SU445653A1 - The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide - Google Patents

The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide

Info

Publication number
SU445653A1
SU445653A1 SU1873708A SU1873708A SU445653A1 SU 445653 A1 SU445653 A1 SU 445653A1 SU 1873708 A SU1873708 A SU 1873708A SU 1873708 A SU1873708 A SU 1873708A SU 445653 A1 SU445653 A1 SU 445653A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
unsaturated
butenolide
substituted
obtaining
butenolides
Prior art date
Application number
SU1873708A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Геннадий Иванович Никишин
Юрий Николаевич Огибин
Нина Григорьевна Максимова
Лариса Хабибуловна Рахматуллина
Original Assignee
Институт Органической Химии Им. Н.Д. Зелинского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Им. Н.Д. Зелинского filed Critical Институт Органической Химии Им. Н.Д. Зелинского
Priority to SU1873708A priority Critical patent/SU445653A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU445653A1 publication Critical patent/SU445653A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а ,-й ja.V-НЕНАСЫШЕННЫХ -ЗАМЕШЕН НЫХ .J -БУТЁНо7/Ш быть использованы любые их водорастворимые соли, предпочтительно нитрат серебра и сульфат меди. Предложенный способ прост, одностадиен и позвол ет получать целевые продукты с выходок. 55-94%. П р и м е р. К смеси 4,9 г (34 моль) V -метилпараконовой Ю1слоты, 0,5 г ( 3,4 моль) азот оклслого серебра, 0,8 г (3,4 моль) пентагидрата сульфата меди в 5О }dn воды и 50 мл адетоиитрила в атмосфере инертного газа (азота или аргона) при энергичном перемешивании и 5О С при бавл ют в течение 2 час раствор Юг (34 моль) надсернокислого натри  в 25 мл воды, реак1щонпую скесь перемешивают 5О С еще 1 час и охлаждают до комн температурь (при этом она раздел етс  на водный - и органический слои). Зате водный слой отдел ют, экстрагируют эфиро эфирные выт жки объедин ют с органическим слоем, промывают 1О%-ным водным бикарбонатом натри  и водой и сушат над сернокислым магнием. Далее от высушенного раствора отгон ют эфир и из остатка перегонкой в вакууме выдел ют 3,3 г (85%)   , -ненасыщенного у -метил - у -бутенолида, т. кип. 78 С/1О мм. рт. с О Пр 1,4510. Аналогично из у -этил-, у , V -диме- ТИЛ-, у -н-амил- и У У -пен.таметиленпаракоковой кислоты соответственно получают d , -«енасьпценные у -этил-, у , 2 -дпметил-, Tf -н-амил- и у , у -пентамйтилен- у -бутенолиды, а из J -фенилпараконовой кислоты - . -непредельные 2 -фенил- У -бутенолиды. Характеристика полученных у -бутенолидов и их выход приведены в таблице. Их строеипе подтаерждено ПМР-, УФ- и ИК-спектрами . изобретени  р е д м е т 1. Способ получени  у -замещенных -ненасыщенных -бутенолидов с применением карбоновь1Х кислот и последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  технологии процесса, у -алкил- или : фенилпараконовую кислоту подвергают взаимодейсувию с сол ми надсерной кислоты в присутствии каталитических количеств солей серебра и меди в среде растворител . 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс   тем, что процесс ведут при 2О-80°С.(54) METHOD OF OBTAINING a, th ja.V-UNSATURATED -SUBLISHED .J-BUTTON7 / Ш any of their water-soluble salts, preferably silver nitrate and copper sulfate, be used. The proposed method is simple, one-step, and allows to obtain the desired products from the antics. 55-94%. PRI me R. To a mixture of 4.9 g (34 mol) of V-methyl paraconic Juice, 0.5 g (3.4 mol) nitrogen of silver, 0.8 g (3.4 mol) of copper sulfate pentahydrate in 5O} dn water and 50 ml adoititrile in an inert gas atmosphere (nitrogen or argon) with vigorous stirring and 5 ° C solution of South (34 mol) sodium sulfate in 25 ml of water is added for 2 hours, the reaction mixture is stirred at 5 ° C for 1 hour and cooled to room temperature ( in this case, it is separated into aqueous and organic layers). The aqueous layer is then separated, the ether ethereal extracts are extracted with the organic layer, washed with 1O% aqueous sodium bicarbonate and water, and dried over magnesium sulfate. Next, ether is distilled off from the dried solution, and 3.3 g (85%) of the unsaturated y-methyl-y-butenolide is obtained from the residue by distillation in vacuum, i.e. 78 C / 1O mm. Hg C O Pr 1.4510. Similarly, y-ethyl-, y, V -dime-TIL-, y -n-amyl-, and U U -phenme-methylene-paracocoic acid, respectively, gives d, - "enascent, y-ethyl-, y, 2 -dpmethyl-, Tf -n-amyl- and y, y-pentamtilen-y-butenolides, and from J -phenylparaconic acid -. - Limit 2 -phenyl - Y-butenolides. The characteristics of the obtained y-butenolides and their yield are shown in the table. Their constructs are underlined by PMR, UV and IR spectra. of the invention: 1. Method for producing y-substituted-unsaturated -butenolides using carboxylic acids and then isolating the target product by known methods, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, y-alkyl or: phenylparaconic acid is reacted with salts of persulfuric acid in the presence of catalytic amounts of silver and copper salts in a solvent medium. 2. The method according to p. 1, about tl and h a y i and i with the fact that the process is carried out at 200 -80 ° C.

