SU450477A1

SU450477A1 - Method of producing 1,1'-dipiperidone-2,2'

Info

Publication number: SU450477A1
Application number: SU731887456A
Authority: SU
Inventors: А.П. Сколдинов; В.М. Соловьев
Original assignee: Институт фармакологии АМН СССР
Priority date: 1973-02-26
Filing date: 1973-02-26
Publication date: 1986-12-15

Abstract

'l icnOCOBПОЛУЧЕНИЯ 1» Г-ДШШ- ПЕРИДОНА-2,2', отличающий- с тем, что хлорангидрид и)-хлор-'валериановой кислоты взаимодействует с гидразингидратом в инертномрастворителе при пониженной темпе- :ратуре с образованием N,N'-ди (a)-xлop• вaпepoил)гидpaзидa, который циклизу- ^ют при действии щелочи с выделением ;целевого продукта известными приемами.2. Способ по п. 1,отличаю- щ и и с тем, что взаимодействие гидразингидрата с хлорангидридом иЬхлорвалериановой кислоты провод т ,при (-Ю^'С) ~ (ч-Ю^С).'l icnOCOBODANIE 1' G-DSHSh-PERIDONA-2,2 ', characterized in that the acid chloride of i) -chloro'-valerianic acid interacts with hydrazine hydrate in an inert solvent at a lower temperature with the formation of N, N'-di (a) -xlop • vapeloyl) hydrazide, which is cyclized under the action of alkali with the release of the target product by the known methods.2. The method according to claim 1, which differs from the fact that the interaction of hydrazine hydrate with the acid chloride of chlorobaleric acid is carried out, with (-Y ^ 'C) ~ (h –Y ^ C).

Description

4ib on4ib on

Изобретение относитс к новому способу получени не описанного в ли тературе , l -дипиперидона-2,2 перспективного полупродукта синтеза биологически активных соединений. По предлагаемому способу 1,Г -дипиперидон-2 ,2 .получают следующим образом. При взаимодействии хлорангидрида и}-хлорвалериановой кислоты с гидразингидратом в инертном растворителе, например спирте, диоксане, при пониженной температуре ((рекомендуетс при ( О и в конце реакции до +10°С) образуетс с высоким выходом и практически без побочных продуктов N,N -ди(а -хлорвалероил)гидразид , который циклизуют действием щелочи, например в спиртовом растворе , и продукт выдел ют известными приемами. Пример, а) Получение Ы,Н-ди ( хлорвалероил)гидразида. К охлажденному до раствору 6 г (0,12 моль) гидразингидрата в 200 мл изопропанола прикапывают при знерги ном перемешивании при (-5°)-(10°С) 31 г (0,2 моль) хлорангидрида а)-хло валериановой кислоты в 50 мл сухого диоксана. После окончани реакции температуру в колбе поднимают до и продолжают перемешивание в 4 . ечение 2 ч. После окончани реакции ыпавший осадок отфильтровывают, ромывают его изопропанолом и переристаллизовывают из того же раствоител . Вес 24,2 т (90%), т.пл. 135ПбС (по лит.данным т.пл. 136 137С ). Найдено, %: С 44,62, 44,43; Н 6,67; 6,63; С1 26,47, 26,66; N 10,90. C,.H,eCl,N,0,. Вычислено, %: С 44,61; Н 6,74; С1 26,34; N 10,41. б) Получение 1,1 -дипиперидона-22 i.,/. . В колбе с обратным холодильником кип т т в течение 3 ч смесь 13,5 г (О ,05 моль) N,N -ди(л-хлорвалероил гидразида 5,6 г (0,1 моль) едкого кали и 300 мл абсолютного этанола. Охлаждают, отфильтровывают вьтавтаий хлористый калий, спирт отгон ют в вакууме водоструйного насоса. Остаток перекристаллизовывают из воды . Вес 7,35 г (75%), т.пл. 156158°С . Найдено, %: С 61,05, б1,01; Н 8,26, 8,28; N 14,50, 14,43. C,.O,. Вычислено, %: С 61,19; Н 8,22; N 14,28.The invention relates to a new method for the preparation of a promising intermediate for the synthesis of biologically active compounds not described in literature, l-dipiperidone-2.2. According to the proposed method 1, G-dipiperidone-2, 2. Obtained as follows. When the acid chloride and -chloro-valeric acid is reacted with hydrazine hydrate in an inert solvent, such as alcohol, dioxane, at a low temperature ((recommended at (O and at the end of the reaction up to + 10 ° C) it is formed with high yield and with almost no by-products N, N -di (a-chloro-valeroyl) hydrazide, which is cyclized by alkali, for example, in an alcohol solution, and the product is isolated by known methods. Example, a) Preparation of N, H-di (chloro-laleroyl) hydrazide. 12 mol) of hydrazine hydrate in 200 ml of isopropane la was added dropwise with stirring at znergi prefecture (-5 °) - (10 ° C), 31 g (0.2 mol) of the acid chloride a) -hlo valeric acid in 50 ml of dry dioxane. After completion of the reaction, the temperature in the flask is raised to and stirring is continued at 4. 2 hours. After the end of the reaction, the precipitated precipitate is filtered, washed with isopropanol and recrystallized from the same solvent. Weight 24.2 tons (90%), so pl. 135Pbs (according to lit. t.pl. 136 137С). Found,%: C 44.62, 44.43; H 6.67; 6.63; C1 26.47, 26.66; N 10.90. C, .H, eCl, N, 0 ,. Calculated,%: C 44.61; H 6.74; C1 26.34; N 10.41. b) Preparation of 1,1-dipiperidone-22 i., /. . In a flask with reflux, a mixture of 13.5 g (0.05 mol) of N, N -di (l-chloroaleroyl hydrazide 5.6 g (0.1 mol) of potassium hydroxide and 300 ml of absolute ethanol is boiled for 3 hours Cool, filter out potassium chloride, alcohol is distilled off in a water jet pump vacuum. The residue is recrystallized from water. Weight 7.35 g (75%), mp 156158 ° C. Found:%: C 61.05, b1, 01; H 8.26, 8.28; N 14.50, 14.43. C, .O. Calculated: C 61.19; H 8.22; N 14.28.

Claims

1 ^ METHODS FOR PRODUCING 1, G-DIPIPERIDONE-2,2 *, characterized in that the o) -chloro-valeric acid chloride reacts with hydrazine hydrate in an inert solvent at reduced temperature to form Ν, Ν * -di (ul-chloro valeroyl ) hydrazide, which is cyclized under the action of alkali with the release of the target product by known methods.

2. The method according to p. / Characterized in that the interaction of hydrazine hydrate with acid chloride "λ-chlorovaleric acid is carried out at (-10 ° C) - (+ 10 ° C).

: (W ί