SU403664A1

SU403664A1 - METHOD OF OBTAINING BENZHYDRYL ETHER

Info

Publication number: SU403664A1
Application number: SU1785673A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы
Original assignee: А. Л. Фридман, Ю. С. Андрейчиков, В. Л. Гейн , В. С. Залесов Пермский фармацевтический институт
Priority date: 1972-05-16
Filing date: 1972-05-16
Publication date: 1973-10-26

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени бензгидрилового эфира, который находит нримеиеиие как веигество, обладающее физиологической активностью, а также используетс в качестве исходного продукта в синтезе органических соединений.The invention relates to a process for the preparation of benzhydryl ether, which finds advantage as a physiologically active species, and is also used as a starting product in the synthesis of organic compounds.

Известен способ получени бензгидрилового эфира, заключающийс в том, что дифенилазометан обрабатывают п-метилфенилсульфиновой кислотой нри 115-160°С в среде N-метилпирролидона . Выход целевого продукта до 12%.A known method for producing benzhydryl ether is that diphenylazomethane is treated with p-methylphenylsulfinic acid at 115-160 ° C in N-methylpyrrolidone. The yield of the target product to 12%.

С целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого - продукта предложено дназометан обрабатывать селеновой или п-толуолсульфокислотой в среде галоидуглеводорода , лучше четыреххлористого углерода.In order to simplify the process and increase the yield of the target product, it has been proposed that dnasomethane be treated with selenium or p-toluenesulfonic acid in a halohydrocarbon medium, better than carbon tetrachloride.

Реакцию осуществл ют при температуре окружающей среды, желательно при температуре ниже нул . Предложенный способ не требует применени высокой темнературы, труднодоступного кислотного агента. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Выход бензгидрилового эфира составл ет 99%.The reaction is carried out at ambient temperature, preferably at a temperature below zero. The proposed method does not require the use of high temperature, an inaccessible acid agent. The desired product is isolated by known techniques. The yield of benzhydryl ester is 99%.

Пример 1. К 6,6 г (0,034 моль) дифеиилдиазометана , растворенного в 80 мл четыреххлористого углерода при энергичном перемещивапии прибавл ют по капл м 9,2 г (0,063 моль) селеновой кислоты МРТУ 6-09-513-63, в течение 3 час до обесцвечивани раствора. Во врем прибавлени селеновой кислоты в колбе поддерживают температуру от минус 5 до минус 3°С. Затем раствор смывают со смолообразного остатка и послеExample 1. To 6.6 g (0.034 mol) of difeiyl diazomethane, dissolved in 80 ml of carbon tetrachloride, 9.2 g (0.063 mol) of selenic acid MRT 6-09-513-63 were added dropwise with vigorous displacement, for 3 an hour before the solution becomes colorless. During the addition of selenic acid in the flask, the temperature is maintained from minus 5 to minus 3 ° C. Then the solution is washed from the gummy residue and after

удалени растворител получают 5,9 г (99%) продукта с т. пл. 108-109°С из гексана.removal of solvent get 5.9 g (99%) of product with so pl. 108-109 ° С from hexane.

Пример 2. К 5,3 г (0,027 моль) дифенилдиазометана , растворенного в 50 мл четыреххлорнстого углерода при энергичном перемешиванни прибавл ют по канл м 1,82 г (0,010 моль) /ьтолуолсульфокислоты, растворенной в 19 мл ацетонитрила в течение 10 мин до обесцвечиванн раствора. Во врем прибавлени л-толуолсульфокислоты в колбе поддерживают температуру 20-25°С. Затем удал ют растворитель и получают 4,8 г (99%) продукта с т. нл. 108-109 С из спирта.Example 2. To 5.3 g (0.027 mol) of diphenyldiazomethane dissolved in 50 ml of four-chlorine carbon, 1.82 g (0.010 mol) / 2-toluenesulfonic acid, dissolved in 19 ml of acetonitrile, were added via canals over 10 minutes to decolorize solution. During the addition of l-toluenesulfonic acid in the flask, the temperature is kept at 20-25 ° C. The solvent is then removed to give 4.8 g (99%) of product with m.p. 108-109 With alcohol.

Проба смешени с заведомо известным бензгидриловым эфиром не дает депрессииMixing test with known benzhydryl ether does not give depression

темнературы нлавлени . ИК-спектр продукта идентнчен со спектром бензгидрилового эфира.temneurtury lvleni. The IR spectrum of the product is identical with the spectrum of benzhydryl ether.

Предмет изобретени Subject invention

2525

Способ нолучени бензгидрнлового эфираThe method of obtaining benzhydrinyl ether

путем обработкн дифеннлазометана кнслотным агентом в среде органического растворн30 тел и выделением целевого продукта извест3 ными приемами, отличающийс тем, что, с целью yBevTHqenHH выхода и упрощени процесса , в качестве кислотного агента берут селеповую кислоту или /г-толуолсульфокислоту, и процесс ведут в среде галоидуглеводородов.5 4 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре ниже нул , 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде четыреххлористого углерода.by treating diphennlazomethane with an acidic agent in an organic solution medium and isolating the target product with lime techniques, characterized in that, in order to yield and simplify the process, selepic acid or / g-toluenesulfonic acid is used as an acidic agent, and the process is carried out in an environment of arsenic acid in a medium in a medium or in an arsenic. .5 4 2. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature below zero, 3. The method according to claims. 1 and 2, characterized in that the process is conducted in carbon tetrachloride.