SU412767A1 - The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate - Google Patents

The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate

Info

Publication number
SU412767A1
SU412767A1 SU1711289A SU1711289A SU412767A1 SU 412767 A1 SU412767 A1 SU 412767A1 SU 1711289 A SU1711289 A SU 1711289A SU 1711289 A SU1711289 A SU 1711289A SU 412767 A1 SU412767 A1 SU 412767A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diisocyanate
carboranyl
obtaining
benzene
mol
Prior art date
Application number
SU1711289A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.В. Коршак
Н.И. Бекасова
А.И. Соломатина
М.П. Пригожина
Original Assignee
Институт элементоорганических соединений АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт элементоорганических соединений АН СССР filed Critical Институт элементоорганических соединений АН СССР
Priority to SU1711289A priority Critical patent/SU412767A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU412767A1 publication Critical patent/SU412767A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение касаетс  способа получени  новых карборансолержаших диизоцианатов, которые могут найти применение в синтезе полимеров, имеющих пенные свойства. Известна попытка получени  1,2(о-карбо ранйлен)-диизоцианата, однако он был вьщелен только в виде лиметилуретановото производного . Предлагаемый способ получени  1,7-(м-карборанилен )-лиизоцилната заключаетс  в том, что дихлоргэнгидрид соответствующей карборандикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с активированным азидом щелочного металла в среде органического растворител , луч1ие всего ароматического, с выделением utviof oro продукта известными приемами. Выход окол(.1 eOJo. Предл гаемьи) саособ иллюстрируетс  следующими пригимрами. При М е 1 1 . К суспензии 8,7 г (0,134 моль) аи гиви 1:1ванного азида натри  в 25 мл бензола прикапывают при перемешиваний раствор 12,1 г (О,О45 мол,) дихлорангидрида м-карборандикарбоноиой кислоты в 15 мл бензола, при этом наблюдаетс  разогревание реакшгонпо.й смеси. По окончании прикапывани  реакпнонную смесь нагревают 1,5 час при т.кип. бензола . Образовавшийс  в процессе реакции хлористый натрий и избыточно в.ч тый азид натри  отфильтровывают в токе аргона и промывают бензолом. От фильтрата отгон ют растворитель при пониженном давлении и остаток фракционируют на масл но:. насосе из колбы с дефлегматором. По. учают 6,7 г ( 66% от теоретического) бесцветной жидкости с т.кип. 51,9-52 : при 1 мм рт.ст. «-jf 1,5440; (ff 1,12в5. Найдено,%: С 21,27; Н -1, В 47.11; N13,22. . Вычислено,%: С 21,.г2; 1,.15В 47,80; N12,38.The invention concerns a process for the preparation of novel carboxylate diisocyanates, which can be used in the synthesis of polymers having foam properties. There is a known attempt to obtain 1,2 (o-carb raylene) -diisocyanate, however, it was expressed only in the form of methylurethane derivative. The proposed method for the preparation of 1.7- (m-carboranylene) -lyisocyanate is that the corresponding carborane dicarboxylic acid dichlorohydride is reacted with an activated alkali metal azide in an organic solvent medium, radiating the whole aromatic, with the release of a utviof oro product by known methods. The output around (.1 eOJo. Offer) is illustrated by the following examples. When M e 1 1. To a suspension of 8.7 g (0.134 mol) of ai givi 1: 1 sodium azide in 25 ml of benzene a solution of 12.1 g (O, O45 mol) of m-carboranicarbonioic acid dichlorohydride in 15 ml of benzene is added dropwise with stirring, while heating is observed reactive mixture. At the end of the dropping, the reaction mixture is heated for 1.5 hours at boiling point. benzene. Sodium chloride formed in the course of the reaction and excess sodium azide is filtered off under argon and washed with benzene. The solvent is distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the residue is fractionated in oil :. pump from the flask with a reflux condenser. By. 6.7 g (66% of the theoretical) of a colorless liquid with boil. 51.9-52: at 1 mm Hg “-Jf 1.5440; (ff 1.12b5. Found,%: C 21.27; H -1, B 47.11; N13.22. Calculated,%: C 21, h2; 1, .15B 47.80; N12.38.

