SU427004A1

SU427004A1 - METHOD FOR OBTAINING ALKYL DERIVATIVES 2-METHYL FURANE

Info

Publication number: SU427004A1
Application number: SU1729764A
Authority: SU
Inventors: А. А. Мельникова Е. Г. Корешкова Н. М. Савельева В. Ф. Сухорукова Г. П. Черныш
Priority date: 1971-12-27
Filing date: 1971-12-27
Publication date: 1974-05-05

Description

Изобретение относитс к способу получени алкилпроизводных 2-метилфурана общей формулыThe invention relates to a method for producing alkyl derivatives of 2-methylfuran of the general formula

.R..R.

К,TO,

хч А, RJ О СНhch A, RJ O CH

где Rb Ra и Ra - водород или алкил, используемых в качестве полупродуктов в синтезе целого р да производных фура.на, обладающих , например, физиологической активностью. ИзВестен способ получени указанных алкилпроизводных 2-метилфурана циклизацией енинолов общей формулыwhere Rb Ra and Ra are hydrogen or alkyl, used as intermediates in the synthesis of a whole range of fura derivatives, with, for example, physiological activity. A method of producing said alkyl derivatives of 2-methylfuran by cyclization of eninols of the general formula

(R,)C(R2)-CH(R3)-OH,(R) C (R2) -CH (R3) -OH,

где RI, R2 и Ra имеют выщеуказанные значени , при нагревании в присутствии катализатора - трет-бутилата кали в диметилсульфоксиде .where RI, R2 and Ra are as defined above, when heated in the presence of a catalyst, potassium t-butoxide in dimethyl sulfoxide.

Выход целевого продукта 79-85%.The yield of the target product 79-85%.

К недостаткам известного способа относ тс применение специфичных катализатора и растворител и проведение реакции в безводной среде, что усложн ет технологию процесса ..The disadvantages of this method are the use of a specific catalyst and solvent and carrying out the reaction in an anhydrous medium, which complicates the process technology.

Цель изобретени - упрощение технологии процесса и повыщение выхода целевого продукта - достигаетс тем, что процесс провод т в присутствии каталитических количеств солей или комплексных соединении металлов побочных подгрупп I и II групп периодической системы, предп-очтительно при 40- 100° С в водной среде в щироком диапазоне рН.The purpose of the invention is to simplify the process technology and increase the yield of the target product, which is achieved by the fact that the process is carried out in the presence of catalytic amounts of salts or complex compounds of metals from subgroups I and II of the periodic system, preferably at 40-100 ° C in aqueous medium wide pH range.

В безводной среде в присутствии хлоридов меди и ртути циклизаци первичных ениновых карбинолов протекает с сильным экзотермическим Эффектом и приводит к разогреванию реакционной массы до температуры кипени исходных карбинолов.In an anhydrous medium in the presence of copper and mercury chlorides, the cyclization of primary eninic carbinols proceeds with a strong exothermic effect and leads to the heating of the reaction mass to the boiling point of the starting carbinols.

Каталитическа активность металлов в синтезе 2,3-диметнлфурана из З-метилпентен-2-ин4-ола-1 убывает в р ду Hg, Hg, Си , Си,The catalytic activity of metals in the synthesis of 2,3-dimethylfuran from 3-methylpentene-2-in4-ol-1 decreases in the range of Hg, Hg, Cu, Cu,

Ag, Zn, , Cd.Ag, Zn,, Cd.

При менение водных растворов солей металлов позвол ет использовать водные растворы исходных первичных ениновых карбинолов , образующихс при аллильнон перегруппировке изомерных третичных ениновых карбинолов в присутствии водных растворов кислот. Конечный продукт, имеющий более низкую температуру кипени , отдел ют дистилл цией .The use of aqueous solutions of metal salts allows the use of aqueous solutions of the starting primary eninic carbinols, formed during the allylnone rearrangement of isomeric tertiary eninic carbinols in the presence of aqueous solutions of acids. The final product, which has a lower boiling point, is distilled off.

Кроме того, реакцию можно проводить поIn addition, the reaction can be carried out by