SU1873708A 1973-01-19 1973-01-19 The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide SU445653A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1873708A SU445653A1 (en) 1973-01-19 1973-01-19 The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1873708A SU445653A1 (en) 1973-01-19 1973-01-19 The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU445653A1 true SU445653A1 (en) 1974-10-05

Family

ID=20539784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1873708A SU445653A1 (en) 1973-01-19 1973-01-19 The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU445653A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Griffin et al. The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. 1 I. Dimethyl Fumarate Dimer
Weeks et al. Conversion of secondary furfuryl alcohols and isomaltol into maltol and related. gamma.-pyrones
Katsumura et al. Total synthesis of (±)− jolkinolide A, B, and E utilizing a new mild esterification followsd by intramolecular Wittig-Horner reaction
JPS61171453A (en) Lower alkyl ester of racemic 2,2-disubstituted cis or trans-3-formylcyclopropane-1-carboxylic acid
SU445653A1 (en) The method of obtaining, - and, - unsaturated - substituted - butenolide
JPH0246590B2 (en)
TW201425323A (en) Intermediates for synthesizing treprostinil and preparation method thereof as well as the preparation method of treprostinil thereby
JPS6185350A (en) Manufacture of 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid
JPS62201842A (en) Manufacture of 3-hydroxycyclopent-4-ene-1-ones
US4181683A (en) 1,7-Octadien-3-one and process for preparing the same
US3767546A (en) Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds
US4515720A (en) Method of synthesizing a late-stage intermediate to 11-deoxydaunorubicin and 11-deoxyadriamycin, and two precursors to the object intermediate
US3975431A (en) Preparing carboxylic acids from glycidonitriles through enol acylates
EP0101004B2 (en) Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative
US4543428A (en) Production of a hexahydronaphthalenone compound
SU1754704A1 (en) Method of 2,4,6-trimethylisophthalic aldehyde synthesis
Nickson A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide
SU899565A1 (en) Process for producing alpha-hydroxyphosphine acids
JPS58170726A (en) Preparation of dihydrotagetone from methacrolein acetal as raw material
JPS6289660A (en) Production of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
KR100195888B1 (en) Process for producing d,l-3-methyl-cyclopentadecan-1-one
SU516673A1 (en) The method of obtaining dimethylmalonic acid
US4515970A (en) Process for preparation of alkanoic acids
JPH04283548A (en) New terpene derivative and its production
SU612924A1 (en) Method of obtaining 5,5-dimethyl-3-phenylcyclohexen-2-on