SU404190A1

SU404190A1 - Гербицид

Info

Publication number: SU404190A1
Application number: SU647202A
Authority: SU
Inventors: Филип Куртис Хэмм Соединенные Штаты Америки Иностранцы Джон Фрэнк Олив
Original assignee: Иностранна фирма Монсанто Компани Соединенные Штаты Америки

Description

Изобретение относитс к средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Известно применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси)-анилида общей формулы

R-N-B

где R - алкил, который может быть замещен хлором, бромом, метокси или этоксигруппой, нафтилоБЫм или бензоловым радикалом;

R - алкил, который эдожет быть замещен хлором, бромом, метокси- или этоксигруппой;

R - водород или низший алкил; X - кислород или сера.

Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой избирательной гербицидной активностью в отношении возделываемых культур.

С целью усилени гербицидной активности и избирательности действи предлагаетс примен ть в качестве гербицида производные 3 (карбамоилокси)-анилида общей формулы

в которой Z - кислород и сера;

R - водород;

группа , где В - карбонил и кислород , R - алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов

углерода 3-6, п - целое число О-1;

группа R50- R-Olm-R где R и R -алкилен с числом атомов углерода не более 4, R --алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6,

m - целое число О- 1;

R-водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода , алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6

атомов углерода и не более 3 атомов галогенов , групу формулы R - R Ojm-R, в которой R, R, R и m имеют значени , приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил , содер сащие в кольце 3-7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой

цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содер кащеп галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил форМулы

в которой R° - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более трем атомами галогенов;

R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена;

R2 - алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двум атомами углерода , СООН и галоген;

р и q - целые числа О-2;

R - алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикалы CHs-СН2-О-фенил, СНа-СНа-О-нафтил, -CHg-СН СН- фенил, группа общей формулы

- « Л

в которой R и R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с пе более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора , хлоралкенил сне более3атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только из радикалов R и R - алкенил или хлоралкенил;

1 15-галоид, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержаща не более 3 атомов углерода, п целое число О-2;

радикал общей формулы

рм р1б

С-(Н its

в которой алкил и алкепил, содержащие не более 4 атомов углерода, при условии, что R - не алкенил, если R или R - алкенил, а R, R, R и п имеют значени , приведенные выще;

и радикал общей формулы

в которой R - фенил и нафтил; R - водород , алкил с ie более 6 атомами углерода, циклоа; ккл, содержащий 5-7 атомов углерода , алкенил с не более 4 атомами углерода

и с не более 6 атомами углерода, циклоалкил, содержащий 5-7 атомов углерода, алкенил с не более 4 атомами углерода и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена .

Предлагаемые З-карбамоилоксианилиды можно получить реакцией 1,3-0ксиаминов с ацилгалоидами или соответствующими ангидридами и далее с изоцианатами.

Форма приготовлени препарата обычна : в виде раствора, порогика.

Пример 1. Внесение гербицида в почву в довсходовый период.

Семена возделываемых и сорных растений, высевают в противни, заполненные почвой, и став т их на влажиый песок, а затем выдерживают в течение двух-четырех недель в обычных услови х (табл. 1).

Препарат внос т в дозе 0,25 до 5 фупт/акр. (1 фунт акр 1,11 кг/га).

определ ют по 4-бальной

Степень поражени растений, %

0-25 26-50 51-75 76-100

Результаты опыта приведены в табл. 1.

Пример 2. Тест-растени тех же видов, что в примере 1, опрыскивают соединением формулы 1.

Фитотоксичность нредлагаемого состава определ ют по 5-балльной шкале.

Степень

поражени растений, %

алл

0-25

О 1 2 26-50 51-75 76-99

о

100

Результаты приведены в табл. 2.

В табл. 3 перечислены соединени , испытанные в качестве гербицидов, а в табл. 4-известные соединени . Эти таблицы показывают, что предлагаемые соединени имеют преимущество по сравнению с известными соединени ми , примен емыми в качестве гербицидов послевсходового действи .

В табл. 5 приведены физические константы соединений общей формулы.

О

i I

-B,

C-N X

и

о т.

Таблица 4

Таблица 3

В табл. 6 некоторые соединени , перечисленные в табл. 5, иснытывают в качестве гербицидов послевСходового действи . Испытани проводились на следующих сорных растени х с щирокими листь ми: аксирис, горец , дурнищник, марь бела , сорн к кофейный, лимонохарис.

