SU397002A1

SU397002A1 - USSR Academy of Sciences

Info

Publication number: SU397002A1
Application number: SU1681638A
Authority: SU
Inventors: А.С. Атавин; В.И. Лавров; В.К. Станкевич
Priority date: 1971-07-16
Filing date: 1971-07-16
Publication date: 1974-08-25

Description

1one

Изобретение относитс к снособу получени новых соединений - 2-оксиалкокси-3,4-дигндропиранов , которые могут найти применение в синтезе полимеров и физиологически-активных веществ.The invention relates to a procedure for the preparation of new compounds, 2-hydroxyalkoxy-3,4-dihydropyranes, which can be used in the synthesis of polymers and physiologically active substances.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получени оксипроизводных 2-окси-3,4-дигидропиранов конденсацией а-, р-ненасыщенных карбонилсодержащих соединений, например акролеина, с виниловыми эфирами спиртов.The method is based on the reaction in the preparation of hydroxy derivatives of 2-hydroxy-3,4-dihydropyran, which is known in organic synthesis, by condensing a-, p-unsaturated carbonyl-containing compounds, for example acrolein, with vinyl ethers of alcohols.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что акролеин подвергают взаимодействию с моновинило-выми эфирами гликолей при нагревании с выделением целевого продукга обычными нриемами.The proposed method consists in the fact that acrolein is reacted with monovinyl ethers of glycols when heated to release the desired product with the usual uses.

Пример I. Получение 2-оксиэтокси-3,4-дигидропирана . В стальной вращающийс автоклав объемом 0,25 л помещают 11,2 г (0,2 моль) акролеина, содержащего 1% гидрохинона , 17,62 г (0,2 моль) моиовинилового эфира этиленгликол и нагревают при 135°С в течение 4 час. Полученную смесь разгон ют в вакууме. Получают 18,1 г 2-оксиэтокси-3,4дигидропнрана (выход 62,9%) с т. кип. 70°С Example I. Preparation of 2-hydroxyethoxy-3,4-dihydropyran. In a steel rotating autoclave with a volume of 0.25 l, 11.2 g (0.2 mol) of acrolein containing 1% hydroquinone, 17.62 g (0.2 mol) of ethylene glycol myovinyl ether are placed and heated at 135 ° C for 4 hours . The mixture was distilled in vacuo. 18.1 g of 2-hydroxyethoxy-3,4 dihydropnran are obtained (yield 62.9%) with a bale. 70 ° C

1,4720; df 1,1129; MRn1.4720; df 1.1129; Mrn

2020

(3 мм рт. ст.)(3 mmHg. Art.)

ГR

найдено 36.31 (вычислено 37,19).found 36.31 (calculated 37.19).

Найдено. %:С 58.09; 58,44; Н 8.i2; 8.36.Found %: C 58.09; 58.44; H 8.i2; 8.36.

СгН.гОз.SgN. Go.

Вычислено. %: С 58,31; Н 8,39.Calculated. %: C 58.31; H 8.39.

Пример 2. Получение 2-оксипр01юкси-3,4дигидропирана . Синтез провод т но примеру 1, исход из .моновинилового эфира 1,2-нропиленгликол и акролеина. Выход 32,3%; т. кип. (5 мм рт. ст.); /4° 1,4640; df 1,0650; MRii найдено 40,99 (вычислено 41.79).Example 2. Getting 2-hydroxy-3,4-dihydropyran. The synthesis is carried out according to Example 1, starting from 1,2-nropylene glycol monovinyl ether and acrolein. Yield 32.3%; m.p. (5 mm Hg. Art.); / 4 ° 1.4640; df 1.0650; MRii found 40.99 (calculated 41.79).

Пайдено. %: С 60.52; 60,42; Н 8.85; 8,87.Paydeno. %: C 60.52; 60.42; H 8.85; 8.87.

CgHnOs.CgHnOs.

Вычислено, %: С 60,73; П 8,92.Calculated,%: C 60.73; П 8,92.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2-оксиалкокси-3.4-дигидрониранов , отличающийс тем, что акролеин подвергают взаимодействию с моновиниловыми эфирами гликолей при нагревании с выделением целевого продукта обычными приемами.A process for the preparation of 2-hydroxyalkoxy-3.4-dihydroniranes, characterized in that acrolein is reacted with glycol monovinyl ethers when heated to release the desired product by conventional methods.