SU627124A1 - 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method - Google Patents

2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method

Info

Publication number
SU627124A1
SU627124A1 SU772480569A SU2480569A SU627124A1 SU 627124 A1 SU627124 A1 SU 627124A1 SU 772480569 A SU772480569 A SU 772480569A SU 2480569 A SU2480569 A SU 2480569A SU 627124 A1 SU627124 A1 SU 627124A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diazo
diaryl
pentatrione
producing method
phenyl
Prior art date
Application number
SU772480569A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Сергеевич Андрейчиков
Владимир Леонидович Гейн
Людмила Федоровна Гейн
Юрий Владимирович Ионов
Original Assignee
Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный фармацевтический институт filed Critical Пермский государственный фармацевтический институт
Priority to SU772480569A priority Critical patent/SU627124A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU627124A1 publication Critical patent/SU627124A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

j Смесь 1 г (0,0057 моль) 5-фенил-2 ,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 мо п-хлорбензоилдиазометана в 10 мл сухого бензола кип т т 3 ч, после чего растворитель испар ют. Получаю 1,3 г (78) целевого продукта, т.пл. 90-92 С (из гексана) . Найдено, %: Ы 9,71; С 70,11; Н 4,33. CirHiaWzO .Вычислено, %: N 9,58; С 69,86; Н 4,11. Пример. 2. 2-Диазо-5-фенил -1-п-хлорфенил-1,3,5-пёнтантрион, Смесь-0,48 г (0,0028 моль) 5-фе -2,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 мо п-хлорбензоилдиазометана в 10 мл . сухого бензола кип т т 3 ч, после го растворитель испар ют. Получают 0,8 г (88,3%) целевого продукта, т.пл. 114-11бс (из спирта). Найдено, %: N 8,83; С 10,63; С 62,59; Н 3,51. СпН„се 20з Вычислено, %: V 8,57; С 10,87; С 62,46; Н 3,36. Пример 3, 2-Диазо-1-фенил -5-П-ТОЛИЛ-1,3,5-пентантрион. Смесь 1 г (0,0053 моль) п-метил фенил-2,3-фурандиона и 0,78 г (0,0053 моль) бензоилдиазометана в 10 мл сухого бензола кип т т 3 ч, а затем растворитель испдр ют . По лучают 1,4 г (86%) целевого продук т.пл, 82-84 С (из гексана). Найдено, %; V 9,34; С 70,31; Н 4,24. CigHyN Oj Вычислено, %; W 9,15; с 70,58; Н 4,57. Таким образом, предлагаемый способ прост и дает возможность получать 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрионы с высоким выходом из доступных исходных соединений. формула изобретени  Способ получени  2-диазо-1,5-диарил-1 ,3,5-пентантрионсв общей формулы Af-CU-CN.CO-CHg-CO-Af (l) где Ак - фенил или п-хлорфенил; фенил или п-метилфенил; отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевого продукта, 5-арил-2 ,3-фурандион общей формулы где At имеет вышеуказанные значе-  и , подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством ароилдиазометана общей формулы At -COCHN, Где Af имеет вышеуказанные значени , при кип чении в сухом бензоле. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Фридман А.Л. Успехи химии алифатических диазокетонов - Успехи химии , М., Наука, 1972 г, т.ХЫ, )вып. 4, с. 726.j A mixture of 1 g (0.0057 mol) of 5-phenyl-2, 3-furandione and 0.5 g (0.0028 mol p-chlorobenzoyl diazomethane in 10 ml of dry benzene is boiled for 3 hours, after which the solvent is evaporated. I get 1.3 g (78) of the desired product, mp 90-92 C (from hexane) Found:% Y 9.71; C 70.11; H 4.33. CirHiaWzO. Calculated,%: N 9 , 58; C 69.86; H 4.11. Example 2. 2-Diazo-5-phenyl -1-p-chlorophenyl-1,3,5-pentantrione, Mixture-0.48 g (0.0028 mol A) 5-Fe -2,3-furandione and 0.5 g (0.0028 mo p-chlorobenzoyl diazomethane in 10 ml of dry benzene is boiled for 3 h, after which the solvent is evaporated. Obtain 0.8 g (88.3 %) of the desired product, mp 114-11bc (from alcohol). Found,%: N 8.83; C 10.63; C 62.59; H 3.51. SpNe ce 20z Calculated,%: V 8.57; C 10.87; C 62.46; H 3.36. Example 3, 2-Diazo-1-phenyl-5-P-TOLYL-1 , 3,5-pentantrion. A mixture of 1 g (0.0053 mol) of p-methyl phenyl-2,3-furandione and 0.78 g (0.0053 mol) of benzoyl diazomethane in 10 ml of dry benzene is boiled for 3 h, and then the solvent is evaporated. 1.4 g (86%) of the desired product are obtained, mp, 82-84 ° C (from hexane). Found,%; V 9.34; C, 70.31; H 4.24. CigHyN Oj Calculated,%; W 9.15; c 70.58; H 4.57. Thus, the proposed method is simple and makes it possible to obtain 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentantriones with a high yield of available starting compounds. claims A method for producing 2-diazo-1,5-diaryl-1, 3,5-pentan-trianes of the general formula Af-CU-CN. CO-CHg-CO-Af (l) where Ak is phenyl or p-chlorophenyl; phenyl or p-methylphenyl; characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, 5-aryl-2, 3-furandion of the general formula where At has the above values and is reacted with an equivalent amount of aroyl diazomethane of the general formula At-COCHN, where Af has the above values when boiling in dry benzene. Sources of information taken into account during the examination: 1. Friedman A.L. Successes of chemistry of aliphatic diazoketones - Successes of chemistry, M., Science, 1972, t.XY,) vol. 4, s. 726.

