SU427001A1

SU427001A1 - METHOD OF OBTAINING ALKYL PEROXYMETHYL ETHEROPPHYLENE-BENZOIC ACID

Info

Publication number: SU427001A1
Application number: SU1803315A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Смирнова, А. Н. Смирнов А. И. Шрейберт Волгоградский политехнический институт
Priority date: 1972-06-28
Filing date: 1972-06-28
Publication date: 1974-05-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени новых перекисных соединений, содержащих хромофорную группу, обладающих повышенной растворимостью в мономерах и использующихс в качестве инициаторов при реакци х получени окрашенных полимеров.The invention relates to a process for the preparation of new peroxide compounds containing a chromophore group, which have an increased solubility in monomers and are used as initiators in reactions for the preparation of colored polymers.

Известен способ получееи перекисных эфиров при обработке трег-алкил (трег-аралкил )-пероксиметаном соответствующих а . гидридов или хлорангидридов кислот при (-20) -60° С в присутствии третичного амина.There is a method of obtaining peroxide esters by treating treg-alkyl (tre-aralkyl) -peroxymethane corresponding to a. hydrides or acid chlorides at (-20) -60 ° C in the presence of a tertiary amine.

Основанный иа известной реакции предлагаемый способ получени алкилпероксиметиловых эфиров фенилазобензойной кислоты общей формулыBased on the well-known reaction, the proposed method for the preparation of phenylazobenzoic acid alkylperoxymethyl esters of the general formula

VN N- VC-OCH VN N-VC-OCH

OOROOR

1 one

гн,gn

где R - СНз, С(СНзЬ, -t-CgH,СНъwhere R - СНз, С (СНзЬ, -t-CgH, СНъ

состоит в том, что хлорангидри;Д: фбни;1азобензойной кислоты обрабатыв-ают соответствующей оксиметилалкилперекисью и выдел ют целевой продукт известными приемами.is that the acid chloride; D: fbni; 1azobenzoic acid is treated with the appropriate hydroxymethylalkyl peroxide and the desired product is isolated by known methods.

В качестве акцептора хлористого водорода используют пиридин и провод т реакциюPyridine was used as the hydrogen chloride acceptor and the reaction was carried out.

в среде органического растворител при (-10) -25°С.in the environment of an organic solvent at (-10) -25 ° C.

Пример 1. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 2 г оксиметилметилперекиси в 50 мл четыреххлористого углерода , при энергичном перемешивании, поддержива температуру -10°С, одновременно прибавл ют 1,5 мл пиридина в 30 мл четыреххлористого углерода и 5,7 г хлорангидрида ft-фенилазобензойной кислоты, выдерживают 2 час при 0°С и 6 час при комиатной температуре, фильтруют, промывают фильтрат 5%-ной уксусной кислотой и водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом натри , отгон ют растворитель в вакууме и получают с выходом 45% метилпероксиметиловый эфир фенилазобензойной кислоты, представл ющий собой порошок красно-оранжевого цвета, т. пл. 59-60°С.Example 1. In a flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and an addition funnel, 2 g of hydroxymethylmethyl peroxide are placed in 50 ml of carbon tetrachloride, while vigorously stirring, maintaining the temperature at -10 ° C, 1.5 ml of pyridine in 30 ml of carbon tetrachloride and 5.7 g of ft-phenylazobenzoic acid chloride are kept for 2 hours at 0 ° C and 6 hours at a comet temperature, filtered, the filtrate is washed with 5% acetic acid and water until neutral, dried with sodium sulfate, the solvent is distilled off in a vacuum e, with a yield of 45% methyl peroxomethyl phenylazobenzoic acid ester, which is a red-orange powder, m.p. 59-60 ° C.

Вычислено, %: С 62,90; Н 4,89; N 9,79.Calculated,%: C, 62.90; H 4.89; N 9.79.

C,5H,.lN2O4.C, 5H, .lN2O4.

Найдено, %: С 62,29; Н 4,12; N 9,53.Found,%: C 62.29; H 4.12; N 9.53.

Пример 2. трет-Бутилпероксиметиловый эфир фенилазобензойной кислоты получают .аналогично примеру 1 из 2 -г оксиметил-гретбутилперекиси и 4,1 г хлор ангидрида фенила, зобензойной кислоты в четыреххлористом углероде . -Выход 40%; т. нл. 82-85°С. Вычислено, %: С 65,80; Н 6,10; N 8,50. CisH2oN2O4. Найдено, %: С 65,35; Н 5,9; N в,165. П р и м е р 3. Кумилнероксиметиловый эфир фенилазобензойной кислоты получают, как в примере 1, из 4 г оксиметилкумилнерекиси и 5,4 г хлорангидрида фенилазобензойной кислоты в петролейном эфире. Выход 66%; т. пл. 80°С (разл.). Вычислено, %: С 70,76; Н 5,64. C23H22lN2O4. Найдено, %: С 70,16; Н 5,в9. Предмет изобретени Способ получени алкилпероксиметиловых эфиров фенилазобензойной кислоты общей формулы Vc-OCHnOOP -j-Cr,H, , где R-СНз, С(СНз)з, отличающийс тем, что оксиметилалкилперекись подвергают взаимодействию с хлорангидридом фенилазобензойной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.Example 2. Phenylazobenzoic acid tert-butyl peroxymethyl ester is prepared analogously to example 1 from 2 -g hydroxymethyl-gretbutyl peroxide and 4.1 g of chlorine phenyl anhydride, zobenzoic acid in carbon tetrachloride. -Exit 40%; so nl 82-85 ° C. Calculated,%: C 65.80; H 6.10; N 8.50. CisH2oN2O4. Found,%: C 65.35; H 5.9; N in, 165. PRI me R 3. Cumylneroxymethyl ester of phenylazobenzoic acid is prepared, as in Example 1, from 4 g of hydroxymethyl cumyl peraxide and 5.4 g of phenyl azobenzoic acid chloride in petroleum ether. Yield 66%; m.p. 80 ° C (decomp.). Calculated,%: C, 70.76; H 5.64. C23H22lN2O4. Found,%: C, 70.16; H 5, B9. The subject of the invention is a process for the preparation of phenylazobenzoic acid alkylperoxymethyl esters of the general formula Vc-OCHnOOP -j-Cr, H, where R-CH3, C (CH3) C, characterized in that the oxymethylalkyl peroxide is reacted with a peer group and the same regimen has been given by the peer group and the same registrant of the peer group of the group .