SU477620A1

SU477620A1 - Process for preparing sulfonylisocyanates

Info

Publication number: SU477620A1
Application number: SU731956153A
Authority: SU
Inventors: В.Ф. Миронов; В.П. Козюков; А.С. Ткачев; Е.К. Добровинская
Original assignee: Предприятие П/Я Г-4236
Priority date: 1973-08-24
Filing date: 1973-08-24
Publication date: 1984-03-23

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФО-НИЛИЗОЦИАНАТОВ общей-формулыО II Tl-$-N=C-0,где R - алкил или арил, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, хлоран- гидрид сульфокислоты, подвергают взаимодействию с триметилизоцианато- силаном в присутствии хлоридов «или алкилхлоридов олова с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.2. Способ по п.1, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что хлорид или алкил хлорид олова берут в количестве 0,1-10 мас.%.1. A method for producing sulfo-nilisocyanates of the general formula II II Tl - $ - N = C-0, where R is alkyl or aryl, characterized in that, in order to simplify the process, the sulfonic acid chloride is reacted with trimethyl isocyanato-silane in the presence of chlorides "or alkyl chlorides of tin, followed by the separation of the target product by known methods. The method according to claim 1, wherein m and h and yush that the chloride or alkyl chloride of tin in an amount of 0.1-10 wt.%.

Description

Изобретение относится к области ' получения сульфонилизоцианатов общей| формулы (I) QThe invention relates to the field of production of sulfonylisocyanates total | formulas (I) Q

II R-S-N-C-0 ' где R - алкил или арил, широко используемых при получении пестицидов, полимерных материалов и в других целях.II R-S-N-C-0 'where R is alkyl or aryl, widely used in the preparation of pesticides, polymeric materials and for other purposes.

Известен способ получения сульфонилизоцианатов формулы I взаимодействием сульфамида с фосгеном в среде полярного растворителя при повышенных температурах.A known method of producing sulfonylisocyanates of the formula I by the interaction of sulfamide with phosgene in a polar solvent at elevated temperatures.

высоким выходом до 90%. Он протекает без образования нерегенерируемых отходов производства и дтличается простотой аппаратурного оформления.high yield up to 90%. It proceeds without the formation of unregenerated production waste and is characterized by the simplicity of the hardware design.

Пример 1. Бензолсульфонилизоцианат CgHjSO^N = С = ОExample 1. Benzene sulfonyl isocyanate CgHjSO ^ N = C = O

В куб ректификационной колонны, снабженный термометром, помещают 40,4-г (0,25 моль) бензолсульфохлорида, 50 г (0,43 моль) триметилизоцианатосилана, 10 капель SnCfy. И кипятят 5 ч при температуре в кубе 105-135°C с одновременной отгонкой образующегося триметилхлорсилана (т.кип. 57°С). '40.4-g (0.25 mol) of benzenesulfonyl chloride, 50 g (0.43 mol) of trimethylisocyanatosilane, 10 drops of SnCfy are placed in a cube of a distillation column equipped with a thermometer. And boil for 5 hours at a temperature in the cube of 105-135 ° C with simultaneous distillation of the resulting trimethylchlorosilane (bp. 57 ° C). ''

Недостатком известного способа является сложность технологического процесса и высокая токсичность исходного продукта - фосгена. 20The disadvantage of this method is the complexity of the process and the high toxicity of the original product - phosgene. 20

С целью упрощения процесса хлорангидрид сульфокислоты подвергают взаимодействию с триметилизоцианатосиланом в присутствии хлоридов или алкилхлоридов олова с последующим 25 выделением целевого продукта известными приемами.В предлагаемом способе предпочтительно используют хлориды и алкилхлориды олова в количестве 0,1-10 мас.%. Процесс может быть οππ-βθ сан Следующим уравнением.In order to simplify the process, sulfonic acid chloride is reacted with trimethylisocyanatosilane in the presence of tin chlorides or alkyl chlorides, followed by 25 isolation of the target product by known methods. In the proposed method, tin chlorides and alkyl chlorides are preferably used in an amount of 0.1-10 wt.%. The process can be οππ-βθ san following equation.

