SU39104A1 - Способ получени , выделени и очищени лепидина - Google Patents
Способ получени , выделени и очищени лепидинаInfo
- Publication number
- SU39104A1 SU39104A1 SU121973A SU121973A SU39104A1 SU 39104 A1 SU39104 A1 SU 39104A1 SU 121973 A SU121973 A SU 121973A SU 121973 A SU121973 A SU 121973A SU 39104 A1 SU39104 A1 SU 39104A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lepidine
- production
- purification
- isolation
- chlorine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Лепидин Y-метил-хинолин . вл етс исходным сырьем дл получени некоторых алкалоидов и основных хинолиновых красителей цианинов, употребл емых как сенсибилизаторы дл фотографии.
Из литературы известны методы получени лепидина конденсацией анилина с кетонами и их производными (англ, пат. №№ 283677, 671877). Основным недостатком их вл етс недоступность исходных продуктов, как метилвинилкетон , S-кетобутанол и метил-3-хлор этилкетон.
В 1920 г. (J. Am. Chem. Soc. 42, 2396) был усовершенствован известный метод получени лепидина по Doebner Miller (В. 18. 1646). Выход достиг 4-5%. За последние годы р д исследователей занималс усовершенствованием в применении к производным лепидина старого Кнорровского метода (Lieb. Ann. 236.83), но все же четверта ступень синтеза, т. е. элиминирование хлора из а-хлорлепидинов остаетс не рсвеш,енной.
Сам Кнорр элиминировал хлор при помощи йодистого водорода в запа нных трубках. Byvanck (В. 31.2153) указывает на трудность замены хлора водородом в й-хлорлепидине и описывает образование лепидина из а-иодлепидина при действии на последний разбавленной серной кислоты и железных опилок в течение нескольких дней. Некоторые исследователи (В. 57 стр. 1244 - 1246 1924 г.), получа 7-метоксилепидин, элиминируют хлорводородом в присутствии катализатора палладий, животный уголь и др. Другие (J. Chem. Soc. London 1926-г. 2247 - 60) получают только гидрированные нафтолепи дины,отщепл хлор металлическим натрием в спиртовой среде. Rabe и др. (В. 64, 2488, 1931 г.) описывает получение 6 - метоксилепидина (стать не использует последних данных литературы). Синтез исходного ацетоацет-арилида совершаетс по герм. пат. № 256621 (1913 г.), хот в 1928 г. дано улучшение этого способа (Helv. chimica Acta 11. ,стр. 776 - 86 1928 г.). Получение - хлорсоединени продолжаетс 14 час., несмотр на указание в упом нутой работе о возможности сокращени времени хлорировани до 1 часа. Элиминирование хлора, своеобразно производимое с помощью уксусной кислоты и алюмини , дает при проверке отрицательный результат. Р дом с ним сопоставл етс каталитический путь, в котором на 10,4 г хлорсоединени требуетс 5 г палладиевой черни.
Автором насто щего изобретени найдено , что элиминирование хлора из а-хлорлепидина можно производить с помощью олова и сол ной кислоты.
Выделение же и очистку хлоргидрата лепидина производитс путем образовани двойных солей лепидина с хлористым оловом. Выход лепидина при этом методе работы достигает 70% ота-хлорлепидина и 47% от анилина.
Пример. Исходным сырьем дл получени лепидина вл етс -хлорлепидин , получаемый обычным Способом с температурой плавлени 58 - 59.