Пример 2. К5г (О,019 моль) л хлора гидрида м-карборандикарбоновой кислоты в растворе ЗО мл сухог-о толуола йобавл ют при перемешивани  5 г (О,О72 моль) активированного азида натри . Реакционную смесь перемешивают при т.кнп. толуола около 1 час. Дальнейшую обработку провод т, как в примере 1. Получают 2,25 г (53% от теоретического) 1,7 - (м-карборанилен)-диилоапианата.Example 2. K5g (O, 019 mol) l of chlorine hydride of m-carborane dicarboxylic acid in a solution of 30 ml of dry o-toluene was added with stirring 5 g (O, O72 mol) of activated sodium azide. The reaction mixture is stirred at t. toluene about 1 hour. Further processing is carried out as in Example 1. 2.25 g (53% of the theoretical) of 1.7 - (m-carboranylene) diadyapyanate are obtained.

Claims (1)

Формула издбретени Formula formula Спосо б получени  1,7-(м-карборанилен) -диизоцианата , о т чаю щи и с   тем, что дихлорангндрид соответствующей карборанднкарбоновсА кислоты подвергают взаимодействию с активированным азидом щелочного металла в среде бргйнического растворител  в выделением целевого продукта известными приемами.A method for the preparation of 1.7- (m-carboranylene) -diisocyanate, by quenching, and in that the dichlorohydrin of the corresponding carborane carboxylic acid is reacted with an activated alkali metal azide in a solvent solvent medium by isolating the target product by known methods.
SU1711289A 1971-11-03 1971-11-03 The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate SU412767A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1711289A SU412767A1 (en) 1971-11-03 1971-11-03 The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1711289A SU412767A1 (en) 1971-11-03 1971-11-03 The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU412767A1 true SU412767A1 (en) 1976-02-25

Family

ID=20492032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1711289A SU412767A1 (en) 1971-11-03 1971-11-03 The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU412767A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2462433A (en) Preparation of organic thiocyanates and isothiocyanates
SU412767A1 (en) The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate
US3945999A (en) Process for preparing solid bis-(4-furfurylidenamino-phenyl)-methane
US3488389A (en) Perfluoroimides
US2802857A (en) Method for the preparation of malononitrile
SU516341A3 (en) Method for preparing substituted benzophenones
US2773882A (en) Process for preparing 3-halofuran
US2937201A (en) Process for the production of azelaic acid
US4173590A (en) Process for making tetramethyldiphosphinomethane
JP2022518054A (en) Method for Producing 4- (2,2,3,3-Tetrafluoropropyl) Morpholine
JP3536480B2 (en) 4,5-Dihalogeno-6-dihalogenomethylpyrimidine and process for producing the same
SU368231A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES
EP0738720B1 (en) Process for producing 1-(2-chlorphenyl)-5(4H)-tetrazolinone
SU455950A1 (en) The method of obtaining cyanhexafluoroisopropyl ether
JPS60132933A (en) Manufacture of nitrodiarylamine
US3872159A (en) 2-substituted-2,2-dinitroethoxy-fumaric acid bis(2-substituted-2,2-dinitroethyl)ester
EP0190524B1 (en) Industrial synthesis of N-[(1'-allyl-2'-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxy-4,5-azimido benzamide
CA2200036A1 (en) Process for the preparation of n-lauroyl-glutamic acid di-n-butylamide
US4065450A (en) Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate
SU405352A1 (en) Method of obtaining aromatic silicon-containing isocyanates
SU450477A1 (en) Method of producing 1,1'-dipiperidone-2,2'
SU1482909A1 (en) Method of producing m-nitrocinnamic acid
US4026954A (en) Method for preparing hexyn-3-ol-1
KR870001042B1 (en) Preparation process fo a branched alkanoic acid
US4031136A (en) Process for the preparation of trans, trans-muconic acid