SU419030A3 - Способ получения сложных эфиров 3-индолилуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения сложных эфиров 3-индолилуксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU419030A3 SU419030A3 SU1360681A SU1360681A SU419030A3 SU 419030 A3 SU419030 A3 SU 419030A3 SU 1360681 A SU1360681 A SU 1360681A SU 1360681 A SU1360681 A SU 1360681A SU 419030 A3 SU419030 A3 SU 419030A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- methoxy
- cinnamoyl
- indolylacetate
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к получению новых соединений индольного р да, которые обладают высокой физиологической активностью.
Известен способ получени сложных эфиров 3-индолилуксусной кислоты в присутствии кислого катализатора.
R,0.
Rn
N CORj
лом. Экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натри и удал ют растворитель в вакууме. Получают 9,5 г р-Н,М-диметиламиноэтил - 1-циннамоил-2-метил-5-метокои-3-индолилуксуоную кислоту в виде желтого масла. В эфирный раствор этого соединени пропускают при 5°С газообразный хлористый водород. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Получают гидрохлорид р-:Ы,Ы-диметиламиноэтил-1-циннамоил-2метил-5-метокси-З-индолилацетата , т. пл. 194- 194,5°С.
При добавлении к эфирному раствору p-iN,Nдиметиламиноэтил-1-циннамоил-2 - метил - 5метокси-3-индолилацетата йодистого метила получают метилйодид (5-.М,М-диметиламинометил-1 -1Циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилацетата . При перекристаллизации из этанола образуютс желтые иглы, т. пл. 219°С. Аналогично получают:
гидрохлорид р-|1М,Ы-диметиламиноэтил-1-(3, 4-метилендиоксибензоил)-2-метил-5 - метокси3-индолилацетата , т. пл. 137-138°С;
метилйодид |р-|Ы,Ы-диметиламиноэтил-1- (3,4метилендиоксибензоил )-2-метил-5-метокси - 3индолилацетата , т. пл. 190-192°С;
гидрохлорид -у.Н-диметиламинопропил- цинпамоил-2-метнл-5-метокси-3 - индолилацетата , т. пл. 156-157°С;
гидрохлорид 7-морфолинопропил-1 -циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 166-167°С;
гидрохлорид р-диметиламинопропил-1 -циннамоил-2-метил-5-метокси-3 - индолилацетата, 1. пл. 170-172°С;
гидрохлорид р-морфолиноэтил-1-циннамоил2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 187-188°С;
дигидрохлорид Р- (№-бензилпиперазино) этил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси - 3-ивдолилацетата , т. пл. 188- 189°С;
гидрохлорид р-пиперазиноэтил-1-циннамоил2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 164-165°С;
гидрохлорид р-ииперидиноэтил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 210-211°С;
гидрохлорид р-морфолиноэтил-1-(3,4-метилепдиоксибензоил )-2-метил-5-метокси-3 - ипдолилацетата , т. пл. 120°С (с разлож.);
гидрохлорид р-морфолиноэтил-1 - (д-хлорбензоил ) -2-метил-5-метокси-3 - индолилацетат, т. 1пл. 201-202°С.
Пример 2. Раствор 7 г 1-циннамоил-2-метил-5-метокси-З-индолилацетата в 30 мл диметилформамида добавл ют к смеси 0,5 г гидрида натри и 10 мл диметилформамнда при 5°С и перемешивают 0,5 час. После добавлени 2,8 г р-Ы,К-диэтиламиноэтилхлорида при 5°С перемешивают 4 час при 30°С, выливают смесь в воду и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натри и упаривают в вакууме. Получают 5,5 г р-:Н,М-диэтиламиноэтил-1-циннамоил-2метил-5-метокси-З-индолилацетат в виде желтого масла. К эфирному раствору этого соединени добавл ют при 10°С эквимол рное количество йодистого метила, кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из 5 этанола. Получают метилйодид р-М,М-диэтиламиноэтил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси - 3индолилацетата , т. пл. 198-198,5°С.
В эфирный раствор р-Ы,Ы-диэтиламиноэтил1-циннамоил-2-метил-5-метокси - 3 - индолил10 ацетата пропускают газообразный хлористый
водород и получают гидрохлорид р-Ы,Ы-диэтиламиноэтил-1-циннамоил-2-метил-5 - метокси-3-индолилацетата . При перекристаллизадии из этанола получают желтые кристаллы,
5 т. пл. 133-134Т.