88,7 г (0,5 м) а хлорлепидина раствор ют в 1250 куб. см 12,5/о-ной сол ной кислоты и внос т 60 г гранулированного олова. Через 8-9 час. при температуре реакции 80-90 олово раствор етс почти до конца. Гор чую реакционную жидкость отфильтровывают от механических примесей и медленно охлаждают до 15. Образовавшийс хлоргидрат лепидина выдел етс в виде желтоватых кристаллов двойной соли с хлористым оловом. Кристаллы отсасывают и отжимают от маточника. Температура плавлени полученного продукта 125 - 130°. Дл удалени реакционных примесей двойную соль перекристаллизовывают из небольшого количества воды слабо подкисленной сол ной кислотой . Температура плавлени перекристаллизованной соли повышаетс до 145 - 147. Выход около 140 г. Двойную соль взбалтывают в воде и подщелачивают концентрированным раствором едкого натра до сильно щелочной реакции. При кип чении щелочного раствора лепидин отгон етс с парами воды. Сырой лепидин сушитс прокаленным поташом и перегон етс . Выход 70% от -хлорлепидина , т. е. 47% от анилина. Температура кипени 261-262,5°. Температура плавлени полученного иодэтилата лепидина 143-143,5.
Предмет изобретени .
1.Способ получени , выделени и очищени лепидина, отличающийс тем,, что на раствор - хлорлепидина в сол ной кислоте действуют оловом и из полученной двЪйной соли хлоргидрата лепидина с хлористым оловом выдел ют лепидин при нагревании со щелочами.
2.В означенном в п. 1 способе прием очищени лепидина, отличающийс тем, что указанную в п. 1 двойную соль подвергают кристаллизации и затем разлагают щелочами дл получени лепидина. в очищенном виде.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU121973A SU39104A1 (ru) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Способ получени , выделени и очищени лепидина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU121973A SU39104A1 (ru) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Способ получени , выделени и очищени лепидина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU39104A1 true SU39104A1 (ru) | 1934-10-31 |
Family
ID=48354470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU121973A SU39104A1 (ru) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Способ получени , выделени и очищени лепидина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU39104A1 (ru) |
-
1933
- 1933-03-11 SU SU121973A patent/SU39104A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU472502A3 (ru) | Способ получени производных замещенного пиперидина | |
US2464203A (en) | Manufacture of dienoestrol | |
Jackson et al. | The synthesis of indolyl-butyric acid and some of its derivatives | |
SU39104A1 (ru) | Способ получени , выделени и очищени лепидина | |
US2436532A (en) | Production of 4-keto pimelic acid | |
Bachmann | THE REACTION OF ALKALI METALS WITH POLYCYCLIC HYDROCARBONS: 1, 2-BENZANTHRENE, 1, 2, 5, 6-DIBENZANTHRACENE AND METHYLCHOLANTHRENE | |
US2485146A (en) | Manufacture of chloro cresoxy acetic acid | |
US2166554A (en) | 1-naphthaleneacetic acid | |
Fieser et al. | Aceanthrene Derivatives Related to Cholanthrene | |
Marvel et al. | The synthesis of some possible precursors of lysine | |
Kohler et al. | Delta ketonic nitriles and their relation to cyclic compounds. III | |
US2031666A (en) | Production of 5-halogen-2-aminotoluenes | |
SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
BROWN et al. | The synthesis of some substituted 5-bromopentylamine hydrobromides | |
US1897516A (en) | Process for manufacturing phenylthioglycollic acids, containing halogen and alkyl croups in their molecule | |
SU124447A1 (ru) | Способ получени 2-метил-а-тионафтенотиазола | |
Isbell et al. | Utilization of Isoamyl α-Methoxyethyl Ketone in the Pfitzinger Synthesis1 | |
US2624740A (en) | Process of preparing alpha-acetopyridines | |
SU57506A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3-метил-пиразолона | |
US1810011A (en) | 2-nitro-7-chloro-anthraquinone and process of making the same | |
US2144726A (en) | Preparation of sterol derivatives | |
SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты | |
Blicke et al. | A Further Study of 2-(4 ″-Hydroxybenzoyl)-4'-hydroxybenzophenone1 | |
Boyd-Barrett | 44. Experiments on the synthesis of physostigmine (eserine). Part IV. The plancher rearrangement of indole derivatives | |
SU39770A1 (ru) | Способ получени 6-этоксихинальдина |