SU403674A1

SU403674A1 - Способ получения 3-ариламино- 1-арил пиррол иди ндиона-2,5

Info

Publication number: SU403674A1
Application number: SU1346633A
Authority: SU
Inventors: Н. Е. Кульчицка В. Д. Романенко С. И. Бурмистров
Original assignee: Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского
Priority date: 1969-07-09
Filing date: 1969-07-09
Publication date: 1973-10-26

Description

1

Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут быть иснользованы как нолупродукты в производстве стабилизаторов , модификаторов, агентов вулканизации полимерных материалов.

Известный способ получени 3-фениламнно-1-фепилпирролидиндиона-2 ,5 заключаетс в том, что анилин подвергают взаимодействию с маленновым ангидридом при температуре 100°С. Выход целевого продукта не указан.

Целевой продукт, нолучениый этим способом , загр зпеп промежуточными соединени ми синтеза, нанример, малеинаниловой кислотой , фениламино нтарной кислотой.

Предлагаемый сЦособ получени 3-арнламино-1-арилнирролидиндиона-2 ,5 отличаетс от известного тем, что ароматический амин подвергают взаимодействию с малеиновым ангидридом при кип чении в среде органического растворител , например, ксилола, кумола, диэтилбензола , с одновременной азеотропной отгонкой образующейс воды и последующим выделением целевого продукта известным способом . Выход -делевото - продукта 72-93%. Ароматический амин берут с избытком в 10- 20%.

Пример 1. З-Фениламино-1-фенилпирролидиндион-2 ,5.

В колбу с ловушкой дл отделени воды (насадка Дина и Старка) помещают

0,5 г-моль (49 г) малеинового ангидрида и 50 мл диэтилбензольной фракции и при энергичном размешиваннн добавл ют 1,1 г моль (107,5 г) анилина (20% избытка от теоретического ). Реакционную смесь кип т т до отделени стехиометрического количества воды (9,0 мл), па что требуетс 30-50 мин. После этого реакционную массу охлаждают, добавл ют 100 мл днхлорметана и выделившийс

осадок (после окончани кристаллизации) отфильтровывают , промывают днхлорметаном и высушиваннем удал ют растворитель. Выход составл ет 122,3 г или 92% от стехиометрического; т. нл. 210-21 ГС.

Дл большинства технических целей продукт вл етс достаточно чистым; если это необходимо (нанример, дл вынуска органических пренаратов лабораторного назначени ), его крнсталлнзуют нз подход щего растворител , наиболее пригодны уксусна кислота и дноксан.

Пример 2. 3-( -Толиламиио-1-/1-толил)пирролидицдион-2 ,5.

В колбу с ловушкой дл отделени воды помешают 49 г малеинового ангидрида и 150 мл этилбензола, затем нри неремешнвании и нагревании загружают 1,1 г-моль (118 г) технического п-толунднна. Смесь кип т т до отделени стехиометрического количества водь

(9,0 мл), на что требуетс 4-5 час, после чего реакционную массу охлаждают, выделившийс целевой продукт отфильтровывают, отжимают , промывают иа фильтре дихлорметапом и сушат. Выход составл ет 134 г, или 91% от стехиометрического; т. пл. 212-213°С. Этилбепзольпый фильтрат, содержащий иепрореагировавший «-толуидип, используют дл повой операции синтеза, уменьшив загрузку п-толуидпна па то количество его, которое содержитс в этилбепзольпом фильтрате.

Дихлорметановые промывки используютс дл регенерации дихлорметана отгонкой его из обычпого отгонного аппарата до повышени температуры в парах до 60-70°С. Отгон дихлорметана используетс дл промывки осадка в следующих операци х синтеза.

В таблице приведены результаты опытов по синтезу различных замещенных пирролидиндионов .

Предмет изобретени

1. Способ получени З-ариламино-1-арилпирролидиндиона-2 ,5 из ароматического амина и малеинового ангидрида, отличающийс тем, что, с целью повышени степени чистоты целевого продукта, процесс провод т при кип чении в среде органического растворител , например ксилола, кумола, диэтилбепзола с одновременной азеотропной отгонкой образующейс воды и последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по и. 1, отличающийс тем, что ароматический амин берут с избытком в 10- 20%.