SU772480569A 1977-04-22 1977-04-22 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method SU627124A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772480569A SU627124A1 (en) 1977-04-22 1977-04-22 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772480569A SU627124A1 (en) 1977-04-22 1977-04-22 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU627124A1 true SU627124A1 (en) 1978-10-05

Family

ID=20706768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772480569A SU627124A1 (en) 1977-04-22 1977-04-22 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU627124A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU627124A1 (en) 2-diazo-1,5-diaryl-1,3,5-pentatrione producing method
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
SU952844A1 (en) Process for producing 2-iminothiazolidone-4
SU1051087A1 (en) Process for preparing 2-r-5-(hydroxyhexafluoroisopropyl)furans
SU852867A1 (en) Method of preparing 3-aroyl-5-carbethoxypyrazol-4-ones
SU608799A1 (en) Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester
SU869553A3 (en) Method of producing beta-gamma-ethylene-containing delta-oxoacetals
SU852855A1 (en) Method of preparing aroyl pyrotartaric acids
JPS5839680A (en) Synthesizing method of ketal derivative from glycerol allyl ether
SU759507A1 (en) Method of preparing beta,beta,gamma,gamma-tetracyanoketones
SU876638A1 (en) Method of preparing aromatic azomethynes
SU941346A1 (en) Process for producing polycyclic o-hydroxyaldehydes
SU740747A1 (en) Method of preparing aroylpyrotartaric acids
SU370202A1 (en) Method for testing the service life of hydromechanical and electrohydraulic units of aircraft control systems
SU795472A3 (en) Method of preparing derivatives of diethylaminozthyl ester of indanecarboxylic acid or their salts
SU672200A1 (en) Method of producing gamma-butyrolactone derivatives
SU925934A1 (en) Process for producing 1,1-dicarbalcoxy-2-exomethyl-3-cyclopentenes
SU670576A1 (en) Method of separating guanosine
SU438182A1 (en) The method of obtaining (5) -pirrylsalicylic acid
SU658881A1 (en) Method of preparing piperitone
SU857108A1 (en) Method of preparing benzylacetate
SU1087518A1 (en) Process for preparing n,n-methylene-bis-(beta-vinylsulfonyl propionamide)
SU585151A1 (en) Method of preparing a-chlorketones
SU681031A1 (en) Process for the preparation of 1,1-dicycloylethylene
SU1549946A1 (en) Method of obtaining dialkyl ethers of 2-2,2-dichlorvinyl malonic acid