В качестве эталона берут соединение следующей общей формулы

Таблица 5

3-(N-бeнзилкapбaмoилoкcи)-фтopaнилид 3-(К-4-метилбензилкарбамоилокси)форманилид 3-(К-4-метоксибензилкарбамоилокси )-форманилид 3-(Н-а-изопропил-4-метоксибензилкарбамоилокси )-форманилид 3-(N-a-MeTii л бензил карбамоилокси)форманилид 3-(Ы-1-метил-2-фенилэтилкарбамоилокси )-фор.чанилид 3-(М-2-фенилэтилкарба.моилокси)форманилид 3-(М-1,1-диметил-2-фенилэт1-1лкароамоилокси )-форманилид 3-(Н-а-метил-4-хлорбензилкарбамои

локси)-форманилид 3-(М-5 -этилбензилкарбамоилокси)фор1манилид 3-(М-а-н-пропилбензйлкарбамоилокси )-форманилид 3-(М-метил-М-3-хлорбензилкарбамоилоксти )-фор.манилиД 3-(К-изопропил-М-4-хдорбензилкарбамоилокси )-форманилид 3-(М-2-хлоралЯнл-Н-бензилкарбамоилокси )-форманилид 3-(К-метил-Ы-а-метилбензнлкарбамоилокси )-форманилид З-(К-дифенилметилкарбамоилокси)форманилид 3-(К-.метил-К-1-нафтилметилкарбамйилокси )-форманидид 3-(Ч-н-бутил-М-2-хлорбензилкарбамоилокси )-пропискалид 3-(М-изопропил-К-2,4-дихлорбензилкарбамоилокси )-пропионанилид 3-(Н-аллил-К-2-фенилэтилкарбамоилокси )-2-метилвалеранилид 3-(N-aллил-N-2,6-диxлopбeнзнлкapбамоилокси )-пропионанилид 3-(1Ч-аллил-Ы-2,2-хлорбензилкарбамоилокси )-пропионанилид 3-(К-1,3-Диметилбутил-К-4-хлорбензилкарбамоилокси )-пропионанилид 3-(N-изoбyтил-N-4-xлopбeнзилкapбамоилокси )-пропионанилид 3-(М-циклогексил-М-4-хлорбензилкарбамолокси )-пропионанилид 3-(М-2-хлораллил-Ы-бензилкарбамоилокси )-ацетанилид 3-(К-2,3,3-трихлораллил-М-бензилкарбамилокси )-ацотанилид 3-(Н-метил-К-а-изопропилбензилкарбамоилокси )-пропионанилид 3-(N-2,3-диxлopaллил-N-бeнзилкapбамоилокси )-пропионанилид 3-(N-н-пpoпил-N-2,4-диxлopбeнзилкарбамоилокси )-пропионанилид 3-(Ы-метил-М-2,4-дихлорбензилкароамоил )-пропионанилид -(N-мeтил-N-2-фeнилэтилкapбaмоилокси )-пропионанилид -(Н-изопропил-М-бензилкарбамоилокси )-иропионанилид -(М-изопропил-М-2-хлорбензилкарбамои локс и)-пропионани лид

Продолжение

Т. пл.. °С

Название

: О)

о К ч

И

12

Таблица б

Предмет изобретени

Применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси)-анилида общей формулы

№-С-В

I /-R

Ч/ O-C-N;

iC

в которой Z -- кислород и сера;

R -водород, группа , где В -карбонил и кислород, R -алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов углерода , п-целое число 0-1; группа R O- R OJm-R где R и R -алкилен с числом атомов углерода не более 4, R - алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6, ш - целое число

R - водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода , алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6 атомов углерода и не более 3 атомов галогена, группа формулы , в которой R R, R и m имеют значени , приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3-7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, ар лкил общей формулы

(civ

/

R - алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двум атомами углерода , СООН и галоген;

р и q - целые числа О-2;

R -алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикал СНз-СН2-О-фенил, СНг-СНг-О-нафтил, -СНг-СН СН-фр НИЛ, группа общей формулы

в которой R и R - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора , хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только один из радикалов R и R -алкенил или хлоралкенил;

R5 - галоген, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержаща не более 3 атомов углерода, п - целое число О-2;

радикал общей формулы

в которой I --- алкйл R алкенил, содержащие 45 не более 4 атомов углерода, при условии, что 13 -не алкенил, если R или R - алкенил, а R, R, R и n имеют значени , приведенные выше; и радикал общей формулы 5 14 в которой R - фенил и нафтил; R - водород , алкил с не более 6 атомами углерода, никлоалкил, содержащий 5-7 атомов углерода , алкенил с не более 4 атомами углерода и хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.