Аналогично получают:
гидрохлорид р-М,Н-диэтиламиноэтил-1-{3,4метилендиоксибензоил ) -метил-5-метокси -3-индолилацетата , т. пл. 137-138°С; 0 метилйодид р-М,Ы-диметиламиноэтил-1-(3,4метилендиоксибензоил )-2-метил-5-метокси - 3нндолилацетата , т. пл. 190-192°С;
гидрохлорид у-М,Ы-диметиламинопропил-1циннамоил-2-метил-5-метокси-3 - индолилаце5 тата, т. пл. 156-157°С;
гидрохлорид 7-морфолинопропил-1-цпниамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 166-167°С;
гидрохлорид р-диметнламинопроппл-1 -цип0 намоил-2-метил-5-метокси-3 - индолилацетата, т. пл. 170-172°С;
гидрохлорид р-морфолиноэтил-1-циннамоил2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 187-188°С;
5 дигпдрохлорид р-(Н -бензилпиперазино)этил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси - 3-индолилацетата , т. пл. 183- 189°С;
гидрохлорид р-пиперидиноэтил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилацетата , т. пл. 0 164-165°G;
гидрохлорид р-пиперидиноэтил-1-п-хлорбензоил-2-метил-5 - метокси - 3 - индолилацетата, т. пл 210-211°С;
гидрохлорид |3-морфолиноэтил-1-(3,4-.мети5 лендиоксибензоил)-2-метил-5-метокси - 3 - индолилацетата , т. пл. 120°С (с разлож.);
гидрохлорид р-морфолиноэтил-1-п-хлорбензоил-2-метил-5-метокси - 3 - индолилацетата, т. пл. 201-202°С.
0 Пример 3. К раствору 10,5 г 1-циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилуксусной кислоты в 80 мл тетрагидрофурана и 3,1 г триэтиламина добавл ют 3,3 г этилхлорформиата При 0°С. Перемешав 0,5 час при 0°С, добавл ют р-(2-;М-метилпиперидил)-этанол. Перемешивают и кип т т 2 час с обратным холодильником , удал ют растворитель в вакууме, добавл ют к остатку воду и экстрагируют смесь бензолом. Бензольный слой промывают 0 водой и сушат над сульфатом натри . Растворитель удал ют в вакууме и получают р-(2Ы-метил .пиперидил)-этил-1-диннамоил - 2 - ме1ИЛ-5-метокси-3-индолилацетат в виде желтого масла. В эфирный раствор этого масла пропускают прп 5°С газообразный хлористый водород , кристаллы отфильтровыывают, перекристаллизовывают из этанола и получают гидрохлорид р-(2-М-метилпи11еридил)-этил-1циннамоил-2-метил-5-метокси-3 - индолилацетата , т. пл. 128-129°С. Пример 4. Раствор 7 г 1-циннамоил-2-метил-5-метокси-З-индолилацетата в 30 мл диметилформамида добавл ют при 5°С к 0,5 г гидрида натри в 10 мл диметилформамида и перемешивают 0,5 час. К реакционной смеси при 5°С добавл ют 3,3 г у-пиперидинопропилхлорида , перемешивают 1 час при 50-60°С, 1 час при 60--70°С и 1,5 час при 70-80°С. Затем реакционную смесь выливают в 200 мл воды и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой и сушат над сульфатом натри . Растворитель удал ют в вакууме и получают 7-пиперидинопроиил-1-циннамоил-2-метил - 5метокси-3-индолилацетат в виде желтого масла . В эфирный раствор этого масла пропускают газообразный хлористый водород и получают гидрохлорид -;пиперидинопропил-1-циннамоил-2-метил-5-метокси-3 - индолилацетата. При перекристаллизации из этанола образуютс кристаллы, т. пл. 144-145°С. Пример 5. К раствору 10,5 г 1-циннамоил-2-метил-5-метокси-3-индолилуксусной кислотыв 80 мл тетрагидрофурана и 3,1 г триэтиламина при 0°С добавл ют 3,3 г этилхлорформиата . После перемешивани в течение 0,5 час при 0°С к реакционной смеси добавл ют 5,8 г диэтиламиноэтоксиэтанола, кип т т при перемешивании 2 час с обратным холодильником , растворитель удал ют в вакууме , к остатку добавл ют воду и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой и сушат над сульфатом натри . После удалени растворител в вакууме получают диэтиламиноэтоксиэтил-1-циннамоил-2-метил-5- метокси3-индолилацетат в виде желтого масла. К маслу добавл ют 3,1 г моногидрата лимонной кислоты и по капл м при 60°С изопропиловый спирт до растворени кристаллов. После охлаждени кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси этанол-эфир и получают цитрат