катализатор *'·· ' ^: * RS0_z N = С=0 +Ме₃ Si Се и проводят его при 90-150°С, как правило, без растворителя или в присутствии инертного органического растворителя. В целях ускорения процесса и увеличения выхода целевого продукта его проводят с непрерывной отгонкой образующегося три’Метилхлорсилана, который моЖет быть ; легко регенерирован в исходный триметилизоцианатосилан.catalyst * '··' ^: * RS0 _z N = С = 0 + Ме ₃ Si Се and it is carried out at 90-150 ° С, as a rule, without solvent or in the presence of an inert organic solvent. In order to accelerate the process and increase the yield of the target product, it is carried out with continuous distillation of the resulting tri'Metylchlorosilane, which may be; easily regenerated to the starting trimethylisocyanatosilane.

Предлагаемый способ позволяет получать сульфонилизоцианаты сThe proposed method allows to obtain sulfonylisocyanates with

По окончании выделения триметил•хлорсилана остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,2 г (64%) бензолсульфонилизоцианата в виде бесцветной жидкости с т.кип. 120-122^ΰ0 . (9 мм рт.ст.).Upon completion of the isolation of trimethyl • chlorosilane, the residue is distilled in vacuo. Obtain 29.2 g (64%) of benzenesulfonylisocyanate in the form of a colorless liquid with so Kip. 120-122 ^ΰ 0. (9 mmHg).

ИК-спектр: 1)_йсс_Им NCO 2240 см“¹^йрсим S0_z 1362 см~1)i)accимθθ;IR: 1) _th _and m ss NCO 2240 cm ^"1 ^ yrsim S0 _z 1362 cm-1) i) accimθθ;

1182 см1182 cm

Пример 2. η -Толусшсульфонилизоцианат CH^CgH4S0_zN=C^s0Example 2. η -Tolusulfonylisocyanate CH ^ CgH4S0 _z N = C ^s 0

Смесь 38 г (0,2 моль) п-толуолсульфохлорида, 46 г (0,4 моль) триметилизоцианатосилана и 10 капель кипятят 25-30 ч в ректификационной колонне при температуре куба 91-135°С с отгонкой триметилхлорсилана. По окончании процесса содержимое куба перегоняют. Получают 34,7 г (90%) η—толуолсульфо— нилизопианата в виде прозрачной жидкости, имеющей слабый зеленоватый оФтенок с т.кип. 130°С (6 мм рт.ст.).A mixture of 38 g (0.2 mol) of p-toluenesulfonyl chloride, 46 g (0.4 mol) of trimethylisocyanatosilane and 10 drops is boiled for 25-30 hours in a distillation column at a bottom temperature of 91-135 ° С with distillation of trimethylchlorosilane. At the end of the process, the contents of the cube are distilled. 34.7 g (90%) of η — toluenesulfonyl nisispianate are obtained in the form of a clear liquid having a weak greenish oFtenock with a boiling point. 130 ° C (6 mmHg).

Найдено,%: S 16,5, 16,6.Found,%: S 16.5, 16.6.

CgH^NOjS.CgH ^ NOjS.

Вычислено,%: S 16,7.Calculated,%: S 16.7.

ИК-спектр: ^ссим NCO 2240 см~'^,-_|”^С(ССИЛЛ SQi 1362 СМ 7; i_acCMWSO_Z 1182 см-1.IR spectrum: ^ ssim NCO 2240 cm ~ ' ^, - _| ”^ C (SSILL SQi 1362 CM 7; i _acCMW SO _Z 1182 cm -1.

Редактор Л. Письман. Техред Т.Дубинчак Корректор м. ШарошиEditor L. Pisman. Tehred T. Dubinchak Corrector M. Sharoshi

Заказ 2356/2 Тираж 410 ПодписноеOrder 2356/2 Circulation 410 Subscription

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5VNIIIPI of the USSR State Committee for Inventions and Discoveries 113035, Moscow, Zh-35, Raushskaya nab., 4/5

Филиал ППП Патент”, г. Ужгород, ул. Проектная,4Branch of PPP Patent ”, Uzhhorod, st. Project, 4

Claims

1. METHOD FOR PRODUCING SULPHONYLISOCYANATES of the general formula o

II

R - $ - N = C-0,

II

S where R is alkyl or aryl, characterized in that, in order to simplify the process, the sulfonic acid chloride is reacted with trimethyl isocyanato-SILAN in the presence of tl chloride or tin alkyl chlorides, followed by the introduction of the target product by known methods.

2. The method according to claim 1, with the exception that the chloride or alkyl tin chloride is taken in an amount of 0.1-10 wt.%.

1 477620