SU387992A1 - Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина - Google Patents
Способ получения з-нитро-2-хлорпиридинаInfo
- Publication number
- SU387992A1 SU387992A1 SU1692728A SU1692728A SU387992A1 SU 387992 A1 SU387992 A1 SU 387992A1 SU 1692728 A SU1692728 A SU 1692728A SU 1692728 A SU1692728 A SU 1692728A SU 387992 A1 SU387992 A1 SU 387992A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- chloro
- temperature
- chlorpyridine
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени З-НИтро-2-хлорпиридипа, вл юпдегос исходным продуктом дл синтеза многих замещенных пиридина.
Известные способы получени З-нитро-2хлорпиридииа свод тс к соответствующему превращению 3-нитропиридинов, имеюпдих 2-амино-2-окси- и N-оксидную группы. Например , 3-н11тро-2-ами Нопиридии подвергают диазотированию в растворе сол ной кислоты.
Выход «е превыщает 40%, а исходный З-нитро-2-аминопиридин малодоступен.
При действии на N-окись-З-нитропиридина хлорокисью фосфора получают смесь 2-хлори 6-хлор-З-нитропиридинов, из которой разделением сублимацией в глубоком вакууме выдел ют 2-хлор-З-нитропиридин с выходом не выше 30%.
Таким образом известные способы получени 2-хлор-З-цитропиридина и сложны и дают низкие выходы целевого продукта.
С целью упрощени процесса и повыщени выхода целевого продукта 3-амиио-2-хлорП1Иридин окисл ют надсерной кислотой при температуре до 90°С в среде серной кислоты с выделением целевого продукта известными способами.
После выделени из реакционной смеси целевой продукт достаточно чист и «е требует перекристаллизации. Выход 65-84% от теории.
Пример 1. 3-нитро - 2 - хлорпиридин. В круглодонную колбу емкостью 250 мл, спабженную механической мещалкой, термометром и карельной воронкой, иомещают 45 мл 20%-ного олеума, охлаждают до 0°С и прибавл ют по капл м 30 мл 30%-ной перекиси водорода с такой скоростью, чтобы температура не превышала 10-15°С. Затем при 0°С добавл ют по капл м раствор 5,7 г (0,044 моль) 2-хлор-З-аминоппридина в20лг.г концентрированной H2S04. Смесь выдерживают 3 час при 0°С, постепенно поднимают температуру до комнатной и оставл ют сто ть в течение 48 час при этой же температуре. Реакционную массу выливают на 100 г льда и отфильтровывают выпавший белоснежны осадок, промывают несколько раз холодной
водой и сущат на воздухе. Выход 5,65 г (80% от теоретического). Бесцветные призмы (из бензола) с т. пл. 100-101°С.
Пример 2. Отличающийс тем, что реакциоашую массу выдерживают 0,5 час при 0° С,
дают постепенно подн тьс температуре до комнатной, а затем самопроизвольно до 50- 53°С. При этом наблюдаетс изменение окраски от зеленоватой до светложелтой. После чего нагревают на вод ной бане при 80-90°С
30 мин, охлаждают до комнатной температуры , выливают на лед и выдел ют, как описало в примере 1. Выход 4,6 г (65% от теоретического ).
Пример 3. В четырехгорлую круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой , термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 90 мл 20%-него олеуМа и при охлаждении смесью льда с солью приба1вл ют 60 мл 30%-ного пергидрол с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы была we выше 15° С. Затем три 5° С прибавл ют по капл м раствор 22,8 г (0,176 июль) 2-хлор-3-ами1НОплридина в 50 мл концантрированиой серной кислоты. Реакционную массу выдерживают 0,5 час при 5° С и дают самопроизвольно подн тьс те-Мпературе до 50-55° С, охлажда в случае перегрева лед ной БОДОЙ. Когда бурна реакци зако читс , смесь охлаждают до ,ко,м,нат:ной темиературы и оставл ют на ночь. Продукт реа.кции -выдел ют аеалогично вышеописанному. Вьиод 23,6 г (84% от теоретическото).
Предмет изобретени
Способ получени З-нитро-2-хлорпиридина, отличающийс тем, что, с целью упрош,ени Процесса и повышени выхода целевого продукта З-амино-2-хлорпиридин окисл ют надсерной кислотой в среде серной кислоты при
температуре до 90°С, с последуюшнм выделением целевого продукта известными приемами .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1692728A SU387992A1 (ru) | 1971-08-23 | 1971-08-23 | Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1692728A SU387992A1 (ru) | 1971-08-23 | 1971-08-23 | Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU387992A1 true SU387992A1 (ru) | 1973-06-22 |
Family
ID=20486513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1692728A SU387992A1 (ru) | 1971-08-23 | 1971-08-23 | Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU387992A1 (ru) |
-
1971
- 1971-08-23 SU SU1692728A patent/SU387992A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4658055A (en) | Method for manufacture of 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoic acid derivative | |
SU387992A1 (ru) | Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина | |
US2788366A (en) | Preparation of terephthalic acid | |
JPS6185350A (ja) | 2,4‐ジクロロ‐5‐フルオロ安息香酸の製法 | |
US3128286A (en) | Process for preparing analogues | |
SU517261A3 (ru) | Способ получени монохолинового эфира ацилпропандиол-(1,3)-фосфорной кислоты | |
HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
SU520032A3 (ru) | Способ получени 2-нитробензальдегида | |
US4006170A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
US3711513A (en) | 1-chlorothioxanthen-9-one preparation from 2,6-dichlorobenzonitrile | |
US3232980A (en) | Preparation of amino-(nitrobenzamido)benzenesulfonic acids | |
SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
SU464587A1 (ru) | Способ получени производных тиазол-5-альдегида | |
US3644377A (en) | Process for the preparation of (4-pyridylthio)acetic acid | |
US3717673A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
SU364618A1 (ru) | Способ получения диангидридов 1,2-бис- | |
Savage et al. | The rearrangement of alk-2-enyl diphenylphosphinites | |
SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
SU504780A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров аренсульфониламидофосфорных кислот | |
SU386946A1 (ru) | ;,оюзная | |
SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов | |
SU438651A1 (ru) | Способ получени трис-(бутанон-3-ил)изоцианурата |