диэтиламиноэтоксиэтил-1циннамоил-2-метил-5-метокси -3 - индолилацетата , т. пл. 72,5-73,5°С. Предмет п з о б р е т е и и Способ получени сложных эфиров 3-индоилуксусной кислоты обш,ей формулы СН СООАВ где RI и R2 - низшие алкилы; Нз - стирил, /1-хлорфенил или 3,4-диоксиметиленфенил; А группа -СПгСПоОСНгСПа- или пП2„(,3); В - диметил- или диэтиламиногруппа, а акже N-морфолил, Н-(4-бензил)-пиперазил, N-пиперидил и 2-(Ы-метил)-пиперидил, отлиаю щ и и с тем, что 3-индолилуксусную кислоту обшей формулы СН,СООН где Ri, R2 и Rs имеют указанные выше значени , или ее производные, например сложный эфир или ангидрид, обрабатывают соединением общей формулы X-АВ, где А и В имеют выше казанные значени , а X - гидроксильна группа или хлор, в присзтствии конденсирующего агента, например триэтиламина , с последующим выделением целевого продукта известным способом. Приоритет по признакам: 10.09.68 при А -СпНап, где /г 2,3; В - диметиламино- или диэтиламиногруппа. 14.11.68при А -С„Н2„, где ,3; В - N-морфолил, Н-липеридил; 2-(К-метилпипери10 .02.69при А - СП2СП2-ОСН2СН2-; В - диметнламино- или диэтиламиногруппа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6545968 | 1968-09-10 | ||
| JP8336768A JPS4927190B1 (ru) | 1968-11-14 | 1968-11-14 | |
| JP985769 | 1969-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU419030A3 true SU419030A3 (ru) | 1974-03-05 |
Family
ID=27278671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1360681A SU419030A3 (ru) | 1968-09-10 | 1969-09-09 | Способ получения сложных эфиров 3-индолилуксусной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU419030A3 (ru) |
-
1969
- 1969-09-09 SU SU1360681A patent/SU419030A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58150547A (ja) | アミノ酸誘導体とその医療への応用 | |
| DE2720996A1 (de) | Carboxyalkylacylaminosaeuren | |
| US3793365A (en) | Amino acid derivatives | |
| CA2045450A1 (fr) | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino ¬4,5-b| indoles et 1,2,3,4-tetrahydro- .beta.carbolines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| BG107527A (bg) | Аминоалкилбензоил - бензофурани или бензотиофени,метод за получаването им и състави, които ги съдържат | |
| JPS5962555A (ja) | ω−アミノ酸誘導体 | |
| SU1223843A3 (ru) | Способ получени 1-фенил-2-аминокарбонилиндольных соединений или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU419030A3 (ru) | Способ получения сложных эфиров 3-индолилуксусной кислоты | |
| NO117866B (ru) | ||
| CA2030732C (fr) | Nouveaux derives du thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| FR2496104A1 (fr) | Nouveaux produits de la serie de la 3-(piperidin-4-yl) 2h-indol-2-one, et procede pour leur preparation | |
| CA2116881A1 (fr) | Composes (aryl(alkyl)carbonyl)-heterocycliques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| SU607547A3 (ru) | Способ получени производных гидразина | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| EP0282390B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide (dihydro-2,3 oxo-2 benzofurannyl-3)-2 acétique et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| US3389170A (en) | 3-acylamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acids | |
| US4563477A (en) | Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof | |
| US5708172A (en) | Intermediates for synthetic use and processes for producing aminopiperazine derivatives | |
| FI60863C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya bentshydryloxialkylaminderivat med foerlaengd antihistamineffekt | |
| JPH0139421B2 (ru) | ||
| SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| PL81133B1 (ru) | ||
| US2529865A (en) | Pyridylalkyl esters of aromatic substituted acetic acids | |
| SU1480767A3 (ru) | Способ получени производных дигидроарилокси алкиламино-1,2,4-триазола или их фармацевтически пригодных солей присоединени кислот | |
| JPS6024100B2 (ja) | アミノプロパノ−ル−誘導体の製法 |