т с

II где X, X, Y, А, А , т, п и р имеют указанные значени , в среде органического растворител  при10 20-120°С. Приоритет по признакам 10.12.69 -X,Y 1;

18

с o c-c-c o , /

Z, ZjZ-j Zi, Z, 2 X JivZ Za

мере одну перфторалкиларбоновую кислоту общей формулы

R - (Е)х-1 - СООН,

где R, Б и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы 09.02. -Н -алкилен с 1 - 10 атомами углерода; X, Y 2; 10.12.70 - Е - остаток циклоалкилена с 5- 6 углеродными атомами в цикле; X, Y 2.